Prévia do material em texto

Capítulo 1 Introdução à Química dos compostos de carbono
45 
R
ep
ro
d
uç
ão
 p
ro
ib
id
a.
 A
rt
. 1
84
 d
o 
C
ód
ig
o 
P
en
al
 e
 L
ei
 9
.6
10
 d
e 
19
 d
e 
fe
ve
re
iro
 d
e 
19
98
.
 m Comentário dos autores:
A simbologia me representa um grupo metil.
o nome oficial (nomenclatura IUPAC) é:
 a) 2,3-dimetilpentano. 
 b) 1,1,2-trimetil butano.
 c) 2,metil-3-etilbutano.
 d) 2,etil-3-metilbutano.
 e) 1,1-dimetil-2-etil-propano.
 72. (Uesb-BA) O número de átomos de carbono na cadeia 
do 2,2,3-trimetilpentano é:
 a) 2
 b) 3
 c) 4
 d) 7
 e) 8
 73. (UFSM-RS)
CH3C CH3
H
C
H
H
C
H
C
H
C
H
H
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apre-
sentado é:
 a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano.
 b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano.
 c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano.
 d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano.
 e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano.
 74. (UFF-RJ) Analise a estrutura abaixo e considere as 
regras de no menclatura da IUPAC.
 9.6 Nomenclatura de hidro car bo ne tos de cadeia mista
Quando	um	hidro	car	bo	ne	to	pos	sui		cadeia	car	bô	ni	ca	mista,	a	nomen	cla	tu	ra	é	feita	de	um	
modo	similar	ao	que	mos	tra	mos	para	as		cadeias	aber	tas	rami	fi	ca	das.	Veja	os	exemplos:
CH3
metil-ciclo-pentano 1,3-dimetil-benzenometil-benzeno
(trivial: tolueno)
CH3 CH3
CH3
1
3
CH2 CH3
1 CH3
2
1-etil-2-metil-benzeno
(ordem alfabética: e antes de m)
CH3
1 CH3
2
4
CH3
1,2,4-trimetil-benzeno
Determine a opção que indica as cadeias laterais liga-
das, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 
da cadeia hidrocarbônica principal.
 a) propil e isobutil d) propil e terc-pentil
 b) metil e isobutil e) metil e propil
 c) terc-pentil e terc-butil
 75. (UFRGS-RS-modificado) A serricornina, utilizada no 
controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual 
da Lasioderma serricorne.
Considere a estrutura química desse feromônio.
OOH
Me Me
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como:
 a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
 b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
 c) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
 d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
 e) alifática, normal, homogênea e saturada.
 46
 9.7 Uso dos pre fi xos orto, meta e para
Quando	uma	molé	cu	la	com	um	anel	benzênico	con	tém	dois gru pos liga dos a esse 
anel,	além	da	manei	ra	de	dar	nome	que	aca	ba	mos	de	ver,	exis	te	outra,	igual	men	te	cor	re	ta.	
Trata­se	do	uso	dos	pre	fi	xos	orto,	meta e para.
Os prefixos orto,	meta e para	podem	ser	utilizados	apenas	quando	um	anel	
benzênico	possuir	dois	grupos	a	ele	ligados:
•	orto	 indica	posição	1,2;
•	meta	 indica	posição	1,3;
•	para	 indica	posição	1,4.
CH3
CH3
meta-dimetil-benzenoorto-dimetil-benzeno
(trivial: orto-xileno) (trivial: meta-xileno) (trivial: para-xileno)
CH3
CH3
CH3
CH3
para-dimetil-benzeno
C2H5
CH3
orto-etil-metil-benzeno
No exemplo ao lado,
 k C2H5 é uma maneira 
resumida de representar o 
grupo etil, k CH2k CH3
 9.8 Subdivisões dos aromáticos
Os	hidrocarbonetos	aromáticos	costumam	ser	subdivididos	em:
 a) Mononucleares ou monocíclicos:	aqueles	com	apenas	um	anel	benzênico.	Exemplos:
CH3
toluenobenzeno
antracenonaftaleno fenantreno
	 •	Com	anéis	condensados
CH2 CH2
 b) Polinucleares ou policíclicos:	aqueles	com	dois	ou	mais	anéis	benzênicos.	Entre	eles,	há	
os	polinucleares	com	anéis	isolados	e	os	com	anéis	condensados.	Veja	os	exemplos:
	 •	Com	anéis	isolados
CH3
CH3
meta-dimetil-benzenoorto-dimetil-benzeno
(trivial: orto-xileno) (trivial: meta-xileno) (trivial: para-xileno)
CH3
CH3
CH3
CH3
para-dimetil-benzeno
C2H5
CH3
orto-etil-metil-benzeno
No exemplo ao lado,
 k C2H5 é uma maneira 
resumida de representar o 
grupo etil, k CH2k CH3
• Atenção
Benzeno, tolueno 
e naftaleno causam 
irritação nos olhos e 
vias respiratórias, além 
de dores de cabeça, 
tontura e náuseas.
TÓXICOS
R
ep
ro
d
uç
ão
 p
ro
ib
id
a.
 A
rt
. 1
84
 d
o 
C
ód
ig
o 
P
en
al
 e
 L
ei
 9
.6
10
 d
e 
19
 d
e 
fe
ve
re
iro
 d
e 
19
98
.
Benzeno
Tolueno
Naftaleno
TÓXICOS
a
d
il
so
n
 s
ec
c
o