AA III Aula 05 - Funções orgânicas nitrogenadas

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ANÁLISE AMBIENTAL III
FUNÇÕES ORGÂNICAS
FUNÇÕES NITROGENADAS E 
HALETOS
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGIA RURAL 
ENGENHARIA AMBIENTAL
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Prof. André Felipe
Engenheiro Químico, DSc.
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGIA RURAL 
ENGENHARIA AMBIENTAL
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São compostos derivados do NH3 , pela substituição
de um, dois ou três hidrogênios por por radicais
monovalentes derivados dos hidrocarbonetos (grupos
alquila ou arila).
AMINAS
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Composto molecular que, nas condições ambientes é um gás 
de cheiro forte e irritante. É um composto gasoso que, ao ser 
dissolvido em água, sofre ionização produzindo como íon 
negativo exclusivamente OH–, originando o íon amônio NH4
+ . O 
produto da reação (NH4OH) só existe em meio aquoso (base).
AMÔNIA
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A amônia ou amoníaco e os seus derivados (ureia, nitrato de
amônio, entre outros) são usados na agricultura,
como fertilizantes e encontram-se, geralmente, na composição
de produtos de limpeza. Outro importante derivado do
amoníaco é o ácido nítrico. Também é muito usada em ciclos
de compressão (refrigeração) devido ao seu elevado calor de
vaporização e temperatura crítica.
AMÔNIA – USOS
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AMÔNIA E MEIO AMBIENTE
A amônia é facilmente biodegradável. As plantas o absorvem com muita 
facilidade, sendo um fornecedor de nitrogênio (macronutriente). Em 
concentrações muito altas, por exemplo, na água de consumo, pode causar danos 
graves, já que o amoníaco interfere no transporte do oxigênio pela hemoglobina, 
entre outros efeitos nefastos. particularmente tóxico.
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AMÔNIA TOXICIDADE
O íon amônio não é tóxico e não causa problemas para os 
organismos, enquanto que a forma não ionizada tem efeito tóxico. 
Acima de pH 9, a amônia não ionizada (NH3) é a forma 
predominante no meio e pode atravessar membranas celulares 
mais rápido à medida que aumentam os valores de pH.
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Nome dos radicais ligados ao nitrogênio, seguido da 
palavra AMINA.
NOMENCLATURA DAS AMINAS
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AMINAS CÍCLICAS
Aminas primárias aromáticas são conhecidas como anilinas, 
tendo papel histórico fundamental na indústria de corantes.
Anilina ou Fenilamina
A Anilina é uma substância muito venenosa, ocorre no alcatrão mineral, sendo 
utilizada na indústria da borracha e na síntese de fármacos e corantes.
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http://www.abiquim.org.br/corantes/cor_historia.asp
As aminas se formam na decomposição de animais 
mortos
AMINAS DE INTERESSE AMBIENTAL
Principal componente do 
cheiro de peixe podre
Se formam na decomposição 
de cadáveres humanos
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ALCALÓIDES
São aminas cíclicas que possuem anéis heterocíclicos
contendo nitrogênio. São de origem vegetal, responsáveis pelo
sabor amargo de muitas plantas e geralmente possuem forte
ação no nosso organismos. Nas plantas têm função de defesa
contra insetos e animais predadores. São utilizados em
medicamentos, atuando normalmente como estimulantes do
sistema nervosos central, no entanto, podem causar
dependência física e psíquica
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São compostos orgânicos derivados do NH₃ pela 
substituição de um ou mais hidrogênios por igual 
número de radicais acila.
AMIDAS
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AMIDAS – CLASSIFICAÇÃO EM TERMOS DOS
NÚMEROS DE SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
AMIDA NÃO-SUBSTITUÍDA: possui o nitrogênio ligado a dois
hidrogênios e um grupo carbonila.
AMIDA MONO-SUBSTITUÍDA: possui o nitrogênio ligado a um
hidrogênio, um grupo carbonila e um radical orgânico
AMIDA DISSUBSTITUÍDA: possui o nitrogênio ligado a dois
radicais orgânicos e a uma carbonila.
