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17/06/24, 19:33 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
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Tópico 05
Química Orgânica I
Nomenclatura dos Compostos
Orgânicos
1. Introdução
Voltando um pouco na história da Química Orgânica, vale
lembrar de que se trata de uma ciência relativamente nova,
definida por August Kekulé, em 1858 como o ramo da Química
que estuda os compostos do Carbono. Mas, a partir daí, esta
(linda! rs) área da Química não parou mais de evoluir. Em 1880,
no “início” da Química Orgânica, já eram conhecidos cerca de
12.000 compostos orgânicos. Hoje, estima-se um número,
aproximado e crescente, de 30 milhões de compostos orgânicos
conhecidos. Agora, imagina como se faz para organizar os nomes
destes compostos? Os compostos orgânicos não podem ter
homônimos, como a gente, pois iria ser uma “confusão”, não
acha?
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Friedrich August Kekulé von Stradonitz, genial químico alemão, que
começou a organizar a Química Orgânica
Então, já em 1860, Kekulé organizou uma conferência, a fim de
buscar um primeiro sistema de nomeação de compostos
orgânicos. Vale ressaltar que, naquela época, os primeiros
compostos eram nomeados, de acordo com a sua origem, ou em
homenagem a alguém, ou algo. Esta conferência foi a base para o
grande Congresso Internacional de Química Aplicada, que
ocorreu em 1892 na Suíça, o qual foi o responsável por criar um
método sistemático (normas) de nomenclatura.
Mas por que isso é importante? Porque precisamos nos
comunicar perfeitamente, em todo o mundo, quer seja na
ciência, quer seja no nosso cotidiano, mesmo com idiomas
diferentes. Quando um cientista cita, por exemplo, a
“cloroquina”, todos os pesquisadores do mundo e todas as
pessoas que ouviram, ou usaram este medicamento, estarão
pensando na mesma molécula, inequivocamente, pois ela foi
nomeada seguindo uma norma internacional padronizada de
nomenclatura (em tempo, o nome oficial da cloroquina é (RS)-
N“-(7-cloroquinolin-4-il)-N,N-dietilpentano-1,4-diamina). São
estas normas, ou se preferir, regras, que nós vamos estudar e
entender neste tópico, ok?
Vamos ver, então, este conteúdo?
2. Nomenclatura dos Compostos
Orgânicos
O sistema de nomenclatura dos compostos orgânicos, conforme
conversamos, começou a ser organizado e sistematizado em
1892, mas foi em 1919, com a criação da União Internacional de
Química Pura e Aplicada (da sigla em inglês, IUPAC) que as
regras se consolidaram (IUPAC, 2020). A IUPAC é uma
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Organização Não Governamental (ONG) que tem como uma de
suas missões exatamente desenvolver os padrões para a
denominação dos compostos químicos, evitando possíveis
ambiguidades e “confusões”. Deste modo, a nomenclatura oficial
é chamada de “nomenclatura IUPAC”.
“Antigamente, quando poucos compostos orgânicos eram
conhecidos, os novos compostos recebiam um nome escolhido
por seu descobridor. Assim, a ureia (CH4N2O) é uma substância
cristalina isolada da urina; a morfina (C17H19NO3) é um
analgésico cujo o nome provém de Morfeu, o deus grego dos
sonhos; e o ácido barbitúrico é um agente tranquilizador, que
recebeu esse nome em homenagem a uma amiga de seu
descobridor, chamada Bárbara.” (MCMURRY, 2009, p. 77).
As normas padrões de nomenclatura dos compostos orgânicos,
as quais foram definidas pela IUPAC, partem de duas premissas:
Cada composto orgânico deve ter um nome que o diferencie
dos demais compostos. Ou seja, não pode haver dois, ou mais
compostos com o mesmo nome. Um detalhe é que um
composto pode (e é até comum) ter mais de um nome, como o
“éter’, cujo nome oficial é etoxietano, mas que tem outros
nomes, como éter etílico.
O etoxietano e seus vários nomes.
Há uma relação direta entre o nome de um composto
orgânico e a sua estrutura. Ou seja, deve ser possível dar o
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nome do composto através da sua fórmula estrutural, ou dar
a fórmula estrutural mediante o seu nome. Ou seja:
ESTRUTURA + NOME
Uma observação importante a ser feita é que existem, e são
aceitos, nomes tradicionais, semissistemáticos, ou triviais (além
de nomes usuais e comerciais), os quais são largamente
utilizados para certos compostos mais comuns, como o “ácido
acético”, o “benzeno”, o “colesterol”, o “estireno” e o
“formaldeído”.
