5 carboidratos

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<p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos Tópico 05 Bioquímica Carboidratos 1. Introdução Os carboidratos são as biomoléculas importantes para o metabolismo humano e para demais seres vivos, assim com as proteínas, lipídeos e os ácidos nucléicos. Com grande participação na constituição da matéria orgânica, os carboidratos, possuem os sinônimos de glicídeos, sacarídeos, açúcares e hidratos de carbono. Os carboidratos são poli- hidroxialdeído ou poli-hidroxicetona, portanto, duas funções químicas em que se destacamos aldeídos (COH) ou cetonas (CO), ou substâncias que quando hidrolisada geram estes compostos. São constituídos, principalmente, por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, mas apresentam também, em alguns carboidratos, os átomos de nitrogênio, enxofre ou fósforo. Uma das principais funções biológicas dos carboidratos é serem fonte e armazenamento de energia, e, além disso, atuam na constituição dos nucleotídeos RNA e DNA, participam da estrutura das membranas (sustentação) celulares dos animais e na parede celular dos vegetais e de bactérias, desempenham papéis no reconhecimento celular (glicoproteínas e glicolipídeos), na defesa, na lubrificação de articulações além de ação anticoagulante. Os carboidratos são divididos em 3 classes: os monossacarídeos, os oligossacarídeos e os polissacarídeos. Nestas classesm são encontrados os mais variados exemplos de carboidratos como a glicose, lactose e amido, respectivamente. O amido é muito importante na alimentação dos seres vivos, pois é a forma de armazenamento de glicose nas células dos vegetais. Alimentos vegetais ricos em carboidratos como os cereais e 1/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos tubérculos serão degradados em moléculas de glicose, provendo o organismo de energia - ATP. 2. Monossacarídeos São os açúcares mais simples, sólidos cristalinos, incolores, solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos, de sabor adocicado, porém não são hidrolisados. Os monossacarídeos são a fonte de energia para um indivíduo. Os monossacarídeos são constituídos por 3 a 7 átomos de carbonos sem ramificação, possuindo o sufixo OSE e com uma única unidade poli- hidroxialdeído ou poli-hidroxicetona. De acordo com o número de carbonos, os monossacarídeos podem ser classificados em trioses - 3 carbonos, tetroses - 4 carbonos, pentoses - 5 carbonos, hexoses - 6 carbonos, heptose - 7 carbonos. A di- hidroxiacetona e o gliceraldeído são as trioses mais simples, enquanto a D-glicose é a hexose mais importante. Os monossacarídeos são as unidades formadoras para as outras classes de carboidratos. Outra classificação dos monossacarídeos é quanto ao grupo químico orgânico. Quando o monossacarídeo apresenta o grupo químico orgânico aldeído (COH), o monossacarídeo é uma aldose, e quando apresenta o grupo químico orgânico cetônico (C=O) (e a carbonila está) no carbono 2, o monossacarídeo é uma cetose. Desta maneira, a glicose é classificada como uma aldohexose, pois apresenta o grupo químico aldeído e possui 6 carbonos; gliceraldeído é uma aldotriose e a di-hidroxiacetona uma cetotriose. As aldopentoses D-ribose e D-desoxirribose são importantes constituintes dos ácidos nucléicos e dos nucleotídeos. 2/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos CHO CHO CHO CHO H OH HO H H OH HO H H OH H OH HO H HO H H OH H OH H OH H OH OH H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-alose D-altrose D-glicose D-manose CHO CHO CHO CHO H OH HO H H OH HO H H OH H OH HO H HO -H HO H HO H HO H HO H H - OH H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-gulose D-idose D-galactose D-talose CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH =0 =0 =0 =0 H OH HO -H HO H HO -H H OH H OH H OH HO H H OH H H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-psicose D-frutose D-sorbose D-tagatose Estruturas dos Monossacarídeos. Assim como nos aminoácidos, os carboidratos apresentam carbonos assimétricos (centro quirais) por ter hidroxilas ligadas aos carbonos, originando os estereoisômeros (enantiômeros). Lembrando que carbono assimétrico é o carbono que faz quatro ligações simples com quatro elementos químicos diferentes. Todos os monossacarídeos apresentam esta assimetria, exceto a di-hidroxiacetona. A molécula de gliceraldeído possui 3 carbonos e um é o carbono assimétrico (C2), dando origem a dois isômeros D e L opticamente ativos. As aldohexoses como a D-glicose, apresentam quatro carbonos