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Relatório de Química Orgânica 
Experimental I - CQ095 
 
 
 
 
Turma EQB - Grupo 2 - 21/03/2017 
 
Davi Bolgenhagen Oliveira GRR 20166167 
Juliana de Carvalho Teles GRR 20156448 
Mariana Garbossa GRR 20158539 
Paulo Hiroshi Kato Filho GRR 20159183 
 
Prática 3 - Extração com solvente quimicamente ativo 
 
Objetivo 
O experimento teve como objetivo separar uma mistura composta de 1g de uma 
mistura neutra (dibenzilacetona) e 1g de um ácido carboxílico (ácido benzóico) através de 
uma extração com solvente quimicamente ativo que, no caso em questão, foi uma base. 
 
Resultados 
 A essa mistura (cetona+ácido), foram adicionados 40 ml de éter, para diluição 
completa da amostra. Então, em um funil de separação, foi misturada com 30 ml de 
NaHCO3. Tal adição foi feita três vezes, 10 ml por vez, e, a cada adição, foi recolhida a 
fase orgânica (cetona+éter) em um béquer. 
 
Massa do béquer = 27,7047 gramas. 
 
Depois de feitas as coletas da fase orgânica, recolheu-se a fase aquosa, incolor, 
solução aquosa da reação do ácido benzoico com o bicarbonato de sódio, que é o 
benzoato de sódio. Além da solução aquosa de benzoato de sódio, tem-se como produto 
CO2. 
Ao béquer com benzoato de sódio, foi adicionato ácido clorídrico até que o ácido 
benzóico fosse precipitado, que totalizou um volume de 10 ml de HCl. Esta solução foi 
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então colocada em um vidro relógio com um filtro de papel e então levada a uma bomba a 
vácuo para que se isolasse o ácido da água. 
 
Massa do vidro relógio com filtro de papel = 63,9554 gramas. 
 
 Tanto o béquer com a solução orgânica quanto o vidro relógio foram pesados três 
dias depois e esses foram os resultados: 
Massa do béquer com amostra: 29,5635 gramas. 
Massa do vidro relógio com filtro de papel e amostra: 64,1121 gramas. 
 
 Com isso, foram recuperados, através da extração com solvente quimicamente 
ativo, 0,1567 gramas de ácido benzoico. 
 O rendimento da extração pode ser calculado fazendo 
 
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 á𝑐𝑖𝑑𝑜𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑎
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 á𝑐𝑖𝑑𝑜𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
 ∙ 100 =
0,1567𝑔
1𝑔
∙ 100 = 15,67% 
 
 No caso da cetona, foram recuperados 1,8588 gramas. 
 
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑎 𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑎
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑎 𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
 ∙ 100 =
1,8588𝑔
1𝑔
∙ 100 = 185,88% 
 
 
Comentários e discussão dos resultados obtidos: 
 A extração com solvente quimicamente ativo consiste primeiramente em utilizar 
um solvente com capacidade de solubilizar as substâncias que compõem a mistura em 
que se deseja efetivar a separação. No caso desta prática, utilizou-se o éter etílico para 
solubilizar tanto o ácido benzóico quanto a cetona. Todos esses componentes 
apresentam pelo menos uma parcela de sua molécula como sendo apolar, a qual 
corresponde aos hidrocarbonetos de modo a propiciar a homogeneização da mistura, 
uma vez que semelhante dissolve semelhante. 
 O método abordado usufrui de um segundo solvente denominado de solvente 
ativo, o qual tem a propriedade de reagir apenas com uma substância da amostra através 
de uma reação ácido-base. No caso do experimento realizado, é conveniente utilizar uma 
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base como solvente ativo para reagir com o ácido e não com a cetona (neutra), 
justificando assim, o uso do bicarbonato de sódio. 
 A reação do bicarbonato de sódio com o ácido benzóico para obter benzoato de 
sódio, gás carbônico (𝐶𝑂2) e água está representada a seguir: 
 
 Após essa operação percebe-se a formação de duas fases no funil de separação, 
sendo uma incolor composta por água e benzoato de sódio e a outra fase de cor amarela 
devido à cetona e contendo também o éter. Assim, é notória a observação de que o sal 
formado é solúvel em água e insolúvel no éter. 
 Como a parte orgânica foi colocada através de um bécker na capela para ocorrer à 
evaporação do éter de modo a obter a cetona, o objetivo da próxima etapa foi restaurar o 
ácido benzóico, uma vez que ele é um composto de interesse e na solução aquosa 
continha sal que era indesejado. A adição de ácido clorídrico proporcionou a formação 
deste ácido, como mostrado a seguir: 
 
 Após esta operação verificou-se a formação de espuma que corresponde a 
obtenção de NaCl e formação de precipitado (cristais) correspondente ao ácido benzóico, 
visto que este é insolúvel em água. E a etapa do banho de gelo foi realizada visando 
aumentar a quantidade de cristais formados, uma vez que menores temperaturas 
propiciam um melhor rendimento para a formação do precipitado. 
 O rendimento superior a 100% no caso da cetona evidencia que a massa final 
pesada continha outro componente além da cetona, visto que esta massa foi maior do 
que a massa inicial de cetona. O ácido benzóico que não reagiu com o bicarbonato de 
sódio pode ter sido pesado junto à cetona, uma vez que eles são miscíveis e o ácido não 
é micível em solução aquosa. 
 
 Conclusão: 
Com esse experimento, o processo de separação do caso avaliado não foi satisfatório já 
que obtivemos um rendimento inferior a 20%. Esse rendimento pode ser justificado por 
diversos fatores, dentre eles a baixa conversão de ácido benzoico para benzoato de sódio 
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na reação de neutralização no funil durante a extração múltipla. Outro problema pode ser 
mencionado na passagem da solução aquosa para o funil de Buchner, onde nosso 
precipitado, no caso o ácido benzoico, ficou nas paredes do béquer, reduzindo ainda mais 
a massa filtrada.