Aula_25__Polímeros_e_Biomoléculas_-_Caderno_de_Questões

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UNESP 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 25 – Polímeros e Biomoléculas 
 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
MAIO DE 2022 
 
Sumário 
QUESTÕES FUNDAMENTAIS 3 
JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 6 
JÁ CAIU NA UNESP 44 
GABARITO SEM COMENTÁRIOS 49 
RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 49 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 53 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA UNESP 119 
 
 
 
Questões Fundamentais 
Questão fundamental 01 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela polimerização 
do monômero indicado abaixo: 
 
a) H2C CH2 
b) 
 
c) Cl
 
d) NC
 
e) 
O
O
 
f) 
 
g) 
 
 
Questão fundamental 02 – Escreva a fórmula em bastão do monômero responsável pela 
formação do polímero indicado abaixo, sabendo que o polímero foi produzido pela polimerização 
por adição: 
 
a) 
n 
b) F
F
F F
F
F F
F F
n
 
 
c) 
n
 
d) 
n 
e) O OCH3
O OCH3
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
n
 
f) 
OH OH OH OH OH OH OH OH OH
n
 
 
Questão fundamental 03 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela polimerização 
por condensação das substâncias listadas abaixo: 
a) 
OHHO + HO
O
OH
O 
(Reação de 
esterificação) 
b) 
HO
O
OH
O
 
+ 
NH2
H2N 
(Reação de 
amidação) 
c) O
OH
O
HO
 
+ OHHO 
(Reação de 
esterificação) 
 
d) O
OH
O
HO
 
+ 
OH
HO 
(Reação de 
esterificação) 
e) 
OHHO + OHHO 
(desidratação 
intermolecular) 
f) 
HO
O
NH2 
+ HO
O
NH2 
(Polimerização de 
aminoácidos) 
 
Questão fundamental 04 – Escreva a fórmula em bastão das substâncias responsáveis pela 
formação de cada polímero de condensação indicado a abaixo: 
 
 Reação de amidação (ácido dicarboxílico + diamina) 
a) 
N N
OO
NN
O O
n
H H
H H
 
 Reação de esterificação (ácido dicarboxílico + diálcool) 
b) 
O O
OO
OO
O O
n 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
 
c) 
N
O
N
O
O
N
O
N
n
H
H
H
H
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
d) 
N N N N
N
O O O O
O
OH
OH
NH2
OH
O
H H H H
H
 
Já Caiu nos Principais Vestibulares 
1. (ENEM/2017) 
Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na 
fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as 
estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns. 
 
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta 
solubilidade em água é 
 
a) polietileno. 
b) poliestireno. 
c) polipropileno. 
d) poliacrilamida. 
e) policloreto de vinila. 
 
2. (ENEM/2015) 
O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a 
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional. 
 
 
 
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no 
número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da 
diamina. 
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação 
do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é 
 
a) Nylon 4,3. 
b) Nylon 6,2. 
c) Nylon 3,4. 
d) Nylon 4,2. 
e) Nylon 2,6. 
 
3. (ENEM/2015) 
A figura representa uma embalagem cartonada e sua constituição em multicamadas. De acordo 
com as orientações do fabricante, essas embalagens não devem ser utilizadas em fornos micro-
ondas. 
 
NASCIMENTO, R. M. M. et al. Embalagem cartonada longa vida: lixo ou luxo? 
Química Nova na Escola, n. 25, maio 2007 (adaptado). 
A restrição citada deve-se ao fato de a 
a) embalagem aberta se expandir pela pressão do vapor formado em seu interior. 
b) camada de polietileno se danificar, colocando o alumínio em contato com o alimento. 
c) fina camada de alumínio blindar a radiação, não permitindo que o alimento se aqueça. 
d) absorção de radiação pelo papel, que se aquece e pode levar à queima da camada de 
polietileno. 
HO OH
O O
H2N NH2
+
4 4
 
ácido hexanodioico
(ácido adípico)
1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina
N
O O
H
N
H
4 4
+ n H2O
Nylon 6,6
n
 
 
e) geração de centelhas na camada de alumínio, que pode levar à queima da camada de papel e 
de polietileno. 
 
4. (ENEM/2014) 
Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um 
novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina 
polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica. 
ERENO, D. Plásticos de vegetais. 
Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado). 
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos 
presentes 
a) dissolvem-se na água. 
b) absorvem água com facilidade. 
c) caramelizam por aquecimento e quebram. 
d) são digeridos por organismos decompositores. 
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico. 
 
5. (ENEM/2014) 
Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de 
artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem 
degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, 
então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. 
Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos 
monômeros que lhe deram origem. 
A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido 
HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de 
 
a) poliéster. 
b) poliamida. 
c) polietileno. 
d) poliacrilato. 
e) polipropileno. 
 
6. (ENEM/2013) 
O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com 
o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), 
cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser 
 
reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como 
o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo. 
 
Disponível em: www.abipet.org.br. 
Acesso em 27 fev. 2012 (adaptado). 
 
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do 
PET é a 
a) solubilização dos objetos. 
b) combustão dos objetos. 
c) trituração dos objetos. 
d) hidrólise dos objetos. 
e) fusão dos objetos. 
 
7. (ENEM/2013) 
Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma 
corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor 
criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou 
expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme 
branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre 
oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no polímero e o filme se 
expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o 
filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma 
harmônica, conforme mostrado na figura. 
 
DE PAOLI, M.A. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 
São Paulo, maio 2001 (adaptado). 
 
HO C
O
C
O
O CH2 CH2 O H
n
 
 
A camada central de eletrólito polimérico é importante porque 
a) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes 
de polipirrol. 
b) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o 
circuito elétrico. 
c) mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação/contração térmica de 
cada filme de polipirrol. 
d) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, 
gerando corrente elétrica. 
e) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pelaaplicação de diferença de potencial. 
 
8. (ENEM/2012) 
O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. 
Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que 
faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com 
ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite 
que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, 
a carga elétrica desloca-se dentro do material. 
FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, 
n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado). 
 
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade? 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
9. (ENEM/2009) 
Duas matérias–primas encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um 
biopolímero preparado a partir da carapaça do camarão, e o poliol, obtido do óleo do grão da 
 
soja, são os principais componentes de um novo material para incorporação de partículas ou 
princípios ativos utilizados no preparo de vários produtos. Esse material apresenta viscosidade 
semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários produtos farmacêuticos e cosméticos, 
e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com a vantagem de ser biocompatível e 
biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida. 
 
 
Carapaça versátil. Pesquisa Fapesp. Disponível em: http://www.revistapesquisa.fapesp.br. 
 Acesso em: 20 maio 2009 (adaptado). 
 
Com relação às características do material descrito, pode-se se afirmar que 
a) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em sua 
pureza e peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios 
ambientais. 
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para 
reações químicas, com as vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos. 
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool 
e amina tem vantagem ambiental comparado com os polímeros provenientes de materiais 
petroquímicos. 
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol, 
dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos 
petroquímicos. 
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos álcool 
e amida é vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos. 
 
10. (PUC Camp SP/2019) 
Vinil é o nome dado ao PVC, um polímero usado na fabricação de discos, canos, entre outros 
produtos. 
 
O PVC é um polímero de 
a) adição, e seu monômero é CH2 – CHC. 
 
b) adição, e seu monômero é CH2CH = C. 
c) adição, e seu monômero é CH2 = CHC. 
d) condensação, e seu monômero é CH2 – CHC. 
e) condensação, e seu monômero é CH2 = CHC. 
 
