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Química/ 3ª série
Prof. Wagner André
Funções
oxigenadas
(EM13CNT104) Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
(EM13CNT307) Analisar as propriedades dos materiais para avaliar a adequação de seu uso em diferentes aplicações (industriais, cotidianas, arquitetônicas, tecnológicas, entre outras) e/ou propor soluções seguras e sustentáveis considerando seu contexto local e cotidiano.
Objeto de conhecimento
Funções Oxigenadas
Habilidade
Roteiro de Aula
oxigenadas
Funções
Álcool
Cetona
Aldeído
Fenol
Ácido Carboxílico
Éter
Éster
Funções Oxigenadas
Os compostos
orgânicos
OXIGÊNIO
As funções oxigenadas apresentam o
são divididos em funções
Álcool
Aldeído
Cetona
Ácido carboxílico
Álcool
Grupo –OH ligado a um carbono saturado
Carbono saturado
Grupo funcional
Hidroxila
Classificação quanto ao número de hidroxilas
Monoálcool
Diálcool
Triálcool
Classificação dos álcoois
Primário
Secundário
Terciário
Nomenclatura
O carbono com o –OH leva
o menor número
Identificar os substituintes
Terminação “ol”
Met
an
ol
1
2
1
Et
an
ol
2
1
3
4
5
6
3,4 – dimetil-hexan-2-ol
3
4
1
2
2-metilbut-3-en-2-ol
1
2
3
4
5
6
3-metilciclo-hexan-1-ol
Álcool
3,4 – dimetilexan-2-ol
3-metilcicloexanol
Etanol
Álcool 70°
70 % de etanol puro + 30 % de água
limpador geral para assistência à saúde.
Álcool
Álcool 92,8°
Alguns álcoois são perigosos
Dependência alcoólica/cirrose
Acidentes e violência
Álcool
Lei Seca (Lei 11.705/2008)
Veda o consumo de álcool ou qualquer substância psicoativa por motoristas.
O etanol anidro (100 °GL) pode ser obtido a partir da cana-de-açúcar.
Cana-de-açúcar
Caldo/garapa
Moagem
Melado
Aquecimento
Açucar mascavo
Cozimento/secagem
Mosto
Açucar branco
Aquecimento
Fermentação
Mosto
Etanol 96 °GL
Destilação
Etanol 100 °GL
Desidratação
Álcool
Apenas na fermentação do melaço é que ocorrem reações químicas (bioquímicas)
C12H22O11 (s) + H2O (s) C6H12O6 (s) + C6H12O6 (s)
C6H12O6 (s) 2 C2H5OH (l) + 2 CO2 (g)
Enzimas
Enzimas
As enzimas são produzidas pelo micro-organismo Saccharomyces
cerevisae.
fermento
levedura
de cerveja
Álcool
O consumo desenfreado
de bebidas alcoólicas pode levar ao vício e causar problemas sérios à saúde.
Álcool
OPÇÃO 1: Peça para os alunos construírem um fluxograma parecido com o do slide anterior sobre a fabricação da cerveja.
Atividade
Álcool
OPÇÃO 2: Solicite aos alunos que façam uma pesquisa sobre os efeitos da Lei Seca sobre os índices de acidentes causados pelo consumo de bebida alcoólica.
