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Questão 1
Analisando-se um conjunto de 3 substâncias químicas, obtêm-se as seguintes informações: cada substância possui dois átomos de carbono em sua fórmula
molecular. A substância A, dependendo da intensidade da oxidação a que é submetida, pode produzir B ou C. A substância B tem o menor ponto de ebulição e a
substância C é um ácido carboxílico. Considerando-se esses dados, 
(A) B e C são isômeros funcionais.
(B) A e B possuem o mesmo número de carbonos sp3.
(C) A e B são isômeros de posição.
(D) A e C são isômeros de compensação.
(E) B e C possuem o mesmo número de carbonos sp2.
Gabarito:
E
Resolução:
De acordo com o enunciado, A deve corresponder ao etanol que, ao ser oxidado, pode produzir etanal, de menor P.E., ou ácido etanoico, de maior P.E.
A, B, C não são isômeros, pois não apresentam mesma fórmula molecular.
O etanol apresenta dois carbonos sp3; etanal e ácido etanoico apresentam um carbono sp3 e um carbono sp2.
Questão 2
Considere a equação química a seguir, que apresenta a reação entre dois aminoácidos produzindo um dipeptídio.
As reações direta e inversa na equação química apresentada são classificadas, respectivamente, como de
(A) condensação e hidrólise.
(B) adição e hidrólise.
(C) hidrólise e adição.
(D) eliminação e condensação.
(E) substituição e eliminação.
Gabarito:
A
Resolução:
A formação de um dipeptídio ocorre através da condensação de dois aminoácidos com eliminação de água. 
A hidrólise de um dipeptídio consiste no rompimento das ligações peptídicas e na consequente formação de aminoácidos
livres.
Questão 3
Um grupo de substâncias orgânicas apresenta aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. Industrialmente, a
reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese destas substâncias orgânicas empregadas
como flavorizantes na confecção de balas, gelatinas, entre outros doces. O flavorizante de morango, denominado etanoato
de isobutila, é obtido em meio ácido a partir dos reagentes:
a) Ácido 2-metil propanoico e etanol.
b) Ácido etanoico e 2-metil-propan-2-ol.
c) Ácido etanoico e 2-metil-propanal.
d) Ácido etanoico e 2-metil-propan-1-ol.
e) Ácido 2-metil propanoico e etanal.
Gabarito:
D
Resolução:
O etanoato de etila é um éster e, como tal, pode ser obtido através da reação entre um ácido carboxílico e um álcool e, para
que se obtenha o composto citado no enunciado, é necessário que se utilize o ácido etanoico e o 2-metil-propan-1-ol.
Questão 4
A gasolina automotiva é um dos produtos desenvolvidos pela Petrobras. A gasolina é constituída por uma mistura de
hidrocarbonetos e não possui água na sua composição. De acordo com a Resolução n. 1, de 28 de fevereiro de 2013, o
Conselho Interministerial do Açúcar e do Álcool – CIMA dispõe que, a partir de 1º de maio de 2013, o percentual obrigatório
de etanol anidro combustível na gasolina é de vinte e cinco por cento (25%). A Petrobras não tem o poder de fiscalizar e/ou
multar postos. Essa é uma atribuição da Agência Nacional de Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis – ANP.
Disponível em: . Acesso em: 1º out. 2013. Adaptado.
Com o intuito de avaliar de forma rápida o teor de etanol anidro combustível presente na gasolina para carros, pode-se
realizar o seguinte teste:
Etapa I: Em uma proveta de 10 mL, colocam-se 5 mL de gasolina.
Etapa II: Adiciona-se água até completar 10 mL.
Etapa III: Agita-se fortemente a mistura, a qual ficará em repouso por 15 minutos.
Resultado observado: O etanol anidro será extraído da gasolina, aumentando o volume da fase aquosa.
Para investigar suspeitas de adulteração, amostras de gasolina de três postos diferentes (A, B e C), foram submetidas a este
teste, e a tabela mostra os resultados obtidos:
Posto de combustível Volume da fase aquosa (mL)
A 7,50
B 6,25
C 6,75
 
