Questões de Química Orgânica

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1. (Ufpr 2019) O ácido etanoico, também conhecido como ácido acético, é responsável pelo cheiro e gosto ácido do vinagre. É usado na alimentação e na produção de plásticos, ésteres, acetatos de celulose e acetatos inorgânicos. O ácido acético é conhecido desde a Antiguidade, quando era obtido dos vinhos que azedavam. A reação química envolvida nesse processo está esquematizada a seguir:
a) A que tipo de reação química pertence a transformação mostrada?
b) Forneça a estrutura química do ácido acético em grafia bastão.
c) Qual é a substância orgânica empregada como reagente dessa reação? 
 
2. (Ufpr 2019) As reações de substituição são muito importantes para a síntese orgânica, porque permitem a substituição de grupos funcionais. Nessas reações, um nucleófilo ataca um carbono de outra molécula e desloca um grupo presente originalmente, conforme mostrado na Eq. 1.
A síntese de Williamson é um exemplo de reação de substituição em que o íon etóxido reage com um halogeneto de alquila, como mostrado na Eq. 2.
a) Forneça o nome do halogeneto de alquila empregado na Síntese de Williamson da Eq. 2. 
b) Forneça a estrutura química do produto indicado na Eq. 2.
c) A qual classe de substâncias orgânicas (função) pertence o produto indicado na Eq. 2? 
 
3. (Ufpr 2018) O processo de separação de uma substância é uma etapa de rotina no isolamento e purificação do produto de uma síntese. A extração ácido-base, por exemplo, é uma metodologia bem estabelecida para separação de tolueno e ácido benzoico em éter etílico. Nesse processo, a adição de uma solução aquosa de transforma seletivamente o ácido benzoico no composto (esquema mostrado) e, devido à adição de água da solução aquosa, ocorre a formação de duas fases. O composto solúvel na fase aquosa é separado da fase orgânica, enquanto o tolueno, solúvel na fase orgânica, permanece sem sofrer transformação. A adição de na fase aquosa regenera o ácido benzoico, o qual precipita e pode ser separado.
Dados:
	Constantes Físicas
	Ácido benzoico
	Tolueno
	Éter etílico
	Água
	
Densidades 
	
	
	
	
	
Temperatura de fusão 
	
	
	
	
	
Temperatura de ebulição 
	
	
	
	
a) Desenhe a estrutura química do composto 
b) Na formação de duas fases mencionada no texto, indique qual é a fase superior e qual é a fase inferior. Justifique. 
c) Elabore um texto sucinto citando qual ou quais técnicas seriam adequadas para separar o ácido benzoico recuperado após adição de Justifique o uso da(s) técnica(s) citada(s), baseando-se no fundamento da técnica ou das técnicas. 
 
4. (Ufpr 2018) Ésteres são as substâncias responsáveis pelos aromas e sabores de diversas frutas. Os ésteres são facilmente hidrolisados na presença de ácido inorgânico, resultando em dois produtos: um que contém um grupo carboxila e outro que contém um grupo hidroxila. No caso das lactonas, que são ésteres cíclicos, essa hidrólise resulta num único composto bi-funcionalizado, oriundo da abertura do anel. No esquema, é mostrada uma lactona que sofre hidrólise e resulta num produto bi-funcionalizado de fórmula molecular 
a) Desenhe a estrutura química em grafia bastão do produto da reação.
b) Quais são os nomes das funções presentes no produto?
c) Forneça o nome do produto segundo as regras da IUPAC. 
 
5. (Ufpr 2017) A formação de ligações carbono-carbono é um grande desafio na química orgânica, e entre as estratégias disponíveis, pode-se citar a Reação de Grignard. Nessa reação, um halogeneto de alquila ou arila reage com magnésio metálico levando ao organomagnésio correspondente adicionando-se, na sequência, um composto carbonilado A reação termina com a adição de um ácido mineral levando ao produto a partir da formação de uma nova ligação 
Com relação ao emprego dos reagentes brometo de etila (bromoetano) e acetaldeído (etanal) na Reação de Grignard, responda:
a) Qual é a fórmula estrutural (notação em bastão) do produto formado? 
b) Qual é a função orgânica presente no produto? 
c) Qual é o nome oficial IUPAC da substância obtida como produto? 
 