11. (UDESC SC/2018) 
Plastificantes são substâncias usadas para dar maleabilidade e flexibilidade a alguns produtos 
plásticos, incluindo o filme de poli(cloreto de vinila) – PVC, bastante conhecido nas cozinhas e 
muito utilizado para embalar alimentos, mas também se estendendo a outros produtos plásticos 
que necessitem maleabilidade. Entre os plastificantes utilizados destacam-se o adipato de di(2-
etil-hexila) e uma série de compostos denominados de ésteres de ftalato, como exemplo o ftalato 
de di(2-etil-hexila). Tais compostos são considerados carcinogênicos, além de, potencialmente, 
serem a causa de problemas no sistema reprodutivo em animais. 
Com relação às informações acima, analise as proposições. 
I. A migração de plastificantes/ftalatos para alimentos embalados com estes produtos é 
dificultada pela presença de gordura, a exposição à alta temperatura e ao longo tempo, devido à 
lipofilicidade desses compostos. 
II. Os plastificantes citados são ésteres, produtos da reação entre di-ácidos ou anidridos de ácidos 
orgânicos com álcoois, como o 2-etilhexanol. 
III. Os ésteres estão sujeitos à hidrólise alcalina, gerando como produtos um álcool e um sal 
correspondente ao ácido orgânico precursor. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
d) Somente afirmativa I é verdadeira. 
e) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
 
12. (UFPR/2018) 
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de esgoto 
à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma amida 
cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema mostra 
uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma 
determinada substância orgânica X com a água. 
 
 
Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
13. (UNCISAL/2018) 
O isopreno é um monômero que constitui o polímero da borracha natural, poliisopreno. A 
borracha natural é obtida por coagulação do látex principalmente de árvores do gênero Hevea 
brasiliensis (seringueira). De acordo com as estruturas do isopreno e do poliisopreno, que estão 
representadas a seguir, assinale a alternativa correta. 
 
a) O processo de vulcanização consiste no aquecimento da borracha em presença de enxofre, 
tornando-a mais resistente a atritos. 
b) A nomenclatura correta do isopreno é 2-metileno-1,3-butadieno. 
c) O isopreno é um composto de ocorrência natural, encontrado na seringueira. 
d) O poliisopreno é um polímero de condensação. 
e) A fórmula molecular do isopreno é C5H9. 
 
14. (UNIPÊ PB/2018) 
A borracha natural, um material mole e de pouca resistência, é obtida a partir do látex, que 
contém polímero do isopreno. 
A vulcanização, utilizada na produção de pneus, consiste no tratamento da borracha natural com 
compostos de enxofre, com o objetivo de aumentar a dureza e a resistência desse material. 
 
 
A equação química representa, resumidamente, a obtenção de borracha natural a partir do 
isopreno. 
 
Considerando-se essas informações e com base nos conhecimentos de Química, é correto 
afirmar: 
01) O nome oficial do isopreno é 2-metilbutadieno. 
02) O poli-isopreno é um polímero resultante da condensação do isopreno. 
03) As ligações do enxofre na borracha vulcanizada são de natureza p-sp2. 
04) A vulcanização completa da borracha natural implica aumento considerável de elasticidade e 
de maleabilidade desse material. 
05) O aumento da dureza e da resistência da borracha natural, no processo de vulcanização, está 
associado à formação de pontes de enxofre entre cadeias de poli-isopreno. 
 
15. (UFRGS RS/2018) 
O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da 
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo. 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
𝐼
→ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 
𝐼𝐼
→ −(𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2)𝑛 − 
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como 
a) oxidação e adição. 
b) eliminação e condensação. 
c) condensação e polimerização. 
d) eliminação e hidrogenação. 
e) desidratação e polimerização. 
 
16. (UNITAU SP/2018) 
O produto comercial isopor é um poliestireno, descoberto no século XIX. Atualmente, é muito 
utilizado como embalagem de alimentos e também como isolante térmico. A figura abaixo 
apresenta uma reação de síntese de poliestireno a partir do estireno. Atualmente, durante a 
reação de polimerização, o gás pentano (n-pentano) é adicionado, o que leva à sua expansão, 
 
formando o tão conhecido isopor. Mas, antigamente, os gases usados nesse processo eram os 
CFCs (clorofluorcarbonetos). 
 
Considerandoas informações apresentadas, leia as afirmações a seguir. 
I. O uso de CFCs pode ter sido abandonado, porque eles destroem a camada de ozônio. 
II. O estireno é constituído de benzeno e de radical etenil. 
III. O poliestireno apresenta grupamento aldeído e fenol. 
IV. Metil butano e dimetil propano são isômeros de n-pentano. 
Está CORRETO o que se afirma em: 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
17. (UCS RS/2017) 
Polímeros constituem aproximadamente 20% do volume de materiais presentes em aterros 
sanitários. Por conta disso, existe atualmente um considerável interesse na reutilização, na 
reciclagem e no upcycling desses materiais. A reciclagem de objetos à base de polímeros, por 
exemplo, depende de vários fatores e, para que haja o efetivo aproveitamento desses materiais, 
é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, tais objetos devem apresentar uma 
indicação do polímero que os constitui. A figura ao lado mostra cinco dos sete símbolos 
numerados que foram acordados internacionalmente para esse propósito. 
Disponível em: <http://embalagemsustentavel.com.br/2010/09/02/dica-rotulagem-reciclagem/>. 
Acesso em: 19 mar. 17. (Parcial e adaptado.) 
 
 
Em relação aos polímeros e ao infográfico, assinale a alternativa correta. 
a) Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molar, formados pela união de várias 
moléculas menores que podem ser iguais ou diferentes entre si. 
 
b) O símbolo 1 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de polietileno, um 
polímero de condensação muito utilizado na fabricação de lanternas de automóveis. 
c) Os objetos com os símbolos 2 e 4, ao serem reciclados, podem ser reutilizados na produção de 
frascos para produtos de limpeza, uma vez que os polímeros que os constituem apresentam 
propriedades físicas, como densidade e ponto de fusão, muito similares. 
d) O símbolo 3 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de um poliéster que 
resulta da reação da adição de uma diamina e um diácido. 
e) A reciclagem química de objetos confeccionados com o polímero representado pelo símbolo 5 
deve ser evitada, uma vez que o processo gera gás cloro que é altamente tóxico e poluente para 
o meio ambiente. 
 
18. (UEFS BA/2017) 
Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são feitos a partir de goma base. A goma 
é elaborada com base em um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que impede que 
o chiclete se desmanche na boca. Se contiver açúcar comum, o chiclete estraga os dentes, mas a 
boa notícia é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando não der para escovar, 
graças ao xilitol, um adoçante presente na composição que tem, ainda, efeito refrescante. 
(Galileu, março de 2017. Adaptado.) 
Considere a reação de obtenção do PVA. 
 
Sobre essa reação, é correto afirmar que 
a) o polímero possui cadeia carbônica insaturada. 
b) o monômero é um ácido carboxílico. 
c) é uma reação de polimerização por adição. 
d) o PVA apresenta a função orgânica cetona. 
e) a massa molar do monômero é 83 g/mol. 
 
