Lista 3 Aldeídos e cetonas

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO 
CENTRO ACADÊMICO DO AGRESTE 
 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II (QUIM0092) 
 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
COMPOSTOS CARBONÍLICOS – ALDEÍDOS E CETONAS 
 
1) Escreva fórmulas estruturais para os produtos formados quando propanal reage 
com cada um dos reagentes seguintes: 
 (a) NaBH4 em NaOH 
 (b) C6H5MgBr, então H3O+ 
 (c) LiAlH4, então H2O 
 (d) Ag2O, HO- 
 (e) 
 (f) H2 e Pt 
 (g) 
 (h) 
 (i) Ag(NH3)2+ 
 (j) Hidroxilamina 
 (k) Fenil-hidrazina 
 (l) 
 (m) 
 (n) mCPBA 
 
2) Quais produtos serão formados quando acetofenona reagir sob cada uma das 
condições a seguir: 
 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
(e) 
 
(f) 
 
(g) 
 
3) Prediga o produto orgânico majoritário para cada uma das seguintes reações. 
(a) 
 
2 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
(e) 
 
(f) 
 
(g) 
 
4) Prediga o produto majoritário de cada uma das reações seguintes: 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
(e) 
 
(f) 
 
3 
(g) 
 
(h) 
 
5) Identifique o produto majoritário de cada uma das seguintes reações: 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
6) Forneça os reagentes necessários para realizar cada uma das seguintes 
transformações? 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
4 
(e) 
 
(f) 
 
7) Escreva mecanismos detalhados para cada uma das seguintes reações: 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
8) Prediga o produto principal obtido quando cada uma das seguintes moléculas 
sofre hidrólise na presença de H3O+. 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
(e) 
 
 
9) Dê as estruturas para os compostos A – E: 
 
5 
10) Proponha um mecanismo razoável para a seguinte transformação: 
 
 
 
 
 
 
LISTA DE PROBLEMAS 
 
 
11) Glutaraldeído é um agente germicida que é algumas vezes usado para 
esterilizar equipamentos médicos sensíveis à temperara, não podendo ser 
aquecidos em um autoclave. Em condições suavemente ácidas, glutaraldeído 
existe me uma forma cíclica. Desenhe um mecanismo plausível para esta 
transformação. 
12) Usando a informação fornecida a seguir, deduza as estruturas dos 
compostos A, B, C e D: 
 
13) Identifique as estruturas dos compostos A a E a seguir: 
 
 
14) Quais das seguintes é a sequência correta de reações necessárias para 
transformar a cetona 1 no aldeído 2, ou todas as rotas produzirão o produto 
desejado1? Explique sua escolha. 
 
 
1 J. Org. Chem. 2003, 68, 6455-6458 
6 
 
 
Sequência A Sequência B Sequência C 
(1) 
 
(1) 
 
(1) 
 
(2) 
 
(2) 
 
(2) 
 
(3) 
 
(3) 
 
(3) 
 
 (4) 
 
15) Um método conveniente para alcançar a transformação a seguir envolve 
tratamento da acetona com o reagente de Wittig 1 seguido pela hidratação 
catalisada por ácido.2 
 
(a) Prediga o produto da reação de Wittig. 
(b) Proponha um mecanismo plausível para a hidratação catalisada por ácido 
para formar o aldeído. 
 
16) A estrutura do feromônio sexual da fêmea da mosca tsé-tsé foi confirmada 
pela síntese abaixo. O composto C parece ser idêntico ao feromônio natural em 
todos os aspectos (incluindo a resposta do macho da mosca tsé-tsé? 
 
 
17) Quando (semicarbazida) reage com uma cetona (ou um aldeído) para 
formar um derivado conhecido como semicarbazona, apenas um átomo de nitrogênio atua 
como nucleófilo e ataca o átomo de carbono da carbonila da cetona. O produto da reação, 
consequentemente, é em vez de . Que fator é 
responsável pelo fato de dois átomos de nitrogênio da semicarbazida serem relativamente não 
nucleofílicos? 
 
 
2 Chem. Ber. 1962, 95, 2514-2525