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pH sob CN - 072.499.645-18
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Questão 1 Nomenclatura IUPAC Química
Considere o composto 2,4-pentanodiona. 
a) Escreva, utilizando fórmulas estruturais, a equação química que representa o equilíbrio tautomérico deste
composto com a sua forma enólica. 
b) Desenhe as estruturas de ressonância da forma enólica do item a).
c) Explique por que a 2,4-pentanodiona é um composto ácido.
4000026744
Questão 2 Classif icações de cadeia carbônica e do carbono Química
A azitromicina é um potente antibiótico comercial. Sua estrutura molecular está mostrada abaixo:
Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. Existem 2 átomos com hibridização sp².
II. A molécula possui 18 carbonos quirais.
III. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.
Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:
A Há apenas uma afirmação verdadeira.
B Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
C Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
D Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
E Todas as afirmações são verdadeiras.
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Questão 3 Isomeria óptica Isomeria Orgânica
Dada a estrutura química da safra toxina-H abaixo, podemos afirmar que essa molécula possui:
A 2 centros quirais e 12 átomos sp².
B 7 centros quirais e 10 átomos sp².
C 7 centros quirais e 12 átomos sp².
D 8 centros quirais e 10 átomos sp²
E 9 centros quirais e 12 átomos sp².
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Questão 4 Química geral Geometria molecular Orgânica
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, a estrutura do íon ICI₄⁺ e o tipo de hibridização de seu
átomo central.
A III, sp³
B I, sp³d
C II, sp³d²
D IV, sp³
E III, sp³d
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Questão 5 Nomenclatura IUPAC Química
Um composto orgânico de fórmula CxHyOz, quando desidratado, gera um hidrocarboneto que, quando
submetido a um processo de polimerização por adição, resulta em macromoléculas lineares de peso
molecular médio 714 g/mol, contendo 17 meros por macromolécula. Determine, com base nessas
informações, os valores dos índices x, y e z do composto inicial e apresente o(s) nome (s) IUPAC da(s)
molécula(s) que pode(m) ser o composto inicial.
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Questão 6 Reações orgânicas Orgânica Nomenclatura IUPAC
O composto 3,3 - dimetil -1- penteno reage com água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando
um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X e Y formados
preferencialmente são, respectivamente, 
A um álcool e um éster.
B um álcool e uma cetona.
C um aldeído e um ácido carboxílico.
D uma cetona e um aldeído.
E uma cetona e um éster.
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Questão 7 Reações orgânicas Orgânica Reações de hidrólise
São feitas as seguintes proposições a respeito da produção de biocombustíveis:
I. A hidrólise ácida de triacilgliceróis é a etapa final na produção do biodiesel.
II. Etanol é comumente produzido por processo de fermentação, o qual gera CO₂ como subproduto.
III. Na síntese do bioquerosene, podem ser utilizados ácidos graxos com cadeias lineares ou cíclicas,
saturadas ou insaturadas.
Das proposições acima, está(ão) CORRETA(S)
A apenas I.
B apenas II.
C Apenas III.
D apenas I e II. 
E apenas II e III.
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Questão 8 Reações de substituição Outras reações Nomenclatura IUPAC
As chamadas reações de substituição nucleofílica estão entre as mais importantes da Química Orgânica. Elas
podem ser unimoleculares (reações SN1) ou bimoleculares (reações SN2). Os esquemas abaixo, nos quais Nu
representa o nucleófilo e X o grupo de saída, ilustram de forma simplificada os mecanismos destas reações.
Considere a reação de substituição nucleofílica entre o (S)-3-bromo-3-metil-hexano e a água (em acetona). 
a) Esta reação se processa por um mecanismo SN₁ ou SN₂? Justifique sua resposta. 
b) Identifique, pela nomenclatura IUPAC, o(s) principal(is) produto(s) orgânico(s) desta reação. 
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Questão 9 Nomenclatura IUPAC Química
Desenhe a fórmula estrutural (IUPAC) das seguintes espécies químicas aromáticas. 
a) Naftaleno
b) Fenantreno 
c) Antraceno 
d) Peróxido de benzoíla 
4000006723
Questão 10 Isomeria Orgânica Nomenclatura IUPAC
Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos os isômeros do dimetilciclopropano, escrevendo as
respectivas nomenclaturas IUPAC.