Com base nas informações, responda às seguintes questões.
a) Entre os postos avaliados, cite, apresentando os cálculos, qual(is) estava(m) comercializando gasolina com quantidades
de etanol anidro superiores ao disposto na Resolução n. 1, de 28 de fevereiro de 2013.
b) Qual é o nome da principal interação intermolecular entre etanol e água, que possibilita a extração do etanol anidro da
gasolina para a fase aquosa?
c) Considerando a equação química de combustão do etanol não balanceada a seguir, calcule, mostrando os cálculos, a
massa de etanol necessária para produzir 44 g de CO2.
Dados: massas molares (em g/mol):
H: 1,0; C: 12,0; O: 16,0.
C2H6O(l) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)
d) Apresente a equação química balanceada de combustão completa do 2,2,4-trimetilpentano, considerando ser este o
principal constituinte químico da gasolina.
Determine a soma dos menores coeficientes estequiométricos inteiros da equação química balanceada.
Gabarito:
(Resolução oficial)
a) Postos A e C
b) Ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio
c) 23 g
d) 2 C8H18(l) + 25 O2(g) ? 16 CO2(g) + 18 H2O(g)
2 + 25 + 16 + 18 = 61
Resolução:
 
Questão 5
Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo de
biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.
O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais
abundante do óleo de soja.
a) Considerando as proporções estequiométricas, calcule a massa de etanol, CH3CH2OH, necessária para reagir com 1 mol
de triglicerídeo.
(Deixe seus cálculos indicados, evidenciando, assim, seu raciocínio.)
b) Escreva a fórmula estrutural da glicerina, um subproduto da produção do biodiesel.
c) Indique se a cadeia carbônica ligada à carbonila dos ésteres etílicos dos ácidos oleico e linoleico é saturada ou insaturada.
No caso de ser insaturada, indique também o número de ligações duplas existentes na cadeia carbônica.
O éster do ácido oleico apresenta cadeia carbônica:
( ) Saturada
( ) Insaturada
Número de ligações duplas se a cadeia
carbônica for insaturada:
O éster do ácido linoleico apresenta cadeia carbônica:
( ) Saturada
( ) Insaturada
Número de ligações duplas se a cadeia
carbônica for insaturada:
Gabarito:
a) De acordo com a equação apresentada, é necessário que, para cada 1 mol de triglicerídeo sejam utilizados 3 mols de
etanol (massa molar = 46 g/mol) na formação de 3 mols de ésteres. Assim, considerando-se que se deseja a massa de
etanol necessária para reagir com 1 mol de triglicerídeo, temos:
n = m / M
m = n · M
m = 3 · 46
m = 138 g
 
