Caderno de Revisão 2-007-009

Prévia do material em texto

2. (PUC-RS) "O Ginkgo biloba é uma das plantas medici­
nais mais comercializadas atualmente no mundo. É 
apontado como benéfico no tratamento de muitos 
problemas de saúde, mas as informações divulgadas 
sobre seus efeitos terapêuticos são em geral exagera­
das e sem base científica. Na verdade, pesquisas rela­
tam com frequência efeitos adversos quando são uti­
lizadas partes da planta fresca ou seca, que não 
passaram por um processo de remoção de substâncias 
tóxicas existentes na espécie. Não é recomendado o 
consumo do G. biloba fresco ou seco, na forma de chás 
ou em contato direto com a pele, devido à presença de 
substâncias capazes de provocar alergias ou reações 
tóxicas para o sistema nervoso." 
BARATTO, Leopoldo C.; RODIGHERO, Jul iana C.; SANTOS, 
Cid A. M. Ginkgo biloba: o chá das folhas é seguro? Ciência Hoje, n. 266, 2009. 
As folhas de Ginkgo biloba contêm ginkgotoxina, que 
pode causar ataques epiléticos nas pessoas que a 
consomem acima de certa dose. Essa substância in ­
t erf ere nas atividades da vit amina 86 {piridoxina), 
pois suas estrut uras moleculares são semelhant es, 
conforme as representações abaixo. 
HO--
HO 
/, 
N 
Vitamina B6 
OH 
HO 
/, 
N 
Ginkgotoxina 
OH 
Com base no t exto e nas fórmulas, é correto afi rmar 
que: 
a) a v itamina B6 e a ginkgotoxina apresentam, em 
comum, as funções químicas álcool e éter. 
b) a vitamina 86 apresenta dois grupos funcionais 
alcoól icos, e a ginkgot oxina apresent a a função 
ét er. 
c) o grupo f unciona l fenol, presente na vit amina B6, 
é o único responsável pela elevada pola ridade des­
sa molécula. 
d} a ginkgotoxina, que é um hidrocarboneto, é uma 
substância apoiar e de boa solubilidade em solven­
t es como hexano e benzeno. 
e) a vitamina 86 e a ginkgotoxina possuem igual mas­
sa molar devido à grande semelhança em suas 
estruturas moleculares. 
Dentre as fJnçô~s oxigenadas, a vitamina B6 apresenta dois 
grupos álcool e um grupo fenol, enquanto a ginkgotoxina 
apresenta um g/upo éter, um grupo álcool e um grupo fenol. 
Alternativa b. 
3. (Uerj ) Algumas doenças infecciosas, como a dengue, 
são causadas por um arbovírus da família Flaviridae. 
São conhecidos quatro t ipos de vírus da dengue, de­
nominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os t rês pri­
meiros j á produziram epidemias no Brasil. 
A doença, transmitida ao homem pela picada da fê­
mea infectada do mosquit o Aedes aegypti, não tem 
tramento específico, mas os med icamentos f requen­
temente usados contra febre e dor devem ser pres­
q u itos com caut ela. Na tabela abaixo são apresent a­
das informacões sobre dois medicamentos: 
' 
Medicamento 
Paracetamol 
Ácido 
aceti lsal icíl ico 
Fórmula estrutural 
HO 
ºy 
o 
Massa molar 
(g • moi-1
) 
151 
180 
Na estrut ura do paracet amol está presente a seguin­
te funçõ da química orgânica: 
a) éter. c) cetona. 
b) amida. d) aldeído. 
N<1 molécula do earacetamol, estã~resentes duas funç§es 
H 
or~âniaas, o fenol -
HO 
~ 1 
e a amida -/ N y 
o 
109 
9 
:::, 
Cl 
·O 
~ 
<( 
LLJ 
1-z 
LLJ 
o::: 
u. 
4. (Ufscar-SP) Uma alimentação bem equil ibrada, con­
tendo vitaminas, sa is m inerais, fibras e proteínas, 
ajuda a manter o organismo saudável. A vitamina B1, 
estrutura representada na figura abaixo, é importan­
t e para o bom funcionamento do sist ema nervoso. 
