Correção Lista de exercícios V

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
INSTITUTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA – QO427 C
PED: GIORGIO ANTONIOLLI
CORREÇÃO – LISTA DE EXERCÍCIOS V
 
1. RCH18O é normalmente preparado tratando RCH16O com H218O na 
presença de ácido. Sugira o mecanismo para essa reação.
 
2. Fenilglioxal, C6H5COCHO, é convertido em mandelato de sódio, 
C6H5CHOHCOONa por tratamento em solução aquosa de NaOH. Sugira 
o mecanismo.
 
3. Dê os produtos da reação de fenilacetaldeído com:
a) reagente de Tollens, Ag(NH
3
)
2
+/OH- b) KMnO4 dil. a frio
c) KMnO4, H+, aquecimento d) LiAlH4
e) NaBH4 f) C6H5MgBr, depois H2O
 
3. Dê os produtos da reação de fenilacetaldeído com:
e) NaBH4 f) C6H5MgBr, depois H2O g) NaHSO3
 
3. Dê os produtos da reação de fenilacetaldeído com:
h) CN-, H+ i) NH
2
OH
j) fenilidrazina k) álcool etílico, HCl seco
 
4. Como preparar os seguintes compostos a partir do propionaldeído?
a) álcool n-propílico
b) ácido propiônico
c) ácido -hidróxido butírico
d) álcool sec-butírico
 
4. Como preparar os seguintes compostos a partir do propionaldeído?
e) 1-fenil-1-propanol f) metil etil cetona
g) propionato de n-propila h) 2-metil-3-pentanol
 
5. Como preparar os seguintes compostos a partir do acetofenona?
a) Etilbenzeno
b) ácido benzoico
c) álcool -feniletílico
 
5. Como preparar os seguintes compostos a partir do acetofenona?
d) 2-fenil-2-butanol
e) difenilmetilcarbinol
f) ácido -hidroxi--fenilpropiônico
 
6. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
a) n-butilbenzeno
b) ácido -hidroxi-n-valérico
 
6. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
c) 2,3,5-trimetil-3-hexanol d) 1,2-difenil-2-propanol
 
6. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
e) etilfenil-p-bromofenilcarbinol f) ácido 3-metil-2-butenóico
 
7. Cis-1,2-ciclopentanodiol reage com acetona na presença de HCl seco 
para dar o composto K (C8H14O2). K é resistente ao tratamento refluxando 
com álcali, mas converte ao material de partida quando tratado com H+ 
aquoso. Qual é a estrutura de K?
 
8. Dê os produtos de reação do cloreto de n-butila com os seguintes 
reagentes:
a) H
2
O b) álcool isopropílico c) p-nitrofenol
d) amônia e) tolueno, AlCl
3
 
8. Dê os produtos de reação do cloreto de n-butila com os seguintes 
reagentes:
f) nitrobenzeno, AlCl3 g) NaHCO3 (aq) h) CH3NH2
i) C6H5NH2 j) (C6H5)2Cd
 
9. Dê os produtos de reação do anidrido succínico com:
a) NaOH aq, aquecimento c) álcool benzílico
b) amônia d) tolueno, AlCl
3
, aquecimento
 
10. Dê os produtos de reação do n-butirato de metila com:
a) H2SO4 aq., aquecimento
b) KOH aq., aquecimento
c) Álcool isopropílico + H2SO4
 
10. Dê os produtos de reação do n-butirato de metila com:
d) amônia
e) brometo de fenilmagnésio
f) LiAlH4, depois ácido
 
11. Como preparar o 4-heptanol partindo-se com álcoois de até 4 
carbonos.
 
12. Como preparar 3-etil-3-heptanol via reagente de Grignard a partir de:
a) uma cetona
b) um éster
 
13. Sugira a estrutura do produto formado por aquecimento destes 
ácidos:
a) Ácido lático CH3CHOHCOOH dando lactide, C6H8O4
b) Ácido 10-hidroxidecanoico dando um produto de alto peso molecular 
(1000-9000)
 
