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 9. (UFRGS-RS) O hidrocarboneto que apresenta todos 
os átomos de carbono com orientação espacial tetraé-
drica é o:
 a) H2C l CH2
 b) 
 c) HC m CH
 d) H2C l C l CH2
 e) H3C CH CH3
CH3
 10. Qual dos compostos não contém carbono linear?
 a) propino d) ácido acético
 b) acetonitrila e) acetileno
 c) benzonitrila
 11. Determine o composto que só apresenta carbonos 
com geometria trigonal plana.
 a) etano c) benzeno e) acetaldeído
 b) etino d) propeno
 12. (UEPB) Foram os químicos van’t Hoff e Le Bel os 
primeiros cientistas a estudarem as geometrias reais 
do carbono e mostrarem como estes átomos estariam 
dispostos no espaço. Outros cientistas como Planck, 
Einstein, Rutherford e Bohr contribuíram efetiva-
mente na elaboração de novos conceitos no campo 
das estruturas atômicas e moleculares. Analise a 
estrutura do composto a seguir:
C
C
H
CCCH C H
H
H H
H H H H
CH2
CH3
C
H
CH2
CH3
C
H
CH2
CH3
C
H
CH2
CH3
C
H
polipropileno
(um polímero, ou macromolécula, ou seja, 
uma molécula muito grande)
Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento 
para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
Com relação à geometria de cada carbono, podemos 
afirmar que na substância acima existem:
 a) 4 carbonos trigonais e 2 carbonos tetraédricos.
 b) 2 carbonos trigonais e 4 tetraédricos.
 c) 2 carbonos trigonais, 2 carbonos tetraédricos e 2 
carbonos lineares.
 d) 3 carbonos trigonais, 2 carbonos tetraédricos e 1 
carbono linear.
 e) 1 carbono trigonal, 1 carbono tetraédrico e 4 car-
bonos lineares.
 13. Qual das moléculas é linear, ou seja, em qual delas 
todos os núcleos atômicos estão em uma mesma linha 
reta?
 a) etano c) acetona e) metano
 b) etileno d) acetileno
 14. Determine a molécula em que todos os núcleos dos 
átomos estão no mesmo plano:
 a) benzeno d) metilamina
 b) metanol e) éter dietílico
 c) ácido acético
 15. Determine a substância cujas moléculas não são 
lineares:
 a) buta-1,3-diino d) CO2
 b) CH2O e) HCN
 c) C2H2
 16. O polipropileno é um plástico usado para fabricar, 
por exemplo, próteses médicas, para-choques de 
automóvel, copos descartáveis e tapetes plásticos.
Sua estereoquímica pode ser indicada da seguinte 
maneira:
Explique o significado da representação usada na 
ligação com os:
 a) grupos CH3;
 b) átomos de hidrogênio ligados aos carbonos terciários.
 17. Qual das seguintes representações é a melhor para indi-
car a estereoquímica da molécula de tetracloreto de 
carbono?
 a) 
CC,
C,
C,
C,
 d) 
C
C, C,
C,
C,
 b) CC,4 e) 
C
C, C,
C,
C,
 c) 
C
C, C,
C, C,
 18. Aplique a teoria da repulsão dos pares eletrônicos da 
camada de valência para determinar a geometria do 
átomo de oxigênio em um:
 a) álcool; c) éter.
 b) fenol;
 19. Aplique a teoria da repulsão dos pares eletrônicos da 
camada de valência para determinar a geometria do 
átomo de nitrogênio em uma:
 a) amina primária; c) amina terciária.
 b) amina secundária;
Capítulo 3 Ligações intermoleculares na Química Orgânica
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 4 Polaridade de ligações
 4.1 Reveja o conceito de eletronegatividade
Átomos	 dos	 diversos	 elementos	 químicos	 apresentam	 diferentes	 tendências	 para	 atrair	
elétrons.
Denomina­se	eletronegatividade	a	tendência	que	o	átomo	de	um	determinado	
elemento	apresenta	para	atrair	elétrons,	num	contexto	em	que	se	acha	ligado	a	outro(s)	
átomo(s).	Embora	essa	atração	se	dê	sobre	todo	o	ambiente	eletrônico	que	circunda	o	
núcleo	do	átomo,	é	de	particular	interesse	a	atração	que	ele	exerce	sobre	os	elétrons	
envolvidos	na	ligação	química.
