Capítulo 3

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CAPÍTULO 3 
1. 
CH2 C CH2
Cl
Cl
BrBr
a) b) c) d)
e) f) g) h)
i) j) k) l)
m) n) o) p)
 
 
2. a) A numeração deve ser iniciada pelo carbono da ligação dupla que fornecer o menor número ao substituinte. Portanto, o nome 
correto é 1-metilciclopenteno. 
b) A numeração da cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. Portanto, o nome correto é cis-4-
metilpent-2-eno. 
c) Só existem estereoisômeros para alquenos di, tri e tetrassubstituídos. Neste caso, o nome correto é but-1-eno. 
d) Idem ao item (a). O nome correto é 3-clorocicloexeno. 
e) Alquenos cíclicos com anéis de três a sete membros existem somente na forma cis, pois a forma trans resultaria em grande tensão 
angular. O primeiro termo da série de alquenos cíclicos que existe nas formas cis e trans é o cicloocteno. Logo, o nome correto é 
ciclopropeno. 
f) Os grupos substituintes devem ser citados em ordem alfabética. Portanto, o nome correto é 4-etil-3-metilcicloexeno. 
g) Este composto não possui ramificação. Como a numeração deve começar a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, 
o nome correto é hex-2-eno. 
h) O carbono 4 dessa molécula teria cinco ligações, o que não é possível. 
i) Este composto não apresenta isomeria cis/trans, pois possui dois grupos iguais (Cl) ligados ao mesmo átomo de carbono sp2. 
 
3. 
a) (3Z)-3,4-dimetilexa-1,3-dieno 
b) (3Z)-3,6-dibromo-4-etilexa-1,3-dieno 
c) 3-ciclopropilpropeno 
d) (1E)-1-ciclopentilpenta-1,4-dieno 
e) 2-etil-1-metilciclopenta-1,3-dieno 
 
4. 
 
 
5. 
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
a)
b)
c)
d)
 
 
 
 
6. 
b) butilcicloeptano
c) 
Br
Br Br
BrBr
Br
a) 6-(but-1-en-1-il)cicloepta-1,4-dieno
 
 
7. Ver resposta da questão 5b, onde são apresentadas as fórmulas de seis isômeros para a fórmula C5H10. 
 
8. 
CH3
CH3
Br
Br
1,2-dimetilciclopenteno trans-1,2-dibromo-1,2-dimetilciclopentano 
 
9. 
HO
O
O
a) b) c) d)
OHO
O
O
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
OH
OH
e) f) g)
OH
OH
OH
OH
+ CH2O + CO2
 
 
10. 
(4E)-2,5-dimetilepta-2,4-dieno (4Z)-2,5-dimetilepta-2,4-dieno
ou
 
 
11. 
a) b) c)OHHO HOOC COOH
metilciclopentano 2-metilpentano-1,5-diol ácido 2-metilpentanodióico
 
 
12. A reação de adição de H2O a alquenos segue a regra de Markovnikov, ou seja, o produto principal será aquele cuja formação 
envolva como intermediário o carbocátion de maior estabilidade. Como a formação do 1-metilciclopentanol envolve um 
carbocátion terciário e a formação do outro álcool passa por um carbocátion primário, o primeiro deve ser o produto principal. 
 
13. 
O
Cl
HO
HO
HO
HO
HO
a) b) c, d )
e) f ) g)
Br OH
 
Br
Br HO + CH3OH
H
O
+
H H
O
h) i) j)
 
 
14. 
H2, Pd-C
H
H
 
 
15. A reação de alquenos com KMnO4, em meio ácido e sob aquecimento, leva à formação de cetonas e/ou ácidos carboxílicos, 
permitindo localizar a posição da ligação dupla no composto. Portanto, a estrutura do alqueno é 
 
 
16. A reação do cicloexa-1,4-dieno com KMnO4/H+, sob aquecimento, fornece como único produto de reação o ácido 
propanodióico: 
 
KMnO4 / H
+
HOOC COOH2
 
 
Já a reação do cicloexa-1,3-dieno com KMnO4/H+ leva à formação de dois produtos distintos: ácido oxálico e ácido 
butanodióico. 
 
KMnO4 / H
+
HOOC COOH HOOC
COOH
+
 
 
17. 
O O
H H
+
O
O i)O3
ii) Me2S
H2, Pd / C
 -terpineno
 
18. 
CH3
CH3
CH3
H3C
Produto A
CH3
CH3
CH3
H3C
Produto B
OH
a)
b)
c)
CH3
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
OH
OH 
 
19. A ozonólise do -pineno resulta na formação de apenas um composto orgânico, enquanto o -pineno ao ser submetido a essa 
reação é convertido em uma cetona cíclica mais formaldeído (CH2O). 
 
i) O3, MeOH
O
O
ii) Me2S
i) O3, MeOH
ii) Me2S
-pineno
-pineno
CH2O
O
+
 
 
20. Os compostos 2, 3 e 4 são terpenos. O composto 2 é um sesquiterpeno, pois apresenta 15 átomos de carbono, sendo constituídos 
por 3 unidades de isopreno. Os compostos 3 e 4 são monoterpenos, pois apresentam 10 átomos de carbono, originados de 2 
unidades de isopreno. 
 