b) A fórmula estrutural da glicerina (1,2,3-propanotriol) é dada por:
c) O éster do ácido oleico apresenta cadeia carbônica insaturada e possui 1 ligação dupla.
O éster do ácido linoleico apresenta cadeia carbônica insaturada e possui 2 ligações duplas.
Questão 6
[...] A cada 100 litros de água retirados do subsolo nordestino, 50,8 litros se perdem em vazamentos e ligações ilegais antes
mesmo de chegar às casas. [...]
[...] O levantamento, feito entre todas as distribuidoras de água em 2010 pela Secretaria Nacional de Saneamento
Ambiental, do Ministério das Cidades, mostra que nesse ranking do mau uso no Nordeste, apenas o Ceará tem perdas
menores do que a Bahia [...]
[...] É aí que Salvador se mostra como vilã. A capital baiana tem um índice de perdas de 47,3%, bem acima do índice
nacional avaliado em 38,8%. O número, porém, revela uma queda em relação a 2009, quando o índice de perda era de
49,2%. [...]
[...] Na Bahia, quem tem melhor desempenho entre as 100 maiores cidades do país é Vitória da Conquista. A cidade do
sudoeste do estado reduziu o índice de 2009, quando a perda era de 16,5%, para 12,4%, em 2010.
Desperdício de 12 Diques do Tororó. Correio, Salvador, Mais, p. 16-19, 13 nov. 2012.
De acordo com os dados expressos no texto, pode-se afirmar que, para que a cidade de Salvador atinja nos próximos anos o
mesmo índice de perda de água já atingida pela cidade de Vitória da Conquista, é necessário uma redução percentual
mínima, aproximadamente igual a
01) 70%
02) 74%
03) 78%
04) 82%
05) 86%
Gabarito:
02
Resolução:
Trabalhandocom valores aproximados, temos:
Salvador desperdiça 47% e deseja-se reduzir esse valor para 12%.
Essa redução implica em uma diminuição de 47 – 12 = 35%
Esses 35%, em relação aos 47% atuais, representa um percentual de ou 74%.
Questão 7
"Fórmula para fraudar leite no Sul era vendida a R$ 10 mil, diz Promotoria. Para cada 9 litros de leite, o fraudador misturava
um litro de água e adicionava 10 gramas de ureia industrializada, que mascarava a dissolução. Essa substância continha
formol, produto cancerígeno, que o MPE (Ministério Público Estadual) informou estimar ter contaminado 100 milhões de
litros de leite em um ano."
Disponível em: . Acesso em: 08 ago. 2013.
O texto extraído da notícia informa que o produto utilizado para fraudar o leite continha ureia e formol, compostos que
possuem estruturas semelhantes, como mostrado a seguir.
Com base nas estruturas, analise as seguintes afirmações:
I. O número de oxidação do carbono na ureia é maior (mais positivo) que do carbono no formol.
II. A carga formal do carbono da ureia é maior (mais positivo) que do carbono no formol.
III. Em ambos os casos a hibridização do carbono é sp2.
IV. Formol é um álcool.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I, II e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.
Gabarito:
C
Resolução:
I. Correta. O número de oxidação do carbono na ureia é maior (+4) que o do carbono no formol (0).
II. Incorreta. A carga formal do carbono na ureia é igual à do carbono no formol.
III. Correta. Em ambos os casos a hibridização do carbono é sp2, pois cada átomo de carbono está ligado a 3 outros átomos.
IV. Incorreta. O formol pertence à função química aldeído.
Questão 8
 
O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por diferentes processos,
tais como o craqueamento, a esterificação ou a transesterificação. Pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de
óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê
(palma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre outras.
 
Disponível em: http://
 Acesso em: 04 ago. 2008.
 
 
 
 
CH2 - OCOR1
|
CH - OCOR2 + 3 CH3OH
|
CH2 - OCOR3
Catalisador
CH2 - OH R1COOCH3
|
CH - OH + R2COOCH3
|
CH2 - OH R3COOCH3
Subproduto A Biodiesel 
 
 
Sobre a reação acima, utilizada na preparação do biodiesel, é afirmar que:
 
01. o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção de cosméticos e alimentos.
02. a reação representada é uma reação de transesterificação.
04. o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é na realidade uma mistura de aldeídos metílicos.
08. na molécula do subproduto A existe um carbono assimétrico.
16. segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), o nome do subproduto A é isopropanol.
32. a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea.
Gabarito:
35
Resolução:
01 + 02 + 32 = 35
01 – Correta. Trata-se do glicerol ou glicerina, que apresenta propriedades umectantes.
 
02 – Correta. A transesterificação ocorre entre um éster (RCOOR’) e um álcool (R’’OH) da qual resulta um novo éster
(RCOOR’’) e um álcool (R’OH).
 
 
04 – Errada. O biodiesel é um triéster de ácidos graxos.
 
08 – Errada. Não há carbono ligado a 4 ligantes diferentes.
 
16 – Errada. O nome do composto, de acordo com a recomendação da IUPAC, é propan-1-2-3-triol. A entidade recomenda
que a numeração deve preceder o respectivo termo a que se refere.
 
