compostos fenólicos

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Curso de Farmácia - Farmacognosia 
4º Período de Farmácia - Profª. Sandra Soares 
Compostos fenólicos 
Curso de Farmácia - Farmacognosia 
Introdução 
 Grande diversidade de estruturas simples e complexas; 
 Metabolismo vegetal, microorganismos e animal; 
 Compostos fenólicos oriundos do metabolismo secundário 
vegetal: 
 - ácidos fenólicos; 
 - derivados cumarínicos; 
 - pigmentos hidrossóluveis; 
 - ligninas; 
 - taninos; 
 - proteínas; 
 - alcalóides; 
 - terpenóides. 
 
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Classificação 
• Segundo a ocorrência no reino vegetal: 
o Compostos fenólicos amplamente distribuídos; 
o Compostos fenólicos de distribuição restrita. 
• Segundo o tipo de esqueleto principal: 
 
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Ácidos fenólicos e derivados do ácido cinâmico 
 Derivados do ácido benzóico (C6-C1): 
- Ácidos p-hidróxi-benzóico, vanílico e siríngico obtidos após 
hidrólise ácida de folhas de gimno e angiospermas; 
- Ácido gálico dímero → ácido elágico. 
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Ácidos fenólicos e derivados do ácido cinâmico 
HOOC
OH
 Derivados do ácido cinâmico (C6-C3): 
- Ácidos p-cumárico, caféico, ferúlico e sinápico. 
 
 
 
 
 
- Ácido o-cumárico → odor vegetais 
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Ácidos fenólicos e derivados do ácido cinâmico 
 Ésteres e heterosídeos de ácidos fenólicos e do ácido cinâmico: 
- Derivados do ácido fenilacrílico; 
- Encontrados como ésteres, glicosídeos e amidas; 
- Derivados do ácido caféico: ácido clorogênico, cinarina; 
 
 
 
 
 
- Derivados do ácido tartárico: ácido chicórico; 
- Derivados do ácido lático: ácido rosmarínico; 
- Derivados fenilacrílicos; 
Cinarina 
CO CH CH
OH
OH
COCHCH
OH
OH O
OH
OH
O
COOH
OH
OH
O
OH
COOH
COCHCH
OH
OH
Ácido clorogênico 
OH
OH
O
O
HOOC H
OH
OH
Ácido rosmarínico 
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 Biogênese 
 Formados a partir de 2 rotas biossínteticas: 
 - via do ácido chiquímico (carboidratos) → origina compostos 
com grupos hidroxilas em posição orto; 
 
 
 
 
 - via do acetato-polimalato → origina compostos com grupos 
hidroxilas em posição meta; 
HOOC
OH
HOOC
OH
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 Distribuição e quimiotaxonomia 
 Fenóis simples: distribuição restrita (exceto hidroquinona); 
 
 
 
 Ácido gálico: plantas lignificadas; 
 
 
 
 Derivados do ácido cinâmico: ampla distribuição; 
OH
OHOH
OHOH
OH
OHOH
OH
fenol pirocatecol resorcinol floroglucinol 
COOH
COOH
OH
OH
ácido cinâmico 
ácido caféico 
OH
OH
OH COOH
ácido gálico 
COOH
ácido benzóico 
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 Propriedades gerais: 
 Maioria se encontram na forma de ésteres ou heterosídeos: 
solúveis em água e em solventes orgânicos polares; 
 Muito reativos quimicamente (fenólicos); 
 Características ácidas; 
 Complexação com metais: quelatos metálicos; 
 Intensa absorção na região do UV (aromáticos); 
 Facilmente oxidáveis; 
 Na forma de aldeídos podem formar produtos de condensação. 
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 Obtenção, detecção e identificação 
 Extrato etanólico do material fresco ou seco; 
 Visualizados diretamente em CCD por luz UV, vapores de 
amônia ou reagentes cromogênicos; 
 
 
 
 Análise em CCD, celulose, gel de sílica ou poliamida, CG e 
CLAE; 
 Identificação por métodos espectroscópicos, como espectros 
de soluções no UV; 
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 Propriedades biológicas 
 Contribuem para o sabor, odor e coloração 
de diversos vegetais (flavorizantes e corantes); 
 
 
 
 
 Defesa das plantas; 
 
 
 
