RELATÓRIO ORGÂNICA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA 
LICENCIATURA EM QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II 
 
 
 
 
 
ANA CAROLINE ALMEIDA MARQUES 
 
 
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL PARA SÍNTESE DA 
CICLOEXANONA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FEIRA DE SANTANA 
2025 
 
INTRODUÇÃO 
A oxidação de álcoois é uma reação essencial na química orgânica, utilizada para 
transformar grupos hidroxila em compostos carbonílicos. O tipo de produto obtido 
depende da estrutura do álcool de partida e do agente oxidante utilizado. Os álcoois 
secundários, como o cicloexanol, sofrem oxidação para formar cetonas, sem a 
possibilidade de oxidação adicional em condições comuns. 
Neste experimento, será realizada a oxidação do cicloexanol, um álcool secundário 
cíclico, para obtenção da cicloexanona, utilizando hipoclorito de sódio (NaOCl) como 
agente oxidante em meio ácido. O ácido acético glacial atua como catalisador, e a reação 
é conduzida sob controle de temperatura entre 40–45 °C para garantir um bom rendimento 
e evitar reações secundárias. 
Esse processo é uma alternativa mais segura e ambientalmente amigável em relação ao 
uso de agentes oxidantes tradicionais, como o dicromato de potássio, e permite observar 
na prática uma transformação clássica da química orgânica. 
 
OBJETIVO 
• Preparar a cicloexanona a partir da oxidação do cicloexanol. 
• Propor o mecanismo da reação. 
 
MATERIAIS 
Material Quantidade Capacidade 
(mL) 
Balão de fundo redondo 01 500 
Agitador magnético com aquecimento 01 ------------------- 
Manta de aquecimento com regulador 01 ------------------ 
Termômetro 01 
 
Condensador de tubo reto com cabeça de 
destilação 
01 
 
Mangueiras 
 
 
Funil de separação 02 250 ou 500 
Erlenmeyer 02 250 ou 500 
Funil de vidro 01 
 
Banho de gelo 
 
Vidro de relógio 01 
 
Espátula 01 
 
Proveta 02 25 / 100 
Balança analítica digital 01 
 
 
 
REAGENTES E FISPQ 
 
 Substância Fórmula Química Riscos / 
Observações 
 Ponto de 
Fusão (°C) 
 Função no 
Experimento 
Ácido 
etanoico 
glacial 
C₂H₄O₂ Vapores 
irritam vias 
respiratórias; 
líquido 
causa 
queimaduras 
16,6 Acidifica o meio, 
favorecendo a 
protonação do 
cicloexanol para 
facilitar a oxidação 
Bissulfito de 
sódio 
NaHSO₃ / Na₂S₂O₃ Irritante à 
pele e olhos; 
nocivo por 
ingestão 
~150 
(decompõe) 
Quebra emulsão 
formada após 
oxidação, 
facilitando 
separação da fase 
orgânica 
Cloreto de 
sódio 
NaCl Leve 
desconforto 
por contato 
cutâneo 
801 Quebra emulsão 
final, promovendo 
separação da 
cicloexanona da 
fase aquosa 
Cicloexanol C₆H₁₂O Pode causar 
lesões 
dérmicas e 
oculares; 
tóxico se 
ingerido 
23,9 Reagente 
principal: álcool 
secundário que 
será oxidado para 
formar 
cicloexanona 
Hipoclorito 
de sódio 
NaClO Danos 
digestivos 
por ingestão; 
tosse e 
sufocamento 
por inalação; 
corrosivo à 
pele/olhos 
~-6 (solução 
aquosa) 
Agente oxidante: 
transforma 
cicloexanol em 
cicloexanona 
Hidróxido 
de sódio 
NaOH / H₂O Provoca 
queimaduras 
severas; 
perigoso se 
ingerido 
318 (NaOH) Neutraliza o meio 
ácido após 
oxidação, 
estabilizando o 
produto 
Sulfato de 
sódio anidro 
Na₂SO₄ Irritação 
ocular; 
espirros por 
inalação; 
lesões 
digestivas 
por ingestão 
884 Agente secante: 
remove traços de 
água da fase 
orgânica, 
purificando a 
cicloexanona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
Figura 1: Fluxograma detalhado de procedimento experimental 
Em um frasco Erlenmeyer de 250 mL, adicione 8,0 mL de cicloexanol juntamente com 
4,0 mL de ácido acético glacial. Em paralelo, transfira para um funil de adição 130 mL 
de uma solução de hipoclorito de sódio a 0,74 M (equivalente à água sanitária comercial). 
Inicie a adição lenta e controlada da solução de hipoclorito sobre a mistura de cicloexanol 
e ácido acético, ao longo de 20 a 25 minutos. Regule a velocidade de adição de modo que 
a temperatura da reação permaneça entre 40 °C e 45 °C, utilizando um termômetro imerso 
diretamente na mistura para monitoramento. Caso a temperatura ultrapasse 45 °C, utilize 
um banho de gelo com água para resfriar; no entanto, evite que a temperatura caia abaixo 
de 40 °C, pois isso pode comprometer o rendimento da reação. Durante a adição, agite 
ocasionalmente para garantir uma boa homogeneização. 
Após completar a adição do hipoclorito, deixe a mistura em repouso por cerca de 15 a 20 
minutos, com agitação esporádica. Em seguida, incorpore 3 mL de uma solução saturada 
de bissulfito de sódio, misture bem e transfira o conteúdo para um balão de fundo redondo 
(compartilhado entre as duplas para a etapa de destilação). 
Depois da adição do bissulfito, acrescente aproximadamente 75 mL de uma solução de 
hidróxido de sódio 6 M ao balão. Realize a destilação por arraste a vapor e colete cerca 
de 250 mL do destilado em um Erlenmeyer de 500 mL. 
Ao destilado obtido, adicione 3 g de cloreto de sódio e dissolva completamente. Transfira 
essa solução para um funil de separação (250 ou 500 mL) e proceda à separação das fases. 
A fase orgânica deve ser seca com sulfato de sódio anidro, filtrada para um frasco 
previamente tarado, e então é possível determinar a massa final do produto e calcular o 
rendimento da reação 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
O mecanismo de oxidação do ciclo-hexanol para ciclo-hexanona é um processo químico 
que transforma um álcool secundário em uma cetona. A reação começa quando o 
hipoclorito de sódio (NaClO) reage com um ácido (como o ácido acético) para formar o 
ácido hipocloroso (HClO), que é o agente oxidante real da reação. 
 
