Lista1_Alcoois_e_Eteres

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Universidade Federal do Oeste da Bahia
Centro das Ciências Exatas e das Tecnologias
CET0270 - Química Orgânica II
Prof. Mauro A. Bueno
	
Lista de exercícios
Álcoois
Escreva os nomes dos seguintes álcoois
Desenhe as estruturas dos álcoois abaixo
Pentan-3-ol
Heptano-2,5-diol
3-cicloexilpropan-1-ol
(E)-3-cicloexilprop-2-en-1-ol
(Z)-3-cicloexilprop-2-en-1-ol
(2S,3R,4R)-3,4,5-trimetilexan-2-ol
(2R,3S,4S)-3,4,5-trimetilexan-2-ol
(1S,2R,3R,4S)-biciclo[2.2.2]octano-2,3-diol
Escreva a estrutura do produto das reações abaixo:
Escreva a estrutura do produto formado nas reações abaixo, incluindo a estereoquímica quando necessário.
Mostre como cada álcool, ou diol, pode ser preparado a partir de um alceno
Pentan-2-ol
Pentan-1-ol
2-metilpentan-2-ol
2-metilbutan-2-ol
Pentan-3-ol
3-etilpentan-3-ol
Refaça o exercício anterior, utilizando um reagente de Grignard e um composto carbonílico.
Mostre como você pode efetuar as transformações abaixo:
Éteres
Nomenclatura
Escreva os nomes dos seguintes éteres
Desenhe as fórmulas estruturais dos éteres abaixo
2-(1-Metiletóxi)propano
trans-2,3-Dietiloxirano
trans-2-Etoxiciclopentanol
Eteniloxieteno
Óxido de cicloexeno
3-Ciclopropilóxi-1-propeno
(R)-2-Metiloxirano
1,1-Dimetoxiciclohexano
Desenhe esquemas de reação mostrando uma combinação de reagentes para preparar cada um dos éteres abaixo. Quais éteres podem ser preparados em bons rendimentos, usando a síntese de Williamson? Se houver algum que não pode ser preparado pelo método de Williamson, explique o porquê.
Proponha um mecanismo para a reação:
Desenhe as fórmulas estruturais dos produtos formados quando cada composto abaixo é aquecido, sob refluxo, com HI concentrado.
A trietanolamina, (HOCH2CH2)3N, é bastante usada em soluções-tampão biológicas, com capacidade tamponante máxima em pH 7,8. Proponha uma síntese desse composto a partir do óxido de etileno e amônia.
O óxido de etileno é o reagente de partida para a síntese do 1,4-dioxano. Proponha um mecanismo para cada etapa dessa síntese:
As células brancas humanas produzem uma enzima chamada mieloperoxidase. Essa enzima catalisa a reação entre o peróxido de hidrogênio e o íon cloreto produzindo ácido hipocloroso, HOCl, o qual reage como se fosse “Cl+OH-”. Quando atacado pelas células brancas, o colesterol forma uma cloroidrina como produto principal.
Proponha um mecanismo para essa reação e explique tanto a regiosseletividade quanto a estereosseletividade.
Ao reagir com uma base, a cloridrina é convertida em um epóxido. Mostre a estrutura do epóxido que se forma e um mecanismo para sua formação (acredita-se que esse epóxido esteja envolvido na indução de certos tumores).