Estudo de Química Orgânica I

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Plano de Ensino 
Semestre: 2019.1/2 
Disciplina: Química Orgânica I Código: QUI-501 
Professor: DSc Luciano da Silva Lima 
 
Estudo Dirigido 2- Estrutura e Propriedade dos Compostos Orgânicos 
 
1- Considere os compostos a seguir: CH3CH2NH2 CH3CH2OH CH3CH2CH3 
a) Coloque-os em ordem decrescente de acidez e justifique sua resposta de forma completa. 
b) Coloque as bases conjugadas dos ácidos dados acima em ordem crescente de basicidade e 
justifique sua resposta de forma completa. 
 
2- Qualquer substância que atue no organismo vivo pode ser absorvida por este e 
distribuída pelos diferentes órgãos, sistemas ou espaços corporais. A Fluoxetina (Prozac®), 
fármaco usado no tratamento de pacientes depressivos, é administrada por via oral, podendo 
entrar em equilíbrio com o ácido clorídrico estomacal. 
F3C
O
H
N
Fluoxetina
+ HCl
 
 
F3C
O N
H
H
+ Cl
-
+
 
 
De acordo com o equilíbrio acima, analise as afirmativas e justifique. 
I. A molécula de fluoxetina está se comportando como uma base de Bronsted-Lowry. 
II. No estômago, devido ao pH ácido, a forma não ionizada da fluoxetina é 
predominante no sistema. 
III. Um dos produtos da reação apresenta um grupo amino secundário. 
É correto o que se afirma: 
a)apenas em I e II. b)apenas em I. c)apenas em II e III. d)apenas em I e III. e)apenas em I, II e III. 
3- Considere as estruturas seguir: 
H C C H
Etino
pKa = 25
 
 
C C
H
H
H
H
Eteno
pKa = 44
 
 
C C
H
H
H
H
H
H
Etano
pKa = 50
 
 
 
Coloque os compostos em ordem crescente de acidez desses e justifique sua escolha: 
4- A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias 
orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos 
compostos orgânicos. Considerando essas informações e as estruturas apresentadas a seguir, 
faça o que se pede. 
 
a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C. b) Coloque em ordem crescente de 
acidez as substâncias A, B e C. c) Explique a diferença de acidez entre as substâncias A, B e C. d) 
Escreva a equação balanceada da reação de B e C com quantidade estequiométrica de NaOH. 
 
5- Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável do 2-metilpropano 
(isobutano) ao longo do eixo da ligação de C1-C2 
 
6- Desenhe a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano 
7- Indicar o nome das seguintes estruturas: 
 
 
8- Descrever a origem da tensão angular e da tensão torsional presente no ciclopropano. 
9- Comente sobre: 
a) Tensão angular b) Impedimento estérico c) Equatorial e axial 
10- Escreva a fórmula estrutural dos compostos: 
a) biciclo[2.2.0]hexano 
b) 8-metilbiciclo[4.3.0]nonano