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Questão 11 Orgânica Nomenclatura IUPAC Química
As aminas biogênicas (AB) são bases orgânicas tóxicas produzidas pela descarboxilação de aminoácidos por
microrganismos, que podem ser encontradas como contaminantes em diversos alimentos. Dadas as
estruturas das AB feniletilamina (1), putrescina (2), cadaverina (3), espermidina (4) e espermina (5) abaixo,
determine o nome de cada uma dessas moléculas de acordo com as normas da IUPAC. 
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Questão 12 Hibridização Química
Dada a estrutura da N,N-dimetilbenzamida abaixo é incorreto afirmar que essa molécula
A possui isômeros ópticos.
B pode sofrer hidrólise.
C possui carbonos hibridizados sp².
D é menos reativa do que o benzeno em reações de substituição eletrofílica aromática.
E é uma base de Lewis.
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Questão 13 Ligações químicas Hibridização Química
Com respeito aos orbitais atômicos e à teoria da ligação de valência, assinale a alternativa INCORRETA.
A Um orbital atômico híbrido sp³ tem 25% de caráter s e 75% de caráter p.
B Um elétron 2s passa mais tempo do que um elétron 2p numa região esférica centrada no núcleo e
bem próxima deste.
C Os elétrons em orbitais híbridos de um carbono sp³ percebem um efeito de atração elétrica do
núcleo de carbono maior do que os elétrons em orbitais híbridos de um carbono que apresenta
hibridização sp.
D Uma ligação tripla representa uma ligação σ e duas ligações π.
E A energia dos orbitais p de um átomo aumenta de 2p para 3p, deste para 4p, e assim por diante.
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Questão 14 Propriedades coligativas Orgânica Nomenclatura IUPAC
Uma amostra de 2 ×10⁻² g de um determinado composto orgânico é dissolvida em 300 mL de água a 25 °C,
resultando numa solução de pressão osmótica 0,027 atm. Pode-se a rmar, então, que o composto orgânico
é o(a)
A ácido etanoico (ácido acético).
B 1,2-etanodiol (etileno glicol).
C etanol (álcool etílico).
D metanodiamida (ureia).
E tri-fluor-carbono.
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Questão 15 Nomenclatura IUPAC Química
A substância X, que pode ser obtida através da sequência de reações dada abaixo (onde R indica
genericamente um grupo alquila), é constituída pelos elementos C, H e O.
Uma amostra de 50,00 g de X sofre combustão completa, produzindo 123,94 g de CO₂ e 44,37 g de H₂O.
Com base nas informações acima determine:
a) a fórmula mínima da substância X.
b) a fórmula molecular da substância X, sabendo-se que a sua massa molar é de 142,00 g/mol.
c) a fórmula estrutural plana da substância X, sabendo-se que, ao sofrer hidrólise ácida, esta molécula produz
ácido acético e um álcool saturado que não possui átomos de carbono terciários ou quaternários.
d) a fórmula estrutural plana do composto B.
e) a qual função orgânica pertence o reagente A.
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Questão 16 Nomenclatura IUPAC Química
O brometo de alquila X, opticamente ativo, é tratado com brometo de etil-magnésio, gerando-se o
composto Y. A 100 ºC, 8,4 g de Y no estado gasoso são misturados com 6,4 g de N₂ em um recipiente com
volume de 2,0 litros. A pressãomedida no interior do recipiente é de 5,0 atm. Considerando que os gases se
comportam idealmente, determine as fórmulas estruturais planas e a nomenclatura IUPAC dos compostos X
e Y. Justifique a sua solução.
Essa questão possui comentário do professor no site 4000003988
Questão 17 Nomenclatura IUPAC Química
Determine as estruturas das substâncias identificadas pelas letras de A a J no esquema abaixo :
4000003861
Questão 18 Isomeria óptica Hibridização Química
A neocarzinostatina é uma molécula da família das enediinas que são produtos naturais isolados de
microrganismos e apresentam poderosa atividade anti-tumoral, por serem capazes de agir como
intercalantes nas moléculas de DNA, interrompendo, dessa forma, o rápido crescimento celular característico
das células tumorais.
Analisando a estrutura da neocarzinostatina acima, pode-se a rmar que esta forma canônica da molécula
possui.
