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CAPTOPRIL E SEU ANÁLOGO ENALAPRIL
Curso de Farmácia
• HISTÓRIA:
• A descoberta da bradicinina, em 1949, e dos primeiros anti-hipertensivos
naturais, por Sergio Henrique Ferreira (f1) era médico recém-formado e
aluno de pós-graduação no Departamento de Farmacologia da Faculdade de
Medicina de Ribeirão Preto (FMRP) da Universidade de São Paulo (USP).
• Maurício Rocha e Silva (f2), identificou o fator de potenciação da
bradicinina, molécula que havia sido isolada em 1948 pelo renomado
farmacologista brasileiro na década de 60, foi possível graças à utilização
do veneno da Bothrops jararaca.
• John Vane (f3) Farmacêutico Britânico, sintetizou o Captopril (Squibb -
indústria farmacêutica multinacional).
• A droga acabou se convertendo em um dos maiores sucessos da indústria
farmacêutica mundial, numa história permeada por lances dramáticos, que
envolveu um processo de propriedade intelectual e patente do qual o
pesquisador brasileiro terminou excluído.
f1
f2
f3
CAPTOPRIL
1. INTRODUÇÃO 
• O captopril e o Enalapril são medicamentos anti-
hipertensivos inibidores da ECA - enzima
conversora da angiotensina, que impedem a
angiotensina I de ser convertida em angiotensina II
• AÇÃO CURTA
• Forma farmacêutica: Comprimido de 25 mg e 100
mg.
• Degradação da Bradicinina - (tosse)
• pH = 2 - 2,6
• logP- 0.34
CAPTOPRIL
Log P = 0.34
CAPTOPRIL
ENALAPRIL
• derivado dos aminoácidos
L-alanina e L-prolina.
Depois de sua
esterificação no fígado e
rim transforma-se em
enalaprilato, que é a
forma ativa.
• AÇÃO LONGA
• pH= 4,85 - 5,56
• Log P = 2,45
Farmacocinética
Substâncias 
Início da 
ação/
Duração
(h)
Efeito 
Máx. 
(h)
Meia vida
Plasmática
(h)
Efeito da 
alimenta-
ção na 
absorção
Ligação a 
Proteína 
(%)
eliminação
CAPTOPRIL Dose 
relacionada
1 - 1,5 < 2 Reduzido
30 - 40%
25-30 Renal
ENALAPRIL 1/24 4 - 6 11 nenhum 50 renal
Fonte: Ribeiro JM, Florêncio LP- Rev Bras Hipertens vol 7(3): julho/setembro de 2000- (adaptado)
SÍNTESE DO CAPTOPRIL
O captopril é sintetizado via tratamento da L-prolina com cloreto de (2S)-3-acetiltiol-2-
metilpropanoílo em condições básicas (NaOH), seguido de aminólise do grupo protetor
acetilo, ficando livre o grupo tiol do fármaco.
SÍNTESE DO ENALAPRIL
Características Físicos-Química
CAPTOPRIL
• NOME IUPAC: (2S)-1-[(2S)-2-
metil-3-sulfanilpropanoil] pilorridino-
2-carboxílico
• Fórmula Química: C9H15NO3S;
• Massa Molar: 217,17 g/mol⁻1;
• Caracteírsticas física: Pó cristalino
branco ou quase branco;
• Ponto de Fusão: > 104-108 °C;
ENALAPRIL
• Nome IUPAC: 1- [ 2- ( 1 -
etoxicarbonil - 3 - fenil - propil ) 
aminopropanoil ] pirrolidina - 2 –
ácido carboxílico .
• Fórmula Química: C20H28N2O5
• Massa Molar: 376.447 g/mol.-1
• Características Física: Pó branco 
cristalino
• ponto de fusão: 144-145,7º C
• Solubilidade: pouco solúvel em água
SOLUBILIDADE
• Ligação de hidrogênio
• Dipolo - Dipolo
• Força de van der waals
pKa1 = 3,7 
pKa2 = 9,8
Captopril
Química Farmacêutica
Biotransformação
O Enalapril é convertido ao seu ácido de origem, através da hidrólise da ligação éster
Farmacocinética Enalapril
• Toxicidade baixa
Efeitos adversos mais 
frequentes:
• Tosse seca;
• Impotência 
• Toxicidade baixa
 Efeitos adversos mais 
frequentes: 
• tontura 
• cefaléia
• fadiga e 
• prostação.
CAPTOPRIL
TOXICIDADE E EFEITOS ADVERSOS MAIS COMUNS
ENALAPRIL
Captopril
Unidade de transporte temporária
(+) Lipossolúvel(-) Lipossolúvel
Diferenças estruturais
FARMACODINÂMICA
INIBE
CONCLUSÃO
• Conclui-se que a compressão das moléculas e dos
processos de transformação das moléculas dos
medicamentos auxilia o profissional Farmacêutico a
ter visão mais ampla dos medicamentos e suas
funções no organismo. Além de salientar, que as
Doenças estão numa constantes mudanças, e devemos
combatê-las a todo momento.
Bibliografia
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