Avaliação II - Individual

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:739985)
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Prova 48709926
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 8/2
Nota 8,00
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio.
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
diminui.
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas II e III estão corretas.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta.
D Somente a afirmativa III está correta.
A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e 
envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência 
para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes 
envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática 
eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua 
estrutura.
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não 
aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de 
alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa I está correta.
B Somente a afirmativa III está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
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D As afirmativas II e III estão corretas.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
B A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da
respectiva cetona.
C A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da
formação de carbocátion estável.
D A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-
Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são 
capazes de doar elétrons ao anel.
( ) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito 
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito 
indutivo.
( ) A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende 
das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - F.
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B F - V - F - V.
C V - F - F - F.
D F - V - V - F.
Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas 
características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação 
de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de 
substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas 
aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito 
eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons.
( ) Grupo ciano.
( ) Grupo alquila.
( ) Grupo carboxila.
( ) Grupo nitro.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - I - I.
B II - II - I - I.
C I - I - I - II.
D II - I - II - I.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o 
solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio.
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática 
eletrofílica.
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na 
substituição eletrofílica. 
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico 
com a perda de água.
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - V.
B V - F - F - F.
C V - V - V - V.
D F - F - V - F.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a 
alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
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https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A A redução do metanal leva à formação deum álcool terciário.
B A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois secundários.
C Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
D Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, 
comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo 
animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese 
de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante 
endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser 
sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela 
aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" 
(SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as afirmativas a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-
cloro-propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário 
com uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da 
amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida 
correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância 
na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-
biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
B Somente a afirmativa IV está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas II e III estão corretas.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também 
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem 
seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em 
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relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, 
que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade 
eletrônica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A V - F - F - F.
B V - F - V - F.
C F - V - F - V.
D F - V - V - F.
Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool 
cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme dentais; 
o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies de 
vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas:
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação 
ao 2-propanol.
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B F - V - V - F.
C F - V - F - F.
D V - F - F - V.
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