Isomeria Geométrica

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LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA 
ASSUNTO: Isomeria Geométrica 
PROFESSOR: Rodrigo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
01 
1. (Unesp 1992) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. 
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os. 
 
2. (Ufrgs 2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais 
importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o 
monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. 
 
Observe a estrutura da molécula de gossyplure. 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. 
 
I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. 
II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. 
III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) Apenas I e III. 
 
3. (Ufla 2010) Apresentam‐se a seguir quatro compostos. 
 
I ‐ Penteno – 2 
II ‐ Hexeno – 1 
III ‐ 1,2 – dimetilciclobutano 
IV ‐ Cicloexano 
 
A possibilidade de isomeria cis‐trans existe 
a) somente no composto III. 
b) somente nos compostos II e IV. 
c) somente no composto IV. 
d) somente nos compostos I e III. 
 
4. (Ufrn 2012) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, 
colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo “gordura trans” ganhou uma posição de destaque 
no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse 
tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e 
manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. 
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02 
Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
5. (Uerj 2012) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é 
consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon: 
 
 
 
Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato. 
Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a: 
a) 
b) 
c) 
 
d) 
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03 
Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: 
 a) Isomeria espacial geométrica. 
b) Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [E] 
 
Análise das afirmações: 
I. Correta. Ela apresenta 18 átomos de carbono. 
II. Incorreta. Ela apresenta uma ligação dupla C=C com configuração geométrica cis: 
 
 
 
III. Correta. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática instaurada. 
 
Resposta da questão 3: 
 [D] 
A possibilidade de isomeria cis-trans existe no penteno-2 e 1,2–dimetilciclobutano:
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04 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [C] 
 
A presença de uma dupla ligação num átomo de carbono faz com que ele fique com duas valências livres, 
formando um ângulo de 120° (o carbono sofre uma hibridização do tipo sp2). 
 
A ligação pi 
( ),π
 que é responsável pela dupla ligação, impede a rotação dos átomos de carbono em volta 
de um eixo de referência. 
 
Quando os ligantes de maior massa estiverem em semi-espaços opostos, teremos o isômero geométrico 
na forma TRANS (que significa do lado de lá, ou seja, opostos). 
 
A fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é: 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [D] 
 
Teremos: 
 
 
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