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AMIDAS – CLASSIFICAÇÃO EM TERMOS DO 
NÚMEROS DE CARBONILAS LIGADAS AO 
NITROGENIO
• Primárias: apenas um grupo acila ligado ao nitrogênio 
(R-CO)NH2
• Secundárias: duas carbonilas ou grupo acila ligado ao nitrogênio 
(R-CO)2NH.
• Terciárias: três grupos acilas ligados ao nitrogênio 
(R-CO)3N
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Metanamida Etanamida Fenil metanamida
Nome dos radicais ligados ao nitrogênio, seguido da 
palavra AMIDA.
NOMENCLATURA DAS AMIDAS PRIMÁRIAS
Amida N-substituída: escreve-se a letra N, seguida do 
nome dos radicais, e completa-se o nome da amida 
primária correspondente; 
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UREIA
A ureia foi descoberta por Hilaire Rouelle em 1773. Foi o primeiro 
composto orgânico sintetizado artificialmente em 1828 por Friedrich 
Woehler (1800-1882). Esta síntese derrubou a teoria de que os 
compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados pelos organismos 
vivos (teoria da força vital).
Síntese de Wöhler
• Na manufatura de plásticos: especificamente da resina ureia-formaldeído.
• Na fabricação de fertilizantes agrícolas: Devido ao seu alto teor de 
nitrogênio.
• Como estabilizador em explosivos de nitrocelulose.
• Na alimentação de ruminantes.
• Pode ser encontrada em alguns condicionadores de cabelo e loções.
• Utilizado para aumentar a solubilidade de corantes na indústria têxtil.
• Na produção de ARLA32 (AdBlue), reagente utilizado no SCR (Catalisador de 
Redução Seletiva), para reduzir NOx em veículos Diesel.
APLICAÇÕES
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https://pt.wikipedia.org/wiki/ARLA
• Tóxica, a ureia forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e 
eliminada na urina ou pelo suor, onde é encontrada abundantemente; 
constitui o principal produto terminal do metabolismo proteico no ser 
humano e nos demais mamíferos. 
• Em quantidades menores, está presente no sangue, na linfa, nos fluidos 
serosos proveniente da decomposição das células do corpo e também 
das proteínas dos alimentos. A ureia também está presente no mofo 
dos fungos, assim como nas folhas e sementes de 
numerosos legumes e cereais. 
• É solúvel em água e em álcool, e ligeiramente solúvel em éter.
ORIGEM NOS ORGANISMOS
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Denominam-se de nitrilos as substâncias orgânicas nitrogenadas 
derivadas do ácido cianídrico (ácido inorgânico de fórmula molecular 
HCN). Esses compostos são muito utilizados em sínteses orgânicas e 
na produção de tapetes, mantas, cobertores etc. O ácido cianídrico 
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
NITRILOS ou CIANETOS
São compostos que apresentam o grupo funcional ciano
ORIGEM
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A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o 
nome do hidrocarboneto correspondente
NITRILOS ou CIANETOS
NOMENCLATURA
Hexanonitrilo
4-metil-heptanonitrilo
Pent-2-enonitrilo ou 2-pentenonitrilo
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O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical 
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto.
NITRILOS ou CIANETOS
NOMENCLATURA
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NITROCOMPOSTOS
São substâncias que contêm um ou mais grupos nitro (-NO2) 
em sua molécula. 
Nitrocomposto é um composto orgânico derivado da reação química 
entre o ácido nítrico (HNO3) e um alcano (hidrocarboneto saturado de 
cadeia aberta) ou um aromático.
ORIGEM
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Os nitrocompostos aromáticos são os que possuem maior aplicação,
principalmente o nitrobenzeno, que é usado como solvente de substâncias
orgânicas.
APLICAÇÕES
São bastante reativos e, por isso, vários
aromáticos desse grupo são usados
como explosivos. Quanto maior a
quantidade de NO2 em suas moléculas,
mais explosivo é o nitrocomposto.
O ácido pícrico é o 2,4,6-trinitrofenol e é usado na
fabricação do picrato de butambeno — princípio ativo de
pomadas para queimaduras, na fabricação de detonadores
de explosivos e do polímero baquelite usado em cabos de
panela e de ferramentas, em interruptores elétricos,
tomadas, plugues, peças industriais elétricas, tampas, em
laminados (fórmica), em revestimentos, tais como tintas e
vernizes, e em cola de madeira.
