Sintese da p-nitroacetanilida

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO,CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ
LICENCIATURA EM QUÍMICA
CAMPUS PARNAÍBA
DISCIPLINA: ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFESSOR (A): Dra. BUANA CARVALHO DE ALMEIDA
SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA
PARNAÍBA
2019
KAMILA LIMA DE MACEDO
LUANA CRYS SILVA DE SOUZA
SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA
Relatório apresentado como exigência parcial para a obtenção da aprovação na disciplina de Química Orgânica Experimental do curso de Licenciatura em Química do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Piauí - IFPI Campus Parnaíba.
Orientador (a): Prof. Dra. Buana Carvalho de Almeida.
PARNAÍBA
2019
1 INTRODUÇÃO
 A química laboratorial tem sido muito utilizada para a produção de diferentes tipos de compostos, um destes é a p-nitroacetanilida uma molécula de estruturação orgânica comumente utilizada para sintetizar a p-nitroanilina; essa substância está presente em diversos produtos do cotidiano, bem como os fármacos veterinários, além de ser um ótimo inibidor de corrosão esta ainda é utilizada como intermediário na sintetização de corantes (SOLOMONS; FRYHLE, 2005).
	As reações de substituições eletrofílicas aromáticas, permitem a introdução de uma vasta diversidade de grupos e elementos diferentes ao anel aromático, permitindo a síntese de muitos compostos importantes. Isso acontece devido aos elétrons do benzeno estarem dispostos de maneira acessível aos reagentes que se aproximam, pois os compostos aromáticos possuem uma nuvem de elétrons acima e abaixo do plano facilitando o ataque eletrofílico. Dentre as reações de substituição do benzeno é possível destacar algumas consideradas principais, bem como a halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts; essas reações acontecem pelo mesmo tipo de mecanismo de substituição eletrofílica (MC MURRY, 2012).
	O processo de nitração do benzeno é catalisado pelo ácido sulfúrico, o mesmo encontra-se presente em uma mistura concentrada juntamente com o ácido nítrico, de modo que ambos reagem por meio de uma reação ionizante produzindo o grupo nitro (+NO2), eletrófilo necessário para a reação de nitração (FIGURA 1). Neste sentido, o íon nitrônio irá reagir com o benzeno formando um intermediário carbocátion, que dependendo dos substituintes já presentes no anel aromático, o eletrófilo será orientado de maneira a formar o composto mais estável. Dessa forma, os produtos aromáticos formados a partir dessa reação de substituição eletrofílica terão a incorporação irreversível do grupo nitro a molécula orgânica (BRUICE, 2006).
Figura 1- Mecanismo de nitração do benzeno
Fonte: BRUICE (2006), com modificações (2019).
Ademais, a reação da p-nitroacetanilida ocorre perante a um grupo substituinte NHCOCH3 presente na molécula da acetanilida, esse substituinte é um grupo ativador do anel aromático. Uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres que podem ser facilmente doados, ocorrendo assim a ativação do anel, devido ao seu intermediário carbocátion ser mais estável o grupo acetamido será um orientador orto-para. Dessa forma, considerando ainda o impedimento estérico causado pelo grupo acetamido a síntese da p-nitroacetanilida vai ser favorecida em relação a síntese da o-nitroacetanilida devido a orientação do grupo substituinte no anel aromático (VOLLARDT; SCHORE, 2004).
2 OBJETIVO
2.1 OBJETIVO GERAL
Obter a p-nitroacetanilida a partir da utilização da acetanilida (preparada na prática anterior), através de uma reação de substituição eletrofílica aromática e posterior purificação do produto reacional por recristalização.
2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS 
Compreender o processo de formação da p-nitroacetanilida, com a finalidade de obter conhecimentos práticos das reações de substituição eletrofílicas aromáticas;
Relacionar o contexto prático aos conhecimentos teóricos vistos anteriormente, por meio do uso do laboratório;
Calcular o rendimento do produto reacional (p-nitroacetanilida) após a recristalização.
