Lista de Exercícios - Cap 2_Gabarito

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<p>QUÍMICA ORGÂNICA I</p><p>EXERCÍCIOS – CAPÍTULO 2</p><p>1. Desenhe as estruturas e nomeie os quatro isômeros constitucionais com a fórmula molecular C4H9Br.</p><p>2. Qual das alternativas a seguir pode ser usada para verificar se o carbono é tetraédrico?</p><p>a. O brometo de metila não possui isômeros constitucionais.</p><p>b. O tetraclorometano não possui um momento dipolar.</p><p>c. O dibromometano não possui isômeros constitucionais.</p><p>3. Escreva uma estrutura para cada um dos seguintes compostos:</p><p>a. álcool isopropílico d. cloreto de neopentila</p><p>b. fluoreto de isopentila e. terc-butilamina</p><p>c. iodeto de sec-butilo f. brometo de n-octila</p><p>4. Desenhe a estrutura de cada um dos seguintes compostos:</p><p>a. 2,3-dimetilexano d. 2,2-dimetil-4-propiloctano</p><p>b. 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano e. 4-isobutil-2,5-dimetiloctano</p><p>c. 4,4-dietildecano f. 4-(1,1-dimetiletil)octano</p><p>5.</p><p>a. Desenhe os 18 octanos isoméricos.</p><p>b. Dê a cada isômero seu nome sistemático.</p><p>c. Quantos isômeros têm nomes comuns?</p><p>d. Quais isômeros contêm um grupo isopropil?</p><p>e. Quais isômeros contêm um grupo sec-butil?</p><p>f. Quais isômeros contêm um grupo terc-butil?</p><p>6. Dê o nome sistemático para cada um dos seguintes compostos:</p><p>7. Desenhe a estrutura e dê o nome sistemático de um composto com a fórmula molecular C5H12 que possui</p><p>a. apenas hidrogênios primários e secundários c. um hidrogênio terciário</p><p>b. somente hidrogênio primário d. dois hidrogênios secundários</p><p>8. Converta as seguintes estruturas condensadas em estruturas esqueléticas (lembre-se de que as estruturas condensadas mostram átomos,</p><p>mas possuem poucas ligações, se houver alguma, enquanto as estruturas esqueléticas mostram ligações, mas poucas, se houver, átomos):</p><p>9. Dê o nome sistemático para cada um dos seguintes compostos:</p><p>10. Dê dois nomes para cada um dos seguintes compostos e diga se cada halogeneto de alquila é primário, secundário ou terciário:</p><p>11. Desenhe as estruturas e forneça nomes sistemáticos para a–c substituindo um cloro por um hidrogênio de metilciclohexano:</p><p>a. um halogeneto de alquila primário</p><p>b. um halogeneto de alquilo terciário</p><p>c. três halogenetos de alquila secundários</p><p>12.</p><p>a. Dê o nome sistemático (IUPAC) para cada um dos seguintes éteres:</p><p>b. Todos esses éteres têm nomes comuns?</p><p>c. Quais são os nomes comuns deles?</p><p>13. Desenhe as estruturas de uma série homóloga de álcoois que possuam de um a seis carbonos e, em seguida, dê a cada um deles um</p><p>nome comum e um nome sistemático.</p><p>14. Dê a cada um dos seguintes compostos um nome sistemático e indique se cada um é um álcool primário, secundário ou terciário:</p><p>15. Escreva as estruturas de todos os álcoois terciários com a fórmula molecular C6H14O e dê a cada um o nome sistemático.</p><p>16. Dê nomes comuns e sistemáticos para cada um dos seguintes compostos:</p><p>17. Desenhe a estrutura de cada um dos seguintes compostos:</p><p>a. 2-metil-N-propilpropan-1-amina d. metildipropilamina</p><p>b. N-etiletanamina e. N,N-dimetilpentan-3-amina</p><p>c. 5-metilexan-1-amina f. cicloexiletilmetilamina</p><p>18. Para cada um dos seguintes compostos, forneça o nome sistemático e o nome comum (para aqueles que têm nomes comuns) e indique</p><p>se as aminas são primárias, secundárias ou terciárias:</p><p>19. Preveja o tamanho aproximado dos seguintes ângulos. (Dica: consulte as seções 1.11 e 1.12.)</p><p>a. o ângulo de ligação C–O–C em um éter</p><p>b. o ângulo de ligação C–N–C em uma amina secundária</p><p>c. o ângulo da ligação C–O–H em um álcool</p><p>d. o ângulo de ligação C–N–C em um sal de amônio quaternário</p><p>20.</p><p>a. Qual dos seguintes compostos formará ligações de hidrogênio entre suas moléculas?</p><p>b. Qual dos compostos anteriores forma ligações de hidrogênio com um solvente como o etanol?