A 256 isômeros ópticos e 11 ligações π.
B 512 isômeros ópticos e 11 ligações π.
C 256 isômeros ópticos e 13 ligações π.
D 512 isômeros ópticos e 13 ligações π.
E 1024 isômeros ópticos e 13 ligações π.
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Questão 19 Nomenclatura IUPAC Química
Indique a alternativa que relaciona os compostos numerados de 1 a 7 no esquema abaixo.
A
B
C
D
E
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Questão 20 Nomenclatura IUPAC Química
Apresente as respectivas fórmulas químicas estruturais das espécies químicas (A, B, C, D, E) presentes nas
seguintes equações químicas: 
4000004044
Questão 21 Orgânica Nomenclatura IUPAC Química
Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-butil mercaptana
(2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o
vazamento d a substância. Quando adicionada a o g á s d e cozinha, t a l substância fornece-lhe u m odor
desagradável. Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto. 
A (CH₃)₃CNH₂ 
B (CH₃)₃CSH 
C (CH₃)₃CNHCH₃ 
D (CH₃)₃CCH₂NH₂ 
E (CH₃)₃CSCH₂OH 
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Questão 22 Hibridização Química
Há mais de dois séculos, surgiu a expressão “compostos orgânicos” para designar as substâncias produzidas
por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a química orgânica estuda as substâncias que
possuem átomos de carbono, embora nem todas as substâncias que contenham carbono estejam no
universo da química orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam hibridização
sp, sp² ou sp³ conforme as ligações. No metanol, metanal,
triclorometano e etino os carbonos apresentam, respectivamente, hibridização:
A sp, sp², sp³ , sp³
B sp², sp³ , sp , sp³
C sp³, sp² , sp , sp²
D sp, sp³ , sp² , sp
E sp³, sp² , sp³ , sp
Essa questão possui comentário do professor no site 4000030399
Questão 23 Orgânica Nomenclatura IUPAC Química
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros,
através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?
A 1,3 – buteno
B 2 – metil – butadieno
C – metil – buteno
D pentadieno
E 3 – metil – butadieno
Essa questão possui comentário do professor no site 4000030383
Questão 24 Hibridização Química
Considere as seguintes espécies químicas no estado gasoso, bem como os respectivos átomos assinalados
pelos algarismos romanos:
Os orbitais híbridos dos átomos assinalados por I, II, III e IV são respectivamente:
A sp², sp³, dsp³ e d²sp³.
B sp², sp², sp³ e dsp³.
C sp³, dsp³, d²sp³ e sp³.
D sp³, sp², dsp³ e d²sp³.
E sp, dsp³, sp³ e dsp³.
4000037428
Questão 25 Nomenclatura IUPAC Química
( PROPOSTA DE REDAÇÃO )
Determine, de forma inequívoca, a nomenclatura, IUPAC ou vulgar (usual), dos compostos apresentados
abaixo.
4000036600
Questão 26 Nomenclatura IUPAC Química
Uma solução de 59,0 g de um hidrocarboneto aromático A em 100 g de benzeno congela a 263,2 K. Quando
A é tratado com uma mistura de ácido nítrico e sulfúrico são formados, somente, dois produtos
mononitrados. 
O composto A reage com Br2a frio, somente, em presença de luz, formando dois produtos monobromados.
A análise elementar de A mostra que este composto tem 91,52% de carbono e 8,47% de hidrogênio.
Determine a estrutura de A. 
Dados: 
ponto de fusão do benzeno = 287,7 K; 
constante de congelamento molar do benzeno (kf) = 4,90.
4000029749
Questão 27 Nomenclatura IUPAC Química
Qual opção se refere ao(s) produto(s) da reação entre 2-butanona e o hidreto metálico Li Al H₄?
A Butano.
B 1-Butanol.
C Ácido butanóico.
D Mistura racêmica de 2-butanol.
E Ácido propanóico e ácido etanóico.
4000038871
Questão 28 Nomenclatura IUPAC Química
A combustão completa de dois moles de um éter orgânico fornece 440g de dióxido de carbono e 180g de
água. 
Sabendo-se que o carbono e o hidrogênio correspondem a 81,4% da massa molecular do éter orgânico,
escreva: 
a ) a sua fórmula molecular ; 
b ) as estruturas de todos os possíveis isômeros.
