simulado 1

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Disc.: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA 
 
 
1a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta: 
 
 
 A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. 
 
A presença do Iodeto terciário favorece a SN2. 
 
A presença do nucleófilo forte favorece a SN2. 
 
A reação ocorrerá tanto para substituição nucleofílica quanto para eliminação. 
 
A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN2. 
 
Respondido em 15/09/2021 14:15:38 
 
2a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e volumosa na 
temperatura de 60ºC o mecanismo favorecido é: 
 
 
E1 
 
SN2 
 
Competição entre os mecanismos SN1 e E1 
 E2 
 
SN1 
Respondido em 15/09/2021 14:17:25 
 
Explicação: 
A resposta correta é: E2. 
 
 
 
3a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e 
analisando os produtos formados, podemos afirmar que: 
 
 
 
 O bromobenzeno é o composto mais reativo da série devido a seu volume e 
polarizabilidade. 
 O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
 O fluorbenzeno é o composto menos reativo da série devido a sua alta 
eletronegatividade. 
 Os halogênios são orientadores da posição meta. 
 Os halogênios (F, Cl, Br, I) ativam o anel benzênico pois são grupos doadores de 
elétrons. 
Respondido em 15/09/2021 14:19:44 
 
Explicação: 
A resposta correta é: O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo 
para o produto para. 
 
 
 
4a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético 
a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas: 
 
 
 A-H2/Zn, B-SOCl2, C-HNO3 
 A-HsSO4, B-SOCl2, C-H2/Zn 
 A-HsSO4, B-H2/Zn, C-SOCl2 
 A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
 A-HNO3, B-H2/Zn, C-SOCl2 
Respondido em 15/09/2021 14:22:36 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
 
 
 
5a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. 
Analise as afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e redução: 
I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário. 
II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser 
realizada em meio anidro. 
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma 
combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis. 
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto 
de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água. 
 
 
III e IV, apenas. 
 
I, II e IV, apenas. 
 
II e III, apenas. 
 
I, II e III, apenas. 
 II, III e IV, apenas. 
Respondido em 15/09/2021 14:23:37 
 
Explicação: 
A resposta correta é: II, III e IV, apenas. 
 
 
 
6a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
O borneol é um produto natural encontrado em diversas espécies de plantas e muito utilizado na medicina 
tradicional chinesa por estar presente em óleos essenciais e ser um repelente natural de insetos. Esta substância 
é também um precursor da cânfora, outro produto natural muito utilizado em medicamentos e como flavorizante 
em comidas. O borneol pode reagir para formar a cânfora, porém tentativas de fazer a reação inversa resultaram 
no isoborneol ao invés do composto desejado, conforme o esquema a seguir:
 
Os processos A e B correspondem, respectivamente, a que tipo de reação: 
 
 
 
 Oxidação e redução. 
 
Redução e redução. 
 
Oxidação e hidratação. 
 
Redução e oxidação. 
 
Oxidação e oxidação. 
Respondido em 15/09/2021 14:24:09 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Oxidação e redução. 
 
 
 
7a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois, conhecida 
como reação de esterificação. Com base nessa informação, indique o éster que será 
formado na reação entre o ácido 2-metil-propanoico e o etanol. 
 
 Propanoato de etila 
 2-metil-propanoato de etila 
 2-dimetil-propanoato de etila 
 Etanoato de isobutila 
 Etanoato de 2-metil-propila 
Respondido em 15/09/2021 14:24:29 
 
Explicação: 
A resposta correta é: 2-metil-propanoato de etila. 
 
 
 
8a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Identifique os compostos A e B da reação abaixo: 
 
 
 A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico. 
 A = cloreto de n-butila / B = hexanoato de etila. 
 A = ácido butanoico / B = ácido haxanóico. 
 A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. 
 A = 1-bromobutano / B = hexanoato de etila. 
Respondido em 15/09/2021 14:24:52 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. 
 
 
 
9a 
 Questão 
Acerto: 0,0 / 1,0 
 
Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 15/09/2021 14:26:15 
 
Explicação: 
A resposta correta é: 
 
 
 
 
10a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja 
fórmula molecular é C55H1212O. 
 
 2-metilbutan-3-ona 
 2-metilbutan-1-ona 
 3-metilbutan-2-ona 
 3-metilbutan-1-ona 
 2-metilbutan-2-ona 
Respondido em 15/09/2021 14:26:37 
 
Explicação: 
A resposta correta é: 3-metilbutan-2-ona