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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia Licenciatura em Química Ana Carolina Nascimento Donato ALCENOS Alcenos são hidrocarbonetos acíclicos, ou seja, estamos falando de uma cadeia aberta que envolve apenas carbono e hidrogênio, que apesentam em sua cadeia principal uma insaturação, que é representada por uma ligação dupla (carbono-carbono), ou seja apresentam uma ligação pi. Sua fórmula geral se representa da seguinte forma: CnH2n. ALGUNS EXEMPLOS DE SUAS PRINCIPAIS MOLÉCULAS: ETENO PROPENO 1-BUTENO NOMENCLATURA Para fornecer a nomenclatura dos hidrocarbonetos é necessário utilizar as regras definidas pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). São elas: · A quantidade de carbonos da cadeia principal deve ser a que possui mais carbonos, e deve ter como prefixo o número de carbonos pertencentes a ela. · O infixo deve ser indicado para estabelecer o tipo de ligação que a cadeia apresenta. TABELA 1 TABELA 2 PREFIXO QUANTIDADE DE CARBONOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 INFIXO TIPO DE LIGAÇÃO NA SIMPLES EN DULPA DIEN DUAS DUPLAS IN TRIPLA · Visto isso, devemos numerar a cadeia de onde a dupla se encontra mais próxima das extremidades. Ela deve ter a menor numeração possível, pois iremos utilizar esse número para especificar onde está a insaturação. · Indicar, caso exista, as ramificações em ordem alfabética, junto com o número do carbono em que ela está ligada, separando-os por um hífen. · Caso exista ramificações iguais, utilizar os prefixos: di, tri, tetra, etc, antes no nome da ramificação, para indicar que ela é repetida outras vezes, porém esse prefixo não deve ser utilizado para colocar as ramificações em ordem alfabética, e sim o nome da ramificação. EXEMPLOS: 2-PENTENO 2-METIL-2-BUTENO 2,5-DIMETIL-3-HEXENO 3-ETIL-4,6-DIMETIL-2-HEPTENO Há também alcenos que apresentam duas insaturações, ou até mesmo três em sua cadeia carbônica. Nesse caso, além de todas as regras que foram apresentadas, precisamos indicar o prefixo para a quantidade de ligações duplas que aparecem. Existem também hidrocarbonetos cíclicos, chamados de cicloalcenos, que são aqueles que tem sua cadeia fechada. Seguem os exemplos: 1,3-DIHEXENO 3-METIL-1,4-DIHEXENO 4-METIL-CICLOHEXENO 1-ETIL-1,3-CICLOPENTADIENO PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS Os alcenos são compostos praticamente apolares, logo são insolúveis quando postos em água, porém em compostos orgânicos apresentam alta solubilidade, por exemplo álcool e éter. São incolores e possuem odor etéreo. Apresentam maior reatividade do que os alcanos, hidrocarbonetos de cadeia saturada. Sendo novamente comparados aos alcanos, seu ponto de fusão e ebulição, são mais elevados. USO NO COTIDIANO O eteno ou etileno (C2H4), é o composto mais simples relacionado aos alcenos. Ele é um gás incolor produzido por frutas verdes, e age acelerando o amadurecimento desse tipo de alimento. Por isso é comum vermos esses frutos sendo embrulhados, pois dessa forma se aprisiona o gás eteno junto ao fruto, e que com o passar do tempo chega em seu amadurecimento com mais rapidez. É bastante usado também como forma de anestésico em cirurgias. Figura 1 Fonte:< https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/eteno.htm>. Figura 2 Fonte:<https://conhecimentocientifico.r7.com/alcenos/>. Observando pelo lado industrial, o eteno é um dos mais produzidos mundialmente. Ele é originado pelo craqueamento da nafta, ou seja, um dos processos de refino do petróleo. Esse craqueamento é a quebra de