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1 REAGENTES QUÍMICOS E SOLUÇÕES
Acetanilida pulverizada
Ácido acético glacial (Vetec)
Ácido nítrico (Dinâmica) 
Ácido sulfúrico (ISOFAR)
Água destilada
Álcool etílico (Quimex) 
Gelo 
Solução aquosa H2SO4 10%
Solução metanólica a 10% de KOH
Solução sulfato ferroso amoniacal 5%
3.2 EQUIPAMENTOS E MATERIAIS
Algodão
Agitador magnético (EVEN)
Balança Analítica (Marte)
Bomba a vácuo (SOLAB) 
Capela de exaustão (Amazomlab)
Espátula
Estufa (LUCADEMA)
Funil de Büchner 
Freezer (Frilux)
Papel de filtro (Vetec)
Papel indicador de pH
Pisseta
Sal 
3.3 VIDRARIAS 
Bastão de vidro
Béquer (50 mL/ 100 mL/ 250 mL)
Erlenmeyer (250 mL)
Funil de haste longa
Kitassato (1000 mL)
Pipeta graduada (5 mL)
Placa de Petri
Proveta (25 mL)
Termômetro
Tubos de ensaio
3.4 METODOLOGIA
3.4.1 Preparação da p-nitroacetanilida
 Primeiramente, para o preparo da solução de ácido acético com acetanilida, foi necessário pulverizar a acetanilida e em seguida foram pesados 2,5 g desse composto preparado na prática anterior. Depois, foi utilizado um béquer de 50 mL onde foram adicionados 3,0 mL de ácido acético glacial e agitada a solução com auxílio de um bastão de vidro até obter uma suspensão.
 Posteriormente, sob agitação constante foram adicionados 6,25 mL de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado até que a mesma fica-se quente e límpida. A mistura preparada foi resfriada em banho de gelo triturado com sal (NaCl) até que a temperatura chegasse em torno 0-2°C, ao decorrer de todo o procedimento foi necessário o uso do termômetro de modo que esse estivesse imerso na solução, para ter o controle da temperatura.
	Logo depois, ainda com a solução imersa em banho de gelo foram adicionados, lentamente, 2,3 mL da solução nitrante concentrada (1,4 mL de HNO3 concentrada e 0,9 mL de H2SO4 concentrado) que já estava previamente preparada. Durante esse processo a solução foi adicionada de maneira vagarosa para que a temperatura da reação não ultrapassasse os 10°C.
	Após a adição da solução nitrante a mistura reacional foi deixada em repouso à temperatura ambiente por um período de 20 min. Logo em seguida, foram pesados 25 g de gelo picado e adicionados a mistura sob agitação vigorosa utilizando um bastão de vidro, até que a solução formasse um precipitado.
	Por fim, o precipitado formado foi filtrado a pressão reduzida com o uso de uma bomba a vácuo e do funil de Büchner, fazendo a lavagem várias com pequenas porções de água gelada, até que o pH da água recolhida estivesse igual ao da água adicionada em torno de um pH 6-7.
3.4.2 Recristalização da p-nitroacetanilida
	Primeiramente, foi transferido o sólido, obtido no procedimento anterior, para um béquer de 100 mL e dissolvido em aproximadamente 30 mL de álcool etílico já em ebulição, para isso foi necessário o uso de uma placa de aquecedora.
	Devido a presença de algumas impurezas insolúveis foi necessário realizar a filtração a quente da solução, utilizando um funil já pré-aquecido em uma estufa e uma bolinha de algodão, e recolhido o filtrado em um outro béquer de 50 mL. Depois da filtração o sistema foi deixado em repouso sob temperatura ambiente, para que os cristais pudessem se formar. 
	Com os cristais já formados, foi realizada uma segunda filtração à pressão reduzida da p-nitroacetanilida, que agora se encontra em sua forma pura, com uso do sistema a vácuo e de um papel de filtro já pesado, o material coletado no béquer foi transferido para o funil de Büchner. Durante a filtração, os cristais de p-nitroacetanilida foram lavados com álcool etílico previamente resfriada, após a lavagem os cristais foram mantidos a pressão reduzida do sistema por 5 min à vácuo. 	 Posteriormente, os cristais de p-nitroacetanilida recém-filtrados foram transferidos a uma estufa para que se realize a secagemdo material, a fim de que fosse pesado e calculado o rendimento da p-nitroacetanilida. 
3.4.3 Teste de confirmação de nitrocomposto
	Depois dos cristais estarem secos, foram recolhidos alguns dos mesmos e transferidos para um tubo de ensaio, logo em seguida foram adicionados 2 mL de uma solução aquosa 5% de sulfato de ferroso amoniacal já previamente preparada. Em seguida foi adicionada 1 gota da solução aquosa 10% de ácido sulfúrico e 1 mL da solução de hidróxido de potássio 10% no tubo, o mesmo foi fechado rapidamente seguido de agitação e foram anotadas as observações feitas a partir desse procedimento.