32 – Correta. O glicerol é um álcool de elevada polaridade devido à presença dos grupos hidroxila (-OH), enquanto que o
biodiesel é pouco polar devido às suas extensas cadeias carbônicas. Dessa forma ambos são imiscíveis, constituindo assim
um sistema heterogêneo bifásico.
Questão 9
É correto afirmar que um fosfolipídio
A) possui uma estrutura química que forma uma molécula apolar.
B) é um glicerídio combinado a um grupo fosfato.
C) é um esteroide combinado a um grupo carbonato.
D) é um carotenoide combinado a um grupo fosfato.
E) é um lipídio combinado a um grupo bicarbonato.
Gabarito:
B
Resolução:
Um fosfolipídio é a combinação entre um grupo fosfato e um glicerídio, que é um tipo de lipídio.
Questão 10
Quando assistimos à TV, lemos revistas ou navegamos na internet, costumamos encontrar anúncios que encorajam o
exercício mental.
Diversos programas de exercício cerebral estimulam a agilidade mental das pessoas dando-lhes treinamento diário como
executar tarefas que vão desde memorizar listas e solucionar quebra-cabeças até calcular o número de árvores de um
parque. [...]
Diariamente nascem novos neurônios em cérebros adultos. Eles auxiliam no aprendizado de tarefas complexas e quanto
mais solicitados mais se desenvolvem. Na década de 90, os cientistas revolucionaram a neurobiologia com a surpreendente
notícia de que o cérebro adulto dos mamíferos seria capaz de desenvolver novos neurônios. Na primeira metade da década,
uma pesquisadora, à época na Rockefeller University, mostrou que novas células nascem no cérebro adulto,
especificamente em uma região chamada hipocampo, envolvida com aprendizado e memória. 
(SHORS, 2009, p. 43).
Considerando-se os neurotransmissores serotonina e dopamina, representados pelas fórmulas estruturais, encarregados de
transmitir impulsos elétricos entre neurônios durante o processo de aprendizagem, é correto afirmar:
01) O impulso elétrico é transmitido pelo grupo —NH2 para o anel aromático na serotonina.
02) A dopamina é uma dibase aromática de Arrhenius.
03) A serotonina forma, em meio aquoso, o íon dipolar, representado pela estrutura
 .
04) A dopamina é representada pela fórmula de Lewis (HO)2C6H3CH2CH2NH2.
05) A dopamina, em meio ácido, forma o ânion, representado pela fórmula estrutural 
Gabarito:
3
Resolução:
01) Incorreta. O impulso elétrico é transmitido pelos neurotransmissores ao entrarem em contato com os receptores
celulares.
02) Incorreta. Dopamina não é uma base de Arrhenius, pois não libera íons OH– em água.
03) Correta. A serotonina, de acordo com o pH do meio, pode se apresentar como íon bipolar.
04) Incorreta. Fórmulas de Lewis envolvem representação de pares eletrônicos; a fórmula apresentada é uma fórmula
estrutural condensada.
05) Incorreta. A dopamina, em meio ácido, fica protonada.
Questão 11
Óleos voláteis de rosa originários da Bulgária são famosos pelo seu aroma agradável. O aroma é em parte devido a uma
