Slides - Configuração e estrutura dos monossacarídeos

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Configuração e 
Estrutura dos 
Monossacarídeos
Os carboidratos (ou glicídios, açúcares, hidratos de
carbono) quimicamente são polihidroxialdeídos,
polihidroxicetonas, polihidroxiálcoois, polihidroxiácidos,
derivados e polímeros, constituindo um grupo amplo e
importante, de grande ocorrência na natureza, tendo função
energética (reserva energética de animais e plantas,
constituindo também a base da alimentação humana, em
termos de calorias) e estrutural (tecidos de sustentação
vegetal, carapaças, cartilagens), sendo também componentes
de importantes matérias-primas da agroindústria e da
indústria biotecnológica.
Carboidratos - definição
Os carboidratos classificam-se em :
Monossacarídeos: são os mais simples, não podendo ser
hidrolisados a açúcares mais simples;
Oligossacarídeos: são formados por até 10 unidades de
monossacarídeos unidas entre si por ligações denominadas
glicosídicas; justamente esta ligação é que poderá ser
hidrolisada, resultando, é claro, em açúcares mais simples;
Polissacarídeos: são carboidratos de alta massa molar, formados
por mais de 10 unidades de monossacarídeos.
Carboidratos - definição
Os carboidratos classificam-se em :
Monossacarídeos: 
Oligossacarídeos: 
Polissacarídeos:
Carboidratos - definição
Os monossacarídeos dividem-se em aldoses
(polihidroxialdeídos) subdivididos em trioses, tetroses,
pentoses, hexoses e heptoses*, e cetoses
(polihidroxicetonas), subdivididos em triuloses, tetruloses,
pentuloses, hexuloses, etc; sendo os monossacarídeos de 5 e
6 átomos de carbono os mais comuns e abundantes.
Há ainda dialdoses (2 grupos aldeídos), osuloses (1 grupo
aldeído e 1 grupo cetona) e diuloses (2 grupos cetona).
A aldose mais simples, o gliceraldeído, apresenta três átomos
de carbono, cujas possíveis estruturas são representadas a
seguir.
* Há poucas heptoses na natureza, entre as quais D-altroheptulose,
manoheptulose e L-glicero-D-mano-heptose.
Configuração e estrutura
D(+) e L(-) gliceraldeído
Monossacarídeos mais simples
Configuração e estrutura
Relações estereoquímicas das D-aldoses contendo três, quatro, cinco e seis átomos de carbono
Configuração e estrutura
Enantiômeros
(imagens especulares um do outro)
Diastereoisômeros
(neste caso, em particular, epímeros)
Configuração e estrutura
D(+)-glicose L(-)-glicose D(+)-glicose D(+)-galactose
Fórmulas de projeção de Fischer para D–glicose (esquerda) e D-frutose (direita)
Configuração e estrutura
Formação da ligação hemiacetálica
Configuração e estrutura
Configuração e estrutura
Formas piranosídica e furanosídica da a-D-glicose
Configuração e estrutura
Configuração e estrutura
Mutarrotação da glicose
Configuração e estrutura
Conformação em cadeira (esquerda) e barco (direita)
Axial: perpendicular ao plano 
imaginário que contém o anel
Equatorial: paralelo ao plano 
imaginário que contém o anel
Configuração e estrutura
Formação da ligação hemiacetálica, resultando na a-D-frutofuranose
Configuração e estrutura
Configuração e estrutura
Nome Ocorrência
L-arabinose Gomas de plantas, hemiceluloses, pectinas
D-lixose Ácidos nucleicos de leveduras
D-ribose Ácido ribonucleico
D-xilose Xilanas, hemiceluloses, gomas de plantas
D-galactose Amplamente distribuída em oligossacarídeos e 
polissacarídeos
D-glicose Amplamente distribuída em animais e plantas
D-manose Amplamente distribuída em polissacarídeos
D-frutose Plantas (frutas) e mel
D-psicose Resíduos de melaço fermentado
Fonte: Adaptado de Belitz et al. (2009)
Configuração e estrutura