Figura 2: Reação do Ácido Acético Glacial + Hipoclorito de sódio, formando Ácido 
Hipocloroso 
Na primeira etapa da reação, o ciclo-hexanol entra em contato com o ácido acético glacial. 
O par de elétrons livres do oxigênio do álcool age como uma base, atacando o hidrogênio 
do grupo carboxila do ácido acético. Essa interação protona o ciclo-hexanol, formando 
um íon oxônio. A protonação torna o grupo hidroxila (OH) em um bom grupo de saída 
(H2O+). 
 
 
Figura 3: Mecanismo da reação de oxidação do cicloexanol para cicloexanona 
Com a adição do hipoclorito de sódio (NaClO), que atua como uma fonte de cloro, o 
verdadeiro agente oxidante, o ácido hipocloroso (HClO), é formado no meio ácido. O 
oxigênio do ciclo-hexanol protonado ataca o átomo de cloro do ácido hipocloroso, 
expulsando uma molécula de água. Este ataque nucleofílico resulta na formação de um 
intermediário clorado. Após a reação, adiciona-se o bissulfito de sódio (NaHSO3) para 
eliminar qualquer excesso de oxidante, garantindo que a reação de oxidação não continue. 
Na terceira etapa, o intermediário clorado sofre uma eliminação. Um par de elétrons da 
ligação entre o hidrogênio e o carbono do anel se move para formar uma dupla ligação 
com o oxigênio. Ao mesmo tempo, a ligação entre o oxigênio e o cloro é rompida, 
liberando um íon cloreto. Essa sequência de eventos leva à formação da ciclo-hexanona, 
que é o produto de oxidação desejado. Para neutralizar o ácido clorídrico (HCl) formado 
como subproduto e qualquer acidez residual, é adicionado hidróxido de sódio (NaOH). 
Durante a execução do experimento, a reação foi inicialmente conduzida sem 
aquecimento, o que resultou em uma temperatura de aproximadamente 35 °C no meio 
reacional. Esse desvio do protocolo pode ter comprometido o rendimento, já que a 
oxidação do cicloexanol exige temperaturas entre 40 °C e 45 °C para ocorrer de forma 
eficiente. Após a correção, a temperatura foi mantida dentro da faixa recomendada, sem 
necessidade de resfriamento com banho de gelo. 
A adição da solução de hipoclorito de sódio foi realizada de forma lenta e controlada, ao 
longo de pelo menos 20 minutos, conforme indicado no roteiro. Durante essa etapa, 
observou-se que amistura apresentava coloração esbranquiçada, com aspecto leitoso, 
especialmente durante o aquecimento. Essa aparência é típica de sistemas de reação 
heterogêneos, onde há formação de emulsões ou dispersões entre os reagentes orgânicos 
e aquosos. 
Para a destilação por arraste a vapor, foram reunidos 250 mL de produto bruto de cada 
uma das quatro equipes presentes no laboratório, totalizando 1 L de solução em um balão 
volumétrico. A destilação foi iniciada, mas devido à sua longa duração, não foi possível 
concluí-la integralmente dentro do tempo disponível. Ainda assim, foi possível obter uma 
amostra significativa para análise. 
Em seguida, foi adicionada uma solução de hidróxido de sódio (NaOH) 6 M ao balão de 
fundo redondo, antes da destilação por arraste a vapor. Essa etapa tem como finalidade 
alcalinizar o meio, favorecendo a liberação da cicloexanona em sua forma neutra e volátil. 
O ambiente básico também evita reações secundárias com resíduos ácidos, contribuindo 
para uma destilação mais eficiente e segura. A presença de NaOH é essencial para que o 
produto seja separado por arraste a vapor em temperatura mais baixa, preservando sua 
estrutura química. 
Após a coleta do destilado, foram adicionados 3 g de cloreto de sódio (NaCl) à solução. 
O NaCl tem como função aumentar a força iônica da fase aquosa, promovendo o chamado 
efeito “salting out”. Esse fenômeno reduz a solubilidade do composto orgânico na água, 
favorecendo sua migração para a fase orgânica durante a separação no funil. Com isso, a 
recuperação do produto é otimizada, minimizando perdas por dissolução na fase aquosa. 
 