NH2 
N~ 
s 
Vitamina 81 
OH 
Na estrutura da vitamina B1 podem ser encontrados, 
entre outros, grupos característicos das f unções or­
gânicas: 
a) amida e álcool. 
b) amida e éter. 
c) a mina e ést er. 
d) a mina e álcool. 
e) a m ida e éster. 
Alternativa d. 
110 
5. (IFMG) Considere o composto abaixo: 
o 
Esse composto orgânico chama-se Aciclovir, ant ivira i 
importante utilizado no t ratamento de infecções por 
herpes. 
Os grupos funcionais presentes no Aciclovir são: 
a) álcool, amida, amina e éter. 
b) álcool, a mina, éster e éter. 
c) amida, cetona, fenol e éter. 
d) aldeído, amida, cetona e éster. 
Alternativa a. 
Reações de substituição 
1 1 
-C-A + BX - • -C- 8 + AX 
1 1 
Exemplos: 
• Halogenação de alcanos (cloração, bromação): 
H H 
1 1 
H - C - H + c e- c e• H-c- c e + Hc e 
1 1 
H H 
metano cloro cloro-metano cloreto de 
hidrogênio 
• Nitração (reação com ácido nítrico HO - N02): 
CH3-CH2 + HO -N02• CH3-CH2- N02 + H20 
1 nitroetano 
H 
etano 
• Sulfonação (reação com ácido su lfúrico HO-S03H): 
CH3- CH2 + HO- S03H• CH3- CH2- S03H + H20 
1 ácido etano-sulfúrico 
H 
etano 
Reações de adição 
A 8 "' / "' / C=C + AB ---+ e-e 
/ "' / "' 
Exemplo: H2C= CH2 + ce-ce-• H2C- CH2 
eteno 1 1 
c e ce 
1,2-dicloro-etano 
Reações de oxirredução 
• Oxidacão branda de alcenos: 
' 
H C = CH +[O] + HOH KMno. 2 2 NaHCO 
eteno (eti leno) ' 
• Oxidação enérgica de alcenos: 
H3C-C= C-CH3 + 3 [O] 
+ 1 1 
CH3 H 
~~--v--~ 
Formará Formará 
cetona ácido caboxílico 
o 
~ 
+ C - CH3 
/ 
HO ácido acético 
OH OH 
1 1 
H2C-CH2 
etanodiol 
(glicol comum) 
o 
11 
H3C- C-CH3 
propanona 
(acetona) 
Oxidação de álcoois 
• Álcool primário : 
~~ 
H3C- C - OH + [O] 
1 
KMno. 
H+ 
H 
etanol 
0 
~ 
• H e- e + H o KMnO. 
3 "- 2 [O] 
H -< __,,I 
etanal 
• Álcool secundário: 
OH 
1 
H3C-C-CH3 + [O] 
1 
H- --
propan-2-ol 
o 
KMno. 
H+ 
li 
• H3C - C - CH3 + H20 
propanona 
OH 
1 
H3C - C - OH • 
1 
H 
o 
~ 
H3C - C 
"' OH 
ácido etanoico 
OH 
1 
H3C-C-CH3• 
1 
OH 
• Álcool terciário não sofre oxidacão. • 
• A oxidação do metanol produz gás carbônico e água. 
Reações de salificação 
Um ácido carboxílico reage com uma base forman­
o 
do sa l orgânico e água: 
o 
~ 
+ NaOH - • H3C - C 
~ 
H3C - C 
" OH 
ácido acético 
ácido etanoico 
" 0 1- Na1+ 
acetato de sódio (sal) 
etanoico de sódio 
Reações de eliminação 
São reações em que, por aquecimento, uma subs­
tância orgânica se decompõe. São importantes as 
reações de eliminação de etanol. 
• Eliminacão intramolecular: 
' 
H C- CH H,so. 
-~-L _____ l ___ ~_ 110· 
i H OH i ' . 
etanol 
H2C=CH2 + H20 
eteno 
• Eliminacão intermolecular: 
' 
H3C - CH2 - o[B.::f.:B.QJ- CH2 - CH3 ~;~?~ 
etanol etanol 
H,so. 
140º 
H3C - C - O - C - CH3 + H20 
H2 H2 
éter dietílico 
111 
	6-2
	7-2
	8-2