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O O O
O
O
O
n
HO HO
polimerizaçãoOH OH
CH3
Ácido d/l-lático 100 ≤ n ≤ 10 000
CH3
CH3
CH3
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?
A) Poliéster.
B) Polivinila.
C) Poliamida.
D) Poliuretana.
E) Policarbonato.
68. (Enem-2014) Com o objetivo de substituir as sacolas 
de polietileno, alguns supermercados têm utilizado 
um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em 
sua composição amido de milho e uma resina polimé-
trica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica
(ERENO, D. Plásticos de vegetais. Pesquisa 
Fapesp, n.° 179, jan 2011. Adaptado)
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada 
porque os carboidratos presentes:
A) dissolvem-se na água.
B) absorvem água com facilidade.
C) caramelizam por aquecimento e quebram.
D) são digeridos por organismos decompositores.
E) decompõem-se espontaneamente em contato com água 
e gás carbônico.
Reações orgânicas
69. (Enem-2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria 
madeireira para a produção de papel, é também 
utilizada em escala de laboratório na síntese de al-
deídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são 
clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água 
e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, de-
pendendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações 
duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações 
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, 
como mostra o esquema.
lanateMlanaporPone-1-tuB
O3 , H2O
Zn
H
O
H H
O
+
Cosidere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
1-fenil-2-metilprop-1-eno
(MARTINO, A. Química, a ciência global. 
Goiânia: Editora W, 2014. Adaptado.) 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
A) Benzaldeído e propanona. 
B) Propanal e benzaldeído. 
C) 2-fenil-etanal e metanal. 
D) Benzeno e propanona. 
E) Benzaldeído e etanal.
70. (Enem-2017) Pesquisadores avaliaram a qualidade 
da água potável distribuída em cidades brasileiras. 
Entre as várias substâncias encontradas, destacam-se 
as apresentadas no esquema. A presença dessas 
substâncias pode ser verificada por análises químicas, como uma 
reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido de sódio.
N N
NN
O
Cafeína Atrazina
acidós anoripiDonerip]a[ozneB
Triclosan
O
O
S O Na
O
O C� OH
O
C�
N
N
N N
C�
N
N NHNH
(Disponível em: . Acesso em: 16 nov. 2014. Adaptado.)
Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das con-
dições de diluição, essa análise apresentará resultado positivo 
para o(a)
A) cafeína.
B) atrazina.
C) triclosan.
D) benzo[a]pireno.
E) dipirona sódica.
71. (Enem-2016) Em sua formulação, o spray de pimenta 
contém porcentagens variadas de oleorresina de 
Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um 
solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em 
contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa 
um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, 
levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela 
liberação de neuropeptídios das terminações nervosas. 
(Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: . Acesso em: 1 mar. 2012. Adaptado.)
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos 
olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é 
ineficaz porque a 
A) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. 
B) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, difi-
cultando a sua remoção. 
C) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permi-
tindo a remoção do princípio ativo. 
D) solubilização do óleo em água causa um maior espalha-
mento além das áreas atingidas. 
E) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo 
que haja contato entre o óleo e o solvente. 
72. (Enem-2016) O esquema representa, de maneira 
simplificada, o processo de produção de etanol uti-
lizando milho como matéria-prima.
Milho
Hidrólise Fermentação
Levedura
Etanol
Água
CO2
Ácido d/l-lático 100 ≤ n ≤ 10 000 70. (Enem-2017) Pesquisadores avaliaram a qualidade 
QuímicaQuímica QuímicaQuímica
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PG18EA445SD00_QE_2018_MIOLO.indb 291 26/02/2018 16:46:03