21. Os polímeros termoplásticos quando aquecidos se tornam macios, podendo ser moldados. Quando resfriados voltam a endurecer, 
mantendo a nova forma. Os termorrígidos podem ser moldados assim que são preparados, mas, uma vez endurecidos, sob novo 
aquecimento eles não ficam macios, podendo se decompor caso a temperatura seja elevada. 
 
22. É um polímero formado por unidades diferentes, como as proteínas. 
 
23. O termo olefina foi originalmente utilizado para descrever gases como o etileno que, ao serem tratados com cloro, produziam 
compostos oleosos. Como muitos alquenos são sólidos, ou mesmo líquidos, essa denominação é totalmente inadequada, pois 
literalmente o termo que dizer “fazedor de óleo”. 
 
24. Após a adição do próton ocorre a formação de um carbocátion terciário, constituído de um anel de quatro membros (muito 
tensionado) e um anel de seis membros (pouco tensionado). Este carbocátion sofre um rearranjo molecular com formação de um 
carbocátion secundário. A ocorrência do rearranjo deve-se à formação de um intermediário com menor tensão, pois o anel de 
quatro membros não mais existe. Observe que neste caso um carbocátion terciário foi transformado em um secundário. Como 
última etapa, ocorre o ataque do cloreto pela face menos impedida do carbocátion 
 
CH3H3C
CH3
H Cl
CH3H3C
CH3
H
CH3H3C
CH3
H
Cl
CH3H3C
CH3
H
Cl
 
 
25. Inicialmente ocorre a adição de H+ ao alqueno. Este sofre um rearranjo com a transformação do anel de três membros em um 
carbocárion mais estável com anel de quatro membros. Finalmente ocorre o ataque do brometo ao cátion. Note que nesse caso os 
isômeros cis e trans podem ser formados. 
 
CH2
H Br
CH3
+ Br
+ Br
Br
 
26. 
OH
HO
OH
OH
1) 2) 3) 4) 5)
HO
 
 
27. Em cada caso, apenas o isômero constitucional que deve ser formado majoritariamente é indicado. Como estudaremos a questão 
de isomeria espacial somente no Capítulo 6, apresentamos apenas a fórmula de um dos possíveis estereoisômeros e cada caso. 
a1)
a2)
a3)
a4)
a5)
Cl2
H2O
Cl2
H2O
Cl2
H2O
Cl2
H2O
Cl2
H2O
OH
Cl
OH
Cl
HO
Cl
Cl
OH
OH
Cl
 
 
b1)
b2)
b3)
b4)
b5)
O
O
O
O
AMCPB
AMCPB
AMCPB
AMCPB
AMCPB
O 
c1)
c2)
c3)
c4)
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br2
CCl4
Br2
CCl4
Br2
CCl4
Br2
CCl4
c4)
Br
Br
Br2
CCl4
 
 
 
d1)
d2)
d3)
d4)
d5)
CHO
CHO
O3
(CH3)2S
O3
(CH3)2S
O3
(CH3)2S
O3
(CH3)2S
O3
(CH3)2S
O + CH3CHO
CHO
O
OHC
CHO
2 CH3CH2CHO
 
 
e1)
e2)
e3)
e4)
e5)
COOH
COOH
O + CH3COOH
COOH
O
HOOC
COOH
2 CH3CH2COOH
O3
O3
O3
O3
O3
H2O2
H2O2
H2O2
H2O2
H2O2 
 
f1)
f2)
f3)
f4)
f5)
COOH
COOH
O + CH3COOH
COOH
O
HOOC
COOH
2 CH3CH2COOH
KMnO4
H+, 
KMnO4
H+, 
KMnO4
H+, 
KMnO4
H+, 
KMnO4
H+, 
 
 
g1)
g2)
g3)
g4)
g5)
Br
Br
Br
HBr
HBr
HBr
HBr
HBr
Br
Br
 
 
28. Nos resultados apresentados indicamos apenas um exemplo de reagente. Em vários casos outros reagentes podem ser utilizados. 
 
a)
b)
c)
d)
e)
 i) OsO4 , tert-ButOH
 ii) Na2S2O4
i) CH3CO3H
ii) H3O
+
i) O3, hexano
ii) Me2S, -70 ° C
i) H2O/H
+
ii) K2Cr2O7/H2SO4
KMnO4 , H2SO4
H2O, 70 ° C
 
 
29 a) 1, 4 e 10 
 b) 
 
 
c) As ligações C-H na posição alílica são mais fracas que as outras e o radical alílico formado durante a reação é mais estável 
que os radicais alquil e vinil. Esta estabilidade do radical alílico é devida à ressonância com a dupla ligação. 
 
d) 
Br
 
 
 
 
 
 
30. 
a) I) 2-metilpent-1-eno e II) 2-metilpent-2-eno 
b) H2O/H2SO4 
c) 
H3O
+
O
H H
OH
O
H
H
O
H
H
H3O
+
 
 
d) Esses alcoóis são produtos minoritários, pois o mecanismo de formação destes compostos envolve a formação de carbocátions 
menos estáveis em relação ao carbocátion terciário indicado na letra c. 
 
HO
OH
e