mistura diasteroisomérica de terpenos conhecidos como óxido de rosa (IIa e IIb). Esses compostos podem ser obtidos pelo
tratamento do composto (I) com ácido, sob aquecimento, conforme representado na equação a seguir.
Considerando a equação, faça o que se pede: 
a) A conversão do composto (I) no composto (IIa) envolve a perda de uma molécula de: __________________ . 
b) A ligação dupla do composto (I) apresenta estereoquímica do tipo: ____________________. 
c) O número de átomos de carbonos assimétricos no composto (IIa) é: __________________. 
d) A reação de ozonólise do composto (I) resulta em um produto de fórmula molecular C6H12O2. O nome sistemático desse
produto é: ________________________. 
e) Represente a fórmula estrutural do enantiômero do composto (IIb).
Gabarito:
a) A conversão do composto (I) no composto (IIa) envolve a perda de uma molécula de água, pois IIa e IIb são obtidos a
partir da desidratação de I.
b) A ligação dupla do composto (I) apresenta estereoquímica do tipo trans.
c) O número de átomos de carbonos assimétricos no composto (IIa) é igual a 2, que correspondem aos átomos de carbonodiretamente conectados a 4 ligantes diferentes.
d) A reação de ozonólise do composto (I) resulta em um produto de fórmula molecular C6H12O2. O nome sistemático desse
produto é 3-metil-5-hidróxi-pentanal.
e) A fórmula estrutural do enantiômero do composto (IIb) é:
Questão 12
O lixo doméstico é um dos principais problemas ambientais das grandes cidades. Em algumas delas o lixo reciclável é
separado do lixo orgânico em usinas de processamento segundo suas possibilidades de reaproveitamento. O lixo plástico é
reduzido a pó e separado segundo as densidades dos seus componentes. Um lixo plástico típico contém polipropileno (PP),
polietileno (PE), poliestireno (PS), poli(etilenotereftalato) (PET) e poli(cloreto de vinila) (PVC). As densidades desses
polímeros estão indicadas na tabela a seguir. 
Polímero PP PE PS PET PVC
Densidade (g/cm3) 0,90 0,97 1,10 1,28 1,45
No processo de separação, a mistura de plásticos é colocada no tanque I, que contém água pura, onde os polímeros se
separam em duas frações A e B. A fração A é enviada para o tanque II, que contém uma solução aquosa 3,2 molar de 2-
propanol. Essa etapa fornece as frações C e D. A fração B que sai do tanque I é enviada para o tanque III, que contém uma
solução aquosa 3,0 molar de CsCl. Essa etapa fornece as frações E e F. A figura a seguir apresenta a variação de densidade
de cada solução aquosa usada no processo em função da concentração de soluto. Escreva a fórmula condensada do
monômero do poli(cloreto de vinila) e a fórmula em bastão do isômero do 2-propanol que não é miscível em água.
Gabarito:
Tanque I → água → densidade do líquido = 1 g/cm3
Tanque II → Solução aquosa de 2-propanol → densidade da solução = 0,95 g/cm3
Tanque III → Solução aquosa de CsCl → densidade da solução = aproximadamente 1,38 g/cm3
Esquema de separação:
 