6. (Ufpr 2017) Num laboratório, um estudante encontrou dois frascos de reagentes sem rótulo e, ao consultar a lista do almoxarifado, descobriu que estavam faltando o álcool benzílico e a benzilamina. Para descobrir quais substâncias se encontravam em cada frasco, ele realizou dois ensaios, conforme o fluxograma abaixo:
a) A qual classe de substâncias orgânicas pertencem os produtos e 
b) Qual é o nome da reação entre e 
c) Por que o composto não reagiu com 
 
7. (Ufpr 2016) Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos presentes, o qual pode ser determinado de maneira indireta, a partir da reação desses ácidos com etanol, levando aos ésteres correspondentes. Uma amostra de manteiga foi submetida a essa análise e a porcentagem dos ésteres produzidos foi quantificada, estando o resultado ilustrado no diagrama abaixo.
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na amostra analisada é o: 
a) butanoico. 
b) octanoico. 
c) decanoico. 
d) dodecanoico. 
e) hexanoico 
 
8. (Ufpr 2015) O salicilato de metila é um produto natural amplamente utilizado como analgésico tópico para alívio de dores musculares, contusões etc. Esse composto também pode ser obtido por via sintética a partir da reação entre o ácido salicílico e metanol, conforme o esquema abaixo:
A reação esquematizada é classificada como uma reação de: 
a) esterificação. 
b) hidrólise. 
c) redução. 
d) pirólise. 
e) desidratação. 
 
9. (Ufpr 2015) A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é um anestésico local com uma gama bastante ampla de aplicações. No esquema, está apresentada uma sequência de transformações químicas para síntese da benzocaína a partir do tolueno.
a) Identifique a reação envolvida em cada etapa reacional.
b) Indique qual é o reagente e o catalisador necessários para a reação referente à etapa 4. 
 
10. (Ufpr 2010) As reações de reforma catalítica e isomerização dos produtos destilados do petróleo são utilizadas para aumentar a octanagem e formar compostos aromáticos para a indústria química. A nafta obtida no processo de refino do petróleo é convertida em uma mistura de compostos conhecida como reformato, que contém alcanos, cicloalcanos e aromáticos. Os aromáticos assim obtidos formam uma mistura de benzeno tolueno e dimetilbenzenos como exemplificado no esquema abaixo:
Desidrogenação de cicloalcanos a aromáticos
Desidroisomerização de ciclopentanos a aromáticos
Desidrociclização de alcanos
Com base no texto:
a) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos VI, VII e VIII.
b) Dê a fórmula molecular do produto da reação de mononitração do composto II.
c) Represente a estrutura em bastão do produto da reação de um mol do composto IV com um mol de cloreto de etila em presença de (Reação de Friedel-Krafts). 
 
11. (Ufpr 2007) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações:
a) Escreva o nome do composto A.
b) Escreva a fórmula estrutural do produto minoritário da reação II.
c) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos da reação II.
d) Qual é a função do AℓCℓ3, na reação I? 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Os haletos de alquila são compostos orgânicos importantes porque a partir deles é possível obter outros compostos de várias funções orgânicas. Uma dessas reações está representada no diagrama de entalpia a seguir. Nesse diagrama, pode ser observada uma espécie química intermediária entre os reagentes e os produtos, na qual um dos átomos de carbono compartilha apenas três ligações covalentes, distribuídas trigonalmente num plano. 
12. (Ufpr 2002) 
Assumindo que o diagrama deve ser lido da esquerda para a direita, sobre a reação nele representada é correto afirmar: 
01) É umareação de substituição. 
02) Nela ocorre a produção de um álcool terciário. 
04) A reação é exotérmica. 
08) A energia de ativação para a reação é igual a ∆H2-∆H1. 
16) O nome do composto orgânico produzido na reação é 2-butanol. 
32) A entalpia da reação é igual a ∆H1- ∆H3. 
 
Gabarito: 
Resposta da questão 1:
 a) Tipo de reação química: oxidação.
b) Estrutura química do ácido acético em grafia bastão:
c) Substância orgânica empregada como reagente dessa reação: etanol ou etanal. 
Resposta da questão 2:
 a) Nome do halogeneto de alquila empregado na Síntese de Williamson da equação 2 cloreto de etila ou cloroetano.
b) Estrutura química do produto indicado na equação 2: 
c) O produto indicado na equação 2 pertence à função éter.
 