Enol
Grupo –OH ligado a um carbono insaturado
Etenol
1
2
1
2
3
4
But-1-en-1-ol
Prefixo
+ infixo
+ ol
n° de carbonos
en
Função enol
Classifique os álcoois em primário, secundário ou terciário:
a) c)
b) d)
Exercício
Terciário
Secundário
Primário
Secundário
Nomeie os álcoois abaixo:
a) c)
b) d)
Exercício
Ciclo-hexano-1,4-diol
7-fenilnonan-4-ol
3,4-dimetil-heptan-2-ol
Heptano-2,4,6-triol
Nomeie os compostos abaixo:
a)
b)
Exercício
Hex-3-en-3-ol
Ciclo-hex-1-en-1-ol
Fenol
Grupo –OH ligado a anel aromático
CH2 – CH3
Hidroxibenzeno
1
2
3
5
6
4
3-etil-1-hidroxibenzeno
Prefixo
Hidroxi
+ Nome do anel aromático
Ou
Fenol
Fenol
ou
o-hidróxi-tolueno
ou
o-cresol
2-metil-1-hidróxibenzeno
1-hidróxinaftaleno
ou
α-naftol
1,2-dihidróxibenzeno
ou
Benzeno-1,2-diol
catecol
Os Fenóis no Cotidiano
O médico Joseph Lister (1827-1912) demostrou que o fenol poderia ser usado para desinfectar instrumentos cirúrgicos.
Devido a sua toxidade ele foi substituído.
Antissépticos que são usados atualmente:
Hexaclorofeno
4-hexil-resorcinol
o-cresol m-cresol p-cresol
Creolina ⭢ agropecuária
Os Fenóis no Cotidiano
presente no cravo-da-índia, é o responsável por sua essência. Pode ser usado como antisséptico bucal.
Eugenol
Timol
É o responsável pelo odor do tomilho, sendo
utilizado pela indústria de alimentos.
É a responsável pela essência de baunilha. Essa essência é usada para fazer bolos, doces, sorvetes, dentre outros.
Vanilina
Éteres
Tem um oxigênio como heteroátomo
Arila
Alquila
Alifáticos ou aromáticos
Simétricos ou assimétricos
Simétricos
assimétricos
Alifáticos
Aromáticos
Nomenclatura
palavra óxi no grupo menor
óxi
Grupo menor
Grupo maior
Metóxi
etano
Etóxi
etano
Metóxi
benzeno
CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 —CH3
Metóxi
butano
Grupo maior: nome do hidrocarboneto correspondente
Éteres
Éter comum
Anestésico por inalação (1842 )
Devido aos efeitos colaterais foi substituído
Metóxiterciobutano
antidetonante da gasolina
Eugenol
Vanilina
essência
da baunilha
Éteres
Exercício
Identifique qual a função orgânica dos compostos abaixo. Nomeie-os:
c)
d)
Fenol
Hidróxibenzeno
Éter
Butóxibenzeno
Fenol
1-hidróxinaftaleno
Éter
Etóxipropano
Cetonas
Apresenta um grupo carbonila ligado a um carbono secundário
Carbono secundário
carbonila
Nomenclatura
O carbono com a carbonila
leva o menor número
Identificar os substituintes
Terminação “ona”
Não existe cetona com menos de três carbonos
2
1
3
Propanona
Butanona
1
2
3
4
- CO
2
3
4
5
6
1
3 – metilciclo-hexanona
1
2
3
4
3 – metilbutan-2-ona
Propanona
Nomenclatura
O carbono com a carbonila
leva o menor número
Identificar os substituintes
Terminação “ona”
Cetonas
Metilbutanona
3 – metilcicloexanona
Quinonas são dicetonas de cadeias fechadas muito importantes na indústria.
Antraquinona
é utiliza para produzir corantes.
p-benzoquinona
é usada para revelar fotografias.
Cetonas
Aldeído
Apresenta um grupo carbonila ligado a um hidrogênio
Grupo funcional
Nomenclatura
O carbono com a formila
leva o menor número
Identificar os substituintes
Terminação “al”
Metanal
2
3
4
1
1
Butanal
formila
- COH
2
3
1
2 – metilpropanal
Benzaldeído
1
2
3
4
2, 3 – dimetilbutanal
Nomenclatura
O carbono com a formila
leva o menor número
Identificar os substituintes
Terminação “al”
Butano-1,4-dial
1
2
3
4
Aldeído
Aldeído fórmico
A solução 40 % de formaldeído é vendida com o nome de “formol” ou “formalina”.