assimétricos com 16 enantiômeros. Para representar as estruturas tridimensionais dos monossacarídeos no papel e ver a diferença entre os isômeros, usa-se a fórmula de projeção de Fischer. Nesta projeção, quando a hidroxila do carbono 2 do monossacarídeo está à direita, levando em consideração a carbonila no carbono 1, o monossacarídeo é um D isômero; quando a hidroxila está à esquerda, é um L isômero. Portanto, a D-glicose possui oito estereoisômeros na forma D e oito na forma L. Dentre as duas formas estereoisoméricas, a forma D dos monossacarídeos são 3/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos preferencialmente reconhecidas pelas enzimas que evoluíram conforme o isômero selecionado para ser utilizados nas etapas metabólicas. Além da estereoisomeria, a D-glicose, D-manose e D-galactose são chamados de açúcares epímeros, pois apresentam a mesma fórmula molecular, porém há diferença na posição da hidroxila em apenas um carbono assimétrico. Quando relaciona D-glicose e D-manose, observa a diferença no C-2, enquanto D-glicose e D-galactose no C-4. D Assista ao vídeo abaixo, que mostra a fórmula de projeção de Fischer dos monossacarídeos. Embora se conheça a fórmula estrutural plana de cadeia aberta dos monossacarídeos, por ser a maneira didática para representar estes açúcares, esta não é a representação encontrada em meio aquoso. A estrutura cíclica dos monossacarídeos resulta em uma reação intramolecular, reação dentro da própria molécula, entre o grupo carbonila (C=O), presente no aldeído e cetona, com a hidroxila (OH) dos monossacarídeos, a partir de quatro átomos de carbonos - tetroses em diante. Na D-glicose (aldose), a reação é feita entre o carbono 1, onde está a carbonila, e o carbono 5, onde se encontra a hidroxila do último carbono assimétrico. A ciclização da glicose 4/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos leva ao aparecimento de duas formas isoméricas de configuração espacial a e A fórmula em perspectiva de Haworth é a representação utilizada para a estrutura cíclica dos monossacarídeos. A distinção entre estas duas formas cíclicas é a posição da hidroxila (OH) no carbono 1. Quando a OH está para baixo no plano do anel cíclico, tem-se a configuração a, e quando a OH está para cima no plano do anel, tem-se a configuração A ciclização dos monossacarídeos com o grupo cetona (cetohexose) também é vista como no exemplo da D-frutose, porém a reação acontece no carbono dois dos monossacarídeos, pois é onde está localizado o grupo funcional cetônico. Em solução aquosa, as conformações espaciais a e podem se interconverter no processo conhecido de mutarrotação. Neste processo, uma das configurações se abre na forma linear e fecha- se rapidamente se interconvertendo na outra configuração como, por exemplo, a configuração a-D-glicose em e vice- versa, em misturas equilibradas e com propriedades ópticas idênticas. Dentro da célula, são encontradas 1/3 na configuração a-D-glicose, 2/3 em e ainda uma quantidade muito pequena na forma linear (cadeia aberta). A conformação em cadeira é a aquela na qual realmente os monossacarídeos se encontram na natureza e não totalmente planar como sugerida pela fórmula de perspectiva de Haworth. Esta conformação é muito importante por determinar as propriedades biológicas e funções dos oligossacarídeos e dos polissacarídeos. D Assista ao vídeo abaixo, que mostra a estrutura da D- glicose de cadeia aberta e na conformação cíclica a-D- glicose. 5/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos Os monossacarídeos conhecidos como simples, glicose, manose, galactose, podem dar origem a monossacarídeos derivados e aminoaçúcares, por substituição da hidroxila ou por reação de oxidação. No caso dos aminoaçúcares, a hidroxila do carbono 2 é substituída por um grupo amino: Glicose - glicosamina, manose manosamina, galactose - galactosamina. Muitas vezes, o grupo amino está ligado ao ácido acético, então, tem-se como exemplo a N-acetilglicosamina neste, cuja função biológica é estrutural de membrana, inclusive encontrada na parede celular de bactérias. Já na reação de oxidação, o grupo aldeído dos monossacarídeos é oxidado a ácido carboxílico, produzindo os ácidos aldônicos, como exemplo, D-glicose em ácido glicônico. Quando a oxidação acontece na outra extremidade da cadeia de carbonos (C6), no grupo alcoólico, há formação dos ácidos urônicos, como no exemplo D-glicose em ácido glicurônico. Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes como o íon cúprico que será reduzido a cobre + 1. Os monossacarídeos oxidados são conhecidos por açúcares redutores. A reação de oxi-redução ocorre na porção redutora do monossacarídeo, que é o carbono da carbonila livre, ou a hidroxila glicosídica, em sua posição a ou ou seja, quando não está ligado a nenhum outro monossacarídeo. 6/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos 3. Oligossacarídeos É um grupo pequeno de carboidratos de cadeias curtas constituídos por 2 a 10 monossacarídeos unidos pela ligação covalente chamada de glicosídica. Esta ligação acontece entre a hidroxila do carbono 1 (aldose) ou carbono 2 (cetose) de um monossacarídeo cíclico e a hidroxila do outro monossacarídeo, havendo a saída de uma molécula de água. Uma vez constituída a ligação, esta recebe um nome de acordo com as hidroxilas e os carbonos que participam da reação. Quando dois monossacarídeos se unem originam os dissacarídeos, quando três monossacarídeos - trissacarídeos assim por diante. Os oligossacarídeos apresentam também sabor adocicado, possuem o sufixo OSE, são solúveis em água e, ao contrário dos monossacarídeos, são hidrolisados por ácidos. A hidrólise ocorre na ligação glicosídica. D Assista ao vídeo abaixo, que mostra a formação da ligação glicosídica da maltose. Uma reação de desidratação e condensação. 7/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos Os dissacarídeos são os mais comuns oligossacarídeos e seus maiores representantes são a maltose, constituída por duas moléculas de D- glicose e ligação glicosídica a-1,4, a lactose encontrada no leite que é formada por uma molécula de D- galactose e outra de D-glicose, apresentando a ligação glicosídica e, por último, a sacarose, encontrada na cana de açúcar que é constituída por uma molécula de D-glicose e outra de D- frutose com a ligação a-1,2. Você sabia? A sacarose - açúcar de mesa é um produto da fotossíntese e é a principal forma de transportar o açúcar das folhas para as demais partes do vegetal. É a molécula ideal para armazenamento e o transporte de energia em vegetais. A trealose um dissacarídeo encontrado no "sangue" (hemolinfa) dos insetos têm a função de armazenamento energética e comercialmente é um adoçante. 8/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos Dissacarídeos. A folha da planta Stevia rebaudiana Bertoni produz naturalmente o esteviosídeo, um derivado de açúcar, centenas de vezes mais doce que a sacarose quando comparado em volume. Já a proteína brazeína, extraída de uma trepadeira do Gabão (Pentadiplandra brazzeana Baillon), é 17.000 vezes mais doce que sacarose quando comparada em frações molares. 4. Polissacarídeos São constituídos por centenas ou milhares de polímeros de resíduos de monossacarídeos unidos pela ligação glicosídica. As 9/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos unidades monossacaridicas presente nos polissacarídeos podem ser unidades repetidas iguais ou diferentes, tamanhos diferentes de cadeias lineares, tipos de ligações glicosídicas e grau de ramificações. É uma classe também conhecida por glicanos, insolúvel em água e hidrolisada por enzimas. Oposto das outras duas classes, o sufixo OSE não é tão representativo e nem o sabor adocicado. Encontra-se nesta classe o amido, o glicogênio, a celulose, a quitina, a heparina, o ácido hialurônico e as condrointinas. Os polissacarídeos são divididos em duas classes: os homopolissacarídeos, que contêm monossacarídeos iguais, e os com unidades com dois ou mais monossacaridicas diferentes. Homopolissacarídeos Amido Encontrado em tubérculos e sementes, o amido é um constituído por várias moléculas de D- glicose unidas pela ligação glicosídica a-1,4 e a-1,6. O é uma molécula facilmente hidratada, devido à grande quantidade de hidroxilas presente, que promove a ligação de hidrogênio com a água. O amido possui cadeia linear e ramificada dividida em duas frações: amilose e amilopectina respectivamente. O amido é o polissacarídeo de reserva energética nas células vegetais. A fração amilose é caracterizada por uma cadeia linear longa, sem ramificações, de resíduos de D- glicose unidos pela ligação glicosídica a-1,4. Esta ligação é chamada desta forma, pois a ligação ocorre entre o carbono 1 de uma molécula de glicose, na qual a hidroxila está na conformação a da estrutura cíclica e a hidroxila do carbono 4 de outra molécula de glicose, por isso, o nome ligação glicosídica a-1,4. A fração amilopectina é altamente ramificada e constituída por cadeias lineares que se conectam entre si por meio de ligação glicosídica a-1,6 em intervalos de 24 a 30 