Muitos destes nomes fazem parte de uma linguagem geral não
científica e não se restringem à sua utilização no âmbito da
ciência. São úteis e, em muitos casos, indispensáveis, mas não
são os nomes oficiais definidos a priori pela IUPAC
(RODRIGUES, 2001).
Vale salientar que as regras da IUPAC atuais que usamos seguem
recomendações de 1993(!), ano em que foram feitas importantes
alterações nos princípios gerais da nomenclatura dos compostos
Recomendações da IUPAC para a Nomenclatura
de Moléculas Orgânicas
Para você começar a se familiarizar, ou começar a
relembrar a nomenclatura dos compostos orgânicos, leia
este pequeno artigo de Química Nova na Escola, de
Rodrigues (2001).
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc13/v13a05.pdf
Vale a pena! Tenha uma boa e proveitosa leitura!

http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc13/v13a05.pdf
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orgânicos, datados de 1979 (RODRIGUES, 2001), data na qual se
publicou um sistema de princípios e normas, que deu origem
realmente a uma nomenclatura sistemática.
REGRAS DE NOMENCLATURA DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Para darmos o nome oficial, correto, a um composto orgânico, é
necessária a identificação de uma estrutura principal, a chamada
cadeia principal. A partir desta estrutura central, são inseridos,
no nome, prefixos, infixos e/ou sufixos (e números indicadores),
os quais evidenciam com precisão e inequivocamente os
“pedaços estruturais” (ramificações/insaturações/função
orgânica) necessários, a fim de formar corretamente o nome do
composto.
Cadeia Principal
Então, para começar, “quem” é essa tal de cadeia principal?
Por definição, a cadeia principal de um composto orgânico é
uma estrutura acíclica (cadeia aberta), ou cíclica (cadeia
fechada), e não ramificada, que servirá de estrutura base para a
numeração e o nome de um composto. Resumidamente, a cadeia
principal é a mais importante (e maior possível) sequência de
carbonos. Um detalhe importante é que a cadeia principal
definida é não ramificada, mas esta cadeia pode (e é muito
comum) estar ligada a ramificações (que seriam carbonos fora
desta cadeia principal).
O nome da Cadeia Principal é, então, construído por três partes:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Estas partes informam:
– Prefixo – A quantidade de carbonos da cadeia principal;
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– Infixo – O tipo e a quantidade de insaturações (se houver) na
cadeia principal;
– Sufixo – O grupo funcional de maior prioridade (o mais
importante) do composto orgânico.
Observe como são dadas cada uma dessas partes:
a) Prefixo: Informa a quantidade de carbonos e é dado por
prefixos de origem grega (1 a 4 Carbonos), ou de origem latina
(os demais). São estes:
b) Infixo: Informa se há, ou não insaturações, além do tipo e da
quantidade. São estes:
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c) Sufixo: Informa o grupo funcional de maior prioridade (o mais
importante) do composto orgânico. Para as funções orgânicas
que iremos discutir aqui, são estes os sufixos:
Com a reunião destas três partes (Prefixo + Infixo + Sufixo),
começamos a dar nomes aos compostos orgânicos. Veja os
exemplos a seguir:
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Fique sabendo!
Por que colocar números no nome de um
composto orgânico?
Pode parecer “estranho”, ou até desnecessário, para
você, colocarmos números no nome de um composto,
não é mesmo? Mas a verdade é que o uso destes
números, ou melhor, o uso destes prefixos numéricos
localizadores é que torna o nome de um composto único
e inequívoco.
Vamos ver um exemplo: Se eu pedisse para você e sua
turma desenharem a “heptanona” (nome errado, pois
está incompleto…), supondo que todos saibam as regras
básicas de nomenclatura, o que aconteceria?
Provavelmente, teríamos uma divisão de respostas,
desta forma:

Por que isto aconteceria? Porque o nome está
incompleto! Falta um número! Falta um prefixo
numérico localizador para indicar onde está o grupo
funcional (cetona). Pelos desenhos dados como
hipóteses de respostas, os nomes corretos seriam:
A – Heptan-2-ona

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Deste modo, fica fácil desenhar a molécula, não é? Só pode ser…
*Obs.: Você também poderia desenhar estas formas abaixo, que
são da mesma molécula:
Enxergou a importância do nome completo e correto, incluindo
os prefixos numéricos localizadores? Espero que sim.