</p><p>22. Liste os seguintes compostos em ordem decrescente do ponto de ebulição:</p><p>23. Liste os seguintes compostos em ordem decrescente do ponto de ebulição:</p><p>24. Classifique os seguintes grupos de compostos em ordem decrescente de solubilidade em água:</p><p>25. Em qual dos seguintes solventes o cicloexano teria a menor solubilidade: pentanol, éter dietílico, etanol ou hexano?</p><p>26.</p><p>a. Desenhe todos os conformes escalonados e eclipsados que resultam da rotação em torno da ligação C-2–C-3 do pentano.</p><p>b. Desenhe um diagrama de energia potencial para rotação da ligação C-2–C-3 do pentano em 360 °, começando com o confôrmero</p><p>menos estável.</p><p>27. Usando as projeções de Newman, desenhe o confôrmero mais estável para o seguinte:</p><p>a. 3-metilpentano, considerando a rotação em torno da ligação C-2–C-3</p><p>b. 3-metilexano, considerando a rotação em torno da ligação C-3–C-4</p><p>c. 3,3-dimetilexano, considerando a rotação em torno da ligação C-3–C-4</p><p>29. A eficácia de um barbitúrico como sedativo está relacionada à sua capacidade de penetrar na membrana não polar de uma célula. Qual</p><p>dos seguintes barbitúricos você esperaria ser o sedativo mais eficaz?</p><p>30. Desenhe 1,2,3,4,5,6-hexametilcicloexano com</p><p>a. todos os grupos metil em posições axiais</p><p>b. todos os grupos metil em posições equatoriais</p><p>35. Qual terá uma porcentagem mais alta do confôrmero substituído com diequatorial, em comparação com o confôrmero substituído com</p><p>diaxial: trans-1,4-dimetilcicloexano ou cis-1-terc-butil-3-metilcicloexano?</p><p>36. Determine se cada um dos seguintes compostos é um isômero cis ou um isômero trans:</p><p>37.</p><p>a. Desenhe o conformador de cadeira mais estável de cis-1-etil-2-metilcicloexano.</p><p>b. Desenhe o conformador mais estável do trans-1-etil-2-metilcicloexano.</p><p>c. Qual é mais estável, cis-1-etil-2-metilcicloexano ou trans-1-etil-2-metilcicloexano?</p><p>38. Para cada um dos seguintes cicloexanos dissubstituídos, indique se os substituintes nos dois confôrmeros da cadeira seriam equatoriais</p><p>em um confôrmero da cadeira e axiais no outro ou um equatorial e um axial em cada um dos confôrmeros da cadeira:</p><p>a. cis-1,2- c. cis-1,3- e. cis-1,4-</p><p>b. trans-1,2- d. trans-1,3- f. trans-1,4-</p><p>39. Qual é a diferença de energia entre os dois confôrmeros de cadeira de cis-1,4-dimetilcicloexano?</p><p>40. Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:</p><p>a. éter sec-butil terc-butílico f. 4,5-diisopropilnonano k. 1-metilciclopentanol</p><p>b. álcool isoeptílico g. trietilamina l. 3-etoxi-2-metilexano</p><p>c. sec-butilamina h. ciclopentilcicloexano m. 5-(1,2-dimetilpropil)nonano</p><p>d. brometo de neopentila i. 4-terc-butileptano n. 3,4-dimetiloctano</p><p>e. 1,1-dimetilcicloexano j. 5,5-dibromo-2-metiloctano</p><p>41. Dê o nome sistemático para cada um dos seguintes compostos:</p><p>42.</p><p>a. Quantos carbonos primários tem a seguinte estrutura?</p><p>b. Quantos carbonos secundários tem a estrutura?</p><p>c. Quantos carbonos terciários tem?</p><p>43. Qual dos seguintes confórmeros de cloreto de isobutil é o mais estável?</p><p>44. Desenhe a fórmula estrutural de um alcano que tem</p><p>a. seis carbonos, todos secundários</p><p>b. oito carbonos e apenas hidrogênios primários</p><p>c. sete carbonos com dois grupos isopropílicos</p><p>45. Dê dois nomes para cada um dos seguintes compostos:</p><p>46. Qual dos seguintes pares de compostos tem</p><p>a. o ponto de ebulição mais alto: 1-bromopentano ou 1-bromoexano?</p><p>b. o ponto de ebulição mais alto: cloreto de pentila ou cloreto de isopentila?</p><p>c. a maior solubilidade em água: butan-1-ol ou pentan-1-ol?</p><p>d. o ponto de ebulição mais alto: hexan-1-ol ou 1-metoxipentano?</p><p>e. o ponto de fusão mais alto: hexano ou isoexano?</p><p>f. o ponto de ebulição mais alto: 1-cloropentano ou pentan-1-ol?</p><p>g. o ponto de ebulição mais alto: 1-bromopentano ou 1-cloropentano?