 
 Atividade antioxidante; 
 Atividade antibacteriana e antiviral : 
 ésteres do acido caféico 
Camellia sinensis 
Chá-da-Índia 
Ilex paraguariensis 
Erva mate 
O
OH
OCH3
O
H
Aldeído cinâmico – canela 
Cinnamomum verum 
Vanilina 
Vanilla planifolia 
OH
OH
O
O
O
O
OH
OH
OH OH
hidroquinona ácido elágico 
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 Emprego farmacêutico 
 Guaiacol - guaifenesina 
 
 
 
 
 
 Hidroquinona; 
 
 
 
 
 
 
 Folhas de alcachofra – Cynara scolymus L.; 
 Capsaicina; 
 Resinas, corantes, explosivos, reveladores fotográficos, 
antioxidantes. 
OCH3
OH
O OH
OH
OCH3
OH
OH
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 Drogas vegetais clássicas 
ALCACHOFRA – Cynara scolymus L. (Asteraceae) 
 Origem: região mediterrânea; 
 Função alimentícia: brácteas frescas; 
 Preparações fitoterápicas: folhas com indicação principal para 
problemas hepáticos; 
 Alcachofra: pode causar dermatite de contato (lactonas 
sesquiterpênicas – cinaropicrina) 
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 Drogas vegetais clássicas 
ALCACHOFRA – Cynara scolymus L. (Asteraceae) 
 Componentes principais: 
- ácidos fenólicos (até 2%): ácido caféico, clorogênico e cinarina; 
- flavonóides (0,1 a 1%); 
- óleos voláteis. 
 Extrato vegetal: reações de hidrólise e transesterificação. 
 Padronização de extratos: CLAE e CG. 
 Efeito protetor da necrose celular: substâncias antioxidantes. 
 
Artigos: 
 - ADZET, T.; CAMARASA, J.; LAGUNA, J. C. 
 Hepatoprotective activity of polyphenolic compounds from Cynara scolymus against CCl4 
toxicity in isolated rat hepatocytis. 
 - GEBHARDT, R. 
 Antioxidative e protective of extratcs from leaves of the artichoke (Cynara scolymus) against 
hydroperoxide-induced oxidative stress in cultured rat hepatocytes. 
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CAPSICO – Capsicum spp. (Solanaceae) 
 
 Nomes populares: tili, pimenta-quente, páprica e pimenta 
vermelha. 
 O fruto é bastante utilizado na 
 alimentação como temperos, 
 corantes e aromatizantes. 
 Componentes principais: 
 - capsaicinóides (até 1%) – capsaicina; 
 - carotenóides; 
 - ácido ascórbico. 
 Drogas vegetais clássicas 
NH
H3CO
OH
O
.
.
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 Drogas vegetais clássicas 
CAPSICO – Capsicum spp. (Solanaceae) 
 
 Sabor picante, mesmo em diluições 
 extremas; 
 Estimulante da secreção gástrica e peristaltismo; 
 Aplicação tópica: hiperemia (receptores térmicos); 
 Neuralgia pós-herpética: creme com capsaicina 0,025 a 0,075%; 
 Alívio temporário de dores associadas a Herpes zoster, artrite 
reumatóide e osteoartrite; 
 Mecanismo de ação: substância P (undecapeptídeo endógeno). 
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UVA-URSINA – Arctostaphylos uva-ursi L. Spreng (Ericaceae) 
 Secagem imediata das folhas após coleta; 
 Tradicionalmente: infecções das vias urinárias; 
 Atividade antibacteriana: derivados da hidroquinona; 
 Componentes principais: 
 - glicosídeos de fenóis simples: 
 - arbutina – 6 a 10%, - metilarbutina até 2,5% 
 - taninos (derivados ácido gálico) – acima de 10% 
 Extrato bruto: adstringente e antisséptico. 
 Drogas vegetais clássicas 
O
OH
.
β-D-glicose 
arbutina 
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Referências 
• SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia: da planta ao 
medicamento. 6.ed. Porto Alegre: Editora da UFRGS; 
Florianópolis: Editora da UFSC, 2007. 1104p. 
o Capítulo 20 – Compostos fenólicos simples e heterosídicos. 
 
• ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. 
K.; TYLER, V. E. 
Farmacognosia e 
farmacobiotecnologia. São 
Paulo: Premier, 1997. 372p. 
o Capítulo 8 – Fenilpropanóides.