19. (UNIFOR CE/2017) 
Os polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por sua 
vez, são constituídos por unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros. Quando um 
polímero é formado por uniões sucessivas, de um mesmo monômero, temos uma reação de 
polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um monômero é 
ilustrado abaixo 
 
 
A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste 
polímero é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
20. (UFPR/2019) 
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, 
e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O 
polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, 
números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas 
na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, 
conforme o esquema a seguir: 
 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
21. (UFSC/2019) 
A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente, na produção de 
policarbonato – um polímero que apresenta alta transparência e elevada resistência térmica e 
mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos levantaram dúvidas quanto à segurança associada à 
presença do bisfenol A em muitos utensílios de policarbonato, especialmente em mamadeiras, 
considerando fatores como a sua solubilidade em água (60,0 mg por 100 mL, a 25 °C). Por 
precaução, alguns países, inclusive o Brasil, optaram por proibir a importação e a fabricação de 
mamadeiras que contenham bisfenol A, tendo em vista a maior exposição e suscetibilidade dos 
indivíduos usuários desse produto. Essa proibição está vigente desde janeiro de 2012 e foi 
oficializada por meio da Resolução RDC no 41/2011. 
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>. 
[Adaptado]. Acesso em: 9 set. 2018. 
A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo: 
 
Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que: 
01. a molécula de bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, quatro átomos 
de carbono terciários, oito átomos de carbono secundários, dois átomos de carbono primários e 
oito átomos de hidrogênio. 
02. na molécula de bisfenol A, os grupos –OH estão ligados diretamente aos átomos de carbono 
da cadeia alifática. 
04. a 25 °C, seria possível solubilizar 30,0 g de bisfenol A em 50 litros de água. 
08. o policarbonato é formado pelas ligações de hidrogênio que ocorrem entre bisfenol A e 
fosgênio. 
16. o policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois tipos de 
monômeros. 
 
32. a molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana. 
 
22. (UEM PR/2019) 
SBR é uma borracha sintética usada na fabricação de pneus e pode ser obtida de acordo com a 
reação apresentada a seguir. Sobre esse assunto, assinale o que for correto. 
 
01. SBR é um copolímero, pois é obtido a partir de dois monômeros diferentes. 
02. SBR é um polímero de adição, obtido por meio da adição conjugada do estireno ao buta-1,3-
dieno. 
04. O aquecimento do SBR com enxofre causa uma melhora em suas propriedades elásticas, 
tornando-o menos sensível a mudanças de temperatura. 
08. O aquecimento do SBR com enxofre é chamado de vulcanização. 
16. O SBR é muito estável e não reage com o ozônio, um gás oxidante. 
 
23. (UECE/2019) 
Kevlar é a marca registrada de uma fibra sintética de polímero muito resistente e leve. Resistente 
ao calor, essa fibra é cinco vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. O kevlar é usado 
na fabricação de cintos de segurança, cordas, construções aeronáuticas, coletes à prova de bala, 
linhas de pesca, alguns modelos de raquetes de tênis e na composição de alguns pneus. O tanque 
de combustível dos carros de Fórmula 1 é composto desse material, para evitar que seja 
perfurado no momento de colisão. Sua fórmula básica é (-CO-C6H4-CO-NH-C6H4-NH-)n. 
Uma análise dessa estrutura permite afirmar corretamente que o kevlar é um(a) 
a) poliaramina. 
b) poliaramida. 
c) poliéster. 
d) poliolefina. 
 
24. (UFU MG/2019) 
A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que pegaram 
fogo no dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu de 
combustível no incêndio da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez 
jogadores das categorias de base do clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no CT 
do Flamengo, explica que utiliza uma espuma de poliuretano entre dois painéis para formar a 
parte interna das paredes dos contêineres. 
 
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-fla.htm?cmpid=copiaecola.Acesso em 09.mar.2019. 
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo, 
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno. 
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico. 
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de 
oxigênio. 
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros. 
 
25. (FGV SP/2019) 
Operadores de máquinas e trabalhadores que manipulam lâminas metálicas cortantes ou vidro 
precisam de equipamento de proteção adequado para as mãos. Para essa finalidade, existem 
luvas fabricadas com o polímero sintético denominado Kevlar®, que tem resistência mecânica 
semelhante à do aço. 
 
(www.dupont.com) 
Esse polímero é produzido por uma reação cujo mecanismo é semelhante àquele da produção do 
Nylon®. Essa reação é representada na equação a seguir. 
 
O nome da função orgânica da substância I, o caráter ácido-básico da substância II, o nome da 
função orgânica presente na cadeia carbônica do produto e a classificação da reação de 
polimerização para formação do Kevar® são, correta e respectivamente: 
a) amina, ácido, amida e adição. 
b) amina, base, amida e condensação. 
c) amina, ácido, amida e condensação. 
d) amida, ácido, amina e condensação. 
e) amida, base, amina e adição. 
 
26. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2018) 
Pesquisadores na Espanha e na Inglaterra descobriram que as larvas da traça-grande-da-cera 
(Galleria mellonella) degradam o polietileno, que responde por 40% dos plásticos. A equipe pôs 
 
100 lagartas-da-cera numa sacola de compras comercial de polietileno por 12 horas, e as criaturas 
consumiram e degradaram em torno de 92 miligramas, ou quase 3% da embalagem. Para atestar 
que a mera mastigação das larvas não era a causa da quebra do polietileno os pesquisadores 
trituraram algumas lagartas numa pasta e a aplicaram em filmes plásticos. Catorze horas depois, 
os filmes haviam perdido 13% de suas massas, presumivelmente dissociadas por enzimas do 
estômago das larvas. Ao inspecionar os filmes degradados a equipe encontrou traços de 
etilenoglicol, produto da dissociação de polietileno e sinal de uma verdadeira biodegradação. 
Scientific American, Brasil, setembro 2017, edição 176. 
 
Em relação aos compostos polietileno e etilenoglicol, representados nas fórmulas abaixo, foram 
feitas as seguintes afirmações. 
 
I. O polietileno é um polímero sintético de adição, cujo monômero é o eteno. 
II. O etilenoglicol é um dos monômeros que participa da reação para formação de um polímero 
de adição. 
III. O etilenoglicol possui dois carbonos secundários. 
IV. A reação entre polietileno e etilenoglicol forma o polímero de condensação poli (tereftalato 
de etileno). 
A(s) afirmativa(s) corretas são: 
a) I 
b) I e II 
c) III e IV 
d) II e IV 
 
27. (PUC SP/2018) 
Pesquisadores dos Estados Unidos e da China desenvolveram um material sintético que, em 
princípio, reproduziria as propriedades mecânicas de tecidos biológicos como cartilagens e 
tendões melhor do que outros materiais hoje em teste. (...) O novo material foi obtido a partir da 
combinação de aramida e álcool polivinílico. Conhecidas pelo nome comercial de Kevlar, material 
usado em coletes à prova de balas, as fibras nanométricas de aramida são resistentes a calor, 
pressão e tensão, enquanto o álcool polivinílico é um polímero solúvel em água. 
Fonte: <http://revistapesquisa.fapesp.br/ 
2018/02/15/uma-possivel-fonte-para-repor-cartilagens/> 
 
 
 
Fonte: <http://qnint.sbq.org.br/ 
sbq_uploads/layers/imagem2030.jpg> 
A figura ao lado representa as cadeias de Kevlar. 
Sobre esse composto é CORRETO afirmar que 
a) é um polímero que possui amina como função orgânica. 
b) é uma poliamida aromática. 
c) apresenta ligações de hidrogênio, a mais fraca das interações intermoleculares, unindo as 
cadeias. 
d) pertence à função orgânica nitrocompostos. 
 
28. (Universidade Iguaçu RJ/2018) 
A reciclagem de polímeros, principais constituintes dos plásticos, tem como finalidade reduzir a 
exploração de recursos naturais não renováveis, como o petróleo. Os polímeros não recicláveis, 
são geralmente incinerados ou levados para os aterros, onde permanecerão por longos anos. No 
caso do PET, polietilenotereftalato, utilizado em embalagens para alimentos e bebidas, é preciso 
que o produto reciclado mantenha alta pureza. A Du Pont desenvolveu um processo de reciclar 
capaz de recuperar os monômeros tereftalatodedimetil e etileno-glicol usados na produção de 
PET, de acordo com a reação representada pela equação química. 
 
