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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal 
CURSO: Ciências Biológicas (Licenciatura e Bacharelado) 
DISCIPLINA: Química Orgânica 
DOCENTE RESPONSÁVEL: Prof
a
. Dr
a
. Luciana Maria Saran 
ASSUNTOS: Introdução à Química Orgânica, Hibridação de Orbitais Atômicos e Forma Tridimensional 
das Moléculas – Exercícios (LISTA 1) 
 
Exercícios 
 
1. Qual era o significado do termo composto orgânico na época em que foi proposto? Qual o significado 
atual deste termo? 
 
2. Explique por que a síntese da uréia a partir do cianato de amônio, desenvolvida por Wöhler, em 1.828, 
foi um marco na história da química. 
 
NH4CNO  CO(NH2)2 
  
 
3. Escreva a fórmula eletrônica (ou fórmula de Lewis) dos seguintes compostos orgânicos: 
 
 
 
4. a) Represente novamente as estruturas a seguir, completando-as com o número adequado de 
hidrogênios. b) Especifique a qual classe de compostos orgânicos pertence cada uma das moléculas 
representadas abaixo. 
 
 
 
5. A procaína (ou novocaína) é um anestésico local sintético, que pode ser usado para combater dor de 
dente, aliviar queimaduras de sol, etc. a) Represente a cadeia carbônica dessa molécula. b) Identifique 
todos os grupos funcionais presentes na mesma. 
 2 
 
 
6. Classifique os carbonos presentes na molécula abaixo em primários, secundários, terciários e 
quaternários. 
 
 
 
7. O geraniol é um dos responsáveis pelo aroma dos gerânios e das rosas. Classifique a sua cadeia 
carbônica. 
 
geraniol 
 
 
8. O aroma de baunilha se deve à vanilina. Classifique a cadeia carbônica desse composto. 
 
vanilina 
 
9. Qual é o número máximo de orbitais híbridos que um átomo de carbono pode formar e qual é o 
número mínimo? 
 
10. Se um átomo de carbono tem hibridização sp, quantos orbitais p permanecem no átomo? Quantas 
ligações π o átomo é capaz de formar? 
 
11. O cinamaldeído ocorre naturalmente no óleo de canela. 
 
 
 
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a) Qual é a ligação mais polar na molécula deste composto? Justifique. 
b) Quantas ligações σ e quantas ligações π há na molécula? 
c) Dê a hibridização dos átomos de carbono. 
d) Quais são os valores dos ângulos de ligação indicados? 
 
12. Desenhe a estrutura de Lewis para o clorofórmio, CHCl3. Quais são as geometrias dos pares de 
elétrons e molecular? Quais orbitais do carbono, do hidrogênio e do cloro se sobrepõem para formar 
ligações envolvendo esses elementos? 
 
13. Qual é a hibridização de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio nas substâncias a seguir? 
 
 
 
14. Várias moléculas são detectadas no espaço. Três delas são ilustradas a seguir. 
a) Comente a respeito das semelhanças e diferenças nas fórmulas desses compostos. Eles são 
isômeros? 
b) Indique a hibridização de cada átomo de carbono em cada molécula. 
c) Indique o valor dos ângulos da ligação H – C – H em cada molécula. 
d) Alguma dessas moléculas é polar? 
e) Qual dessas moléculas deve ter a ligação carbono – carbono mais forte? E a ligação 
carbono – oxigênio mais forte?