lista 1 estereoquímica

Prévia do material em texto

Universidade do Estado do Rio de Janeiro 
Disciplina: Química orgânica 
Profa.: Márcia R. Almeida 
1ª Lista de exercícios: Estereoquímica 
 
Questão 1: Identifique os centros de quiralidade nas seguintes moléculas. 
CH3O
N
H
H
CH3
dextrometorfano
 
cicutina
N
H
CH2CH2CH3
mentol
H
H
CH3
HO
H
 
 Questão 2: Atribua prioridades aos seguintes conjuntos de substituintes: 
a) -H, -Br, -CH2CH3, -CH2CH2OH 
b) -CO2H, -CO2CH3, -CH2OH, -OH 
c) -CN, -CH2NH2, CH2NHCH3, -NH2 
d) -Br, -CH2Br, -Cl, -CH2Cl 
 
Questão 3: Oriente cada um dos seguintes desenhos de maneira que o grupo de 
menor prioridade esteja situado na parte detrás da molécula, e então atribua a 
configuração R ou S. 
C CC
1
2
34
1
2
3
4 1 2
3
4
 
Questão 4: Atribua a configuração R ou S para cada centro de quiralidade de 
cada uma das seguintes moléculas. 
C
CH3
CO2H
C
CH3H
CN
NH2
C
OH
CO2HH3C
H
Br H 
Questão 5: Desenhe a representação tetraédrica para a molécula (S)-2-pentanol. 
Questão 6: Atribua a configuração R ou S para cada centro de quiralidade nas 
seguintes moléculas. Quais são enantiômeros e quais são diastereoisômeros? 
 
C
C
CH3H
H OH
Br
CH3
C
C
CH3Br
H3C OH
H
H
C
C
HBr
H CH3
CH3
OH
C
C
BrH
H3C H
CH3
OH
 
Questão 7: Quais das seguintes substâncias apresentam a forma meso? 
a) 2,3-dibromobutano. 
b) 2,3-dibromopentano. 
c) 2,4-dibromopentano. 
 
Questão 8: Explique, justificando sua resposta, o que são moléculas denominadas 
levógiras e dextrógiras.