Aula de aromáticos

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Aromaticidade –
Reações do benzeno
Critérios para Aromaticidade
1. Uma substância deve ter uma nuvem cíclica e ininterrupta de
elétrons π acima e abaixo do plano da molécula.
2. A nuvem π deve conter um número ímpar de pares de elétrons π. 
A Regra de Hückel
Para uma substância cíclica planar ser aromática, sua nuvem π
ininterrupta deve conter (4n+2) elétrons π, onde n é um número
inteiro qualquer.
Hidrocarbonetos monocíclicos com ligações simples e duplas
alternadas são chamados de anulenos.
Ciclobutadieno não é aromático pois tem um número par de pares de
elétrons π.
Ciclooctatetraeno não é aromático pois não é planar.
O ciclopropeno e o ânion ciclopropenila não são Aromáticos.
O cátion ciclopropenila
é aromático. 
sp3
sp3
Ciclo-heptatrieno Ciclopentadieno
nuvem p não ininterrupta
não aromático
2 pares de elétrons p 
não aromático
Essas substâncias são aromáticas:
Substâncias Heterocíclicas Aromáticas 
Uma substância heterocíclica é uma substância cíclica na qual pelo
menos um dos átomos do anel é um átomo diferente do carbono.
A Piridina é Aromática
O Pirrol é Aromático
O Furano é Aromático
Exemplos de Substâncias Heterocíclicas 
Aromáticas
O Efeito da Aromaticidade Sobre os
Valores de pKa
de Algumas Substâncias
A aromaticidade influencia a reatividade química
Uma substância é antiaromática se for uma substância cíclica planar
com um anel ininterrupto de átomos o qual contém orbitais p, e a
nuvem π deve conter um número par de pares de elétrons π.
O benzeno é um nucleófilo que reage com um eletrófilo.
Os Diagramas das Coordenadas de Duas 
Reações do Benzeno 
Mecanismo Geral para Reações de 
Substituição Aromática Eletrofílica do 
Benzeno
Y
+
+
H
Y
H
Y
H
Y
Y
B:
lenta
rápida
Halogenação do Benzeno 
Nitração do Benzeno 
Sulfonação do Benzeno 
Acilação de Friedel–Crafts deve ser conduzida com mais de um
equivalente de AlCl3
O cabocátion rearranjará para uma espécie mais estável
Alquilação do benzeno por um alceno:
Não é possível obter um bom rendimento de um alquilbenzeno que
contém um grupo alquila de cadeia linear através de uma reação de
alquilação de Friedel–Crafts.
Entretanto, uma acilação–redução de Friedel–Crafts funciona bem.
Esse método evita o uso de um grande excesso de benzeno na
reação.
Metodologias Usadas para a Etapa de 
Redução
É preciso considerar uma alternativa se houver outro grupo
funcional na substância.