resíduos de glicose. Da 10/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos mesma maneira que a ligação glicosídica a-1,4 a ligação glicosídica a-1,6 ocorre entre o carbono 1 de uma molécula de glicose, na qual a hidroxila está na conformação a da estrutura cíclica e a hidroxila do carbono 6 de outra molécula de glicose, por isso, o nome ligação glicosídica a-1,6. As ligações glicosídicas do amido são hidrolisadas pelas enzimas a-amilases presente na saliva e no suco pancreático. Estrutura do amido (amilose e amilopectina). Glicogênio A molécula de glicogênio muito se assemelha ao amido. O glicogênio é um homopolissacarídeo com função de reserva energética nas células animais e é constituído por várias moléculas de D-glicose unidas pelas ligações glicosídicas a-1,4 e a-1,6. Como no amido, o glicogênio é uma molécula facilmente hidratada, devido à grande quantidade de hidroxilas presentes, que promovem a ligação de hidrogênio com a água. Diferente do amido, o glicogênio não é dividido em frações, sendo uma 11/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos molécula única, com cadeias que apresentam ligações glicosídicas a-1,4 entre os resíduos de glicose e cadeias ramificadas, apresentando as ligações glicosídicas a-1,6. ponto de ramificação entre as cadeias ramificadas acontece a cada 8 a 12 resíduos de glicose, mostrando-se, desta forma, uma molécula muito mais ramificada e compacta que a porção da amilopectina do amido. As ligações glicosídicas do glicogênio são hidrolisadas pelas enzimas glicosidases, presentes na saliva e no suco pancreático. Estrutura do glicogênio. amido encontrado nos cloroplastos, células especializadas na fotossíntese, e os amiloplastos, organelas de reserva do amido nos vegetais, são os responsáveis por manter organizadas as cadeias de amilopectina e amilose dentro das células vegetais, já 12/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos que esta possui um grau de complexidade crescente. glicogênio é encontrado armazenado no citossol de todas as células animais, porém os maiores depósitos estão nas células hepáticas e musculares. Celulose É um polissacarídeo fibroso classificado como homopolissacarídeo por apresentar, como unidades formadoras, várias moléculas de D-glicose. Insolúvel em água, esta molécula possui cadeia linear não ramificada e ligação glicosídica na conformação e, devido a este tipo de ligação, a celulose apresenta a função estrutural na parede celular do vegetal, principalmente em caules, troncos e em outras partes amadeiradas da planta. A celulose é a única que apresenta o sufixo OSE dos exemplos citados de polissacarídeos. A celulose compõe fibras dietéticas e não pode ser digerida pelos seres humanos, que não apresentam a enzima específica para hidrolisar a ligação glicosídica A fibra vegetal é muito importante por conduzir e manter o fluxo do alimento no lúmen intestinal. 13/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos Estrutura da celulose. Quitina A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por várias unidades do N-acetilglicosamina, um monossacarídeo derivado de uma substituição de uma hidroxila do carbono dois por um grupo amino acetilado, unido por ligações glicosídicas O polissacarídeo é encontrado no exoesqueleto dos artrópodes (camarão, lagosta, insetos, etc.) fornecendo a função estrutural para estes animais. Heteropolissacarídeos Os heteropolissacarídeos apresentam função estrutural de membrana, fornecendo suporte, proteção e forma às células, tecidos e órgãos de todos os seres vivos. Na parede celular bacteriana, há um heteropolissacarídeo conhecido por peptidoglicano. Este é composto por monossacarídeos derivados intercalados de N-acetilglicosamina e N-acetilmurânico unidos por ligações glicosídicas e cruzadamente ligados com 14/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos peptídeos de cadeias curtas. A espessura do peptidoglicano depende da espécie bacteriana. O peptidoglicano impede a lise celular bacteriana, provocada por efeito osmótico da água. Aprendendo mais uma! A enzima lisozima encontrada nas lágrimas dos seres humanos é um excelente bactericida. Esta enzima hidrolisa as ligações glicosídicas presente no peptidoglicano, atuando na defesa e protegendo contra infecções bacterianas que venham atingir os olhos. Os glicosaminoglicanos são heteropolissacarídeos encontrados em animais e bactérias e são importantes por atuar na matriz extracelular. A matriz extracelular é uma mistura de proteínas e carboidratos que trabalham em conjunto