Compostos Aromáticos e Heterocíclicos

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Compostos Aromá+cos 
Íons, policícliclos e heterocícliclos aromá+cos
QUI02015 –Química Orgânica II-B
2024-1 – Turma B
Professor: Adriano Lisboa Monteiro
H H
H H
H
H
+ H+ pKa > 45
+ H+ pKa = 16
Íons aromáticos
Ânion aromático ciclopentadienila com seis elétrons p
FeCl2 MgCl+
Fe
H H
P. L. Pauson, Nature, 1951
Ferroceno
Estrutura correta proposta em 1952 
por Fischer, Woodward and Wilkinson.
sólido amarelo estável 
apolar
solúvel em hexano
Não sofre reações de adição
Somente substituição
C7H7
+ = cátion tropílio
Espectro EI-MS do tolueno
Íon tropílio em espectrometria de massa
H H
H H
Ciclopropeno: É aromático ou pode vir a ser aromático?
Heterociclos aromáticos
! Um heterociclo é um composto cíclico que contém átomos de dois 
ou mais elementos em seu anel, geralmente um de carbono junto 
com nitrogênio, oxigênio ou enxofre. 
! Se o heterociclo seguir a regra de Huckel (ciclo, planar com 4n+ 2 
elétrons p), ele é aromático.
Por que a piridina é básica e o pirrol não?
Compostos aromáticos policíclicos
O benzo[a]pireno é uma das 
substâncias cancerígenas 
encontrada na fumaça do tabaco
A regra de Hückel é estritamente aplicável apenas para compostos 
monocíclicos, mas o conceito geral sobre aroma]cidade pode ser 
estendido além dos compostos monocíclicos simples para que se 
possa incluir os compostos aromá]cos policíclicos. 
Todos os hidrocarbonetos aromá]cos policíclicos podem se 
representados por diversas formas de ressonância diferentes. O 
na^aleno, por exemplo, possui três formas:
Análogos heterocíclicos do naftaleno
Muitas moléculas biológicas que contêm anéis aromáticos policíclicos
triptofano contém um anel de 
indol
quinino contém um anel de quinolina. 
A adenina e a guanina, duas das cinco bases de amina heterocíclicas 
encontradas nos ácidos nucleicos, possuem anéis baseados na purina.
O azuleno é aromático?
Por que o azuleno é azul? 
OH OH
NH2 NH2
Fenol é mais ácido que álcool
Anilina é menos básica que amina alifáGca
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Por quê?