A partir dessas informações, é correto afirmar: 
01) O PET é um poliéster representado por uma cadeia carbônica principal aromática. 
02) O vidro é uma boa alternativa para substituir o PET na fabricação de garrafas e evitar o 
acúmulo desse material nos aterros. 
03) As embalagens de bebidas descartadas, nos aterros sanitários, são degradadas e 
transformadas em DMT e etileno-glicol por micro-organismos. 
04) O volume de garrafas PET depositadas nos aterros é muito pequeno, quando comparado à 
mesma massa de sacolas de polietileno utilizadas em supermercados. 
 
05) O processo químico de reciclagem do PET é falho porque o etileno-glicol produzido não é 
totalmente reutilizado para a produção de novas embalagens de alimentos e de bebidas. 
 
29. (PUC Camp SP/2017) 
Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo. 
 
Esse polímero possui 
a) radical fenil. 
b) cadeia simples. 
c) cadeia homogênea. 
d) anel aromático. 
e) grupo carbonila. 
 
30. (UEM PR/2019) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição dos sacarídeos. 
01. Os sacarídeos podem ser representados pela fórmula geral Cm(H2O)n e são conhecidos como 
hidratos de carbono. 
02. O amido é um monossacarídeo de reserva em vegetais, onde a glicose é acumulada como 
reserva de energia. 
04. Os monossacarídeos apresentam as funções orgânicas aldeído, cetona e álcool em sua cadeia 
aberta e apresentam as funções álcool e éter em sua cadeia fechada. 
08. Os sacarídeos apresentam carbonos assimétricos, ou seja, são compostos quirais. 
16. Na fermentação da sacarose para a formação do álcool etílico, primeiramente o dissacarídeo 
sacarose sofre uma reação de hidrólise que o transforma em dois monossacarídeos; em seguida 
estes últimos sofrem o processo de fermentação. 
 
31. (FAMERP SP/2019) 
A remoção da lactose de leite e derivados, necessária para que pessoas com intolerância a essa 
substância possam consumir esses produtos, é feita pela adição da enzima lactase no leite, que 
quebra a molécula de lactose, formando duas moléculas menores, conforme a equação: 
 
 
As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactose pertencem ao grupo de moléculas 
conhecidas como 
a) glicerídeos. 
b) lipídeos. 
c) polímeros. 
d) aminoácidos. 
e) glicídios. 
 
32. (FCM MG/2018) 
O uso descontrolado que crianças fazem de refrigerantes, ricos em açúcares, como a sacarose, 
cuja estrutura é apresentada abaixo, tem sido causa de obesidade infantil, podendo levar, 
inclusive, a diabetes. 
 
Analisando a estrutura da sacarose, é INCORRETO afirmar que 
a) Apresenta átomos de carbono primários, secundários e terciários. 
b) Apresenta solubilidade em água por formar ligações de hidrogênio. 
c) Contém apenas átomos de carbono saturados e ligados a 4 átomos. 
d) Contém fórmula molecular C12H22O11 e cerca de 42,11% de C, em massa. 
 
33. (UEA AM/2017) 
Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas estruturais. 
 
 
A trioleína e a maltose são, respectivamente, 
a) uma proteína e um lipídeo. 
b) um lipídeo e um glicídio. 
c) um aminoácido e uma proteína. 
d) um lipídeo e um aminoácido. 
e) uma proteína e um glicídio. 
 
34. (UCS RS/2016) 
Uma pesquisa, divulgada em agosto deste ano pelo Instituto Brasileiro de Geografiae Estatística 
(IBGE), revelou que aproximadamente um terço das crianças brasileiras com menos de 2 anos 
toma refrigerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade Brasileira de Pediatria, os 
refrigerantes e os sucos artificiais são ricos em açúcares e contraindicados para crianças nessa 
faixa etária. Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o Brasil não foge à regra. 
O consumo em excesso dessas bebidas pode levar ao diabetes na adolescência e na fase adulta. 
Uma das principais substâncias químicas encontradas nessas bebidas é a sacarose, cuja estrutura 
química encontra-se representada a seguir. 
 
Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/2015/08/1671619-quase-13-das-criancascom 
menos-de-2-anos-bebem-refrigerante-aponta-ibge.shtml>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.) 
Em relação à sacarose, considere as proposições abaixo. 
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular C12H22O11, que não pode ser hidrolisado por soluções 
ácidas diluídas. 
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e frutose. 
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta na sua estrutura apenas átomos de 
carbono hibridizados na forma sp3. 
 
Das proposições acima, 
a) apenas I está correta. 
b) apenas II está correta. 
c) apenas III está correta. 
d) apenas I e II estão corretas. 
e) apenas II e III estão corretas. 
 
35. (FPS PE/2019) 
As reações que envolvem biomoléculas fazem parte do cotidiano de pesquisadores de diversas 
áreas, tais como bioquímicos, biólogos e biomédicos. Observe a reação abaixo que envolve uma 
biomolécula. 
 
 
É correto afirmar que nessa reação é formado(a) um(a) 
a) ciclolipídeo. 
b) ciclossacarídeo. 
c) ciclodextrina. 
d) ciclonucleosídeo. 
e) ciclopeptídeo. 
 
36. (UFSC/2019) 
Plantas sinalizam sobre perigo em um processo semelhante ao de transmissão nervosa 
Quando um fator externo, como um herbívoro, provoca danos em uma folha, a planta inicia um 
processo de aviso de perigo. Esses sinais podem ativar o mecanismo de defesa da planta, que 
inclui a produção de compostos nocivos para desestimular o agressor, ou desencadear processos 
que levarão à cura da lesão já provocada. Um grupo de pesquisadores demonstrou, 
recentemente, que esse processo de sinalização envolve íons cálcio e receptores de proteínas que 
se ligam a íons glutamato dissolvidos na água utilizada pelas plantas como veículo de transporte 
de substâncias. A estrutura da molécula de ácido glutâmico é mostrada abaixo: 
 
 
Disponível em: 
 <https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/Plants-signal-danger-through-nervelike/96/i38>. 
[Adaptado]. Acesso em: 17 set. 2018. 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
01. o ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de um grupo amino e de 
grupos carboxílicos. 
02. com a elevação do pH, assume-se que os grupamentos OH da molécula de ácido glutâmico 
adquirirão carga positiva, o que permitirá a interação eletrostática com os íons cálcio presentes 
nas plantas. 
04. no transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão interagir por ligações de 
hidrogênio com as moléculas de água. 
08. o grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como um ácido de Brønsted-
Lowry, pois cede prótons para a água, aumentando o pH da solução. 
16. embora a molécula de ácido glutâmico possua dois grupos característicos de ácido carboxílico, 
apenas um desses grupos poderá ser desprotonado, pois a perda do segundo íon H+ gerará uma 
molécula de dupla carga positiva, com difícil estabilização. 
32. as ligações entre átomos que constituem o íon glutamato possuem elevado caráter iônico, o 
que justifica a interação favorável entre íons glutamato e íons cálcio. 
 
37. (PUC RS/2019) 
Considere a figura a seguir, a qual representa um segmento hipotético de proteína. A estrutura 
primária (sequência de aminoácidos) está representada de forma simplificada através da linha 
cinza. 
 
