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Universidade Estadual de Goiás
Campus Anápolis de Ciências Exatas e Tecnológicas Henrique
Santillo
Curso: Farmácia
Disciplina: Análise Instrumental
Aluno: STEPHANIE MATOS DE AVELAR
Estudo Dirigido para compor a N2 – Parte 2
(Valor = 1,0) Data para devolução
22/06/2021
1) Com relação ao estudo sobre análise estrutural de compostos orgânicos em espectroscopia vibracional de absorção na região do
infravermelho, para cada espectro abaixo, atribua a estrutura que melhor se adapta ao espectro de absorção na região do
infravermelho apresentado:
a)
A estrutura que melhor se adapta ao espectro é a proposta na letra D, pois, possui 2 estiramentos C=O, uma em 1819 cm-1 e outra em
1750 cm-1 indicando um anidro. Além de C-H sp3 em 2800-3000 cm-1, estiramento CH2 em 1465 cm-1, dobramento CH3 em
aproximadamente 1375 cm-1 e estiramento C-O característico de éter entre 1300 cm-1 e 900 cm-1, com várias bandas, característico de
um anidro. O que nos leva a estrutura do anidrido butanóico.
b)
A estrutura que melhor se adapta ao espectro é a proposta na citronellal, por conta da ausência de conjugação C=O com C=C em
aldeídos, marcada por duas bandas de absorção, uma de 1700-1680 cm-1 para C=O e 1640 cm-1 em C=C e da presença do estiramento
C=O em 1720 cm-1, característico de aldeídos alifáticos normais.
2) A seguinte questão foi adaptada do ENADE 2011 - A cânfora tem conhecidas aplicações antisséptica e anestésica local, sendo
identificada facilmente por seu odor característico. Geralmente é sintetizada a partir do norboneol, usando-se reagentes oxidantes à
base de cromo. Com o objetivo de estimular a preocupação com o meio ambiente e a busca por uma opção de reagente
economicamente mais viável e associado ao cotidiano, um professor propôs que seus alunos do curso de graduação em Química
testassem o uso de água sanitária (um produto comercial obtido pela diluição de hipoclorito de sódio em água, estabilizado pela adição
de cloreto de sódio) na oxidação do borneol a cânfora. Uma das técnicas utilizadas para caracterizar o produto foi a espectroscopia de
infravermelho (IV), usando pastilha de KBr. Os espectros de infravermelho (Figura 1 – C10H18O e Figura 2 - C10H16O) demonstraram que
a oxidação do borneol foi bem sucedida? Explique a partir da interpretação de cada espectro associando cada um ao borneol e a
cânfora. Não se esqueça de evidenciar a tabela de correlação e o texto explicativo.
Figura 1 - C10H18O
Tabela – Dados obtidos no espectro vibracional na região do infravermelho
IDH= (10-18/2)+1= 2
Número de onda em cm-1: Grupos funcionais:
v 3400 estiramento OH com ligação de H
v 3000-2800 estiramento C-H sp3
1465 dobramento CH2
1375 dobramento CH3
A partir da análise espectroscópica na região do infravermelho do borneol, conclui-se a presença de um estiramento OH com ligação de H em
3400, além do estiramento com C-H sp³ e dos dobramentos de grupos metilenos e metila em respectivamente 1465 e 1375. Confirmando a
presença de uma frequência do grupo hidroxila.
Figura 2 - C10H16O
IDH= (10-16/2)+1= 3
Tabela – Dados obtidos no espectro vibracional na região do infravermelho
Número de onda em cm-1: Grupos funcionais:
v 3000-2800 estiramento C-H sp3
v 1800 estiramento C=O
1465 dobramento CH2
1375 dobramento CH3
A partir da análise espectroscópica na região do infravermelho da cânfora, conclui-se a presença do estiramento C-H sp³, além do estiramento
C=O, indicando um grupo carbonila, além dos dobramentos de grupos metilenos e metila em respectivamente 1465 e 1375 cm-1.
A partir da análise, podemos concluir que o uso da água sanitária para oxidação do borneol a cânfora foi bem sucedida, pois, no espectro
apresentao do borneol, encontra-se a presença do grupo hidroxila, no estiramento O-H com ligação de H e não se encontra no espectro da
cânfora, da mesma forma que no espectro da cânfora, temos a presença do grupo carbonila, no estiramento C=O, que não encontramos no
borneol, concluindo que a oxidação foi bem sucedida.
3) Análise os espectros abaixo incluindo o cálculo do IDH. Faça a correlação frequência X grupo funcional e proponha uma possível
estrutura para os espectros de infravermelho abaixo.
I. C7H9N
IDH= (7-9/2)+½+1= 4
Tabela – Dados obtidos no espectro vibracional na região do infravermelho
Número de onda em cm-1: Grupos funcionais:
v 3500-3300 Estiramento N-H
v 3100 Estiramento C-H sp2
v 3000-2850 Estiramento C-H sp3
v 1900-1650 Overtone de anel aromático
v 1600-1450 Estiramento C=C em bandas.
v 1300 Estiramento C-N
880-810-710 Deformação fora do plano indicativa de dissubstituição, posição 1,3 -
Substituição meta no anel aromático.