	
	
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO
1ª Parte: Preparação da p-nitroacetanilida
 Inicialmente, foram adicionados a um béquer a acetanilida seca e pulverizada e logo depois o ácido acético glacial, seguida pela adição do ácido sulfúrico concentrado sob agitação constante, para que a reação ocorresse de maneira contínua. Nesta etapa o ácido acético foi protonado pelo ácido sulfúrico (FIGURA 2), formando um eletrófilo forte que será utilizado para evitar que as posições orto sofram nitração diminuindo a formação de produtos excedente.
Figura 2- Reação de protonação do ácido acético 
 
Fonte: BRUICE (2006), com modificações (2019).
Em seguida, a mistura reacional foi posta em um banho de gelo e sal (FIGURA 3), para fazer o controle da reação pois esta ao ser adicionado H2SO4 libera calor, devido a ser exotérmica. Neste sentido, a temperatura influência diretamente no percurso da reação, pois a mesma ao ser elevada aumenta a proporção de nitrações e consequentemente a quantidade de subprodutos. Além disso, a formação de o-nitroacetanilida exige uma energia maior devido ao impedimento estérico entre o grupo nitro e o acetamido, enquanto que a p-nitroacetanilida pode ser facilmente formada com temperaturas baixas. Analogamente a esse fato, ao diminuir a temperatura do sistema a p-nitroacetanilida vai ser produzida em maior quantidade. 
Figura 3- Mistura reacional em banho de gelo e sal
 Fonte: Acervo pessoal (2019).
	Posteriormente, ainda com a solução imersa em banho de gelo foram adicionados, lentamente, 2,3 mL da solução nitrante concentrada (FIGURA 4), essa mistura tem a função de favorecer a produção de íon nitrônio, no qual este será o eletrófilo de interesse para a reação. 
Durante esse processo a solução nitrante foi adicionada de maneira vagarosa para que a temperatura da reação não ultrapassasse os 10°C, pois esta poderia superaquecer devido ao fato da nitração ser uma reação fortemente exotérmica e consequentemente aumentar a quantidade de subprodutos.
Figura 4- Adição da solução nitrante 
Fonte: Acervo pessoal (2019).
	Após finalizar essa adição, a mistura reacional foi deixada em repouso a temperatura ambiente por cerca de 20 min, uma vez que a mistura não pode ser aquecida, pois durante essa parte do procedimento se inicia a etapa lenta da reação (FIGURA 5). Onde o eletrófilo produzido (+NO2) vai realizar o ataque eletrofílico no anel benzênico da acetanilida, na região mais propícia e de menor impedimento estérico, ou seja, vai ser orientada na região para da molécula.
Figura 5 – Mecanismo reacional de formação da p-nitroacetanilida
Fonte: VOLLARDT; SCHORE (2004), com modificações (2019).
	Posteriormente, foram adicionados a mistura reacional 25 g de gelo picado, para que a solução precipitasse, pois, a mesma apresenta-se pouco solúvel em água gelada e o uso do gelo serviu para que a mistura precipitasse mais rápido. Ainda observou-se que o sólido obtido estava com uma cor amarelada (FIGURA 6) evidenciando a presença de impurezas na substância. 
Figura 6 – Mistura reacional após adição de gelo
 Fonte: Acervo pessoal (2019).
	Em seguida, foi realizada a lavagem dos os cristais de p-nitroacetanilida, com o sistema sob pressão reduzida (FIGURA 7), várias vezes com pequenas porções de água gelada de modo que o pH da água recolhida no kitassato fosse igual ao da água adicionada, com pH entre 6-7. Essa etapa foi necessária para que houvesse a remoção de algumas impurezas ácidas contidas no sólido e o uso da água gelada foi para evitar que a p-nitroacetanilida sintetizada se solubilizasse. 
Figura 7 –Filtração dos cristais
 
Fonte: Acervo pessoal (2019).
2ª Parte: Recristalização da p-nitroacetanilida
	Posteriormente, foi iniciado o processo de recristalização, transferindo o composto depois de seco, a temperatura ambiente, para um béquer onde foi adicionado 30 mL de álcool etílico em ebulição aquecido a uma temperatura de aproximadamente 60°C; visto que o sólido encontrava-se muito seco foi necessário acrescentar mais 30 mL do solvente também em ebulição para dissolver os composto presente na mistura (FIGURA 8). Nesse sentido, foi necessário utilizar o álcool etílico aquecido, pois a p-nitroacetanilida apresentava certo grau de solubilidade em temperaturas elevadas nesse solvente orgânico. 
