Prévia do material em texto
BIOQUÍMICA ESTRUTURAL INTRODUÇAO A BIOQUÍMICA 1 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS MANUAL DE BIOQÍMICA com relação clínicas Tradução da 5ª edição Americana Autores: Thomas M. Devlin e Yara M. Mchelaci Editora: Edgar Bucher LTDA S.Paulo- Brasil 2003 - Bioquímica Autores: Christopher K. Mathews e K.E. Van Holde Editora: McGraw – Hill/Interamerica de España S. A.U Madrid . 2000 Bioquímica 4ª Edição Autor : Lumbert Stryer Editora: Guanabara Koogan S. Rio de Janeiro . 1996 - Bioquímica e as Base Moleculare da Estrutura e função celular 2 ª Edição Autores: Albert L. Leheninger Editora. Omega, S.A Barcelona. 1984 Química complementar 10ª/11ª Ano Quimicotecnia Autores: Alda Perreira e Filomena Camões Editora: Texto Editora LTDA. 1990 Todos os outros livros de Química geral da 9ª,10ª 11ª e 12ª classe. A BIOQUÍMICA COMO CIÊNCIA: DEFINIÇÃO BIOQUÍMICA: como o seu próprio nome indica, é a química da vida. É o ramo da ciência que faz a ponte entre a QUÍMICA e a BIOLOGIA. QUÍMICA, estuda as estruturas e interacções entre átomos e moléculas. BIOLOGIA,estudo das estruturas e interacções das células e organismos vivos. GENEALOGIA Há duas linhas paralelas na genealogia da Bioquímica de nossos dias. Primeira: provém da Medicina e da Fisiologia, Segunda: provém da química Orgânica, A bioquímica como disciplina fundamental das ciências biologias, engloba as diferentes áreas da matéria viva, estuda e investiga os principais processos vitais que ocorrem em condições fisiológicas e patológicas no homem, nos animais, nas plantas e nos microorganismos. 7 A BIOQUÍMICA: Estuda a constituição estrutural dos sistemas vivos (organismos, órgãos, tecidos , células, sub-células e moléculas), A importância funcional das estruturas biológicas, Os diferentes processos de transformação da matéria assim como a sua regulação. RELAÇÃO COM OUTRAS CIÊNCAS A bioquímica constitui hoje uma disciplina de base para: A biologia celular e molecular A fisiologia e a microbiologia A genética molecular Industrias farmacêuticas, alimentares e química Biotecnologia, etc IMPORTÂNCIA DA BIOQUÍMICA NA MEDICINA Esclarecimento de algumas doenças genéticas, como: lesões musculares que causam anemia, fibrose cística, hemofilia,etc.. Conhecimento de defeitos moleculares básicos Diagnostico clínico, como: níveis elevados de determinadas enzimas no sangue revelam se o paciente teve recentemente um enfarte do miocárdio Engenharia genéticas, etc LÓGICA MOLECULAR DOS SERES VIVOS Visto que todos os seres são constituídos por moléculas “inanimadas” , a vida é no seu nível mais básico um fenómeno bioquímico. Embora os seres vivos sejam todos muito diferentes ao nível macroscópico, verifica-se que exibem semelhanças muito pronunciadas ao nível da sua bioquímica, nomeadamente: 1- Na forma que utilizam para conservar e transmitir a informação genética (DNA) 2- Na serie de reacções que utilizam na produção de energia, sintese e degradação de blocos constituintes/biomoléculas (as vias metabólicas) Padrões moleculares e princípios comuns são as bases das diversas expressões da vida; quer dizer todos fenómenos biológicos acentuam numa base molecular. Assim, todos organismos estão constituídos por moléculas orgânicas e inorgânicas que obedecem as leis fisícos-químicas que reagem o comportamento da matéria É NECESSÁRIO CONHECER: A composição, As propriedades especiais da matéria, Os constituintes fundamentais da célula, Para depois determinar de que modo o conjunto de moléculas se influenciam mutuamente para constituir, manter e perpetuar o estado de vida. CARACTERÍSTICAS DA MATÉRIA VIVA Todo organismo vivo é extremamente complexo e organizado, Cada parte do organismo vivos tem um propósito ou função específica, Os organismos vivos são capazes de extrair e utilizar energia do seu ambiente, São capazes de auto-duplicar, gerando uma descendência que perpetua BIOELEMENTOS Elementos biogénicos ou bioelementos: são aqueles elementos químicos que formam parte dos vivos. Atendendo a sua abundância