Monômero do PVC: cloreto de vinila
Fórmula condensada do cloreto de vinila:
 
Isômero: metiletiléter ou metoxietano 
Resolução:
 
Questão 13
A fotossíntese, uma das principais maneiras pelas quais a energia solar é aproveitada na Terra, consiste, basicamente, na
produção da glicose (C6H12O6) a partir de CO2, H2O e energia solar, como apresentado na equação a seguir.
6CO2 + 6H2O + calor C6H12O6 + 6O2
Após sintetizada, a glicose aberta pode sofrer uma reação intramolecular para formar alfa- ou a beta-glicose fechadas. A
figura I representa a formação da alfa-glicose. Várias moléculas de beta-glicose podem unir-se para formar o amido, como
mostrado na figura II. 
F. M. Peruzzo e E. L. do Canto. Química na abordagem do cotidiano vol. 3, 2. ed. São Paulo: Moderna 1993 (com
adaptações).
Considerando as informações e as figuras I e II, julgue os itens subsequentes (certo ou errado).
• O calor envolvido na formação da glicose a partir do CO2 gasoso e da água líquida é maior que aquele necessário quando
os reagentes se encontram todos no estado gasoso.
• A formação do amido a partir da alfa-glicose é uma reação de polimerização por condensação em que ocorre a liberação
de uma molécula de água a cada monômero adicionado à estrutura polimérica.
• A conversão da glicose aberta em alfa-glicose fechada envolve o ataque de uma hidroxila ao carbono de um grupo
carbonila.
• Nas estruturas da glicose aberta e da glicose fechada é possível identificar as funções álcool, aldeído e éster.
Gabarito:
C C C E
Resolução:
• C – A reação de fotossíntese é endotérmica e, portanto, absorve calor. Caso a água esteja na forma gasosa, o seu
conteúdo energético é maior e, portanto, a quantidade de energia que é absorvida durante a reação, torna-se menor. 
• C – Como pode ser observado na estrutura fornecida na figura II, existe desidratação intermolecular na união a cada dois
monômeros. 
• C – De acordo com a figura I, a hidroxila ligada ao carbono 5 reage com a carbonila presente na estrutura aberta da
glicose. 
• E – Na estrutura da glicose aberta estão presentes as funções álcool e aldeído e na estrutura da glicose fechada, há as
funções álcool e éter.
Questão 14
Marcas Esmaecidas – Gel feito de látex natural é a mais recente promessa para combater rugas. Um teste preliminar
realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos indicou uma redução de 80% das rugas na região da testa e dos
olhos, após quase um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex da seringueira.
Esses dados são parte de uma reportagem sobre farmacologia, divulgada pela Revista nº157.
a) O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de partículas de polímeros que, após coagulação, leva à
formação da borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no espaço de resposta, represente dois
polímeros do látex, usando 4 monômeros em cada representação.
b) Calcule a massa molar (g mol–1) de um látex cuja cadeia polimérica, para efeito de cálculo, é constituída por 10.000
unidades do monômero.
Gabarito:
a) Dois exemplos:
Há outras possibilidades.
b) A fórmula molecular do monômero é: C5H8. Portanto, sua massa molar = (5 × 12 + 8 × 1) = 68 g mol–1.
A massa molar do polímero = 10.000 x 68 = 680.000 g mol–1.
Questão 15
À medida que a população humana se aproxima dos 7 bilhões de habitantes, crescem os impactos ambientais motivados
pela busca por novos materiais, alimentos e energia capazes de suprir os processos de produção necessários ao
desenvolvimento da sociedade moderna. Para que esses processos estejam em equilíbrio com o ambiente, é preciso que
essas necessidades sejam satisfeitas a partir de fontes de energia e de recursos sustentáveis.
A “Química Verde” tem como objetivo promover o desenvolvimento e a aplicação de produtos e de processos compatíveis
com a saúde e com a preservação ambiental. Assim, os processos de produção de materiais e de substâncias devem gerar o
mínimo possível de rejeitos, com pouca ou nenhuma toxidade ou de impacto ambiental. De acordo com a “Química Verde”,
o carbonato de metil, CO(CH3O)2(l), P.E. 90 ºC, pode substituir o fosgênio, COCl2(g) — substância tóxica usada como gás
asfixiante na I Guerra Mundial —, no processo de produção de policarbonato “Lexan”, empregado na fabricação de CDs,
garrafões de água, janelas de aviões, de “vidro à prova de balas”, representado, resumidamente, pela equação química de
polimerização
Considerando essas informações e a partir da equação química que representa a reação de polimerização que utiliza
fosgênio e bisfenol A na produção de policarbonato “Lexan”,
• escreva a fórmula molecular e o nome do produto secundário obtido a partir da substituição do fosgênio pelo carbonato de
metil nessa equação química;
• escreva, com base na teoria de repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência, a fórmula estrutural do carbonato
de metil, substituindo o grupo —CH3, nessa estrutura, por R, e determine o número de pares eletrônicos não ligantes do
átomo central.
Gabarito:
( Resolução oficial)
• O produto obtido na substituição do fosgênio, COCl2, pelo carbonato de metil, CO(CH3O)2, na equação química de
polimerização, é o metanol, CH3OH.
• Com base na teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência, a fórmula do carbonato de metil pode ser
representada pela estrutura que não apresenta pares eletrônicos não ligantes no átomo central.
Questão 16
O japonês Osamu Shimomura de 80 anos, ganhador do Prêmio Nobel de Química de 2008, estuda há meio século a proteína
verde fluorescente (GFP). Extraída nos anos 60 de uma água-viva luminescente (Aequorea victoria), a GFP se tornou a base
de técnicas importantes utilizadas pela bioquímica moderna. Com a ajuda da GFP, os cientistas desenvolveram meios para
observar processos que antes eram invisíveis, como o desenvolvimento das células nervosas no cérebro e de células
cancerígenas.
(Scientific American Brasil online. 17 de out. 2008.)
Representação da GFP; completa à esquerda e, no centro, com um dos lados cortados para revelar o cromóforo no interior.
Estrutura química do cromóforo à direita.
(Adaptado de: .Acesso em: 20 ago. 2009.)
 