Enzimas são proteínas que desempenham funções metabólicas, sendo responsáveis pela 
transformação de substratos em processos tanto anabólicos como catabólicos. Para tal, existe na 
enzima um local específico, denominado sítio de ligação, onde ocorre o acoplamento enzima-
substrato. A conformação do sítio de ligação, por sua vez, sofre profundas alterações em função 
HO
O
OH
O
NH2
 
 
da temperatura do meio celular. Considerando as ligações químicas de 1 a 4 representadas na 
figura, é INCORRETO afirmar que 
a) a ligação (ponte) dissulfeto é a última ligação a romper-se se houver aumento significativo de 
temperatura. 
b) a ligação iônica é a primeira a romper-se se houver aumento significativo de temperatura. 
c) organismos termotolerantes devem apresentar em seu complexo enzimático mais ligações 
(pontes) dissulfeto do que organismos menos tolerantes a temperaturas elevadas. 
d) a ligação química do tipo força de Van der Waals é comum entre cadeias de hidrocarbonetos. 
 
38. (FCM MG/2019) 
Na anemia falciforme, as moléculas de hemoglobina são anormais, tendo baixa solubilidade e, 
dessa forma, ocorre cristalização na solução. 
Analise a parte de cadeias laterais e aminoácidos e assinale a alternativa em que a cadeia lateral 
seria responsável pela anemia falciforme. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
39. (UFRGS RS/2019) 
A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor, 
originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos 
alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard. 
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de aminoácido e carboidrato. 
a) Glicerina e açúcar 
b) Ácido acético e sacarose 
c) Amônia e amido 
d) Triptofano e glicina 
e) Alanina e glicose 
 
 
40. (UEL PR/2011) 
Na Olimpíada de Pequim, César Cielo venceu a prova dos 100 metros livre, vestindo maiô confeccionado 
com poliuretano, material hidrofóbico obtido a partir do diisocianato de parafenileno e do etanodiol, e 
cuja fórmula química é: 
N
H
C
O
O CH2CH2 O C
O
N
H
N
H
C
O
O CH2CH2
 
Outros maiôs são confeccionados com 50% de poliuretano e 50% de neopreno. A fórmula química do 
neopreno é mostrada a seguir. 
C
H
H
C
Cl
C
H
C
H
H
n
 
 
Com relação às substâncias citadas no enunciado, é correto afirmar: 
a) Na fórmula química do diisocianato de parafenileno, os radicais estão localizados em carbonos vizinhos. 
b) O etanodiol é um ácido dicarboxílico. 
c) O poliuretano é obtido por um processo denominado polimerização. 
d) O neopreno apresenta monômeros diferentes em sua cadeia. 
e) No neopreno, o átomo de cloro se liga ao átomo de carbono por ligação  (pi). 
 
41. (UEL PR/2007) 
 
O teflon é um polímero de alto peso molecular que possui aplicação tecnológica muito abrangente na 
sociedade moderna em função de suas propriedades de baixo coeficiente de atrito, baixa aderência, alta 
inércia química e por não apresentar ponto de fusão (amolece acima de 350 °C). É aplicado em ceras, 
lubrificantes, tintas, frigideiras antiaderentes e como revestimento anticorrosivo, em diversas situações, 
na indústria. Estas propriedades podem ser explicadas pela análise do tipo de suas ligações químicas e 
pelas propriedades dos átomos envolvidos. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, é 
correto afirmar: 
a) A propriedade anti-aderente pode ser justificada pela presença de átomos de flúor por toda a cadeia 
polimérica, que são átomos relativamente pequenos e com o valor mais alto de eletronegatividade da 
tabela periódica. 
b) Sendo o flúor um átomo relativamente pequeno, ele pode escorregar facilmente entre as engrenagens, 
diminuindo o coeficiente de atrito. 
c) O teflon não funde, apenas amolece, devido à força da ligação iônica entre os átomos de flúor e 
carbono. 
d) O teflon possui grande inércia química devido ao fato das ligações químicas envolvidasem sua molécula 
serem muito fracas. 
n22 ]CFCF[ −−−
 
e) O teflon não apresenta interações tipo van der Waals entre suas moléculas por não apresentar 
hidrogênio em sua molécula. 
 
42. (UEM PR/2020) 
Assinale o que for correto a respeito de polímeros. 
01. O Kevlar é uma poliamida aromática, e o Nylon é uma poliamida alifática. 
02. O PET usado em garrafas de refrigerantes é um polímero termoplástico obtido através de uma reação 
de condensação. 
04. Materiais feitos de resina fenol-formaldeído, conhecida como baquelite, podem ser reciclados, 
obtendo-se novas peças através de seu amolecimento por aquecimento. 
08. O plástico ABS, muito usado em para-choques de carros, é um copolímero composto de unidades de 
acrilonitrila, butadieno e estireno. 
16. O polietileno (PE), o poliestireno (PS) e o policloreto de vinila (PVC) são polímeros vinílicos obtidos 
através de uma reação de adição. 
 
43. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta dos polímeros e de suas 
propriedades. 
01. O policloreto de vinila e a poliacrilonitrila não podem ser reciclados termicamente pois podem se 
degradar e produzir compostos tóxicos. 
02. Um importante copolímero utilizado na produção de borracha de pneus é o copolímero de 
poliestireno e polibutadieno (SBR). 
04. O símbolo composto de um triângulo formado por três setas e um número em seu interior, presente 
na maioria das embalagens e utensílios plásticos, é usado para identificar a toxicidade do polímero 
utilizado na embalagem. 
08. Monômeros usados para produção de polímeros de adição devem, obrigatoriamente, conter ao 
menos uma dupla ligação entre átomos de carbono. 
16. PEAD e PEBD são siglas usadas para definir diferentes tipos de poliestireno. 
 
44. (UEM PR/2017) 
Assinale o que for correto. 
01. Celulose e DNA são polímeros naturais. 
02. Nos polímeros, as unidades estruturais de grupos de átomos (monômeros) que se repetem são unidas 
por ligações iônicas. 
04. Plásticos são materiais poliméricos que podem ser moldados com o auxílio de calor ou de pressão. 
08. O látex é uma borracha sintética produzida por uma reação de polimerização de condensação. 
16. O vidro é um material polimérico altamente hidrofílico. 
 
45. (UEM PR/2016) 
 
O náilon-66 é produzido através da reação entre o ácido adípico (ácido hexanodioico) e a 
hexametilenodiamina (1,6- diaminoexano). O náilon-6 é produzido a partir do ácido 6-aminoexanoico. O 
poliestireno é produzido através de uma reação de adição do monômero estireno (vinilbenzeno). Assinale 
a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito dessas reações e dos polímeros formados. 
01. O náilon-66 é uma poliamina, e o poliestireno tem o benzeno em sua cadeia principal. 
02. Através da estrutura química, pode-se concluir que os náilons têm pouca afinidade pela água (são 
hidrofóbicos), mas que o poliestireno é hidrofílico. 
04. O poliestireno e o náilon-6 são homopolímeros, enquanto que o náilon-66 é um copolímero de 
condensação. 
08. Uma unidade repetitiva (um mero) do poliestireno apresenta 8 átomos de carbono, enquanto que um 
mero do náilon-6 apresenta 6 átomos de carbono. 
16. A reação de formação do náilon-66 é chamada de reação de condensação e tem como subproduto a 
água. 
 
46. (UERJ/2011) 
As bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode ser 
representada pela seguinte equação química, na qual R e R’ são cadeias de hidrocarbonetos: 
 
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a formação de um grupo correspondente à 
seguinte função química: 
 
a) ácido 
b) amida 
c) álcool 
d) aldeído 
 
47. (FUVEST SP/2019) 
A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada 
interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A 
fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é 
 
 
 
Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados (monômeros) como 
exemplificado para o polipropileno (um homopolímero): 
 
Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula 
estrutural foi apresentada, são 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
48. (FUVEST SP/2016) 
Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que 
apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo 
– CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas 
etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol. 
 