Figura 8 – Solubilização da p-nitroacetanilida 
 Fonte: Acervo pessoal (2019).
Logo, foi realizada a filtração da solução quente (FIGURA 9) com auxílio de um funil pré-aquecido na estufa a uma temperatura de 90ºC e uma bolinha de algodão, para que fosse filtrada qualquer impureza insolúvel que ainda estivesse presente na solução de modo que a filtragem fosse efetuada de maneira mais eficiente. 
Figura 9 – Solubilização da p-nitroacetanilida
 
 Fonte: Acervo pessoal (2019).
Posteriormente, foi recolhido o filtrado e posto em repouso para que a p-nitroacetanilida se recristalizasse e os cristais fossem completamente formados. Ademais, foi realizada a filtração a pressão reduzida da p-nitroacetanilida, e os mesmos foram lavados com álcool etílico previamente resfriado, com a finalidade de separar os cristais da fase líquida do material. Além disso, a lavagem com álcool etílico serviu para retirar qualquer impureza ainda restante no sólido e foi necessário o uso do álcool etílico para evitar que a p-nitroacetanilida sintetizada se solubilizasse. 
Dessa forma, foi efetuada novamente a secagem dos cristais em uma estufa com a finalidade de remover os vestígios de umidade que ainda estavam presentes no sólido, de modo que estes não pudessem influenciar na pesagem do composto. Em seguida, foi calculado o rendimento da p-nitroacetanilida sintetizada, conforme expresso nos cálculos abaixo:
Peso do papel de filtro: 1, 049 g
Peso do papel de filtro contendo o composto: 1,948 g
Pureza da Acetanilida: 69,23%
Pureza do HNO3: 65%
Pureza do H2SO4: 95- 98%
	Diferença das massas: 	
HNO3(l) + H2SO4(l) → H2O(l) + HSO4-(aq) + +NO2(aq)
 63,01 g/mol 98,079 g/mol 46,0055 g/mol
 2,114 g -----------100% 1 HNO3 ----------- 63,01 g 
 X-----------65% X-----------1,3741g 
 X= 1,3741g X= 0,00218 g
 (Reagente limitante)
 13,156 g -----------100% 1 H2SO4----------- 98,079 g 
 X-----------96,5% X-----------12,6955 g 
 X= 12,6955 g X= 0,12944 g
+NO2(aq) + C8H9ON(aq) → C8H8N2O3 (aq) + H3O+(aq)
 46,0055 g/mol 135,1628 g/mol 180,16 g/mol
 HNO3 +NO2
2,5 g ----------- 100%63,01 g ----------46,0055 g
 X------------69,23% 1,3741 g-----------X
 X= 1,73075 g X= 1,0032 g
1 C8H9ON -----------135,16 g +NO2-----------46,0055 g
 X----------- 1,730 g X-----------1,0032 g
 X= 0,0128 mols X= 0,0218 mols
 (Reagente limitante)
 135,16 g---------180,16 g 
1,730 g----------- 1,730 g 
 X= 2,3069 g 
 O rendimento como contatado apresentou-se inferior ao valor teórico devido as perdas do material durante todo o processo de síntese e de recristalização da p-nitroacetanilida.
3ª Parte: Teste de confirmação de nitrocomposto
Após o processo de sintetização da p-nitroacetanilida foi realizado um teste de confirmação para ter certeza se houve a formação do composto nitrado. Nessa etapa foi possível evidenciar a liberação de calor devido a reação ser exotérmica. Ademais, houve a mudança de cor da mistura que passou de uma coloração esverdeada para uma cor castanho-avermelhado (FIGURA 10) essa reação serviu para evidenciar a presença do grupo nitro e dessa forma concluir se a nitração foi realizada com sucesso. Uma vez que isso ocorre devido a redução do grupo nitro (+NO2) para o grupo amino (NH2) e a oxidação dos íons Fe2+ para os íons Fe 3+ essa reação serviu para evidenciar a presença do grupo nitro na sustância. 
 Figura 10 – Resultados do teste de confirmação 
 
 Fonte: Acervo pessoal (2019).