A GFP desnaturada não é fluorescente. Isto sugere que a estrutura terciária da GFP é importante e que a fluorescência é
ativada por interações não covalentes (ou forças de Van der Waals) do cromóforo com resíduos de aminoácidos da proteína
espacialmente próximos.
Com relação à estrutura do cromóforo da GFP, é correto afirmar:
a) Interações dipolo-dipolo induzido são as interações não covalentes mais fortes que o cromóforo realiza.
b) Realiza várias interações não covalentes do tipo ligação de hidrogênio.
c) Na ligação química entre os átomos de carbono 1 e 2 existem quatro elétrons envolvidos em ligação pi.
d) O hidrogênio 4 e o nitrogênio 3 estão unidos por interação do tipo ligação de hidrogênio.
e) O hidrogênio 4 e o nitrogênio 3 estão unidos por uma ligação covalente apolar.
Gabarito:
B
Resolução:
Na estrutura do cromóforo existem átomos de hidrogênio ligados a átomos de oxigênio e nitrogênio. Isso permite o
estabelecimento de interações do tipo ligação de hidrogênio.
Questão 17
A ciência comprova que pequenas doses de bebida alcoólica podem barrar inflamações, proteger o coração e livrar o fígado de acúmulo de gordura. A
Organização Mundial da Saúde (OMS) estipula, como limites, uma garrafa de cerveja, para homens, e meia garrafa, para mulheres, desde que saudáveis. No
corpo humano, parte do etanol se transforma em outros compostos, sendo que um deles é o
A) metanoato de metila.
B) ácido etanoico.
C) etanal.
D) metóxi-metano.
Gabarito:
C
Resolução:
O etanol ingerido pode ser oxidado a etanal (aldeído) que, por sua vez, pode ser oxidado a ácido etanoico (ácido carboxílico).
Questão 18
Em um determinado experimento de combustão de um hidrocarboneto, obteve-se 11,7 g de dióxido de carbono e 4,5 g de água. Qual a fórmula mínima e a
classificação desse hidrocarboneto?
Considere as seguintes massas moleculares (g/mol): H = 1; C = 12 e O = 16.
Gabarito:
11,7 g de CO2 (massa molar = 44 g/mol) correspondem a:
 44 g CO2 __________ 1 mol CO2
11,7 g CO2 __________ x
x @ 0,266 mol CO2
4,5 g de H2O (massa molar = 18 g/mol) correspondem a:
18 g H2O __________ 1 mol H2O
4,5 g H2O __________ y
x = 0,25 mol H2O
A partir desses valores, podemos verificar que a proporção molar entre CO2 e H2O é de, aproximadamente, 1 : 1. A fórmula mínima do hidrocarboneto de origem
deve ser, portanto, CH2, o que pode corresponder a um ciclano ou alceno.
Questão 19
A equação química representa, simplificadamente, o processo de obtenção da baquelite. Esse polímero foi o primeiro
produto plástico fabricado no século XX, em 1909, por Leo Baekeland.
Muitos outros plásticos foram desenvolvidos ao longo do século passado com vista a atender às múltiplas necessidades do
avanço tecnológico e da sociedade planetária. Um exemplo de avanço na obtenção de plásticos foi o desenvolvimento de
um filme flexível que pode ser empregado tanto na fabricação de sacolas plásticas, daquelas fornecidas pelos
supermercados, quanto para películas utilizadas na proteção de frutas. Composto basicamente por amido (milho e
mandioca), gelatina e um ácido graxo, o biofilme pode ser comestível. (ALVES FILHO, 2009).
Com base nas informações do texto e nos conhecimentos de biologia, física e química, é correto afirmar:
(01) A baquelite é um polímero de adição, pois agrega dois diferentes reagentes.