</p><p>h. o ponto de ebulição mais alto: éter dietílico ou álcool butílico?</p><p>i. a maior densidade: heptano</p><p>ou octano?</p><p>j. o ponto de ebulição mais alto: álcool isopentílico ou isopentilamina?</p><p>k. o ponto de ebulição mais alto: hexilamina ou dipropilamina?</p><p>47. Ansaid® e Motrin® pertencem ao grupo de medicamentos conhecidos como anti-inflamatórios não esteroides (AINEs). Ambos são</p><p>apenas ligeiramente solúveis em água, mas um é um pouco mais solúvel que o outro. Qual dos fármacos tem maior solubilidade em água?</p><p>48. Al Kane recebeu as fórmulas estruturais de vários compostos e foi solicitado a dar-lhes nomes sistemáticos. Quantos Al nomeou</p><p>corretamente? Corrija aqueles que estão com nomes errados.</p><p>a. 4-bromopentan-3-ol g. 3,3-diclorooctano</p><p>b. 2,2-dimetil-4-etileptano h. 5-etil-2-metilexano</p><p>c. 5-metilcicloexanol i. 1-bromopentan-4-ol</p><p>d. 1,1-dimetil-2-cicloexanol j. 3-isopropiloctano</p><p>e. 5-(2,2-dimetiletil)nonano k. 2-metil-2-isopropileptano</p><p>f. brometo de isopentil l. 2-metil-N,N-dimetilexan-4-amina</p><p>49. Qual dos seguintes cicloexanos substituídos no diaxial tem a energia mais alta?</p><p>50. Dê nomes sistemáticos para todos os alcanos com fórmula molecular C7H16 que não possuem nenhum hidrogênio secundário.</p><p>51. Desenhe estruturas esqueléticas dos seguintes compostos:</p><p>a. 5-etil-2-metiloctano d. propilciclopentano</p><p>b. 1,3-dimetilcicloexano e. 2-metil-4-(1-metiletil)octano</p><p>c. 2,3,3,4-tetrametileptano f. 2,6-dimetil-4-(2-metilpropil)decano</p><p>52. Para rotação em torno da ligação C-3–C-4 de 2-metilexano:</p><p>a. Desenhe a projeção de Newman do confôrmero mais estável.</p><p>b. Desenhe a projeção de Newman do confôrmero menos estável.</p><p>c. Sobre quais outras ligações carbono-carbono pode ocorrer rotação?</p><p>d. Quantas das ligações carbono-carbono no composto têm confórmeros escalonados que são todos igualmente estáveis?</p><p>53. Qual das seguintes estruturas representa um isômero cis?</p><p>54. Desenhe todos os isômeros que possuem a fórmula molecular C5H11Br. (Dica: existem oito desses isômeros.)</p><p>a. Dê o nome sistemático para cada um dos isômeros. d. Quantos dos isômeros são haletos de alquila primários?</p><p>b. Dê um nome comum para cada isômero que possui um. e. Quantos dos isômeros são haletos de alquila secundários?</p><p>c. Quantos isômeros não têm nomes comuns? f. Quantos dos isômeros são haletos de alquila terciários?</p><p>55. Dê o nome sistemático para cada um dos seguintes compostos:</p><p>56. Desenhe os dois confôrmeros de cadeira de cada composto e indique qual confôrmero é mais estável:</p><p>a. cis-1-etil-3-metilcicloexano d. trans-1-etil-3-metilcicloexano</p><p>b. trans-1-etil-2-isopropilcicloexano e. cis-1-etil-3-isopropilcicloexano</p><p>c. trans-1-etil-2-metilcicloexano f. cis-1-etil-4-isopropilcicloexano</p><p>57. Por que os álcoois de menor peso molecular são mais solúveis em água do que os de maior peso molecular?</p><p>58. O confórmero mais estável de N-metilpiperidina é mostrado na p. 108.</p><p>a. Desenhe o outro confôrmero de cadeira.</p><p>b. O que ocupa mais espaço, o par de elétrons solitário ou o grupo metil?</p><p>59. Quantos éteres têm a fórmula molecular C5H12O? Dê a fórmula estrutural e o nome sistemático para cada um. Quais são seus nomes</p><p>comuns?</p><p>60. Desenhe o confórmero mais estável da seguinte molécula:</p><p>61. Dê o nome sistemático para cada um dos seguintes compostos:</p><p>63. A forma mais estável de glicose (açúcar no sangue) é um anel de seis membros em conformação de cadeira com seus cinco substituintes</p><p>todos em posições equatoriais. Desenhe a forma mais estável de glicose colocando os grupos OH nas ligações apropriadas no confórmero</p><p>de cadeira.</p><p>64. Explique os seguintes fatos:</p><p>a. O hexan-1-ol tem um ponto de ebulição mais alto que o hexan-3-ol.</p><p>b. O éter dietílico tem solubilidade muito limitada em água, mas o tetrahidrofurano é essencialmente completamente solúvel.</p>