se podem agrupar em: Bioelementos primários ou principais: C,H,O,N São os elementos maioritários da matéria viva, constituem o 95% da massa total Bioelementos secundários: S, P,Mg,Ca,Na,K,Cl, numa proporção de 4,5% OLIGOELEMENTO É o conjunto de elementos químicos que estão presentes nos organismos em forma mínima, mas que são indispensáveis para o desenvolvimento harmónico do organismo. São eles: Fe, Mn, I, F, Co, Si, Cr, Zn, Li A ÁGUA E SUA IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA A água está intimamente ligada a vida e intervém praticamente em todas reacções químicas da célula. Toda evolução dos seres vivos desenvolveu-se em dependência das propriedades químicas. Ela constitui o sistema fluído, veículo para as substâncias reguladores, para os alimentos, importante solvente, meio de dispersão e, é a substância mais abundante da célula. GRANDES DESAFIOS ACTUAIS DA BIOQUÍMICA Esclarecer os mecanismos que conduzem a diferenciação celular A origem da vida A base molecular da memoria e das doenças mentais (esquizofrenia, doença de Alzheimer) Os mecanismos que estão na base do surgimento das doenças cancerígenas Estas propriedades da molécula da água têm consequências directas no comportamento das biomoléculas que são formadas por cadeias não polares de carbono e hidrogénio assim como por grupos polares como carbonilo, oxidrilio, carboxilo, amina, amida, ester, derivado do ácido fosfórico, etc PROPRIEDADES MAIS IMPORTANTES DA ÁGUA Do ponto de vista biológico as propriedades mais importantes da água são: A água é uma molécula polar. A sua forma é triangular e não linear. As moléculas vizinhas da água têm afinidade pelas outras. A água solvata moléculas polares, enfraquecendo as ligações polares e as por ponte de hidrogénio TEMA II- REVISÃO DOS CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA SUMARIO: - INTRODUÇÃO - COMPOSIÇAO QUÍMICA DA MATÉRIA VIVA. - ELEMENTO MAIS ABUNDANTES E SUAS CARACTERÍSCAS - HIDROCARBONETOS: CLASSIFICAÇÃO, GRUPOS FUNCIONAIS E COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS - NOMECLATURA , ISOMERIA - SOLUÇÕES E COMPOSTOS QUÍMICOS I- INTRODUÇÃO Para entender a estrutura e propriedades das substâncias que se encontra nos seres vivos é necessário ter alguns conhecimentos indispensável de química orgânicas. O carbono tem aplicações extremamente variadas na industria, na Medicina e para a bioquímica A química orgânica inclui fundamentalmente o estudo dos hidrocabonetos. A química orgânica estuda os processos que ocorrem nas células dos organismos a nível molecular. têm influencia sobre numerosos aspectos da nossa vida COMPOSIÇAO QUÍMICA DA MATÉRIA VIVA. As múltipla e diversas substâncias orgânicas estão constituídas de números reduzidos de elementos como O2 e N2 com maior frequência carbono e hidrogénio. As Biomoléculas são moléculas encontradas na matéria viva. A maior parte dos componentes químicos são: Compostos orgânicos de carbono, contém também nitrogénio. Estão constituídas por macromoléculas de grande peso molecular ( proteínas, ácidos nucleícos amido, etc.). Ex. Amido: constituído por longas cadeias de glicose unidos covalentemente. Proteína: constituído por longas cadeias de aminoácidos unidos covalentemente. Elementos mais abundantes: O2, C, H e Nitrogénio, são elementos que constituem aproximadamente o 99% da massa de muitas células II- HIDROCARBONETOS São qualquer composto binário de carbono e hidrogénio.Constituem classe muito numerosa e muito importante, pois formam o “ esqueleto” de todos demais compostos orgânicos São classificados de acordo com a sua cadeia carbónica CLASSIFICAÇÃO Segundo a cadeia carbónicas, classifica-se em: - Aberta, acíclica ou alifática. - Fechada ou cíclica ABERTA Saturada: alcano insaturado: - alceno - alcino FECHADA Aromática Não aromática Em relação as saturações podemos dizer ainda que: - Saturados: se refere a presença de uma simple ligação na estrutura e a substância se conhece como alcano,com formula molecular: ( CnH2n+2). Exemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 