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Universidade Federal de São Carlos - UFSCar 
Departamento de Ciências da Natureza, Matemática e Educação – DCNME 
Disciplina: Química Orgânica 1 
 
Atividade 2 (10,0 pontos) – entregar até o dia 04/04 no e-mail virginiapaulino@ufscar.br 
1) Defina os seguintes termos em sua em suas próprias palavras: (1,0) 
a) Tensão torsional 
b) Tensão estérica 
c) Tensão angular 
d) Conformação 
e) Configuração 
f) Quiralidade 
g) Substância meso 
h) Mistura racêmica 
2) Desenhar a estrutura de cada um dos seguintes compostos: (1,0) 
a) (E)- 2-Bromo-1-cloro-1-flúor-eteno 
b) (Z)-6-cloro-2,3-dimetil- 2–hexeno 
c) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno 
d) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno 
e) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno 
3) Construa um diagrama de energia potencial qualitativo para a rotação em torno da ligação C2-C3 
do 2-metilbutano. Qual conformação você espera que seja a mais e a menos estável? Indique as 
conformações anti e gauche neste composto. Desenhe utilizando a projeção de Newman. (1,0) 
4) Sem consultar tabelas, coloque os hidrocarbonetos em ordem decrescente de pontos de 
ebulição e explique. (0,5) 
a) 3,3-dimetilpentano 
b) heptano 
c) 2-metileptano 
d) pentano 
e) 2-metilexano 
5) Desenhe duas diferentes conformações em cadeira dos trans-1,4-dimetilcicloexano e 
indique todas as posições equatoriais e axiais. (0,5) 
6) Desenhe a conformação cadeira mais estável das seguintes moléculas: (1,0) 
a) trans-1-cloro-3-metilcicloexano 
b) cis-1-etil-2-metilcicloexano 
c) cis-1-bromo-4-etilcicloexano 
d) cis-1-terc-butil-4-etilcicloexano 
mailto:virginiapaulino@ufscar.br
7) Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática dos possíveis isômeros constitucionais 
dos compostos as seguintes fórmulas moleculares C6H14 e C7H16. (1,0) 
8) Desenhe os isômeros cis e trans para as seguintes substâncias: (0,5) 
a) 1-etil-3-metilciclobutano 
b) 2-metil-3-cicloheptano 
c) 1-bromo-4-clorocicloexano 
d) 1,3-dibromociclobutano 
9) Indique se cada uma das seguintes estruturas tem configuração R ou S: (1,0) 
 
 
10) Dê o nome das seguintes substâncias: (1,0) 
 
 
11) Considere os seguintes pares de estruturas. Dê a configuração (R ou S) de cada centro de 
quiralidade e também a relação isomérica entre eles, descrevendo-os como enantiômeros, 
diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou duas moléculas do mesmo composto. Use um 
kit de montagem de modelos moleculares para conferir suas respostas. (1,5)

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