 Ao misturar o sulfato ferroso amoniacal -Fe(NH4)(SO4)- com hidróxido de potássio –KOH- estes reagem formando hidróxido de ferro (II), no qual é possível observar isso a partir da reação Fe(NH4)2(SO4)2 + 4 KOH→ Fe(OH)2 + 2 K2SO4 + 2 NH4OH, onde o KOH serve como fonte de OH- para o hidróxido de ferro (II) que irá reagir com a p-nitroacetanilida reduzindo-a, essa reação pode ser representada da seguinte maneira: R-NO2 + 6 Fe(OH)2 + 4 H2O → R-NH2 + 6 Fe(OH)3 essa é a principal reação responsável pela mudança de cor da mistura. Onde os íons de Fe2+ passa para Fe 3+ no qual a oxidação pode ser facilmente evidenciada a partir da relação das seguintes reações: 
Equação 1: 6 Fe(OH)2 → 6 Fe(OH)3
Equação 2: 6 Fe2+ + 12(OH)- → 6 Fe 3+ + 18(OH) –
	
	Como pode ser observado, a equação 2 representa os íons envolvidos na reação da equação 1, evidenciando de maneira mais clara a oxidação do Fe utilizado na reação de redução do grupo nitro (+NO2) para o grupo amino (NH2).
5 CONCLUSÃO 
 Dessa forma, por meio desse experimento foi possível obter a p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, produzida na prática anterior. Além de compreender melhor os mecanismos vistos em sala de aula relacionando-os com o procedimento prático, bem como associar o comportamento das reações de cada etapa com o conteúdo teórico. Ademais, realizou-se a purificação da p-nitroacetanilida, por meio de uma técnica conhecida como recristalização que serve para eliminar as impurezas presente no composto. 
 Além disso, foi evidenciado na p-nitroacetanilida sintetizada um rendimento de 39,19% um resultado que é inferior ao valor teórico, com isso pôde-se concluir que houve perdas de material ao decorrer do procedimento pois estas influenciaram no cálculo do rendimento final. Neste sentido, ainda foi possível apresentar um bom rendimento de pureza da p-nitroacetanilida, já que foi evidenciado a presença do grupo nitro com o teste de confirmação de nitrocompostos, bem como aprender técnicas de sintetização de substâncias orgânicas que serão úteis para futuros experimentos.
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. v. 2. São Paulo: Hall, 2006. 
MC MURRY, J. Química orgânica: combo. São Paulo: Cengage Learning, 2012.
VOLLARDT, K. P. C; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 4. ed. Porto Alegre: Bookman, 2004.
SOLOMONS, T. W. G; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC – Livros Técnicos e Científicos, 2005.
ANEXO A – Pré-laboratório 
1. Mostre o mecanismo da reação de preparação da p-nitroacetanilida.
2. Mostre a reação de obtenção do eletrófilo utilizado na reação.
3. Determine o reagente limitante usado nesta experiência e calcule o rendimento teórico. 
Peso do papel de filtro: 1, 049 g
Peso do papel de filtro contendo o composto: 1,948 g
Pureza da Acetanilida: 69,23%
Pureza do HNO3: 65%
Pureza do H2SO4: 95- 98%
	Diferença das massas: 	
	
HNO3(l) + H2SO4(l) → H2O(l) + HSO4-(aq) + +NO2(aq)
 63,01 g/mol 98,079 g/mol 46,0055 g/mol
 2,114 g -----------100% 1 HNO3 ----------- 63,01 g 
 X-----------65% X-----------1,3741 g 
 X= 1,3741 g X= 0,00218 g
 (Reagente limitante)
 13,156 g -----------100% 1 H2SO4----------- 98,079 g 
 X-----------96,5% X-----------12,6955 g 
 X= 12,6955 g X= 0,12944 g
+NO2(aq) + C8H9ON(aq) → C8H8N2O3 (aq) + H3O+(aq)
 46,0055 g/mol 135,1628 g/mol 180,16 g/mol
 HNO3 +NO2
2,5 g ----------- 100% 63,01 g ----------46,0055 g
 X------------69,23% 1,3741 g-----------X
 X= 1,73075 g X= 1,0032 g
1 C8H9ON -----------135,16 g +NO2-----------46,0055 g
 X----------- 1,730 g X-----------1,0032 g
 X= 0,0128 mols X= 0,0218 mols
 (Reagente limitante)
 135,16 g---------180,16 g 
1,730 g----------- 1,730 g 
 X= 2,3069 g 
 
4. A nitração do monoclorobenzeno é mais fácil ou mais difícil do que a do benzeno?
	Mais difícil, pois o Cl pertence à família dos halogênios e estes retiram elétrons do anel benzênico por indução, sendo assim um grupo desativador, tornando a molécula menos reativa frente a substituição eletrofílica e consequentemente dificultando a nitração do composto.