Metanal
Aldeído
Exercício
Identifique qual a função orgânica dos compostos abaixo. Nomeie-os:
c)
d)
Cetona
Ciclopentanona
Cetona
2,6-dimetiloctan-4-ona
Aldeído
Hept-5-inal
Aldeído
Pentano-1,5-dial
Ácido Carboxílico
Grupo carboxila
Apresenta um grupo carboxila
— RCOOH
Nomenclatura
O carbono com a carboxila
leva o menor número
Colocar a palavra “ácido” antes do nome
Terminação “oico”
Ácido etanoico
1
2
1
2
3
4
Ácido 3-metilbutanoico
Nomenclatura
O carbono com a carboxila
leva o menor número
Colocar a palavra “ácido” antes do nome
Terminação “oico”
Ácido Benzoico
Ácido 2-feniletanoico
Ácido fenilacético
Ácido propanodioico
1
2
1
2
3
Ácido Carboxílico
Usado nas loções protetoras contra o sol, ajuda a manter a pele saudável e suave.
Ácido p-aminobenzoico
Ácido metanoico
Ácido fórmico
Ácido cítrico
Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico
Ácido etanoico
Ácido acético
Ácido 2-hidróxipropanóico
Ácido lático
Ácido Carboxílico
Ésteres
troca do hidrogênio da carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo -R ou -Ar
R-COOR’
Nomenclatura
Prefixo + infixo + oato + de + grupo substituinte + ila
Propanoato de etila
Etanoato de benzila
Butanoato de etila
1
2
3
4
1
1
2
2
1
2
3
1
2Aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos
Ésteres são usados como sabores e aromas artificiais
Ésteres de moléculas maiores constituem os óleos e gorduras
Estão nos poliésteres
Ésteres
Exercício
Identifique qual a função orgânica dos compostos abaixo. Nomeie-os:
c)
d)
Éster
Pentanoato de benzila
Ácido carboxílico
Ácido 3,5-dimetil-heptanodioico
Ácido carboxílico
Ácido 4,5-dimetil-hexanoico
Éster
Buatanoato de propila
Exercício
(UFJF) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.
Éter
Fenol
Cetona
Álcool
Exercício
(Unisc) A vanilina (fórmula a seguir):
é o composto principal do aroma essencial da baunilha, largamente empregada como aromatizante em alimentos. Em sua estrutura química, observa-se a presença dos grupos funcionais das funções químicas
a) cetona, éster e fenol.
b) cetona, álcool e fenol.
c) fenol, cetona, éter.
d) fenol, aldeído e éter.
e) álcool, aldeído e éter.
Éter
Fenol
Aldeído
CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem do cotidiano. v. 3, 4ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2010.
REIS, Martha. Química: meio ambiente, cidadania e tecnologia. v. 3, 1ª ed. Ed FTD, São Paulo, 2010.
CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem do cotidiano. v. 3, 5ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2009.
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. v. 3, 6.ed. São Paulo: Moderna, 2004.
LISBOA, J. C. F. Ser Protagonista Química. v. 3, Editora SM. 2011.
SANTOS, W.; MOL, G. Química cidadã. Vol 3, 2ª ed. Ed Nova Geração, São Paulo, 2013.
REFERÊNCIAS
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H 3 C H 2 C C H C H 3 O H
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H 3 C C H 3 C H 3 O H
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H 3 C O H
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O H
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H 3 C C H 3 O H C H 3 C H 3
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O H O H
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H 3 C C H 3 O H O H O H
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H 3 C C H 3 O H
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H 3 C C H 3 O H
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O H
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O H 3 C
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H 3 C O C H 3
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O H
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O C H 3
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O H
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H 3 C H C C H C C H 3 C H 3 O H
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O
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H H O O
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H 3 C C H 3 O C H 3 C H 3
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H 3 C H O
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C H 2 C O H C O O H O
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O H O C H 3 C H 3 C H 3
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H 3 C O C H 3 O
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H O O H O O C H 3 C H 3
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O O H 3 C
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C H 3 O H 3 C H O O O H
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O C H 3 H H O O