4000029635
Questão 29 Nomenclatura IUPAC Química
Um líquido orgânico alifático A , com ponto de ebulição 102C, foi submetido a uma reação com o reagente
de Grignard ( brometo de etil magnésio ) em éter e depois tratado com água. Esta mistura reacional
aquecida a 150C destila um produto B. 
Quando B é tratado com ácido sulfúrico e aquecido a 120C, gera um único produto C que condensa a 94C. 
O tratamento de C com ozônio e depois com zinco em pó produz dois compostos : o material inicial A e um
líquido muito volátil (T eb = 21C ) de estrutura não cíclica e fórmula molecular C₂H₄O .
Utilizando as informações acima, escreva :
a ) a estrutura das substâncias A, B, e C ; 
b ) as equações de todas as reações envolvidas no processo descrito. 
4000029634
Questão 30 Química geral Orgânica Ligações químicas
A(s) ligação(ções) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH₄) pode(m) ser interpretada(s)
como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os
seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:
A Quatro orbitais p.
B Quatro orbitais híbridos sp³.
C Um orbital híbrido sp³.
D Um orbital s e três orbitais p.
E Um orbital p e três orbitais sp².
Essa questão possui comentário do professor no site 4000038251
Questão 31 Nomenclatura IUPAC Química
13,7 g de um brometo de alquila é aquecido com sódio metálico em excesso. Forma-se 0,05 mol de um
hidrocarboneto. O hidrocarboneto pode ser:
a) propano
b) isobutano
c) 2-metilbutano
d) isoctano
e) 2,5-dimetil-hexano
Justi que sua resposta indicando as equações químicas das reações envolvidas e mostrando como a
resposta poderia ser obtida com o mínimo de cálculo numérico.
4000038070
Questão 32 Nomenclatura IUPAC Química
Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. Esse composto por hidrólise
forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5/, medido a 32°C e pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto
pode ser: 
A propano
B isobutano 
C 2-metilbutano 
D isoctano
E 2,5-dimetil-hexano 
4000038059
Questão 33 Nomenclatura IUPAC Química
Considere: 
I. H₂C = CH — CH₂OH 
II. H₃C — CO — CH = CH₂ 
III. H₃C — O — CH₂ — CH = CH₂ 
Os compostos I, II, III são, respectivamente, exemplos de; 
A hidrocarboneto, éter, cetona. 
B álcool, cetona, éter. 
C hidrocarboneto, cetona, éster. 
D álcool, éster, hidrocarboneto. 
E hidrocarboneto, éster, éter. 
4000038046
Questão 34 Nomenclatura IUPAC Química
 Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos A,B,C,D e E constantes do esquema reacional
mostrado a seguir
4000035677
Questão 35 Nomenclatura IUPAC Química
Complete o quadro abaixo, dando a fórmula estrutural plana dos compostos orgânicos indicados pelas
informações correspondentes
4000035676
Questão 36 Nomenclatura IUPAC Química
Em uma prateleira de um almoxarifado de produtos químicosforam encontrados dois frascos lado a lado, um
contendo 2-cilclopropil-2-propanol e outro um seu derivado, o 2-ciclopropil-1,1,1-trideutério-2-propanol.
Infelizmente, existe dúvida quanto à identi cação dos frascos, pois com o passar do tempo as etiquetas
caram inelegíveis. Como identi car este produtos utilizando a espectroscopia de ressonância magnética
nuclear de prótons (RH-¹H) , tirando-se um único espectro de uma das duas substâncias dissolvida em ácido
forte?
4000035666
Questão 37 Nomenclatura IUPAC Química
Colocar um X na quadrícula ao lado do conjunto de correspondências que julgar correto; cada conjunto faz
associação entre algarismos que identi cam diferentes compostos orgânicos e as letras que identi cam
duas possíveis fórmulas moleculares.
Compostos:
Fórmulas moleculares: 
Conjuntos de correspondências:
4000035690
Respostas:
1 2 E 3 E 4 B 5 6 B 7 E 8 9 10 11 
12 A 13 C 14 D 15 16 17 18 D 19 D 20 21 B 22 E
23 B 24 A 25 26 27 D 28 29 30 B 31 32 B 33 B
34 35 36 37