(02) A baquelite é utilizada na confecção de cabos de panelas, porque esse material possui coeficiente de condutividade
térmica de valor relativamente elevado.
(04) O amido constitui o polissacarídeo de reserva energética dos vegetais, e o glicogênio, armazenado no fígado e nas
células musculares, é o polissacarídeo de reserva dos animais.
(08) A reação de obtenção do polifenol se processa por hidrólise.
(16) O milho e a mandioca são vegetais da classe das angiospermas, distinguidos dos demais vegetais pela presença de
frutos, constituindo, junto com as gimnospermas, o grupo das fanerógamas – plantas que apresentam estruturas
reprodutivas bem visíveis.
(32) O uso de material plástico no revestimento interno das paredes de uma geladeira aumenta a vida útil do motor, porque
o isolamento térmico do plástico exige menor esforço do compressor para manter os alimentos resfriados.
Gabarito:
04 + 16 + 32 = 52
Resolução:
(01) Incorreta. O baquelite é formado por fenóis, ou seja, um único reagente. A reação de adição ocorre quando é
"adicionada" uma ligação dupla ou tripla em uma cadeia carbônica. Para a obtenção da baquelite, temos uma reação de
polimerização, na qual uma ou mais moléculas se unem, formando uma molécula múltipla.
(02) Incorreta. Polímeros possuem baixa condutividade térmica. Eles são utilizados para a confecção de cabos de panelas
pois são bons isolantes térmicos. 
(04) Correta. Os polissacarídeos ou açúcares múltiplos são carboidratos formados pela união de mais de dez moléculas
monossacarídeas, constituindo, assim, um polímero de monossacarídeos. De acordo com a função que exercem, os
polissacarídeos classificam-se em energéticos e estruturais. O amido constitui-se de dois tipos diferentes de polissacarídeos:
a amilose e a amilopectina. Glicogênio é um polissacarídeo de reserva nutritiva dos animais. O glicogênio é encontrado
principalmente nos músculos.
(08) Incorreta. A obtenção do polifenol se dá por meio da condensação do fenol com o formaldeído (metanal). O produto
resultante da hidrólise é o oxigênio. Essa reação se processa pela eliminação de moléculas inorgânicas, como H2O e NH3, ou
pela união de uma ou mais moléculas; assim, não é somente por esse caminho que se obtém um polifenol.
(16) Correta. As fanerógamas são de fácil identificação pois possuem raiz, caule e folhas (órgãos que realizam as funções de
nutrição) e flores (que realizam as funções de reprodução).
(32) Correta. O plástico é um isolante térmico, impedindo a entrada de ar quente e a saída de ar frio, mantendo assim a
temperatura do aparelho.
Questão 20
“O binômio de Newton é tão belo como a Vênus de Milo.
O que há é pouca gente para dar por isso.
óóóó—óóóóóó óóó—óóóóóóó óóóóóóó
(O vento lá fora)”
(Álvaro de Campos)
 
Um capital é aplicado por doze anos e seis meses a juros compostos de meio por cento ao mês.
 
Ao final desse período, o rendimento acumulado será igual, inferior ou superior a 100%?
Justifique sua resposta.
Gabarito:
(Resolução oficial)
O tempo de aplicação do capital é n = 150 meses. Se Co é o capital investido, ao final de n meses o montante será Cn = Co (1
+ 0,005)n.
Aplicando a fórmula do binômio de Newton, tem-se:
 
 .
 
Como , tem-se que (1 + 0,005)150 > 2. Assim, ao final de 150 meses, o rendimento será superior a 100%.
Resp.: Após 150 meses, o capital terá rendimento superior a 100%.