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HIDROCARBUROS : ALCANOS Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que sabiendo la de algunas podemos intentar inferir los resultados a las demás. Los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. Sin embargo, a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno, produciendo bióxido de carbono, agua y energía calorífica. El dióxido de carbono es un gas incoloro, inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. El dióxido de carbono es uno de los gases de los que más influye en este problema ambiental denominado ―calentamiento global del planeta‖. Efecto invernadero y cambio climático. El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2, CH4, N2 O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja. Propiedades físicas: Propiedades químicas: Propiedades y usos de los alcanos Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de hidrógeno. Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo se los llama también parafinas. 1. El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. 4. Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. 5. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. 6. El gas de los encendedores es butano. 7. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. CARACTERÍSTICAS FÍSICAS SON: CARACTERÍSTICAS QUIMICAS Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos. Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos. El punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura. CH3 — CH3 —————-> CH3 — CH2 NO2 + H2O (a 430°C y en presencia de HNO3) Combustión: CH3 — CH3 + 7/2 O2 ——> 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 Kcal 1.El metano, etano, propano y le butano, son gases combustibles que son muy empleados para calentamiento. 2.- El propano y el butano forman el combustible doméstico. 3.- El butano y el 2-metilpropano forman el combustible usado en encendedores. 4.- El pentano, el decano, el hexano y el ciclo hexano son algunos alcanos que forman la gasolina. 5.- El éter de petróleo o ligroina se emplea como disolvente y para el lavado en seco. 6.- El queroseno, que hoy en día se usa como combustible para calentadores. 7.- El diésel se emplea como combustible en motores. 8.- Los aceites lubricantes y la vaselina se usan para lubricantes. 9.- Las ceras de parafina se usan para elaborar velas, cerillo e impermeabilizantes. 10.- El asfalto es utilizado para pavimentación y recubrimientos. 11.- El coque de petróleo se usa para elaborar electrodos de carbón. Compuestos de Sustitución: Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado. Los alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la luz. CH4 + Cl2 —–> CH3Cl + HCl Metano (luz) cloruro de metilo "COLEGIO MILITAR GENERAL GUSTAVO MATAMOROS D´COSTA Resolución # 001590 de 22 de Octubre de 2007 de Secretaria de Educación Municipal. DANE: 354001009504 NIT: 4953944-1 "Formamos Hombres Nuevos Para Una Colombia Mejor FECHA: AREA : CIENCIAS NATURALES PERIODO : 1 NOTA : GRADO:11 º ASIGNATURA: QUIMICA Guía # 3 DOCENTE: DALFY YARIMA LÒPEZ ROJAS ESTUDIANTE: NOMENCLATURA DE ALCANOS Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. 2 a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación .- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son lo se encuentra en la grafica . Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. Ejemplos de nomenclatura de alcanos Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena 4-ETIL-2-METILHEPTANO. ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA Nombra los siguientes alcanos siguiendo el ejemplo Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n. REALIZA LAS ESTRUCTURAS DE LOS SIGUIENTES ALCANOS: 1) 3-etil-4-metilhexano 2) 3-metil-5-n-propiloctano 3) 2-cloro-4-n-propilheptano 4) -2 bromo-6-cloro-4-isobutilheptano 5) 2.2-dicloro, 5,6 -etil 3, 3, 4,5 tetrametil, 7,8-di terbutil undecano 6) 3,4 di cloro -2, 2, 3,4- tretra etil. 5,6 -isopropil octano 7) Estudiar para quiz próxima clase Número Prefijo 2 di ó bi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta Taller # 4 HALOGENUROS DE ALQUILO PROPIEDADES Y USOS Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomos de hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I. En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas,pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad. La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes. CLOROFORMO (TRICLORMETA NO CHCl 3.- Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado ETRAFLUOROET ILENO (C2F4 ).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón. El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se peguen y que se requiera menos aceite en su preparación CLOROFLUOROC ARBUROS FREO NES) Son compuestos formados por carbono, hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricación de espumas, como líquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de carbono (CO2) TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4) .- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias. NOMENCLATURA DE HALUROS ORGÁNICOS Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados. En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración: 1. Se inicia por el extremo más cercano al halógeno. 2. Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético. 3. Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano. Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos . 1.2 HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS A diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan dobles o triples enlaces, lo que significa que los átomos de carbono no tienen todas sus posibilidades de enlace ―saturadas‖ con hidrógenos, sino que algunas están siendo ocupadas en enlaces C = C dobles Las moléculas de carbono también pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble está formado con un orbital híbrido sp2 y un orbital p que no está involucrado en la hibridación. Un enlace triple está formado con un orbital híbrido sp y dos orbitales p de cada átomo. El uso de los orbitales p forma un enlace pi. 1.2.1 ALQUENOS formula CnH2.n Definición Isomería geométrica Propiedades físico químicas Se conocen también como olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos un enlace doble carbono- carbono .Este tipo de enlace se presenta entre los dos orbitales híbridos sp2 y entre los dos orbitales p no hibridados. Esta circunstancia hace imposible la rotación sobre el plano del Como consecuencia de la rigidez del doble enlace, los alquenos presentan un tipo de isomería, que depende de las posiciones que ocupen los sustituyentes alrededor del plano del enlace. Así, un alqueno como el 2-buteno, puede presentar dos isómeros geométricos. Los isómeros geométricos son estereoisómeros porque difieren únicamente en el arregloespacial de los grupos sustituyentes. Estas diferencias estructurales se ven reflejada en El comportamiento físico y químico de cada isómero. Así, los isómeros cis palabra latina= del mismo lado y trans palabra latina = a través del otro lado de un compuesto presentan puntos de fusión y de ebullición diferentes, así como actividad enzimática característica. La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta FÍSICAS: Son compuestos apolares Solubles en solventes no polares No solubles en agua Puntos de ebullición y densidad similares a los alcanos Puntos de fusión mayores Del eteno al buteno es decir del 2 al cuatro son gases 5 pentano al octano 8 son liquido en adelante serán solidos QUÍMICAS : doble enlace, por lo que los átomos unidos a los carbonos del doble enlace se ubican arriba, abajo o sobre este plano. El enlace del doble enlace, es relativamente fácil de romper, es decir, se requiere invertir poca energía para lograrlo, por lo que los alquenos son bastante reactivos. Tipo de enlaces : uno pi y otro sigma terminación o sufijo eno Compuesto más sencillo eteno – etileno´ Hibridación : sp2 trigonal Reacción característica: por adicción en laces pi de menor energía restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2- dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos Si el alqueno o su doble enlace se ubica en una estructura cíclica es decir una cadena cerrada la molécula se clasifica como cicloalqueno reacciones de adicción electrofilia característicos por Enlaces menos energéticos que suelen romperse más fácilmente que los sigmas adicción de ácidos los haluros de H (HCl, HBr, HI) se adicionan a los enlaces pi de enlaces dobles o triples formando el aluro o dialuro esta reacción ocurre siguiendo la regla de Markounikou donde el H del ácido se liga al Carbono. De hidrogenación presencia de catalizadores metálicos niquel, platino y paladio .rompiendo el doble enlace y formando un alcano. Hidratación: ocurre cuando el agua H2O en presencia de un catalizado ácido reacciona formará un alcohol POLIMERIZACIO o formación de plásticos de largas cadenas. Ejemplos de isómeros cis y trans 1.2.3 ALQUINOS formula molecular general para alquinos acíclicos CnH2n-2 Los alquinos se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbono-carbono, que resulta de la superposición de orbitales híbridos sp, en un enlace s y de dos pares de orbitales p no hibridados, en dos enlaces p. Al igual que en el enlace doble, el triple no permite la rotación de los carbonos involucrados, por lo que las moléculas de alquinos son rígidas y planas en donde hay triples enlaces. El enlace Carbono es más fuerte que los enlaces —C =C— y —C—C—, aunque se puede romper parcialmente por los enlaces � externos. Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula es y su grado de instauración es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. Muestran un progresivo aumento de los valores de constantes físicas como puntos de ebullición y fusión a medida que se adicionan carbonos a las cadenas. Igualmente, aquellos con pocos carbonos, como el eteno y el etino son gases,del C5 al C18 son líquidos y los términos superiores son sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como el éter y el alcohol. A diferencia de los alcanos son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío. Propiedades químicas Los enlaces múltiples presentan en la parte externa enlaces relativamente fáciles de romper, en comparación con los enlaces .La concentración de electrones en los enlaces alrededor de los enlaces múltiples, les confiere un comportamiento netamente nucleófilo. Por esta razón las reacciones más comunes en las que intervienen los hidrocarburos insaturados son las de adición electrofílica ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA Lee detenidamente tú guía de trabajo 1) Realiza un mapa conceptual donde sintetices La información en ella encontrada 2) Porque no puede ocurrir rotación en un doble enlace como ocurre con los alcanos 3) En que consiste la isomería cis y trans, los alquinos también la poseen argumenta 4) Consulta cual es la forma de obtener un nuevo isómero de cadena de un compuesto dado como un alqueno 5) En que consiste la polimerización y cuál es su monómero 6) A que se le llama reacción de polimerización por adición o reacción 7) Da 8 ejemplos de polímeros de adicción como se forman y en donde se encuentran en la vida diaria 8) Investiga en que consiste la regla de Markounikou 9) Consulta las propiedades físicas y químicas de los alquinos 10) Cuál es la nomenclatura usada para nombrar alquenos y alquinos consúltala y aplícala a tres ejemplos Estudiar para quiz próxima clase