14. Dê as estruturas dos compostos A a F.
 
14. Dê as estruturas dos compostos A a F.
 
14. Dê as estruturas dos compostos A a F.
 
15. Dê as estruturas dos compostos G a M.
 
15. Dê as estruturas dos compostos G a M.
 
15. Dê as estruturas dos compostos G a M.
 
16. Como as seguintes aminas podem ser preparadas a partir do tolueno?
 
16. Como as seguintes aminas podem ser preparadas a partir do tolueno?
 
17. Como preparar n-propilamina a partir de:
a) brometo de n-propila e) popionitrila
b) álcool n-propílico f) n-butiraminda
c) propionaldeido g) álcool n-butírico
d) 1-nitropropano h) álcool etílico
 
17. Como preparar n-propilamina a partir de:
a) brometo de n-propila e) popionitrila
b) álcool n-propílico f) n-butiraminda
c) propionaldeido g) álcool n-butírico
d) 1-nitropropano h) álcool etílico
 
18. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
a) Isopropilamina b) n-pentilamina
c) p-toluidina d) etilisopropilamina
 
18. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
e) α-feniletilamina f) β-feniletilamina
g) m-cloroanilina h) ácido p-aminobenzoico
 
18. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
i) 3-aminoeptano j) N-etilanilina k) 2,4-dinitroanilina
 
18. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
l) p-nitrobenzilamina m) 2-amino-1-feniletanol
 
19. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
a) 4-amino-2-bromotolueno
b) 4-amino-3-bromotolueno
c) ácido 4-amino-benzoico
 
19. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
d) p-aminobenzilamina e) n-hexilamina
 
19. Como preparar os seguintes compostos a partir de benzeno, tolueno, e 
álcoois com até 4 carbonos?
f) 1-amino-1-fenilbutano
 
20. Quando o ácido adípico (ácido hexamtilenodióco) e 
hexametineodiamina (1,6-diaminoexano) são misturados forma-se um sal. 
Aquecndo-se esse sal forma-se o Nylon-66 de alto peso molcular. Dê a 
estrutua do Nylon-66 (C12H22O2N2).
 
21. Dê a estrutura dos produtos das seguintes reações:
a) tiofeno + H2SO4 conc. e) tiofeno + 1 mol de Br2
b) tiofeno + anidrido acético, AlCl3 f) pirrol + piridina:SO3
c) tiofeno + cloreto de acetila, AlCl3 g) pirrol + H2, Ni dando C4H9N
d) tiofeno + HNO3/H2SO4
 
21. Dê a estrutura dos produtos das seguintes reações:
a) tiofeno + H2SO4 conc. e) tiofeno + 1 mol de Br2
b) tiofeno + anidrido acético, AlCl3 f) pirrol + piridina:SO3
c) tiofeno + cloreto de acetila, AlCl3 g) pirrol + H2, Ni dando C4H9N
d) tiofeno + HNO3/H2SO4
 
22. Dê a estrutura dos produtos das seguintes reações:
a) piridina + Br2, 300 ºC e) piridina + HCl dil.
b) piridina + H2SO4, 350 ºC f) piridina + cloreto de benzila
c) piridina + cloreto de acetila, AlCl3 g) piridina + H2, Pt
d) piridina + HNO3/H2SO4 h) piridina + anidrido acético
 
22. Dê a estrutura dos produtos das seguintes reações:
a) piridina + Br2, 300 ºC e) piridina + HCl dil.
b) piridina + H2SO4, 350 ºC f) piridina + cloreto de benzila
c) piridina + cloreto de acetila, AlCl3 g) piridina + H2, Pt
d) piridina + HNO3/H2SO4 h) piridina + anidrido acético
 
22. Dê a estrutura dos produtos das seguintes reações:
a) piridina + Br2, 300 ºC e) piridina + HCl dil.
b) piridina + H2SO4, 350 ºC f) piridina + cloreto de benzila
c) piridina + cloreto de acetila, AlCl3 g) piridina + H2, Pt
d) piridina + HNO3/H2SO4 h) piridina + anidrido acético
 
23. Dê o produto da polimerização do epóxido de etileno catalisado por 
metóxido.
 
24. A polimerização do 1,3-butadieno via radical livre fornece um 
polímero contendo as seguintes unidades. Dê os possíveis mecanismos 
para a formação.
 
24. A polimerização do 1,3-butadieno via radical livre fornece um 
polímero contendo as seguintes unidades. Dê os possíveis mecanismos 
para a formação.
 
25. Dê as estruturas dos monômeros:
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