Prévia do material em texto
Universidade Federal de São Carlos - UFSCar Departamento de Ciências da Natureza, Matemática e Educação – DCNME Disciplina: Química Orgânica 1 Atividade 2 (10,0 pontos) – entregar até o dia 04/04 no e-mail virginiapaulino@ufscar.br 1) Defina os seguintes termos em sua em suas próprias palavras: (1,0) a) Tensão torsional b) Tensão estérica c) Tensão angular d) Conformação e) Configuração f) Quiralidade g) Substância meso h) Mistura racêmica 2) Desenhar a estrutura de cada um dos seguintes compostos: (1,0) a) (E)- 2-Bromo-1-cloro-1-flúor-eteno b) (Z)-6-cloro-2,3-dimetil- 2–hexeno c) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno d) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno e) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno 3) Construa um diagrama de energia potencial qualitativo para a rotação em torno da ligação C2-C3 do 2-metilbutano. Qual conformação você espera que seja a mais e a menos estável? Indique as conformações anti e gauche neste composto. Desenhe utilizando a projeção de Newman. (1,0) 4) Sem consultar tabelas, coloque os hidrocarbonetos em ordem decrescente de pontos de ebulição e explique. (0,5) a) 3,3-dimetilpentano b) heptano c) 2-metileptano d) pentano e) 2-metilexano 5) Desenhe duas diferentes conformações em cadeira dos trans-1,4-dimetilcicloexano e indique todas as posições equatoriais e axiais. (0,5) 6) Desenhe a conformação cadeira mais estável das seguintes moléculas: (1,0) a) trans-1-cloro-3-metilcicloexano b) cis-1-etil-2-metilcicloexano c) cis-1-bromo-4-etilcicloexano d) cis-1-terc-butil-4-etilcicloexano mailto:virginiapaulino@ufscar.br 7) Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática dos possíveis isômeros constitucionais dos compostos as seguintes fórmulas moleculares C6H14 e C7H16. (1,0) 8) Desenhe os isômeros cis e trans para as seguintes substâncias: (0,5) a) 1-etil-3-metilciclobutano b) 2-metil-3-cicloheptano c) 1-bromo-4-clorocicloexano d) 1,3-dibromociclobutano 9) Indique se cada uma das seguintes estruturas tem configuração R ou S: (1,0) 10) Dê o nome das seguintes substâncias: (1,0) 11) Considere os seguintes pares de estruturas. Dê a configuração (R ou S) de cada centro de quiralidade e também a relação isomérica entre eles, descrevendo-os como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou duas moléculas do mesmo composto. Use um kit de montagem de modelos moleculares para conferir suas respostas. (1,5)