Butano Insaturados: se refere a presença de dupla e tripla ligação na estrutura e a substância se conhece como: - alceno (CnH2n) Exemplo: CH3-CH=CH-CH3 Buteno - alcino (CnH2n-2) Exemplo:CH=C- CH2-CH3 Fechada: aromático, núcleo benzenico Exemplo: Benzeno III- NOMECLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Muitos compostos orgânicos tem propriedades semelhantes por apresentarem determinados grupos de átomos responsáveis do seu comportamento. estes grupos atómicos, chamam-se grupos funcionais PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS Grupos funcionais: São agregados de um ou mais átomos unidos de forma determinada cuja presença na molécula brinda a esta um comportamento único, característico de cada grupo funcional. Função Formula geral Nomeclatura Exemplo Álcool R- OH nome de R + ol CH3-CH2-CH2-OH Propanol Fenol Ar-OH hidroxi+ nome OH de Ar Hidroxibenzeno Éter R-O-R1 nome de + nome de CH3-O-CH2-CH3 R-O R1 Metoxietano O O Aldeido R-C nome de R-COH + al CH3-CH2-C H Propanal H o Cetona R-C nome de R-CO-R1 + ona CH3-CO-CH3 R1 Propanona o O Éster R- C nome de R-C + ato + R1 CH3-CH2-C propanoato de metila O-R1 O-CH3 37 H Primária: R-N Exemplo: CH3-CH2-CH2-NH2 H Nome: Propilamina R1 Amina Segundária : R- N Exemplo: CH3-CH2-NH-CH3 H Nome: Metiletilamina CH2-CH3 R1 Exemplo: CH3-CH2-CH2-N Terciária: R- N CH3 R2 Nome : Metiletilpropilamina O O Amida R-C Exemplo: CH3-CH2-C NH2 Nome: Propanoamida NH2 Nitrilo R-C N Exemplo: CH3-CH2-C N Nome : Propanonitrilo Haleto R-(F,Cl,Br,I) Exemplo: CH3-CH2-CH2-Cl orgânico Nome : 1- cloro propano REGRAS PARA NOMENCLATURA 1- É necessário conhecer os nomes dos hidrocarbonetos de cadeia linear 2- Identificar o tipo de hidrocarboneto para indicar o sufixo adequado ( se é um alcano, alceno ou alcino ) 3- Selecção da cadeia principal: é aquela que tem maior número de átomos de carbonos unidos em forma continua e é ela que serve como nome base da molécula. Exemplo: CH3 CH2 O nome básico é heptano, pois a CH3-CH-CH-CH2-CH3 cadeia continua mais longa tem 7 CH2-CH2-CH3 átomo de carbono CH3-CH2-CH-CH-(CH2)2-CH3 CH3 CH2 CH3 41 4- Numerar os átomos de carbono desta cadeia continua. A numeração deve começar pelo extremo mais próximo da ramificação. Se existir duas ou mais cadeias laterais (ramificações) elas poderão ser mencionadas segundo a IUPAC 5- cada substituinte , nomeia-se indicando a sua posição mediante um número que corresponde ao átomo de carbono ao qual encontra-se unido. Ex. CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 2- metil-hexano CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 3- metil- heptano CH2 CH3 6- o nome do composto escreve-se numa só palavra. - os nomes separam-se dos nºs através de alíneas e os números com nºs entre virgula. - os nomes dos substituintes adicionam-se usando os prefixos ao nome básico. - as cadeias laterais diferentes mencionam-se: a) Por ordem alfabética b) Por ordem de complexidade crescente. COMPOSTOS AROMATICOS Os derivados do benzeno nomeia-se colando em primeiro lugar o nome do substituinte e depois a palavra benzeno. Ex. C2H5 NO2 I Etilbenzeno Nitrobenzeno Iodobenzeno CH3 OH NH2 Metilbenzeno Hidroxibenzeno Aminobenzeno ( Tolueno) (Fenol) (Anilina) Quando um composto benzenico se substitui dois átomos de hidrogénio, quer seja por um grupo alquilicos ou por outros átomos. Estes compostos apresentam 3 isómeros e para nomear estes isómero deve-se utilizar os prefixos: ORTO: Posição 1 e 2; META: Posição 1 e 3 ; PARA: Posição 1 e 4 Ex. BrNO2 CH3 Br cl cl O-dibromobenzeno M-cloro-nitrobenzeno P-cloro-tolueno IV- ISOMERIA Isómeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mais com arranjos atómicos diferentes e por tantos com propriedade diferentes. TIPOS DE ISOMÉRIA Tipos de isoméria Estrutural ou plana Espacial ou estereoísomeria Os compostos apresenta compostos que têm a diferentes fórmulas estruturais mesma fórmula molecular ou plana e sequencia de ligações, mais com diferentes arranjos espaciais destes átomos 1- Isoméria plana