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1 FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal CURSO: Ciências Biológicas (Licenciatura e Bacharelado) DISCIPLINA: Química Orgânica DOCENTE RESPONSÁVEL: Prof a . Dr a . Luciana Maria Saran ASSUNTO: Aminas e amidas – (LISTA 4) Exercícios 1. Qual é a fórmula geral: a) de uma amina primária; b) de uma amina secundária; c) de uma amina terciária; d) de um éster; e) de uma amida? 2. Que tipo de composto é produzido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool? 3. O que é um aminoácido? Por que os aminoácidos são anfóteros? 4. O que é uma amida? E uma ligação peptídica? 5. Escreva a equação para a reação que ocorre quando ácido etanóico ou acético e amônia são aquecidos. Qual o nome do produto orgânico formado? 6. O que são e para que são usados sais de amônio quaternários? 7. Dê os nomes dos seguintes compostos e classificação das aminas. a) CH3CH2NH2 b) (CH3)4NCl c) CH3CH2NHCH3 d) CH3CH2CH(NH2)CH2CH3 e) HCON(CH3)2 8. Forneça as fórmulas estruturais dos compostos a seguir: a) pentano-1,2,5-triamina b) 1-etilbutilamina c) ciclopentanamina d) 2-naftilamina e) trietilamina f) anilina g) diisopropilamina h) etilmetilbutilamina i) ácido p-aminobenzóico j) p-toluidina k) N,N-dietilbenzamida l) propanamida m) N-metilpropanamida 9. Explique por que as seguintes aminas, apesar de possuir praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos. etano-1,2-diamina (Te = 117ºC); propilamina (Te = 47,8ºC); etilmetilamina (Te = 37ºC); trimetilamina (Te = 2,9ºC) 10. Escreva a equação da reação de ionização da metanamina e a expressão da constante de equilíbrio (Kb) para essa reação. 11. Coloque as aminas a seguir em ordem crescente de basicidade: dipropilamina (Kb = 9,5x10 -4 ), tripropilamina (Kb = 4,4x10 -4 ) e propilamina (Kb = 4,7x10 -4 ). Justifique a sua resposta. 12. Considerando as estruturas dos pares de compostos listados a seguir, indique qual é o mais básico em meio aquoso. 2 a) 2,2,2-trifluoroetilamina e etilamina b) anilina e 4-nitroanilina 13. As amidas apresentam fórmula geral RCONH2 e apesar da presença do grupo NH2, que possui um par de elétrons não ligantes, elas são muito menos básicas que as aminas. Por exemplo, a acetamida (CH3CONH2) possui Kb = 4,3x10 -14 , enquanto a etilamina (CH3CH2NH2) apresenta Kb = 5,6x10 -4 . Explique essa grande diferença de basicidade. 14. Forneça as fórmulas estruturais e os nomes das seis aminas de fórmula molecular C4H11N. 15. Dê a estrutura e os nomes de todas as amidas que apresentam fórmula molecular C3H7NO. 16. Considere os seguintes grupos de compostos: (I) álcoois primários de cadeia linear, (II) aminas primárias de cadeia linear e (III) alcanos lineares, todos variando de 1 a 8 átomos de carbono. a) Preveja o que ocorrerá com a temperatura de ebulição de tais compostos em função da massa molar dos mesmos. b) Coloque os grupos mencionados em ordem crescente de temperatura de ebulição. Justifique a sua resposta.