Exercícios-Estereoquímica - química orgânica

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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I - PUCRS 
Profa. Dra. Franciele Longaray. B 
LISTA 1 – Estereoquímica: Isomeria 
 
1. Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula. Considere, por exemplo, a 
molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros ópticos, o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. 
 
Pode-se afirmar, para os dois isômeros ópticos, que: 
a) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. 
b) Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros 
c) O ácido (–) lático é dextrógiro. 
d) O ácido (+) lático é levógiro. 
e) Uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2,6°. 
 
2. Observe os compostos abaixo e determine se ele apresenta uma configuração cis ou trans. 
 
 
3. Cada uma das seguintes moléculas abaixo apresenta um plano de simetria, encontre-o. OBS: Um plano 
dessimetria pode cortar átomos ao meio. 
 
 
4. O ácido cítrico é um sólido branco e cristalino, muito utilizado na indústria alimentícia e de bebidas, e sua 
estrutura é representada abaixo. Indique se existe carbono quiral em sua estrutura química, justifique sua 
resposta 
 
 
5. Identifique todos os centros de quiralidade presentes nas estruturas abaixo, caso exista 
 
 
6. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas 
oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição 
necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as 
representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir: 
 
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: 
a)Todas apresentam atividade ótica. 
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. 
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. 
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. 
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica. 
 
7. Considere as fórmulas estruturais seguintes: 
 
I.CH2(OH)-CH2(OH) 
II. CH3 CH(OH)-CH2-CH3 
III. CH3-CH=CH-CH3 
IV. CH2(OH)-CH=CH2 
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por 
 a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 
8. Dada a estrutura abaixo: 
 
para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser: 
 a) -H ou –NH2 b) –CH3 ou -NH2 c) –CH3 ou -CH2CH3 d) -H ou –CH3 e) -CH2CH3 ou -NH2 
9. O número máximo de carbono quiral que a estrutura da glicose apresenta 
 
a) 2 b) 4 C) 6 d)5 e) nenhum 
 
 
10. Verifique se cada par de compostos mostrados abaixo apresentam isomeria plana. Além disso, mostre a 
fórmula molecular de cada composto 
 
a) metoxibutano e etoxipropano 
b) 2-buteno e butano 
c) propil-amina e metil-etil-amina 
d) ácido propanoico e etanoato de metila 
e) metil-propano e butano 
f) etanal e etenol 
 
11. Indique a ordem de prioridade de cada conjunto de substituintes. 
 
 
 
12. Analise a estrutura abaixo e indique o enantiômero R e S 
 
 
 
13. Desenhe os enantiomeros do bromoclorofluorometano e atribua a designação (R) ou (s) para cada 
enantiômero