Há	várias	décadas	os	químicos	se	preocupam	em	estabelecer	escalas	numéricas	para	expressar	
a	eletronegatividade.	Entre	as	muitas	escalas	existentes,	a	mais	conhecida	é	a	que	foi	elaborada	
pelo	químico	estadunidense	Linus	Pauling,	que	aparece	na	tabela	a	seguir:
H
2,1
Li1,0Na1,0
K
0,9
Rb0,9Cs0,8Fr0,8
Be1,5
Mg1,2
Ca1,0Sr1,0Ba1,0Ra1,0
Sc1,3
Y
1,2
La1,1Ac1,1
Ti1,4
Zr1,3Hf1,3
V
1,5Nb1,5
Ta1,4
Cr1,6Mo1,6
W
1,5
Mn1,6Tc1,7Re1,7
Fe1,7Ru1,8Os1,9
Co1,7Rh1,8Ir1,9
Ni1,8Pd1,8Pt1,8
Cu1,8
Ag1,6Au1,9
Zn1,6Cd1,6Hg1,7
B
2,0
A,1,5Ga1,7
In1,6T,1,6
C
2,5
Si1,8Ge1,9
Sn1,8
Pb1,7
N
3,0
P
2,1As2,1
Sb1,9
Bi1,8
O
3,5
S
2,5
Se2,4
Te2,1
Po1,9
F
4,0
C,3,0
Br2,8
I2,5
At2,1
1
(1A) 2
(2A) 3 4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
(3A) 14
(4A) 15
(5A) 16
(6A) 17
(7A)
… e de baixo para
cima, em um grupo.
De modo geral, a eletronegatividade
aumenta ao longo de um período…
O flúor é o elemento de
maior eletronegatividade.
<1,0
1,0–1,4
Legenda:
1,5–1,9
2,0–2,4
2,5–2,9
3,0–3,4
4,0
m Esses valores são fundamentalmente os propostos por Pauling, com algumas correções mais recentes. 
Fonte: MOORE,	J.	W.	et	al.	Chemistry:	The	Molecular	Science.	2.	ed.	Belmont:	Thomson­Brooks/Cole,	2005.	p.	355.
A partir desses valores podemos construir uma fila com alguns dos elementos que aparecem 
frequentemente	no	estudo	da	Química:
F 	O	 N ≈	C,  Br  I ≈	S	≈	C	 P ≈	H	 metais
Sentido crescente de eletronegatividade
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 4.2 Ligações polares e ligações apolares
Considere uma molécula de HF. O par de elétrons compartilhado não é atraí do igual-
mente por ambos os átomos, uma vez que o flúor é mais eletronegativo que o hidrogênio. 
Embora o par de elé trons este ja sendo com par ti lha do, ele se encon tra mais des lo ca do no 
sen ti do do flúor. Dizemos que no flúor apa re ce uma carga par cial nega ti va (sim bo li za da 
por δ) e no hidro gê nio uma carga par cial posi ti va (sim bo li za da por δ). A liga ção entre H 
e F é cha ma da de liga ção cova len te polar, pois nela existem dois polos elétricos, um negativo 
e outro positivo. 
Uma ligação covalente será polar sempre que os dois átomos que estabelecem essa 
ligação covalente possuírem diferentes eletronegatividades.
Considere, agora, o caso da molécula de H2. Como ambos os átomos nela presentes possuem 
a mesma eletronegatividade, não há polarização da ligação e dizemos que se trata de uma ligação 
covalente apolar.
(covalente apolar)C
  zeroC
(covalente polar)Br   3,0  2,8  0,2C
(covalente polar)I   3,0  2,5  0,5C
(covalente polar)H   3,0  2,1  0,9C
(iônica)K   3,0  0,9  2,1C
liga ção c ova len te apolar
H k H
liga ção c ova len te p olar
H k F
 δ δ
Átomos com 
diferentes
eletronegatividades
Átomos com 
eletronegatividades
iguais
se estabelece
entre
se estabelece
entre
pode ser
Ligação covalente
Polar Apolar
 4.3 Ligação iônica versus ligação covalente
Considere as ligações esquematizadas ao lado, cada qual acompanhada 
do respectivo valor de diferença (∆) entre as eletronegatividades de ambos os 
átomos, calculada usando os dados que aparecem na página anterior. Como 
você pode perceber, à medida que a diferença de eletrone ga ti vi dade aumenta, 
os elétrons passam a ser cada vez mais predominantemente atraí dos por um 
dos átomos. 
Assim, a ligação iônica pode ser encarada como um caso extremo da liga-
ção covalente polar, onde a diferença de eletronegatividade é tão grande que 
o elétron é transferido de um átomo para outro em vez de ser compartilhado 
por ambos.
A fronteira entre a ligação covalente e a iônica não é algo extremamente 
claro e bem definido. De modo geral, pode-se considerar que valores de ∆ 
acima de 2 indicam ligação com forte caráter iônico. E valores abaixo de 1,5 
indicam ligação com caráter predominantemente covalente.
Alguns autores utilizam a palavra eletropositividade para se referir ao oposto da eletro-
negatividade. Assim, podemosdizer que ter alta eletronegatividade significa ter baixa 
eletropositividade, e vice-versa.

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