RELATÓRIO SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Campus Curitiba 
Departamento Acadêmico de Química e Biologia – DAQBi 
Bacharelado em Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURITIBA 
18 DE MAIO DE 2022 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA 
 
 
Relatório técnico apresentado na disciplina 
de Práticas de Química Orgânica como 
forma parcial de avaliação referente ao 
curso de Química da Universidade 
Tecnológica Federal do Paraná. 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURITIBA, 18 DE MAIO DE 2022 
RESUMO 
A preparação da Dibenzalacetona trata-se de uma reação aldólica cruzada, 
também chamada de reação de Claisen-Schimidt. Utilizou-se benzaldeído, um 
componente que não possui hidrogênio α e acetona como reagente para a síntese, 
sob agitação magnética. O produto formado precipitou na forma de um sólido amarelo, 
ao longo do relatório discutiu-se os principais empregos da dibenzalacetona na 
indústria de cosméticos devido a sua estrutura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
1.INTRODUÇÃO 4 
2.OBJETIVOS 5 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 5 
3.1 MATERIAIS 5 
3.2 REAGENTES 5 
3.3 METODOLOGIA 5 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 6 
5. CONCLUSÃO 9 
6. QUESTÕES 10 
7. REFERÊNCIAS 12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1.INTRODUÇÃO 
A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido 
amarelo insolúvel em água, porém solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada 
como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de 
organometálicos. 
Uma reação aldólica é uma das técnicas mais utilizadas para a construção de 
ligações C-C. Baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subsequente reação 
com uma molécula de um aldeído ou cetona. Nesses grupos funcionais, a reação pode 
ocorrer em duas regiões: no oxigênio ligado da carbonila ou no carbono vizinho a este 
grupo funcional, carbono alfa, formando um alcóxido. O produto formado sofre 
eliminação por desidratação, formando o composto com sistemas de ligação dupla 
conjugadas [3]. 
A dibenzalacetona é facilmente obtida por meio da condensação aldólica 
cruzada (Reação de Claisen-Schimidt), ocorre entre dois compostos carbonilícos 
diferentes, é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, 
formando outro íon enolato em meio básico. Como é o caso do benzaldeído, por não 
possuir carbono alfa ligado ao grupo carbonila. A formação da dibenzalacetona, por 
uma molécula de acetona com duas de benzaldeído, ocorre espontaneamente sob 
forte agitação mesmo à temperatura ambiente e em meio básico, a presença de duas 
ligações duplas e do grupo fenil provoca a estabilização por ressonância [3]. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.OBJETIVOS 
Sintetizar a dibenzalacetona através da condensação aldólica cruzada (Reação 
de Claisen-Schimidt) de duas moléculas de benzaldeído e acetona em solução diluída 
de hidróxido de sódio. 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 MATERIAIS
1. Funil Buchner 
2. Gelo 
3. Papel de filtro 
4. Espátula 
5. Balança analítica 
6. Tesoura 
7. Agitador magnético 
8. Peixinho 
9. Placa de petri 
10. Erlenmeyer 500 mL 
11. Proveta 100 mL 
12. Proveta 10 mL 
13. Bacia para banho de gelo 
14. Pisseta de água destilada 
15. Pera 
16. Pipeta graduada 10 mL
3.2 REAGENTES
1. Acetona 
2. Álcool Etílico 
3. Hidróxido de Sódio 
4. Benzaldeído. 
3.3 METODOLOGIA 
Inicialmente adicionou-se cerca de 100 mL de água deionizada em um 
erlenmeyer de 500 mL, em seguida adicionou-se 10,06 g de NaOH sob agitação 
magnética em banho de gelo até o desaparecimento completo da base. Em seguida, 
ainda sob agitação magnética adicionou-se 80 mL de etanol. Após a adição do etanol, 
adicionou-se cerca de 11 mL de benzaldeído e 6,3 mL de acetona pura no erlenmeyer, 
retirou-se o banho de gelo e a mistura foi mantida em agitação magnética por cerca 
de 30 minutos. Após o tempo decorrido o sólido foi filtrado a vácuo em um funil de 
buchner e lavado com água deionizada para eliminação total da base e colocado em 
uma placa de petri para a secagem. 
 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
A formação da dibenzalacetona, se dá por meio uma condensação aldólica 
cruzada. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação de 
um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou 
seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que 
acontece com o benzaldeído, onde este não possui hidrogênios α referente à 
carbonila, sendo assim não possível à formação de vários produtos. 
No mecanismo o íon enolato, atuando como nucleófilo, ataca o carbono 
carbonílico do aldeído, formando o alcóxido. O íon enolato, atuando como base, capta 
um hidrogênio de uma molécula de água. 
 
O produto formado (benzalacetona) sofre eliminação por desidratação (perde 
água), formando um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente 
mesmo à temperatura ambiente e em meio básico, pois o produto é estabilizado por 
ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil. 
 
Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a 
benzalacetona com uma nova molécula de benzaldeído. Nesta reação a 
benzalacetona irá atuar como a cetona enolizável, a partir da qual se forma o íon 
enolato que irá atuar como nucleófilo. O produto formado nesta dicondensação é a 
dibenzalacetona. 
 