 
Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no 
átomo de carbono 4 de um dos anéis de . Assim, no esquema 
 
 
 
 
A e B podem ser, respectivamente, 
 
Note e adote: Numeração dos átomos de carbono do anel aromático do fenol 
 
 
49. (FUVEST SP/2013) 
Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que 
estavam aderidos a diversas peças. Após algumainvestigação, o funcionário classificou as peças em três 
grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros 
são as seguintes: 
 
 
Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água 
e n-hexano. O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a 
correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa que 
representa corretamente essa correspondência é: 
 
 
50. (FUVEST SP/2009) 
O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser 
reciclado por meio da reação representada por 
 
C
O
C
O
O CH2 CH2 O + 2n X
HO CH2 CH2 OH C
O
H3CO C
O
OCH3
etanodiol terftalato de metila
n n+
 
em que o composto X é 
a) eteno. 
b) metanol. 
c) etanol. 
d) ácido metanóico. 
e) ácido tereftálico. 
 
hexano-nhexano-nágua)e
hexano-náguaágua)d
águaáguahexano-n)c
hexano-náguahexano-n)b
águahexano-nágua)a
III PolímeroII PolímeroI Polímero
 
51. (FUVEST SP/2006) 
Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, 
pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de 
condensação que pode ser representado por: 
 
Dentre os seguintes compostos, 
 
os que dão origem ao copolímero citado são 
a) I e III 
b) II e III 
c) III e IV 
d) I e II 
e) II e IV 
 
52. (FUVEST SP/2001) 
O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno: 
 
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, polimerizando-se o monômero misturado 
com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que 
aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90o C, sob pressão ambiente, 
provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, 
uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável 
e deve ter ponto de ebulição adequado, dentre as substâncias abaixo, 
O
CH2
C
O
O
CH
C
CH3
O
n
 
 
 
 
HO
CH2
CO2H
HO
CH
CO2H
CH3
HO
CH2
CH2
CH
OH
CO2H
HO
CH
CO2H
CH2
CO2H
I)
II)
III)
IV)
 
 
 
 
 
é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas 
a) I. 
b) II 
c) III 
d) I ou II 
e) I ou III 
 
53. (FUVEST SP/2007) 
Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado: 
 
Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por 
 
Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, 
conduz à forma cíclica da glicose é 
 
 
CH
CH
Substância
Temperatura de 
ebulição ( C) á 
P ambienteCH (CH ) CH 36
NC-CH=CH 77
138
3 33
3
2
2
3
I
II
III
H3C C
O
H
HOCH2CH3 H3C C
OH
OCH2CH3
H
+ 
 
 
 
O
OH
OH
OH
OH
HO
 
 
 
 
HO
O
OH
OH
OH
OH
a)
 
 
 
 
b)
 
 
 
 
HO H
OH
OH
OH
O
c)
 
 
 
HO
OH
OH
OH
OH
H
O
 
 
 
54. (FUVEST SP/2019) 
Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, 
quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o 
seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação 
peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a 
sequência dos aminoácidos no peptídeo. 
Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa 
ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo 
e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um 
outro dipeptídeo e glicina. 
 
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem 
ser, respectivamente, 
a) 3 combinações e 
 
b) 3 combinações e 
 
c) 6 combinações e 
 
d) 6 combinações e 
 
e) 6 combinações e 
 
d)
 
 
 
HO
OH
O
OH OH
e)
 
 
 
HO
OH
O
OH
OH
OH
 
 
 
 
55. (FUVEST SP/2008) 
As surfactinas são compostos com atividade antiviral. 
A estrutura de uma surfactina é 
 
Os seguintes compostos participam da formação dessa substância: 
 
 
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa estrutura, o ácido 
aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mols, respectivamente, de 
a) 1 : 2 : 3 
b) 3 : 2 : 1 
c) 2 : 2 : 2 
d) 1 : 4 : 1 
e) 1 : 1 : 4 
HO
O
NH
O
N
H
O
O
N
H
O
HN
O
HN
OH
O
O
H
N
O
H
N
O
O
 
 
OH NH2
O
OH
O
ácido aspártico
 
leucina
NH2
OH
O
 
 
valina
NH2
OH
O
 
NH2
OH
O
HO
O
ácido glutâmico
 
OH
O
OH
ácido 3 - hidróxi - 13 - metil - tetradecanóico
 
 
 
56. (FUVEST SP/2003) 
O grupo amino de uma molécula de aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra molécula de 
aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo com eliminação de água, como exemplificado 
para a glicina: 
 
Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes 
entre si, cujo número máximo será: 
 
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
 
57. (UNICAMP SP/2018) 
Mais de 2.000 plantas produzem látex, a partir do qual se produz a borracha natural. A Hevea brasiliensis 
(seringueira) é a mais importante fonte comercial desse látex. O látex da Hevea brasiliensis consiste em 
um polímero do cis-1,4-isopreno, fórmula C5H8, com uma massa molecular média de 1.310 kDa 
(quilodaltons). 
De acordo com essas informações, a seringueira produz um polímero que tem em média 
a) 19 monômeros por molécula. 
b) 100 monômeros por molécula. 
c) 1.310 monômeros por molécula. 
d) 19.000 monômeros por molécula. 
Dados de massas atômicas em Dalton: C = 12 e H = 1. 
 
58. (UNICAMP SP/2011) 
H N - CH - C3 2
O
O
+
Glicina
+ H N - CH - C3 2
O
O
+
Glicina
H N - CH - C3 2
O+
dipeptídeo
N - CH - C
H O
O
+ H O22
H N - C C3
O
O
+
CH3
H
fórmula estrutural
 plana da 
L-Alanina
 
Acidentes de trânsito causam milhares de mortes todos os anos nas estradas do país. Pneus desgastados 
(“carecas”), freios em péssimas condições e excesso de velocidade são fatores que contribuem para elevar 
o número de acidentes de trânsito. 
Responsável por 20% dos acidentes, o uso de pneu “careca” é considerado falta grave e o condutor recebe 
punição de 5 pontos na carteira de habilitação. A borracha do pneu, entre outros materiais, é constituída 
por um polímero de isopreno (C5H8) e tem uma densidade igual a 0,92 g cm-3. Considere que o desgaste 
médio de um pneu até o momento de sua troca corresponda ao consumo de 31 mols de isopreno e que 
a manta que forma a banda de rodagem desse pneu seja um retângulo de 20 cm x 190 cm. Para esse caso 
específico, a espessura gasta do pneu seria de, aproximadamente, 
a) 0,55 cm. 
b) 0,51 cm. 
c) 0,75 cm. 
d) 0,60 cm. 
Dados de massas molares em g mol–1 : C=12 e H =1. 
 
59. (UNICAMP SP/2014) 
O policarbonato representado na figura abaixo é um polímero utilizado na fabricação de CDs e DVDs. O 
policarbonato, no entanto, foi banido da fabricação de mamadeiras, chupetas e vários utensílios 
domésticos, pela possibilidade de o bisfenol A, um de seus precursores, ser liberado e ingerido. De acordo 
com a literatura científica, o bisfenol A é suspeito de vários malefícios para a saúde do ser humano. 
a) Em contato com alguns produtos de limpeza e no aquecimento em micro-ondas, o policarbonato pode 
liberar unidades de bisfenol A que contaminam os alimentos. Sabendo-se que um fenol tem uma hidroxila 
ligada ao anel benzênico, escreva a estrutura da molécula do bisfenol A que poderia ser liberada devido 
à limpeza ou ao aquecimento do policarbonato. 
b) Represente a fórmula estrutural do fragmento do polímero da figura acima, que justifica o uso do termo 
“policarbonato” para esse polímero. 
 
