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AULA 13: DERIVADOS DA L-FENILALANINA E L-TIROSINA 
Farmacognosia II 
FARMACOGNOSIA II 
Aula 13: Derivados da L-fenilalanina e 
L-tirosina (II) 
AULA 13: DERIVADOS DA L-FENILALANINA E L-TIROSINA 
Farmacognosia II 
Assuntos desta aula 
1. Caracterização; 
 
2. Formação; 
 
3. Principais drogas; 
 
4. Bérberis; 
 
5. Hidraste; 
 
6. Colchico; 
 
7. Efedra. 
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Farmacognosia II 
Caracterização 
Possuem núcleos: 
Tetraisoquinolínicos simples: mescalina (protoalcaloide). 
 
Benzilisoquinolínicos: 
• Simples: papaverina; 
• Morfinanos: morfina, codeína; 
• Aporfinóides: boldina; 
• Bisbenzil tetraisoquinolinicos: curare; 
• Protoberberínicos: hidrastina. 
Introdução 
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Farmacognosia II 
Caracterização 
Possuem núcleos: 
Fenetilisoquinolínico: colchicina; 
Arilalquilaminas: efedrina (pseudoalcaloide); 
Isoquinolínico monoterpênicos: emetina. 
Introdução 
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Formação 
• São biossintetizados pela via do ácido chiquímico; 
 
• Tem como percursores a fenilalanina e a tirosina; 
 
• A efedrina e a colchicina são protoalcaloides. 
Protoalcaloides 
Alcaloides Isoquinoleicos 
Alcaloides benzilisoquinoleicos 
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Bérberis 
 
• Origem botânica: Berberis vulgaris L. 
 
• Família: Berberidaceae. 
 
• Outros nomes populares: berbéris; 
agracejo. 
 
• Origem geográfica: Nativo da Europa, 
naturalizou-se na América do Norte. 
 
• Farmacógeno: casca da raiz. 
Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
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Shutterstock 
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Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
Bérberis 
 
Composição química: 
 
• Contém alcaloides (2-3 %); 
 
• Alcaloide protobererino: Berberina (8-12%), Jatrorrizina 
(3,1%), Palmatina e Columbamina; 
 
• Alcaloide bisbenzilisoquinolino: Berbamina (1,9% ), 
Oxyacantina (2,3%); 
 
• Alcaloide aporfino: Magnoflorina(1,3%). 
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Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
Bérberis 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
• Deve-se principalmente a berberina; 
 
• Antibacteriano, antifúngica, antiprotozoária, anti-inflamatórias e antipirética; 
 
• Antidiabética: diminuiu a glicose sanguínea ealtera a sensibilidade à insulina e reduz o peso corporal; 
 
• Hepatoprotetora e colagoga, antidiarreico; 
 
• Protetor cardiovascular: diminui os triglicerídeos, o colesterol (LDL-C) em pacientes com dislipidemia; 
 
• Antioxidante, protetor neurológico e anticancerosa. 
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Bérberis 
 
Efeitos adversos 
 
• Distúrbios gastrointestinais: casos de diarreia, náuseas e vómitos em doses elevadas 
(overdoses) foram descritos; 
 
• Dispneia; 
 
• Hipotensão. 
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Bérberis 
 
Contraindicações 
 
• Na gravidez (contração uterina e alterações fetais); 
 
• Pode provocar fotos sensibilidade, evitar contato direto com o sol. 
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Hidraste 
 
• Origem botânica: Hydrastis canadensis L. 
 
• Família: Ranunculaceae (golden seal). 
 
• Farmacógeno: raízes e rizomas secos. 
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Hidraste 
 
Composição química: 
 
• Principal representante da classe 
é a hidrastina um alcaloide 
benzilisoquinolínico; 
 
• Berberina e canadina. 
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Canadina Berberina 
Hidrastina 
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Hidraste 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
• Vasoconstrictor e hipotensor; 
 
• Associação com castanha da Índia e hamamelis para afecções venosas; 
 
• Tintura (0,4 %) é vendida como antiviral e febrífugo; 
 
• Bacteriostática e bactericida (dependendo da dose; 
 
• Antiprotozoário: Leishmania, Plasmodium sp; 
 
• Anti-inflamatório, tratamento de úlceras, conjuntivite, eczemas e otites. 
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Cólchico 
 
• Origem botânica: Colchicum autumnale. 
 
• Família: Liliaceae. 
 
• Farmacógeno: bulbo e sementes. 
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Cólchico 
 
Composição química: 
 
A colchicina é um alcaloide tricíclico, contendo em 
sua estrutura: 
 
• Uma trimetoxifenila (anel A); 
 
• Um anel de sete membros (anel B) com um 
grupo acetamida na posição 7; 
 
• Um anel tropolônico (anel C). 
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Colchicina 
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Cólchico 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
• Anti-inflamatório para o tratamento das crises agudas da gota e de sua prevenção; 
• A colchicina inibe a multiplicação celular e produz diminuição temporária de leucócitos onde estão os cristais, 
diminuindo a resposta inflamatória local; 
• Amiloidose, dermatite herpetiforme, dermatomiosites, esclerodermia, psoríase, púrpura trombocitopênica 
idiopática, quelóides e vasculite crotizante; 
• Agente anticâncer. 
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Cólchico 
 
Efeitos adversos: 
 
Aparelho digestivo, com náusea, vômito, diarreia e dor abdominal. 
 
 
Intoxicações: 
 
• Rara mas potencialmente grave; 
 
• Falência cardíaca, respiratória, hepática, neurológica e hematológica; 
 
• Relatos de óbito por ingestão de flores de Colchicum autumnale. 
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Efedra 
 
• Origem botânica: Ephedra sp. 
 
• Espécies: E. Equisetina; E. sinica; E. 
intermedia; E. gerardiana. 
 
• Família: Ephedraceae. 
 
• Farmacógeno: partes aéreas. 
Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
E. Equisetina E. sinica 
E. intermedia E. gerardiana 
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Efedra 
 
Composição química: 
 
• Efedrina com rendimento 0,5 a 2%. 
Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
Efedrina 
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Efedra 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
• Propriedades redutoras do apetite (uso proibido nos EUA); 
• Estimulante adrenérgico, estrutura semelhante a adrenalina pela liberação de catecolaminas endógenas nas 
fibras simpáticas pós-ganglionares; 
• Estimula o músculo cardíaco; 
• Acelera movimentos respiratórios (aumenta intensidade) e age como broncodilatador; 
• Diminui sensação de cansaço e necessidade de sono. 
Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS? 
 
 
Caracterização de metilxantinas; 
Formação de metilxantinas; 
Identificação de metilxantinas; 
Importância de metilxantinas; 
Propriedades farmacológicas; 
Propriedades toxicológicas; 
Principais drogas. 
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.