5. A partir do benzeno, como você sintetizaria o m- bromo-nitro-benzeno? E o isômero para?
Seria necessário que ocorresse primeiro uma nitração, pois o grupo nitro (+NO2) é um forte desativante, já que este retira elétrons por ressonância e consequentemente orienta a substituição do Bromo nas posições meta. 
	
Seria necessário que primeiro ocorresse uma bromação, pois o Bromo pertence aos halogênios e estes doam elétrons por ressonância, devido aos seus pares de elétrons livres, fazendo com que estes sejam os únicos desativantes que orientam nas posições orto-para, e diante disso a nitração vai ser orientada na posição para preferivelmente, devido ao impedimento estérico o grupo nitro (+NO2).
6. Quais os produtos das reações abaixo:
a) Nitração do etilbenzeno
b) Bromação do nitrobenzenoc) Sulfonação do t- butilbenzeno
d) Cloração da m-clorobenzenonitrila
ANEXO B – Questionário
1. Explique com base nos efeitos eletrônicos (indutivo e ressonância) e estruturais (impedimento estérico), o motivo pelo na qual a nitração da acetanilida ocorre preferencialmente na posição para.
	A acetanilida tem um grupo doador por ressonância pois esta tem a presença de um (N) com pares de elétrons livres, que podem ser doados para o anel benzênico por meio da ressonância, sendo assim classificada como moderadamente ativante. Os grupos ativantes orientam no anel benzênico as posições orto-para devido a estabilidade de seus intermediários catiônicos; no entanto, devido ao impedimento estérico causado pelo grupo acetil, o grupo nitro (+NO2) será orientado preferencialmente na posição para, obtendo a composto p-nitroacetanilida como majoritário. 
2. mostre o mecanismo para a reação de nitração da acetanilida, demostrando os intermediários e o gráfico de energia da reação.
 Material de partida Intermediário Produto
Figura - Gráfico de energia geral de substituição e adição eletrofílica no benzeno
Fonte: google imagens (2019).
3. Qual o motivo de se controlar o aquecimento do sistema reacional na síntese de p-nitroacetanilida?
Para realizar o controle da reação, pois para formar a o-nitroacetanilida é necessário que a temperatura seja elevada, já em relação a p-nitroacetanilida é necessário que haja a diminuição dessa temperatura para que esta possa se formar em uma quantidade maior. Além de elevadas temperaturas causarem o aumento na proporção de nitrações e, portanto, uma quantidade maior subprodutos.
4. Após a ocorrência da primeira nitração, a nitração seguinte é favorecida ou desfavorecida? Comente?
	Desfavorecida, pois o grupo nitro é um forte desativante, na qual retira elétrons, do anel benzênico, por ressonância desestabilizando assim o carbocátion intermediário e o estado de transição, consequentemente diminuindo a velocidade da reação e a reatividade do anel benzênico frente a substituição eletrofílica. 	
5. Por que, em umas das etapas da síntese, a mistura reacional é vertida sobre gelo moído? 
Porque durante essa etapa há a ocorrência de uma forte reação exotérmica, ou seja, liberação de calor, desse modo é preciso está controlando a temperatura da reação com o banho de gelo e sal, pois se não houver esse cuidado a reação poderá explodir devido ao superaquecimento e ocasionar risco ao indivíduo envolvido na prática.
6. Durante a filtração a vácuo, por que é necessária a lavagem dos cristais?
Para que seja removida toda a impureza restante no filtrado, neste sentido a lavagem ajuda para limpar o composto e que reste somente o sólido purificado. 
7. Qual o objetivo da recristalização?
	O objetivo da recristalização é purificar substâncias sólidas, bem como composto orgânicos obtidos em práticas laboratoriais. 
8. Explique o princípio da recristalização através dos fenômenos que ocorrem a nível molecular. 
	 A recristalização é uma técnica que consiste na purificação de compostos orgânicos, que normalmente se encontram em seu estado sólido em temperatura ambiente. O processo de recristalização baseia-se nas transições do estado sólido para o líquido, e para que o mesmo se encontre em seu estado líquido é necessário o uso de um solvente e de uma temperatura elevada, logo este se solubilizara, tendo assim uma dispersão maior entre suas moléculas, possibilitando que as impurezas retidas na rede cristalina do composto se desprendam. E por serem menos solúvel no solvente usado estas mantem sua forma sólida, podendo assim serem facilmente separadas da fase líquida contendo o composto orgânico por meio de uma filtração a quente e a fase líquida ao ser resfriada regressão ao estado sólido levando à formação de cristais, logo chama-se esse processo de recristalização.