Resposta da questão 3:
 a) Analisando o esquema fornecido no enunciado, vem:
b) De acordo com as informações e o esquema fornecido no enunciado, conclui-se que o tolueno, que apresenta a menor densidade em comparação com o ácido benzoico formará a fase superior e a solução aquosa do composto A, oriundo do ácido benzoico, formará a fase inferior.
c) Como o ácido benzoico precipitou, ele pode ser separado da fase aquosa por uma filtração à baixa pressão (“filtração a vácuo”), pois se trata de uma mistura sólido-líquido. 
Resposta da questão 4:
 a) Teremos a seguinte reação:
Grafia do produto em bastão:
b) Funções presentes no produto: álcool e ácido carboxílico.
c) Nome do produto segundo as regras da IUPAC: ácido 
Resposta da questão 5:
 a) Teremos:
Produto formado em bastão:
b) Função álcool.
c) 
Resposta da questão 6:
 a) A pertence à função éster. 
 pertence à função amida.
b) Hidrólise alcalina ou hidrólise básica.
c) Na hidrólise básica ocorre um ataque nucleófilo do ao carbono da carbonila. A estabilidade da amida é maior do que a do éster.
 
Resposta da questão 7:
 [E]
De acordo com a figura fornecida no enunciado a maior “fatia” corresponde ao éster obtido do ácido carboxílico presente em maior quantidade e etanol:
 
Resposta da questão 8:
 [A]
A reação esquematizada é classificada como uma reação de esterificação.
 
Resposta da questão 9:
 a) Teremos:
b) Reagente necessário à etapa 4: etanol ou álcool etílico.
Catalisador necessário à etapa 4: ácido sulfúrico (um ácido forte). 
Resposta da questão 10:
 a) Isomeria de posição, pois as posições dos ligantes variam (orto, meta e para).
b) A fórmula será 
c) Teremos:
 
Resposta da questão 11:
 a) O composto A é o cloro-metano ou cloreto de metila.
b) HOH ou H2O.
c) Isomeria de posição.
d) O AℓCℓ3 é o catalisador da reação I, ele acelera o processo. 
Resposta da questão 12:
 01 + 04 + 08 + 16 = 29 
Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Data de elaboração:	08/11/2020 às 10:07
Nome do arquivo:	reaçoesufpr
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova	Q/DB	Grau/Dif.	Matéria	Fonte	Tipo
 
1	185534	Elevada	Química	Ufpr/2019	Analítica
 
2	185538	Elevada	Química	Ufpr/2019	Analítica
 
3	176127	Elevada	Química	Ufpr/2018	Analítica
 
4	176126	Elevada	Química	Ufpr/2018	Analítica
 
5	166368	Elevada	Química	Ufpr/2017	Analítica
 
6	166370	Elevada	Química	Ufpr/2017	Analítica
 
7	149921	Elevada	Química	Ufpr/2016	Múltipla escolha
 
8	136374	Média	Química	Ufpr/2015	Múltipla escolha
 
9	136384	Elevada	Química	Ufpr/2015	Analítica
 
10	93414	Elevada	Química	Ufpr/2010	Analítica
 
11	82345	Não definida	Química	Ufpr/2007	Analítica
 
12	41227	Não definida	Química	Ufpr/2002	Somatória
 
Página 1 de 3
X
3
AC
ll
3223
HCCHOCHCH.
----
(
)
0,87gmL
(
)
1,32gmL 
5-hidroxipentanoico.
Butan-2-ol.
B
AnidridoÁlcoolÉsterÁcidocarboxílico.
+¾¾®+
(EtO)
-
AnidridoAminaAmidaÁcidocarboxílico.
+¾¾®+
OH
-
8162
CHO
aquecimento
Ácidosalicílicoálcoolésterágua
++
ˆˆˆˆˆˆˆˆˆ†
‡ˆˆˆˆˆˆˆˆˆ
24
(HSO)
772
CHNO.
NaOH
A
A
HC
l
1
(gmL)
-
1,32
0,87
0,71
100
(C)(1atm)
°
122
93
-
116
-
0
(C)(1atm)
°
249
110
35
100
A.
HC.
l
5103
CHO.
2
ReagenteOÁcidoacético
+¾¾®
(CC)
-
(RX)
-
(Mg),
°
(RMgX),
(R'COR).
3
(HO),
+
CC.
-
A
(Nu)
-
B?
A
KOH?
B
KOH?
(16%),
(47%)
(37%),