moléculas longas de hidrocarbonetos em frações menores, agregando assim um maior interesse aos comerciantes. Uma grande parte desse eteno produzido é transformada em polietileno, por uma reação de polimerização de adição. Esse polímero é um dos mais utilizados pelo mundo. Seu uso está por toda parte, como por exemplo na borracha, brinquedos, tubos, embalagens e películas plásticas. Figura 3 Fonte:< https://www.preparaenem.com/quimica/etileno-ou-eteno.htm>. COMO SÃO PREPARADOS Existem alguns métodos os quais acontecem a obtenção dos alcenos, são eles: · Desidratação dos álcoois: eles, por sua vez tem a capacidade de serem desidratados, a uma alta e certeira temperatura, por alumina ou ácido sulfúrico concentrado. Essa desidratação acontece de forma intramolecular, portanto a saída de água é de “dentro” da própria molécula, e por volta de 180° para que seja produzido o alceno. · Craqueamento dos alcanos: quando aquecidos, essas moléculas sofrem uma ruptura de sua cadeia, resultando em alcenos menores, alcanos e uma quantidade de hidrogênio. Para que isso ocorra, há a necessidade de se utilizar catalisadores formados por óxidos metálicos. · Hidrogenação dos alcinos: quando hidrogenados pela presença de catalisadores como por exemplo platina, paládio e níquel, estes promovem o enfraquecimento das ligações sigma e o rompimento das ligações pi da molécula, o que nos resulta novamente em estruturas que apresentam ligação dupla. · Reação de cetonas ou aldeídos com ilídio: ilídio são moléculas formadas por fósforos pentavalentes, que quando reagem com aldeídos ou cetonas, tem a capacidade de formar uma molécula insaturada, ou seja contendo uma dupla ligação. · Desalogenação de aletos vicinais com zinco: dois haletos quando estão ligados a carbonos vizinhos, formam os dialetos vicinais, que quando tratados com zinco metálico fazem uma desalogenação, fazendo com que forme uma ligação dupla, característica dos alcenos. Referências Bibliográficas: ALCENOS. Manual da Química. Disponível em:<https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/alcenos.htm#:~:text=Os%20alcenos%20são%20hidrocarbonetos%20acíclicos,entre%20dois%20de%20seus%20carbonos.>. Acesso em: 09 de Fevereiro, 2021. DA MATA, Manuel. Propriedade e Métodos de Obtenção dos Alcenos. 13 de Março, 2013. Disponível em:< https://manueldamata.blogs.sapo.pt/2293.html#:~:text=Os%20alcenos%20mais%20simples%2C%20até,demais%20são%20produzidos%20em%20laboratório.&text=Os%20alcanos%2C%20quando%20convenientemente%20aquecidos,e%20alcenos%20de%20cadeias%20menores.>. Acesso em: 9 de Fevereiro, 2021. GÁS ETILENO. Elebratec. Disponível em: <https://www.elebratec.com.br/etileno.html>. Acesso em: 9 de Fevereiro, 2021. REFINO DO PETRÓLEO, Muno Educação. Disponível em: <https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/refino-petroleo.htm>. Acesso em: 9 de Fevereiro, 2021. SÉRGIO DE SÁ CARNEIRO, MANUEL. Introdução à Química Orgânica, Janeiro, 2010. Disponível em: <https://psicod.org/pars_docs/refs/44/43118/43118.pdf>. Acesso em: 9 de Fevereiro, 2021. SOLOMONS, T. W. G. & FRYHLE, C. B. Química Orgânica - Vol. 1. 7ª Edição, Editora LTC, 2000. Todas as estruturas químicas sem referências foram geradas pelo software ChemSketch (ACD-Lab). Site: www.acdlabs.com/download/ Todas as tabelas sem referência foram feitas pela criadora do trabalho. XAVIER ROCHA, Wagner. Principais Métodos de Obtenção dos Alcenos, 1999. Disponível em:<https://www.oocities.org/vienna/choir/9201/obtencao_dos_alcenos.htm>. Acesso em: 9 de Fevereiro, 2021. CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3