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Observou-se uma coloração amarelada no produto final. O fato da cor do 
dibenzalcetona deve-se pelo fato de possuir ligações duplas e conjugadas, os maiores 
números de duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas. À medida 
que o comprimento do sistema de duplas ligações conjugadas aumenta, o 
comprimento de onda de máxima absorção também aumenta. Isso explica o porque 
de se usar dibenzalacetona na confecção de protetores solares. 
Cálculo do rendimento: 
Benzaldeído: 
M = 106,12 g/mol 
d = 1,05 g/mL 
V = 11 mL 
Usando m = d x V 
m = 1,05 g/mL x 11 mL 
m = 11,55 g 
n = m/M 
n = 11,55 g / 106,12 g/mol 
n = 0,1088 mol de benzaldeído 
Acetona: 
M = 58,08 g/mol 
d = 0,79 g/mL 
V = 6,3 mL 
Usando m = d x V 
m = 0,79 g/mL x 6,3 mL 
m = 4,97 g 
n = m/M 
n = 4,97 g / 58,08 g/mol 
n = 0,0856 mol de acetona
Figura 1 – Reação de formação da dibenzalacetona 
 
Fonte: Os autores 
Tendo que a reação é 2:1 (duas moléculas de benzaldeído reage com uma 
molécula de acetona), e a partir das quantidades de matéria dos reagentes pode-se 
verificar o reagente limitante e o reagente em excesso. Para reagir toda matéria seria 
necessário 0,1712 mol de benzaldeído e apenas 0,0544 mol de acetona, assim afirma-
se que o reagente limitante é o benzaldeído e o reagente em excesso é a acetona. 
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Sendo assim, podemos calcular o rendimento da reação: 
Massa molar da dibenzalacetona (M) = 234,29 g/mol 
Massa da placa + papel filtro = 45,67 g 
Massa de dibenzalacetona (me): 63,26 g – 45,67 g = 17,59 g 
2 mol de benzaldeido ––––––––––––– 1 mol de dibenzalacetona 
0,1088 mol de belzaldeido ––––––––––––– x mol de dibenzilacetona 
x = 0,0544 mol de dibenzalacetona 
Para o cálculo da massa teórica (mt) podemos usar: 
mt = M x n 
mt = 234,29 g/mol x 0,0544 mol 
mt = 12,74 g 
Finalmente podemos calcular o rendimento (R) como: 
R = me/mt x 100% 
R = 17,59 g/12,74 g x 100% 
R = 138,01% 
 
 
 
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5. CONCLUSÃO 
Foi possível observar a reação de Claisen-Schmidt e evidenciar a existência 
dos hidrogênios α na cetona. Em resumo, obtivemos uma massa de 17,59g de 
dibenzalacetona, o que resultou em um rendimento de 138,01%, acreditamos que na 
massa final de 17,59 g ainda tenha resquícios da base (NaOH) por não termos lavado 
muitas vezes nem medido o pH do produto final, levando a umaalteração na real 
massa de dibenzalacetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. QUESTÕES 
1. Quais as aplicações comerciais da dibenzalacetona? 
RESPOSTA: A dibenzalacetona é um sólido cristalino amarelo pálido frequentemente 
usado como ligante na preparação de complexos organometálicos usados como 
catalisadores em reações de acoplamento. Também é um ingrediente comum em 
alguns protetores solares, pois absorve a luz UV prejudicial. 
2. Escreva o mecanismo reacional completo 
RESPOSTA: A estrutura da dibenzalacetona e sua reação geral de síntese podem 
ser vistos na figura 1. 
Ao analisar o mecanismo da reação podemos identificar 4 etapas notáveis. Na 
primeira parte temos o grupo OH atacando o hidrogênio alfa da cetona (figura 2) que, 
por estar diretamente ligado a um carbono alfa que está ligado a um grupo carbonila, 
possui um caráter ácido podendo assim se envolver em uma reação ácido-base. 
Figura 2 – equilíbrio ceto enolico
 
Fonte: Os autores 
E então na segunda etapa devido a carga negativa no carbono alfa este ataca 
a dupla ligação do oxigênio do benzaldeido, o oxigênio então fica com uma carga 
negativa que por sua vez ataca e rouba o hidrogênio da água formada anteriormente 
(figura 3). 
 Figura 3 – Acetona reagindo com o Benzaldeido 
 
Fonte: Os autores 
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Logo na terceira etapa uma reação ácido-base ocorre novamente com o 
hidrogênio do carbono central o que gera uma carga negativa neste carbono, por 
consequência o carbono negativo então forma uma dupla ligação com o carbono 
vizinho e o grupo OH é solto da estrutura (figura 4). 
Figura 4 – Liberação do grupo OH 
 
Fonte: Os autores 
A quarta e última parte é a repetição deste mesmo processo, porém no outro 
hidrogênio alfa da cetona (figura 5). 
Figura 5 – Reação de formação da dibenzalacetona 
 
Fonte: Os autores 
3. Qual a função do álcool etílico na reação? Explique 
RESPOSTA: O etanol foi adicionado no meio reacional com o intuito de maximizar a 
interação entre os reagentes, visto que o benzaldeído e alguns produtos da síntese 
não são solúveis em meio aquoso. Portanto, o etanol tem como função ser o solvente 
da reação e aumenta a solubilidade dos produtos. 
 
 
 
 
 
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7. REFERÊNCIAS 
[1] Acetona. CETESB. Disponível em: 
 
[2] Benzaldeído. CETESB. Disponível em: 
[3] Cotta, G. Magueta, L.; Tomaz, L.; Schettine, M.; Aguiar, F. R. Aplicação de 
Rotas Sintéticas no Desenvolvimento e Caracterização de Moléculas 
Potencialmente Bioativas. ETEC São Paulo. Disponível em: (2018).