Exercicio carboidratos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ 
FACULDADE DE QUÍMICA 
DISCÍPLINA: QUÍMICA BIOORGÂNICA. 
PROF: Andrey Marinho 
ALUNO (A): 
 
EXERCÍCIOS CARBOIDRATOS 
 
1) Quantos centros estereogênicos estão contidos (a) na aldotetrose e (b) na cetopentose ? (c) 
Quantos estereoisômeros você esperaria para cada estrutura geral? 
 
2) (a) Que produtos seriam formados se a salicina fosse tratada com HCl aquoso diluído? (b) 
Esboce um mecanismo para a reação envolvida na formação destes produtos. 
 
3) Como você converteria a D-glicose em uma mistura de α-D-glicopiranosídio de etila e β-D-
glicopiranosídio de etila? Mostre todas as etapas no mecanismo para a formação deles. 
 
4) Em soluções aquosas neutras ou básicas, os glicopiranosídios não mostram mutarrotação. 
Entretanto, se as soluções são acidificadas, os glicosídios mostram mutarrotações. Explique por que 
isso ocorre. 
 
5) Como você distinguiria através de testes entre a α-D-glicopiranose (D-glicose) e a α-D-
glicopiranosídio de metila? Justifique. 
 
6) a) Escreva a estrutura de cadeia aberta para o ácido aldárico que seria obtido através da oxidação 
da D-manose com ácido nítrico. (b) Faça o mesmo para a D-eritrose. (c) os ácidos aldáricos obtidos 
seriam opticamente ativos? 
 
7) Quais produtos você esperaria que fossem formados quando cada um dos seguintes compostos é 
tratado com uma quantidade apropriada de ácido periódico? Quantos equivalentes em quantidade de 
matéria de HIO4 seriam consumidos em cada caso? 
a) 2,3-butanodiol b) 1,2,3-butanotriol c) CH2OHCHOHCH(OCH3)2 d) CH2OHCHOHCOCH3 
e) CH3CHCHOHCOCH3 f) cis-1,2-ciclopentanodiol g) D-eritrose 
 
8) Mostre como o ácido periódico seria utilizado para distinguir entre uma aldoexose e uma 
cetoexose. Quais protudos você esperaria obter a partir de cada uma, e quantos equivalentes em 
quantidade de matéria de HIO4 seriam consumidos? 
 
9) A trealose é um dissacarídeo que pode ser obtido de leveduras, fungos, de algas e insetos. 
Deduza a estrutura da trealose a partir das seguintes informações: 
a – A hidrólise ácida da trealose produz apenas D-glicose 
b – A trealose é hidrolisada pela α-glicosidase mas não é hidrolisada palas enzimas β-glicosidases. 
c – A trealose é um açúcar não redutor; ela não sofre mutarrotação e nem reage com água de bromo 
d – A metilação da trealose seguida pela hidrólise produz dois equivalentes em quantidade de 
matéria da 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glicose. 
 
10) Esboce testes químicos que distinguiriam entre os membros de cada um dos seguintes pares: 
a) D-glicose e D-glicitol 
b) D-glicitol e ácido D-glucárico 
c) Sacarose e Maltose