formados por dissacarídeos repetidos de cadeias lineares e que, obrigatoriamente, o N-acetilglicosamina ou N- acetilgalactosamina são um dos monossacarídeos derivados seguido do ácido glicurônico ou ácido L-idurônico. Neste grupo, destaca-se o ácido hialurônico, composto pelo ácido glicurônico e N-acetilglicosamina, envolvido na função de lubrificação nos líquidos sinoviais das articulações, presente nas cartilagens e tendões (resistência e elasticidade). Além deste, há o sulfato de condroitina, presente nas cartilagens, tendões, nos ligamentos e na parede da artéria aorta. A heparina é um heparan-sulfato, derivada dos mastócitos que atuam inibindo a coagulação sanguínea nos vasos sanguíneos dos animais. 15/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos Estrutura do ácido hialurônico. 5. Glicolipídeos São glicoconjugados, onde os oligossacarídeos estão ligados covalentemente a lipídeos presentes em plantas, animais e bactérias, no seu envelope celular. Os glicolipídeos ficam expostos na superfície externa da membrana celular, participando de várias funções como codificação informacional de proteínas, interações entre células, diferenciação celular, desenvolvimento de tecidos e sinalização extracelular. Os gangliosídeos, estudado em lipídeos, é um exemplo de glicolipídeo presente nas membranas celulares. Os glicoesfingolipídeos constituem um grupo específico da membrana celular, formado por oligossacarídeos, atuando no reconhecimento, transdução do sinal celular e no cérebro auxilia na condução do impulso nervoso e na formação da bainha de mielina nos neurônios. 16/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos As glicoproteínas são conjugadas de uma a mais cadeias de oligossacarídeos ligados covalentemente a proteínas que se encontram na superfície externa das membranas celulares. As mucinas são exemplos de glicoproteínas de membrana responsáveis pela característica escorregadia do muco. glicocálice é o componente da membrana celular dos animais que faz o revestimento externo macio e flexível e é formado por cadeias de oligossacarídeos ligadas a lipídeos e proteínas, com diversas funções, entre as quais se destacam o reconhecimento e adesão celular, a resposta imune, entre outros. Membrana celular. 6. Conclusão Este Tópico apresentou a estrutura dos carboidratos, cadeias lineares, cíclicas, ramificadas, as classes monossacarídeos, 17/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos oligossacarídeos e polissacarídeos e a importância biológica de cada classe. As funções biológicas especializadas em armazenamento de energia, composição da estrutura das membranas celulares, além da relação das suas características estruturais e funcionais. O conhecimento adquirido irá permitir que você possa explorar, de forma mais embasada, esses elementos relacionados aos carboidratos. Considerando a importância dos carboidratos para o bom funcionamento do organismo, é importante procurar mais informações referentes ao tema, o que será de grande utilidade para o exercício profissional, visto que há centenas de aplicabilidade dos carboidratos na área nutricional. ? Será que é possível fazer uma dieta com restrição aos carboidratos? 7. Referências BERG, J. M.; TYMOCZKO, J. L.; STRYER, L. Bioquímica. 6. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2010. COX, M. M.; NELSON, D.L. Lehninger Principles of Biochemistry. H. Freeman andCompany. New York. 2014. Reimpressão 2017. E edições anteriores. MARZZOCO, Anita e TORRES, Bayardo Baptista. Bioquímica Básica. Guanabara Koogan, 4 ed. 404 p. Rio de janeiro. 2015. VIEIRA, R. Fundamentos de Bioquímica. Textos didáticos. UFPA. 159 p.Belém. Pará. 2003. 18/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos YouTube. (2015, Dezembro, 21). Khan Academy em Português. Introdução à Projeção de Fischer. 10min12. Disponível em: <https://www.youtube.com/watch? Acesso em: 21 out. 2018. YouTube. (2016, Julho, 27). Khan Academy em Português. Estrutura molecular da glicose I Macromoléculas Biologia. 8min12. Disponível em: <https://www.youtube.com/watch?v=x6pmOtxOqTo> Acesso em: 21 out. 2018. YouTube. (2016, Julho, 27). Khan Academy em Português. Síntese por desidratação ou reação de condensação I Macromoléculas Biologia. 10mino4. Disponível em: <https://www.youtube.com/watch? v=Z5_WqEk_vnY> Acesso em: 21 out. 2018. esta aula foi concluída! que achou do conteúdo estudado? Péssimo Ruim Normal Bom Excelente 19/20</p><p>20/06/2024, 10:28 Carboidratos Deixe aqui seu comentário Mínimo de caracteres: 0/150 Enviar 20/20</p>