 
 
60. (UNICAMP SP/2012) 
A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante antiga e algumas propostas têm 
sido feitas para contornar esse problema. A mais simples é a queima desses resíduos para aproveitamento 
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
 
 
da energia, e outra é o seu reuso após algum tratamento químico. Para responder aos itens a e b, 
considere a estrutura abaixo como um fragmento (C10H8O4) representativo do PET. 
a) Levando em conta a equação de combustão completa do fragmento do PET, calcule a energia liberada 
na queima de uma garrafa PET de massa igual a 48 gramas. 
b) No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio ocorre uma reação de 
hidrólise que remove uma camada superficial do polímero, e que permite a reutilização da embalagem. 
Com base nessas informações complete a equação química de hidrólise do fragmento de PET, abaixo. 
Dados de entalpia de formação em kJ mol-1: fragmento = -476; CO2 = -394; H2O = -286. 
 
 
61. (UNICAMP SP/2010) 
Marcas Esmaecidas - Gel feito de látex natural é a mais recente promessa para combater rugas. Um teste 
preliminar realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos indicou uma redução de 80% das rugas 
na região da testa e dos olhos, após quase um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex da 
seringueira. Esses dados são parte de uma reportagem sobre farmacologia, divulgada pela Revista nº157. 
a) O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de partículas de polímeros que, após 
coagulação, leva à formação da borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no 
espaço de resposta, represente dois polímeros do látex, usando 4 monômeros em cada representação. 
b) Calcule a massa molar (g mol-1) de um látex cuja cadeia polimérica, para efeito de cálculo, é constituída 
por 10.000 unidades do monômero. 
 
62. (UFU MG/2019) 
A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que pegaram fogo no 
dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu de combustível no incêndio 
da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez jogadores das categorias de base do 
clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no CT do Flamengo, explica que utiliza uma espuma 
de poliuretano entre dois painéis para formar a parte interna das paredes dos contêineres. 
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-fla.htm?cmpid=copiaecola. Acesso em 09.mar.2019. 
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CTdo Flamengo, 
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno. 
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico. 
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de oxigênio. 
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros. 
 
63. (UFU MG/2010) 
Um dos materiais mais utilizados na fabricação de sacolas esportivas é o náilon. Esse polímero é produzido 
a partir do ciclo-hexano (pertencente à classe dos ciclanos), que é um solvente e removedor de materiais 
apolares como as tintas e vernizes. Os ciclanos existem, em quantidades maiores ou menores, no petróleo 
de várias regiões do mundo. 
O C
O
C O CH2 CH2
O
 
A partir do texto e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa correta. 
a) O náilon apresenta baixa resistência mecânica e é um composto de moléculas pequenas obtido por 
reações de adição. 
b) Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica alifática e que possuem insaturações. 
c) O ciclo-hexano pode ser usado como solvente de tintas e vernizes por ser uma substância apolar. 
d) O ciclo-hexano é um composto aromático obtido pela destilação do petróleo bruto. 
 
64. (UFPR/2019) 
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, e não os 
jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O polímero que 
merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, números e logos nos 
uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na competição. O poliuretano 
é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir: 
 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
 
65. (UFPR/2018) 
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de esgoto à 
produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma amida cristalina, 
incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema mostra uma das possíveis 
metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma determinada substância orgânica X 
com a água. 
 
 
 
Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X. 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
Já Caiu na UNESP 
66. (UNESP SP/2006) 
Os polímeros são compostos nos quais as cadeias ou redes de unidades repetitivas pequenas formam 
moléculas gigantes como o politetrafluoretileno, conhecido como Teflon. A seguir, apresenta-se alguns 
exemplos de polímeros. 
 
N N N N
HH H H
(I) 
 
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
(II)
 
 
 
N N N N N N
H H H H H H
(III)
 
 
S S S S S S
(IV)
 
 
CH CH CH CH CH CH (V) 
 
As estruturas químicas numeradas de (I) a (V), representam, respectivamente, os polímeros, 
a) polifenileno, poliacetileno, politiofeno, polipirrol e polianilina. 
b) polianilina, polifenileno, polipirrol, politiofeno e poliacetileno. 
c) polipirrol, poliacetileno, polianilina, politiofeno e polifenileno. 
 
d) politiofeno, polifenileno, polianilina, polipirrol e poliacetileno. 
e) polianilina, poliacetileno, polipirrol, politiofeno e polifenileno. 
 
67. (UNESP SP/2005) 
Polímeros formados por mais de um tipo de unidade monomérica são chamados copolímeros. Um 
exemplo é o Nylon-66, no qual as unidades repetitivas são formadas por 1,6-diaminohexano 
(H2N(CH2)6NH2) e por ácido adípico (HOOC(CH2)4COOH). Identifique nas figuras de 1 a 4 os tipos de 
copolímeros formados pelos monômeros A e B. 
 
a) 1 - bloco, 2 - alternante, 3 - aleatório e 4 – grafitizado. 
b) 1 - grafitizado, 2 - bloco, 3 - alternante e 4 – aleatório. 
c) 1 - bloco, 2 - grafitizado, 3 - aleatório e 4 - alternante. 
d) 1 - aleatório, 2 - bloco, 3 - grafitizado e 4 - alternante. 
e) 1 - alternante, 2 - grafitizado, 3 - bloco e 4 – aleatório. 
 
68. (UNESP SP/2004) 
Uma das formas de classificação dos polímeros sintéticos é quanto à reação de preparação. Os chamados 
polímeros de adição ou homopolímeros são obtidos pela polimerização de moléculas pequenas 
(monômeros). Por exemplo, a obtenção do polietileno ocorre por polimerização do etileno na presença 
de catalisador e sob pressão e temperatura determinadas, conforme a reação: 
 
Das estruturas monoméricas relacionadas, a que representa o monômero do cloreto de polivinila (PVC) 
é: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
e) 
 
 
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA
B
B
B
B
1 2 3 4
 
 
 
nCH2 CH2
etileno
P, T, Cat.
( CH2 CH2 )n
polietileno
H2C CH
CN
C C
F2 F2
H2C C CH CH2
CH3
H2C CH CH CH2
H2C CH
Cl
 
69. (UNESP SP/2010) 
O processo de envelhecimento do tecido de algodão (fibra natural constituída pela mesma matéria-prima 
do papel) usado na confecção de calças jeans é conhecido como stone washed (lavado na pedra). Uma 
alternativa a esse processo, que permite a redução no consumo de água e energia, bem como a redução 
de resíduos lançados no meio ambiente durante a lavagem, é o processo enzimático denominado 
biostoning, para o qual uma das reações que ocorre é representada pela equação: 
 
A enzima utilizada nesse tratamento e a reação que ela catalisa são denominadas, respectivamente, de: 
a) amilase e hidratação. 
b) hidrogenase e hidrogenação. 
c) celulase e hidrólise. 
d) oxidase e oxidação. 
e) sacarase e inversão. 
 
70. (UNESP SP/2006) 
Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, onde o número de átomos de carbono pode variar 
de cinco, como nas pentoses, a seis carbonos, como nas hexoses. Os monossacarídeos glicose, frutose, 
manose e galactose estão representados a seguir. 
 