A partir da análise espectroscópica na região do infravermelho, a estrutura meta-toluidine foi proposta e confirmada pelos dados obtidos junto ao
espectro vibracional na região do infravermelho.
A elucidação estrutural iniciou-se pelo cálculo do IDH com valor igual a 4 que condiz com a possibilidade de um anel aromático, que foi
confirmado pelo estiramento CH sp², o estiramento C=C (banda em pares) em 1600-1480 e a deformação fora do plano (CHsp²) que indica a
substituição meta. Outros fator, é o estiramento N-H em 3500-3000 cm-1 e o estiramento C-H em 1300 cm-1.
II. C10H12O
IDH= (10-12/2)+1= 5
Tabela – Dados obtidos no espectro vibracional na região do infravermelho
Número de onda em cm-1: Grupos funcionais:
v3100-3000 Estiramento C-H sp2
v 3000-2800 Estiramento C-H sp3
v2050-1900 Overtones de anel aromático
1711 Estiramento C=O
v1600-1475 Estiramento C=C em bandas
770-720cm-1 e 710-680 cm -1 Deformação fora do plano indicativo de dissubstituição,
monossubstituído.
A partir da análise espectroscópica na região do infravermelho, a estrutura 1-fenil 2-butanona foi proposta e confirmada pelos dados obtidos
junto ao espectro vibracional na região do infravermelho.
A elucidação estrutural iniciou-se pelo cálculo do IDH com valor igual a 5 que condiz com a possibilidade de um anel aromático, que foi
confirmado pelo estiramento CH sp², o estiramento C=C (banda em pares) em 1600-1475 e a deformação fora do plano (CHsp²) que indica a
substituição mono. Outro fator é o estiramento C=O que confirma o fenil.
III. C3H4O
IDH=(3-4/2)+1= 0
Tabela – Dados obtidos no espectro vibracional na região do infravermelho- Liquid Film
Número de onda em cm-1: Grupos funcionais:
v 2928-2875 Estiramento C-H sp3
v 2394 Estiramento O-H
v 1632 Estiramento característico de cadeias cíclicas
1028-646 Dobramento fora do plano =C-H
A partir da análise espectroscópica na região do infravermelho, a estrutura ciclopropanona foi proposta e confirmada pelos dados obtidos junto
ao espectro vibracional na região do infravermelho.
A elucidação estrutural iniciou-se pelo cálculo do IDH com valor igual a 0 que condiz com a possibilidade de um de uma dupla ou de cadeia
cíclica, que foi confirmado pelo estiramento O-H em 2394, além do estiramento característico de cadeias cíclicas em 1632.
IV. C5H10O
IDH=(5-10/2)+1=1
Tabela – Dados obtidos no espectro vibracional na região do infravermelho- Liquid Film
Número de onda em cm-1: Grupos funcionais:
v 3021-3077 estiramento C-H sp²
v 2978-2886 estiramento C-H sp³
v 1635 estiramento C=C
1464 dobramento de CH2
1375 dobramento de CH3
1202-1122 estiramento C-O
A partir da análise espectroscópica na região do infravermelho, a estrutura propil vinil éter foi proposta e confirmada pelos dados obtidos junto ao
espectro vibracional na região do infravermelho.
A elucidação estrutural iniciou-se pelo cálculo do IDH com valor igual a 1 que condiz com a possibilidade de um de uma dupla ou de cadeia
cíclica, que foi confirmado pelo estiramento C=C em 1635 cm-1, além da presença do estiramento C-O em 1202-1122 cm-1 que confirmou se
tratar de um éter, além da presença de estiramento C-H sp2 e sp3.
V. C4H6O
IDH= (4-6/2)+1= 2
Tabela – Dados obtidos no espectro vibracional na região do infravermelho- Liquid Film
Número de onda em cm-1: Grupos funcionais:
v 3316 estiramento C-H sp2
v 2981-2901estiramento C-H sp³
v 1781 cetona cíclica
v 1738 estiramento C=O
1444 dobramento CH2
A partir da análise espectroscópica na região do infravermelho, a estrutura ciclobutanona foi proposta e confirmada pelos dados obtidos junto ao
espectro vibracional na região do infravermelho.
A elucidação estrutural iniciou-se pelo cálculo do IDH com valor igual a 2 que condiz com a possibilidade de um de uma dupla ou de cadeia
cíclica, que foi confirmado em 1781 cm-1 indicando uma cetona cíclica, além do estiramento em 1738 cm-1 indicando um estiramento C=O, é
possível identificar o estiramento do C-H sp2, que faz dupla ligação com o O, e a presença do dobramento de CH2.