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Lista de exercícios 03 
 
1) Quais reagentes são necessários para a síntese dos seguintes álcoois? 
 
2) Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
 
a) O carbocátion inicialmente formado é primário, secundário ou terciário? 
b) O carbocátion rearranjado é primário, secundário ou terciário? 
c) Por que o rearranjo ocorre? 
 
3) Desenhe as estruturas dos produtos majoritários das seguintes reações. Demonstre quem 
são os estereoisômeros quando for pertinente. 
 
4) Desenhe as estruturas dos produtos majoritários das seguintes reações. Demonstre quem 
são os estereoisômeros quando for pertinente. 
 
 
 
5) Proponha o mecanismo que explica a seguinte reação: 
 
6) Proponha um mecanismo que explique a formação dos produtos da seguinte reação, 
incluindo a distribuição dos produtos como majoritário e minoritário: 
 
7) Proponha os mecanismos detalhados para cada das seguintes reações. Inclua as estruturas 
de ressonância contribuintes e os híbridos de ressonância dos íons arênio intermediários. 
 
 
8) Sugira um mecanismo plausível para a seguinte reação: 
 
 
9) Cada uma das reações abaixo foi relatada na literatura científica e gera predominância de 
um único produto com rendimento sintético aceitável. Desenhe a estrutura do produto. 
Somente monossubstituições estão envolvidas outrora salvo indicações pontuais. 
 
10) Que combinação de cloreto de acila ou anidrido ácido e areno você escolheria para 
preparar os seguintes compostos por acilação de Friedel-Crafts? 
 
 
 
11) Sugira uma provável série de reações para a execução das seguintes transformações 
sintéticas: 
 
12) Cada um dos compostos indicados sofre uma reação de acilação de Friedel-Crafts 
intramolecular para gerar uma cetona cíclica. Desenhe a estrutura esperada para cada um dos 
produtos em cada caso.

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