É importante falar sobre as cadeias fechadas, cíclicas. Quando os
compostos são cíclicos, a cadeia principal (fechada) recebe o
prefixo “ciclo”, para indicar tal estrutura (cicloprop, ciclobut
etc.). As demais regras permanecem as mesmas.
Observe os compostos abaixo e seus nomes:
B – Heptan-3-ona
C – Heptan-4-ona
Deu para perceber a importância do prefixo numérico?
Frisando: torna o nome único e inequívoco.
Olhe este exemplo correto agora: Desenhe o hexan-2-
ol.
Você teria dúvida sobre qual composto eu quero que
você desenhe? Espero que não! Olhe as informações:
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Escolha da Cadeia Principal e Formatação
dos Nomes dos Compostos Orgânicos
Bem, nós já começamos a dar nome aos compostos orgânicos,
não é? Mas as cadeias carbônicas podem ser maiores, mais
complexas, conter ramificações, mais de um grupo funcional etc.
Deste modo, existe uma sistemática, a fim de nomear qualquer
tipo de composto orgânico, não apenas os mais simples. Vamos
ver essa sistemática por etapas:
Fique sabendo mais uma!
O anel aromático, ou benzênico
O ciclo insaturado abaixo não pode ser chamado de
“cicloexa-1,3,5-trieno”, pois ele tem propriedades bem
diferentes de um cicloalqueno. O nome dele
é BENZENO, um hidrocarboneto aromático e uma
estrutura muito importante na Química Orgânica.

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Para começar a escrever o nome de um composto orgânico, você
deve, na 1ª etapa, identificar a cadeia principal (lembrando
de que é a maior e mais importante sequência de carbonos). Esta
cadeia deve conter a função principal e a(s) insaturação(ões)
possível(is).
Na 2ª etapa, você deve numerar os átomos de carbono da
cadeia principal. Aqui, você deve usar uma regrinha bem
importante, a “regra dos menores números” (tudo que for
numerado na cadeia principal deve receber os menores números
possíveis). Inicie pela extremidade mais próxima (será
o carbono-1) da função, ou da insaturação, ou da primeira
ramificação.
Existe uma ordem de prioridade para a escolha do carbono-1.
Esta ordem de prioridade é: FUNÇÃO > INSATURAÇÃO >
RAMIFICAÇÃO.
Na 3ª etapa, você dará o nome do composto, obedecendo a
certos itens. Para isso:
Identifique e numere as ramificações (se houver);
Escreva o nome do composto com uma única palavra. Use
hifens (-), para separar os diferentes prefixos (“pedaços” de
nome e números) e utilize vírgulas (,), com o intuito de
separar os números;
Indique a posição de cada insaturação (dupla, ou tripla), se
houver, utilizando o menor prefixo numérico;
Indique, se necessário, a posição do grupo funcional, usando
um prefixo numérico;
E lembre-se: prefixos numéricos vêm imediatamente
antes do que eles indicam. Por isso, o nome aparece
“quebrado”, dividido, por hífens e números.
Veja os exemplos:
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*Obs. Vale salientar que, nos exemplos 2 e 3, existem duas opções de
nome, pois, para os prefixos hex e hept (começam com “H”), deve-se
retirar o H, ou utilizar hífen, para evitar o encontro consonantal “L” (da
ramificação) com o “H”.
PRINCIPAIS RAMIFICAÇÕES E CONSTRUÇÃO
DOS NOMES
Quando há ramificações maiores, ou mais de uma ramificação, o
que é muito comum, como fazer?
As cadeias ramificadas são aquelas que apresentam pelo menos
um carbono terciário, ou quaternário. As ramificações são
átomos, ou grupo de átomos, que não são numerados na cadeia
principal. Para nomeá-las, as ramificações recebem o sufixo IL
(ou ila) associado ao número de carbonos na nomenclatura
(metil, etil, propil etc.) e estas ramificações são citadas em
ordem alfabética no nome, sendo colocadas antes do nome da
cadeia principal.
Neste caso, para dar o nome completo correto do composto, é
necessário, após escolher a cadeia principal e definir o carbono-
1, identificar e nomear as ramificações presentes. E, no nome,
tais ramificações devem ser precedidas de prefixos numéricos
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localizadores. Vale lembrar que as ramificações devem estar
inseridas nas “regras dos menores números”, ok?