ou estrutural pode ser: De Cadeia De Posição De Função Isoméria de cadeia: apresenta isômeros da mesma função orgânica e apresentam números diferentes de átomos de carbono na cadeia principal. Ex. C4H10 CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 Butano 2- metil propano b) Isoméria de Posição: Apresenta isômeros da mesma função orgânica que apresentam a mesma cadeia, mais possuem grupos funcionais, duplas e triplas ligações em posições diferentes. Ex. C3H8O OH CH3-CH2-CH2OH e CH3-CH-CH3 Propanol -1 Propanol-2 c) Isoméria de função: Caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas diferentes. Ex. C2H6O (etanol e éter dimetílico) CH3-CH2OH e CH3-O.CH3 Aldeído e cetona Ácido carboxílico e éster Fenol e éter aromático 2- Isômeria espacial ou estereoisómeria pode ser: Geométrica ou Cis-Trans Óptica V- Soluções e compostos químicos Solução saturada: é aquela onde a massa de soluto dissolvido permanece constante por mais que adiciona soluto. Solução não saturada: é aquela em que a quantidade de soluto que se adiciona é menor que a correspondente a saturação. A água, particularmente desempenha um papel importante como solvente em muitas situações correntes . Conteúdo em água de varias partes do corpo humano. Plasma sanguíneo, saliva e outros fluidos 90 – 95% Biológicos. Tecido nervoso 84% Músculo 77% Fígado 73% Pele 71% Tecido adiposo 30% Concentração das soluções É a quantidade de substância dissolvida em unidade de volume ou massa de uma solução. A partir daqui podemos falar de: Soluções concentradas: aquela que contém uma grande quantidade de soluto. Soluções diluídas: aquela que contém uma pequena quantidade de soluto. Formas de expressar as concentrações das substâncias 1- Percentagem pela massa ou tanto porcento: é o numero de unidades de massa (g ou kg),de soluto contidas em 100 unidades ( 100g; kg) de solução. a- Peso/peso %= m(x)/100g de solução ou é a fracção mássica por 100. W= m(x)/m(D) W x 100% Onde: m(x) massa do soluto em gramas m(D) massa da solução (100g,kg ) Ex. 1- uma solução a 10% de Nacl expressa o seguinte: Contém 10g de sal ( Nacl ) em 100g de solução e podemos determinar as gramas do solvente m(d). Por tanto: Si em 100g de solução há 10g de sal os 90 restante será o solvente ou seja m( D) = m(soluto) + m (solvente) b- Volume/Volume %= V(x)/V(D)x 100% c- Peso – Volume %= m(x)/ V(D) x 100% d- Parte por milhão (ppm) ppm= peso de soluto/peso de solvente x 1000 2- Molaridade ou concentração da quantidade de substâncias. É o numero de moles de soluto contido em (1) litro de solução. Altera-se com a temperatura. M(x) = n(nº de moles)/V(solução) n(x)=m(massa da substância)/MM(massa molar) Ex. 2M de H2SO4 Cada litro de H2SO4 contém 2 moles, isto é 196g deH2SO4 3- Normalidade (N). É o número de equivalentes de soluto contido em um litro de solução. Ex. 2N de H2SO4 Por cada litro de H2SO4 contém 2 equivalentes grama, isto é 98 de H2SO4. Podemos determinar a normalidade a partir da molaridade: M=2N DILUIÇÃO Entende-se como diluição, o inverso da concentração. Uma solução muito concentrada é pouco diluída e vice-versa. Concentrar uma solução: significa retirar o solvente por métodos químicos. Diluir uma solução: quer dizer, baixar a concentração por adição de solvente. Ex. 1- Diluir uma solução 1 para 10 R/deve-se retirar 1ml da solução e transferir para o novo recipiente graduado e adicionar-lhe o solvente até completar o volume de 10ml. Pode-se dizer que se aplicou o factor de diluição 10 a) O soluto ficou 10 vezes mais diluído b) O soluto ficou 10 vezes menos concentrado c) O volume da solução passou a ser 10 vezes maior Ex. 2 Misturar 2:1:2 de n-butanol, piridina e água. R/ Para preparar esta solução, deve-se ter em conta os três reagentes e se toma um volume arbitrario (V), piridina e o volume 2 quer da água e de n-butanol. O V escolhido dependerá das quantidades consideradas necessárias para a experiencia a que se determinam e pode ser: 200ml de n-butanol; 100ml de piridina e 200ml de água. Por tanto, teremos a diluição: 2:1:2