Figura 4: Separação da fase aquosa e orgânica, após a destilação. 
 
Os dados obtidos foram os seguintes: 
• Massa do frasco vazio: 15,8164 g 
• Massa do frasco com produto: 33,3835 g 
• Massa do produto obtido: 33,3835 g − 15,8164 g = 17,5671 g 
 Cálculo do Rendimento 
Para calcular o rendimento da reação, é necessário comparar a massa real de produto 
obtido com a massa teórica máxima possível, baseada na quantidade de reagente 
utilizado, neste caso, o cicloexanol. 
Cada equipe utilizou 8,0 mL de cicloexanol, cuja densidade é aproximadamente 0,962 
g/mL. Assim, a massa de cicloexanol por equipe foi: 
 
Como foram utilizadas amostras de 4 equipes, a massa total de cicloexanol empregada 
foi: 
 
Assumindo que todo o cicloexanol foi convertido em cicloexanona, o rendimento teórico 
seria igual a essa massa, pois a reação é de oxidação simples e a diferença de massa molar 
entre os compostos é pequena. 
A massa de produto obtido foi determinada pela diferença entre o frasco cheio e o frasco 
vazio: 
 
Com esses dados, o rendimento percentual é calculado pela fórmula: 
 
Substituindo os valores: 
 
CONCLUSÃO 
O rendimento obtido na reação foi de aproximadamente 57,04%, valor considerado 
abaixo do esperado para esse tipo de oxidação. Esse resultado pode ser atribuído a 
diversos fatores observados durante a execução do experimento. Um dos principais foi o 
início da reação em temperatura inadequada, cerca de 35 °C, abaixo da faixa ideal de 40–
45 °C recomendada para a oxidação eficiente do cicloexanol. Como a formação da 
cicloexanona depende diretamente da ativação do agente oxidante em meio ácido e 
aquecido, esse atraso no aquecimento pode ter comprometido a conversão total do 
reagente. Embora a temperatura tenha sido corrigida posteriormente e mantida dentro dos 
limites adequados, a fase inicial mais fria provavelmente reduziu a taxa de reação e, 
consequentemente, o rendimento final. 
Outro fator relevante foi a destilação incompleta. Como o processo foi realizado com o 
produto combinado de quatro equipes, totalizando 1 litro de solução, o tempo necessário 
para concluir a destilação por arraste a vapor foi maior do que o disponível em laboratório. 
Isso impediu a coleta total do produto, o que também contribuiu para a redução do 
rendimento. Apesar disso, a massa obtida foi significativa e permitiu a análise 
quantitativa. A coloração esbranquiçada e levemente leitosa observada durante a adição 
lenta do hipoclorito de sódio, ao longo de pelo menos 20 minutos, indica a formação de 
uma mistura heterogênea, possivelmente com emulsões entre as fases orgânica e aquosa. 
Essa característica pode dificultar a separação eficiente dos componentes e interferir na 
recuperação do produto. 
Portanto, o rendimento obtido reflete não apenas a eficiência química da reação, mas 
também as condições operacionais e o tempo disponível para execução. Com ajustes no 
controle térmico desde o início e maior tempo para destilação, é provável que o 
rendimento fosse superior. Ainda assim, os dados obtidos são coerentes com os desafios 
enfrentados e demonstram a importância de seguir rigorosamente os parâmetros 
experimentais para garantir resultados mais próximos do ideal. 
 
REFERÊNCIAS 
SYKES, Peter. Guia de mecanismos da química orgânica. Rio de Janeiro: [São Paulo]: 
Ao Livro Técnico, Editora da Universidade de São Paulo, 1969. 302 p. 
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica 1. 8. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2005. v.1 
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol. 1 
e 2.