Veja os exemplos:
Lembre-se de que a ordem de prioridade para a escolha do
carbono-1 é:
FUNÇÃO > INSATURAÇÃO > RAMIFICAÇÃO
Para não errar na hora de dar o nome, preste atenção nos
seguintes detalhes:
A cadeia principal nem sempre está aparente na
representação utilizada para descrever a molécula (ou seja,
não vai ser sempre a “retinha”). Olhe com critério;
Se duas cadeias diferentes tiverem o mesmo tamanho, você
deve escolher, como regra, aquela com um número maior de
ramificações (a mais ramificada);
Se existirem ramificações situadas à mesma distância das
extremidades da cadeia principal (“empatar” na numeração),
você deve desempatar observando a ordem alfabética.;
Se existirem duas, ou mais ramificações no composto
orgânico, coloque-as, no nome, SEMPRE em ordem
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alfabética. Se existirem ramificações iguais, use um prefixo
múltiplo (di-, tri-, tetra-, etc.);
Se existirem duas ramificações no mesmo carbono, eles
devem ter o mesmo número. Deve haver a quantidade de
números no nome igual à quantidade de ramificações.
Veja mais exemplos:
Observe que, nesses seis exemplos, vimos as ramificações mais
simples, com um carbono (metil), dois carbonos (etil) e três
carbonos (propil). Mas existem muitas outras ramificações.
Vamos vê-las:
Ramificações alquila
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As ramificações, ou grupos, alquila são aquelas que possuem
apenas carbonos saturados (BARBOSA, 2000, p. 41). Podem ser
de cadeia aberta, ou cíclicas. São as mais comuns nos compostos
orgânicos. As principais são:
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Ramificações alquenila
As ramificações, ou grupos, alquenila são aquelas que possuem
carbonos com ligação dupla (SOLOMONS; FRYHLE, 2001, p.
138). As mais comuns são as menores:
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Ramificações alquinila
As ramificações, ou grupos, alquinila são aquelas que possuem
carbonos com ligação tripla. Não são muito comuns. Exemplos:
Ramificações arila
As ramificações, ou grupos, arila são aquelas que possuem o anel
benzênico (ou aromático). As mais comuns são as que contêm
apenas um anel aromático:
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Ramificações acila
As ramificações, ou grupos, acila são aquelas que possuem uma
carbonila na ramificação, ligada diretamente à cadeia principal.
As mais comuns são:
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Para você enxergar essas ramificações principais, observe o
exemplão a seguir, com as ramificações mais comuns:
 
O estudo da nomenclatura dos compostos orgânicos envolve
treino. Não dá para querer ficar decorando tabelas e regras, ok?
Então vamos ver mais exemplos, com detalhes importantes.
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Vale salientar que os prefixos numéricos (di, tri, tetra etc.) e os
prefixos que indicam tipo de carbono (sec e terc) não entram na
ordem alfabética. Já os prefixos que indicam estrutura (iso, neo,
ciclo) são considerados na ordem alfabética.
Outro detalhe importante é o uso de “vogais fonéticas”, as
quais são vogais que “complementam” o nome no caso de duas,
ou mais duplas, ou triplas e/ou dois, ou mais grupos funcionais
iguais. São empregadas da seguinte maneira
Duas, ou mais duplas, ou triplas: Vogal a ser utilizada = “A”;
Dois, ou mais grupos funcionais iguais: Vogal a ser utilizada =
“O”.
Veja os dois exemplos a seguir:
Highlight
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Para finalizarmos, vamos ver como dar os nomes oficiais para
compostos orgânicos que apresentam mais de um grupo
funcional, o que é muito comum.
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS POLIFUNCIONAIS, OU COM
“FUNÇÃO MISTA”
É muito comum trabalharmos/utilizamos compostos que
apresentem mais de um grupo funcional diferente
(BRAIBANTE, 2020). A maioria dos compostos orgânicos
encontrados na natureza e sintetizados pelo homem possuem
diversas funções orgânicas. Veja os exemplos de duas moléculas
de origem natural (adrenalina e fenilalanina) e duas sintéticas
(AAS e paracetamol):
Nos exemplos acima, as substâncias foram denominadas de modo
usual (nomenclatura usual) e isso ocorre com praticamente todos os
compostos polifuncionais comuns. O uso destes nomes busca facilitar
o dia a dia, na pronúncia e na comunicação. E ainda existem os nomes
comerciais, que buscam o mesmo fim.
