Revisão de ressonancia

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Deslocalização eletrônica e
Ressonância Revisão de Ressonância
CH3
NH2
CH3 CH CH2
elétrons
Elétrons Localizados –
elétrons restritos a uma
região
Localizados
CH3
C
O O
δ-
δ-
Elétrons
Deslocalizados –
Elétrons
compartilhados
por três ou mais
átomos
A DESLOCALIZAÇÃO ELETRÔNICA INFLUÊNCIA NA REATIVIDADE DAS SUSBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
Deslocalização eletrônica e Ressonância
Sempre que uma molécula ou um íon puder ser representado por duas ou mais estruturas de Lewis,
cuja a única diferença é a posição dos elétrons teremos duas verdades.
Nectarina
Contribuintes
de
Ressonância
e híbridos de ressonância Exemplo: carbocátion alílico, benzeno
(C6H6)
Contribuinte de
ressonância
Contribuinte de
ressonância
Hibrido de ressonância
A deslocalização eletrônica ocorre somente se todos os átomos que irão
compartilhar os elétrons estiverem no mesmo plano.
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
➢ Regras para desenhar os contribuintes de
ressonância
nitroetano
Híbrido de ressonância
➢ Somente elétrons se movem;
➢ Os únicos elétrons que podem se mover são os elétrons π e elétrons não
compartilhados;➢ Mover elétrons π em direção à carga positiva ou para uma ligação π;
➢ Mover elétrons livres em direção à ligação π;
➢ Mover um único elétron não ligante em direção à ligação π;
➢ Elétrons movem-se em direção a um carbono sp2, mas nunca em direção a um carbono
sp3,➢ As formas de ressonância de uma substância não têm que ser equivalentes;
Um contribuinte de ressonância pode ser mais estável que o outro
Contribuintes
Carga positiva alilica de Ressonância e híbridos de
ressonância
Mover elétrons π em direção à carga positiva – Contribuintes de ressonância
Carbocátion alilico
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Mover elétrons π em direção à ligação π – Contribuintes de
ressonância Hibrido
de ressonância Contribuintes de ressonância
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Mover pares de elétrons livres em direção a ligação π
Contribuintes de ressonância Hibrido de ressonância
Hibrido de ressonância
Contribuintes
Exemplos de Estrutura de ressonância de
Ressonância e híbridos de ressonância Mover carga negativa ou
pares de elétrons livres em direção a ligação π
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Mover carga negativa ou pares de elétrons livres em direção a carga positiva (carbocátion)
Contribuintes de Ressonância e híbridos de ressonância
Estabilidade previstas dos contribuintes de ressonância
Quanto maior a estabilidade prevista do contribuinte de ressonância, mais ele contribui para o híbrido
de ressonância; e quanto mais ele contribui para o híbrido de ressonância, mais o contribuinte é
parecido com uma molécula real.
Características que diminuem a estabilidade prevista para uma estrutura
contribuinte de ressonância…
1. um átomo com um octeto incompleto;
2. uma carga negativa que não está no átomo mais eletronegativo;
3. carga positiva que não está no átomo menos eletronegativo;
4. separação de cargas.
Estabilidade previstas dos contribuintes de ressonância
Íon
carboxilato
Estabilidade previstas dos contribuintes de ressonância
Uma substância com elétrons deslocalizados é mais estável do que seria com todos
os seus elétrons localizados.
A estabilidade extra que uma substância ganha ao apresentar elétrons
deslocalizados é chamada energia de deslocalização ou energia de ressonância.
Exercícios
1. Desenhe as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e diga qual
dos contribuintes é mais estável.
Exercícios
2. Desenhe as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e diga qual
dos contribuintes é mais estável.
Exercícios
3. Desenhe as estruturas de ressonância para os compostos abaixo e diga qual
dos contribuintes é mais estável.
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