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A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra 
nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele 
ligado
NOMENCLATURA
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A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical
HALETOS ORGÂNICOS
NOMENCLATURA
Os Haletos são compostos químicos que possuem qualquer um 
dos representantes da família 7A (flúor, cloro, bromo, iodo e 
astato) com estado de oxidação -1.
A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto 
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
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OBTENÇÃO DE HALETOS
Halogenação por adição:
Halogenação por substituição:
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APLICAÇÕES
Os haletos orgânicos estão associados principalmente aos pesticidas. São 
vários compostos comumente chamados de organoclorados, justamente 
pelo fato de serem orgânicos e terem boa presença de átomos de cloro.
O mais famoso deles é o DDT, sigla de diclorodifeniltricloroetano, utilizado no 
combate ao mosquito do gênero Anopheles, transmissor da malária. A abreviação 
DDT, gerou a palavra dedetização, que hoje associamos à aplicação de inseticidas e 
pesticidas em lavouras, residências ou demais espaços. É associado ao grande 
risco à saúde humana, como desregulações hormonais (desrruptor endócrino), 
problemas ao sistema nervoso e, inclusive, desenvolvimento de câncer. Não à toa 
foi banido de vários países na década de 1970, e, atualmente, seu uso é 
controlado pela Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes 
(POPs).
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Os compostos organoclorados são aqueles que possuem pelo menos um 
átomo de cloro ligado a uma cadeia carbônica. Os que estão mais em 
evidência são os usados em pesticidas.
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HALETOS NA INDÚSTRIA
Na indústria, haletos orgânicos de baixa massa molecular são empregados 
como solventes, principalmente os clorados, pois são mais baratos que os 
brometos ou iodetos, por exemplo. Policlorometanos (como CCl4, CH2Cl2, 
CHCl3) são exemplos de solventes clorados utilizados na indústria. O CHCl3, 
cujo nome comercial é clorofórmio, já foi utilizado na lavagem a seco de 
roupas e também como anestésico local. 
di-cloro-metano
Posteriormente, a anestesia com clorofórmio teve que deixar de ser utilizada, 
uma vez que a substância é considerada tóxica para os seres humanos.
tri-cloro-metano
(clorofórmio) 
tetra-cloro-metano
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CLOROFLUORCARBONOS
O banimento da produção e uso dos gases CFC ocorreu em 1987 no Protocolo de 
Montreal, que levou à substituição destes pelos hidroclorofluorcarbonos, 
hidrofluorcarbonos e perfluorcarbonos, que embora contribuam para 
o aquecimento global não são danosos à camada de ozônio.
Haletos orgânicos também são muito utilizados como fluidos de refrigeração e em 
aerossóis, conhecidos comercialmente como Freon ou CFC (clorofluorcarbono). 
Entretanto, seu uso generalizado recebe críticas, uma vez que tais compostos são 
capazes de destruir a camada de ozônio. De forma geral, quando um CFC se 
decompõe por ação da luz, ele gera radicais livres de cloro e flúor, os quais são 
capazes de consumir o ozônio. 
Tem potencial de contribuir 4.750 vezes mais 
para o aquecimento global que dióxido de 
carbono, CO2. Estava presente em nosso dia a 
dia, em sprays aerossóis, aparelhos de ar-
condicionado, refrigeradores.
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CAMADA DE OZÔNIO
É uma camada que se localiza na estratosfera, entre 25 e 30 km acima da superfície, 
composta pelo gás ozônio (O3) que ajuda a proteger os seres vivos da radiação 
ultravioleta do tipo 2 (UV2).
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CFCs E CAMADA DE OZÔNIO
A camada de ozônio está sendo prejudicada pela existência de gases que entram 
em contato com os raios UV e com eles acabam reagindo, diminuindo a quantidade 
de gases ozônio na atmosfera terrestre. São várias substâncias, como:
• Óxido nítrico (NO);
• Dióxido de carbono (CO2)
• Clorofluorcarbonetos (CFCs)
• Óxido nitroso (N2O)
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CFCs E CAMADA DE OZÔNIO
(Fonte: Nasa/AP)
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ATÉ PRÓXIMA AULA!
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