Você percebeu que uma das funções orgânicas de cada composto
acima fica como referência (“maior prioridade”)? E percebeu que
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o sufixo do nome oficial é dado, em função deste grupo funcional
referência? Pois é, para organizar a nomenclatura desse tipo de
composto polifuncional (composto de “função mista”), a IUPAC
criou um sistema de nomenclatura que utiliza o conceito de
prioridade dos grupos funcionais.
Ou seja, existe uma ordem de “preferência” para a escolha da
função orgânica principal da molécula, que irá definir a cadeia
principal (a mais importante e a maior possível), bem como a
escolha do carbono 1. Neste caso, os demais grupos funcionais
presentes na molécula passam a ser considerados ramificações
da função principal.
A tabela a seguir mostra a ordem de prioridade das funções
orgânicas que discutimos neste tópico. A primeira linha (ácido
carboxílico) possui a maior prioridade e a última linha a menor
prioridade. Frisando que o grupo funcional de menor prioridade
passa a ser considerado ramificação e entrará nas regras normais
envolvendo as ramificações (“regra dos menores números” e
citação, no nome, em ordem alfabética).
 
Vamos ver, a partir de exemplos, como usar esta tabela, ok?
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E aí, conseguiu enxergar e entender as regras e as prioridades da
nomenclatura dos compostos orgânicos polifuncionais? Espero
que sim.
Procure perceber que, mais do que uma simples decoreba, há
uma lógica, uma sistematização na nomenclatura dos compostos
orgânicos. É esse sistema que você tem que enxergar, ok?
Existem vários materiais e vídeos sobre a nomenclatura
dos compostos orgânicos. Mas cuidado, pois muitos são
desatualizados e contêm até erros!

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Finalizando, perceba que você, ao ter que nomear uma molécula,
deve começar buscando o(s) grupo(s) funcional(is) e definindo a
cadeia principal. O “resto” é a sistemática para a construção do
nome (“regra dos menores números”, citação das ramificações
em ordem alfabética e denominação da cadeia principal usando
“prefixo + infixo + sufixo”). Simples Assim! Ok?
Agora é com você! Faça exercícios, tá? Bons estudos!
3. Conclusão
Neste Tópico, vimos as regras de nomenclatura dos compostos
orgânicos. Tenha em mente que o conhecimento destas regras te
auxiliará a extrair informações simples e diretas dos compostos
do seu dia a dia acadêmico e profissional, o que será bem
proveitoso para você.
Busque materiais de complementação que agreguem
valor aos seus estudos, tá?
Para auxiliar no estudo dos compostos polifuncionais, o
link abaixo traz um pequeno vídeo contendo uma
explicação da sistemática de nomenclatura destes
compostos. Veja lá o vídeo em:
Compostos com funções mistas - Química OCompostos com funções mistas - Química O……
https://www.youtube.com/watch?v=HHtIf-krjZY
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4. Referências
BARBOSA, L.C.A. Química orgânica – uma introdução para
ciências agrárias e biológicas. Viçosa: Ed. UFV, 2000.
BRAIBANTE, H. T. S. Nomenclatura de Compostos Orgânicos.
Química Orgânica Básica – UFSC. p. 1-12, 2020. Disponível em:
<http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/nomenclatura
_guia.pdf>.
IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry.
Our history. 2020. Disponível em: https://iupac.org/who-we-
are/our-history/.
McMURRY, J. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Cengage
Learning (SP), 2009.
RODRIGUES, J. A. R. Recomendações da IUPAC para a
nomenclatura de moléculas orgânicas. Química Nova na Escola.
n. 13, Maio, p. 22-28, 2001.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C.Química orgânica. 7.ed. V. 1.
Rio de Janeiro: LTC, 2001.
YouTube. (2014, Setembro, 18). Kuadro Oficial. Compostos com
funções mistas – Química Orgânica – Química. 5min51.
Disponível em: <https://www.youtube.com/watch?v=HHtIf-
krjZY>.
http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/nomenclatura_guia.pdf
http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/nomenclatura_guia.pdf
https://iupac.org/who-we-are/our-history/
https://iupac.org/who-we-are/our-history/
https://www.youtube.com/watch?v=HHtIf-krjZY
https://www.youtube.com/watch?v=HHtIf-krjZY
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