Isômeros Espaciais e Isomeria

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Isômeros espaciais
Isomeria (do grego iso = mesma(s); meros = partes) é o fenômeno
relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos que
apresentam a mesma fórmula molecular, mas as fórmulas estruturais
diferentes.
ISOMERIA ESPACIAL
ØIsômeros Espaciais possuem a mesmafórmula quıḿica, mas diferenciam em suasformas espaciais: 
üGeométricos
üO8 pticos
ISÔMEROS GEOMÉTRICOS 
ØSão isômeros que diferenciam pela formaespacial
ØComum em ligações –C = C –
ØDuas con7igurações: 
üCis (Z)
üTrans (E)
- C=C – restrição rotacional
- Dois ligantes de cada carbono tem que serem diferentes
Quando H for referência
Quando número atômico for referência
Quando H for referência
ISÔMEROS GEOMÉTRICOS 
ØA presença dessas duas con-igurações alteraas propriedades fıśico-quıḿicas das moléculas: 
ISÔMEROS ÓPTICOS
ØDiferenciam-se somente para o desvio da luzpolarizada
ØMas isso somente acontece naquelasmoléculas com “C” Quiral ou CentroEstereogênico ou Assimétrico
Carbono quiral
Quase todos os aminoácidos que 
constituem as proteínas são quirais e 
desviam a luz para esquerda (L) 
Um objeto quiral tem imagem especular não sobreponível.
Dois carbonos quirais ou assimétricos (representados com o asterisco). A quantidade de
esteroisômeros opticamente ativos desse ácido é: 2n = 22 = 4, sendo 2 dextrogiros e 2 levogiros.
Um carbono quiral único – dois isômeros
ISÔMEROS ÓPTICOS
ØSão isômeros com as mesmas propriedadesfıśico-quıḿicas: 
ISÔMEROS ÓPTICOS
ØOs isômeros ópticos podem ser: 
üEnantiômeros
üDiasteroisômeros
üEpıḿeros
üAnômeros
ISÔMEROS ÓPTICOS
ØEnantiômeros: 
ØSão isômeros cujos pares de estruturassão imagens especulares uma da outra, mas as imagens não se sobrepõem.
üCapazes de desviar a luz polarizada paraa direita ou esquerda
Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio, a substância é opticamente inativa. Quando a luz atravessa a solução e sofre desvio, a 
substância é opticamente ativa e apresenta isometria óptica. Se o desvio foi à direita, o isômero é chamado de dextrogiro; se o desvio foi à 
esquerda, o isômero é chamado de levogiro.
ISÔMEROS ÓPTICOS
ØEnantiômeros Clássicos: 
Levógira (L) – esquerda dextrógira (D) - direita
Olhar a localização de NH3, se direita ou esquerda.
ISÔMEROS ÓPTICOS
Ø Diastereoisômeros:
Ø São isômeros que não são imagem especular um do outro. Aimagem especular se dá apenas em alguns (um ou mais)carbonos quirais.
ISÔMEROS 
ÓPTICOS
Ø Epı́meros: 
Ø São oses que apresentam umadiferença na con6iguração deum único carbono assimétrico
(posição do grupo –OH).
Galactose e manose não são epímeros, eles diferem nos carbonos 2 e 4
ISÔMEROS ÓPTICOS
ØAnômeros: São isômerosencontrados emmonossacarı́deos que diferementre si apenas na con6iguraçãoao redor do átomo de carbonoanomérico, se a sua hidroxilaestá na posição alfa ou beta.
Carbono 
anomérico
O carbono anomérico é aquele ligado a dois oxigênios, sendo a
posição da hidroxila nesse carbono determinante das formas α (para
baixo) e β (para cima).
R- direito (a favor do relógio)
S – esquerdo (contra a relógio)
Que tipo de isomeria acontece 
entre esses dois compostos?
Quais são isômeros geométricos?
Qual isomeria está 
representada?
Respostas
• 1) C
• 2) D
• 3) Isomeria geométrica
• 4) b, c, e
• 5) Isomeria óptica - enantiômero