Ponto de Ebulição e Estrutura

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AVALIAÇÃO DOS RESULTADOS
1. Preencha a tabela abaixo com os pontos de ebulição encontrados para os hidrocarbonetos.
	HIDROCARBONETO
	PONTO DE EBULIÇÃO
	Hexano
	68,7
	Octano
	125,6
	Hexanol
	157,0
	Octanol
	195,0
	Tolueno
	110,6
	Fenol
	181,7
2. O que é ponto de ebulição de uma substância?
O ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor de um líquido se iguala à pressão externa exercida sobre a sua superfície. Nessa condição, o vapor se forma em todo o volume do líquido, e não apenas na superfície, e surgem bolhas que sobem e escapam. As fases líquidas e vapor coexistem em equilíbrio.
Do ponto de vista molecular, a ebulição acontece quando a energia térmica fornecida às moléculas é suficiente para vencer as forças de coesão (forças intermoleculares) que as mantêm unidas no estado líquido. Por isso, quanto mais intensas as interações entre as moléculas, mais energia é necessária e maior é o ponto de ebulição.
Como depende da pressão, convencionou-se chamar de ponto de ebulição normal a temperatura de ebulição medida a 760 mmHg (1 atm). Para uma substância pura, a uma dada pressão, o ponto de ebulição é uma constante física característica e se mantém fixo durante toda a ebulição. Por isso é usado para identificar substâncias e avaliar sua pureza. Já as misturas fervem dentro de uma faixa de temperatura, que varia conforme a composição. Essa diferença também é a base da separação de misturas por destilação fracionada, como no refino do petróleo.
No método de Siwoloboff, usado neste experimento, o ponto de ebulição é a temperatura registrada no momento em que, depois de interrompido o aquecimento, o fluxo contínuo de bolhas cessa e o líquido começa a subir no capilar. Nesse instante, a pressão de vapor da amostra acabou de se igualar à pressão atmosférica.
3. Explique como a pressão influi no ponto de ebulição.
Como o líquido ferve quando sua pressão de vapor se iguala à pressão externa, o ponto de ebulição varia diretamente com a pressão:
· Pressão externa maior → ponto de ebulição maior. As moléculas precisam de mais energia (temperatura mais alta) para que a pressão de vapor alcance a pressão externa. É o princípio da panela de pressão: a cerca de 2 atm, a água ferve perto de 120 °C, e os alimentos cozinham mais rápido.
· Pressão externa menor → ponto de ebulição menor. Basta menos energia para a pressão de vapor igualar a externa. Por isso, em cidades de grande altitude, onde a coluna de ar acima é menor e a pressão atmosférica é mais baixa, os líquidos fervem em temperaturas mais baixas. Em La Paz (3.640 m), por exemplo, a água ferve a cerca de 88 °C.
A dependência da pressão tem duas consequências práticas:
a) Os valores medidos precisam informar a pressão. Para comparar um resultado experimental com os valores tabelados, é preciso considerar a pressão local ou corrigir o valor para 760 mmHg. Um laboratório numa cidade alta vai obter pontos de ebulição sistematicamente abaixo dos tabelados, sem que isso seja erro do método.
b) É possível usar a pressão a favor. Na destilação a vácuo, reduz-se a pressão para que substâncias com ponto de ebulição muito alto, como as frações pesadas do petróleo, fervam em temperaturas menores, sem se decompor.
A pressão muda o valor absoluto do ponto de ebulição de todas as substâncias, mas não muda a ordem entre elas. Em qualquer altitude, o octano continua fervendo numa temperatura mais alta que o hexano.
4. Como a estrutura influencia o ponto de ebulição de uma substância?
A estrutura molecular define o tipo e a intensidade das forças intermoleculares, e por isso é o principal fator que determina o ponto de ebulição. Os resultados deste experimento permitem analisar quatro efeitos:
a) Tamanho da cadeia carbônica (massa molar). Em compostos de uma mesma função, o ponto de ebulição aumenta com o comprimento da cadeia. Cadeias maiores têm mais superfície de contato e mais elétrons polarizáveis, o que intensifica as forças de dispersão de London. Neste experimento:
· Hexano (C6, 68,7 °C) 2-metilbutano (28 °C) > neopentano (9,5 °C), todos C₅H₁₂.
d) Anéis aromáticos. Compostos aromáticos têm anéis planos, que se empacotam de forma mais eficiente e aumentam as interações entre as moléculas. Por isso o tolueno (C7, 110,6 °C) ferve numa temperatura bem mais alta que o heptano (C7, 98,4 °C), apesar de ter massa molar parecida.
Em resumo: o ponto de ebulição aumenta com o tamanho da cadeia e com a polaridade (especialmente a capacidade de fazer ligações de hidrogênio), e diminui com o número de ramificações. A ordem de intensidade das forças é: ligações de hidrogênio > dipolo–dipolo > forças de London. Isso explica a ordem observada neste experimento: hexano