Os grupos funcionais presentes nessas moléculas são: 
a) ácido carboxílico, poliol e aldeído. 
b) poliol, aldeído e cetona. 
c) poliol, éster e cetona. 
d) éster, aldeído e cetona. 
e) poliol, ácido carboxílico e cetona. 
 
71. (UNESP SP/2008) 
OH
O
O
OH
HO
O
O
OH
HO
OH
OH
O
O
OH
HO
n
 H2O
 enzima
3n
2
HO
OH
O
O
OH
HO
O
OH
OH
HO
OH
C
O
H
CH OH
C HHO
CH OH
CH OH
CH2OH
glicose
 
 
C
CH2OH
O
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
frutose
 
 
C
OH
C HHO
CHO H
CH OH
C OHH
CH2OH
manose
 
 
C
OH
C OHH
CHO H
CHO H
C OHH
CH2OH
galactose
 
 
 
Considere a equação química a seguir, que apresenta a reação entre dois aminoácidos produzindo um 
dipeptídio. 
 
 
As reações direta e inversa na equação química apresentada são classificadas, respectivamente, como de 
a) condensação e hidrólise. 
b) adição e hidrólise. 
c) hidrólise e adição. 
d) eliminação e condensação. 
e) substituição e eliminação. 
 
72. (UNESP SP/2005) 
As proteínas constituem a maior parte dos componentes não aquosos e apresentam uma variedade de 
funções nas células. As ligações peptídicas possíveis entre os vinte aminoácidos são responsáveis pela 
formação das proteínas. Esse tipo de ligação ocorre na reação química seguinte, que representa a síntese 
de um dipeptídeo: 
CH3CH(NH2)COOH + valina → CH3CH(NH2)CONHCHCH(CH3)2COOH + H2O 
A estrutura que representa o aminoácido valina é: 
a) (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH. 
b) (CH3)2CHCH(NH2)COOH. 
c) HOCH2(CH3)CHCH(NH2)COOH. 
d) CH3CH(CH3)CHCH(NH2)COOH. 
e) CH3CH(NH2)COOH. 
 
73. (UNESP SP/2004) 
A formação da melanina, pigmento que dá cor à pele, envolve em uma de suas etapas a oxidação da 
tirosina, conforme a reação representada pela equação: 
 
H
C NH3
+OOC
CH2
C
NH2 O
+
H
C NH3
+OOC
CH2
OH
 
H
C NHOOC
CH2
C
NH2 O
C
O
C
H
CH2
OH
NH3
+ + H2O
 
 
 
Na reação, a tirosina, composto que sofre oxidação, constitui: 
a) uma amina. 
b) um ácido carboxílico. 
c) um aminoácido. 
d) uma amida. 
e) um ceto-álcool. 
 
 
 
 
[O
]
HO CH2 CH
NH2
C
O
OH
N
H
HO
HO
C
O
OH
tirosina
monômero da melaninaGabarito Sem Comentários 
 
1. D 
2. D 
3. E 
4. D 
5. B 
6. D 
7. B 
8. A 
9. C 
10. C 
11. A 
12. C 
13. A 
14. 05 
15. E 
16. E 
17. A 
18. C 
19. C 
20. A 
21. 52 
22. 15 
23. B 
24. B 
25. C 
26. A 
27. B 
28. 01 
29. D 
30. 29 
31. E 
32. A 
33. B 
34. C 
35. E 
36. 05 
37. B 
38. C 
39. E 
40. C 
41. A 
42. 27 
43. 03 
44. 05 
45. 28 
46. B 
47. D 
48. B 
49. A 
50. B 
51. D 
52. A 
53. C 
54. C 
55. D 
56. C 
57. D 
58. D 
59. Discursiva 
60. Discursiva 
61. Discursiva 
62. B 
63. C 
64. A 
65. C 
66. E 
67. A 
68. E 
69. C 
70. B 
71. A 
72. B 
73. C 
 
 
Resolução das Questões Fundamentais 
Questão fundamental 01 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela polimerização 
do monômero indicado abaixo: 
a) 
n 
 
b) 
n 
c) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
n 
d) CN CN CN CN CN CN CN
n 
e) 
O O
O O
OO
OO
OO
OO
OO
OO
OO
n
 
f) 
n
 
g) 
n 
 
Questão fundamental 02 – Escreva a fórmula em bastão do monômero responsável pela 
formação do polímero indicado abaixo, sabendo que o polímero foi produzido pela polimerização 
por adição: 
a) H2C CH2 
b) F2C CF2 
 
c) 
 
d) 
 
e) O OCH3
 
f) 
HO 
 
Questão fundamental 03 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela polimerização 
por condensação das substâncias listadas abaixo: 
a) 
OHHO + HO
O
OH
O 
(Reação de 
esterificação) 
b) 
HO
O
OH
O
 
+ 
NH2
H2N 
(Reação de 
amidação) 
c) O
OH
O
HO
 
+ OHHO 
(Reação de 
esterificação) 
d) O
OH
O
HO
 
+ 
OH
HO 
(Reação de 
esterificação) 
e) 
OHHO + OHHO 
(desidratação 
intermolecular) 
 
f) 
HO
O
NH2 
+ HO
O
NH2 
(Polimerização de 
aminoácidos) 
 
Questão fundamental 04 – Escreva a fórmula em bastão das substâncias responsáveis pela 
formação de cada polímero de condensação indicado a abaixo: 
 
 Reação de amidação (ácido dicarboxílico + diamina) 
a) OO
OHHO
H2N
NH2+
 
 Reação de esterificação (ácido dicarboxílico + diálcool) 
b
) 
OH
HO
OO
OHHO
+
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
c) O
H2N
OH
H2N
O
OH
+
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
 
d
) 
OOH
NH2
OH
H2N
O
OH
H2N
O
OH
OH
H2N
O
OH
H2N
O
OH
H2N OH
O
+ +
+ +
 
Questões Resolvidas e Comentadas 
1. (ENEM/2017) 
Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na 
fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as 
estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns. 
 
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta 
solubilidade em água é 
 
a) polietileno. 
b) poliestireno. 
c) polipropileno. 
d) poliacrilamida. 
e) policloreto de vinila. 
 
Comentários: 
Cada monômero representado pode formar um polímero através da quebra da ligação dupla. 
Com isso, tem-se a possibilidade de adicionar várias moléculas idênticas. O polímero que vai ser 
solúvel em água é aquele que forma pontes de hidrogênio. 
 
Portanto, analisando estrutura por estrutura, tem-se: 
I. Acrilamida: 
 
Nota-se que, através do grupo amina, a poliacrilamida (polímero da acrilamida) forma pontes de 
hidrogênio, sendo solúvel em água. 
II. Cloreto de vinila: 
 
Nota-se que, o policloreto de vinila (polímero do cloreto de vinila) não possui ligações capazes de 
interagir com a água, não sendo solúvel. 
III. Estireno 
 
Nota-se que, o poliestireno (polímero do estireno) não possui ligações capazes de interagir com 
a água, não sendo solúvel. 
IV. Etileno 
 
Nota-se que, o polietileno (polímero do estileno) não possui ligações capazes de interagir com a 
água, não sendo solúvel. 
V. Propileno 
 
 
Nota-se que, o polipropileno (polímero do propileno) não possui ligações capazes de interagir 
com a água, não sendo solúvel. 
Gabarito: D 
2. (ENEM/2015) 
O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a 
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional. 
 
 
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no 
número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da 
diamina. 
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação 
do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é 
 
a) Nylon 4,3. 
b) Nylon 6,2. 
c) Nylon 3,4. 
d) Nylon 4,2. 
e) Nylon 2,6. 
 
Comentários: 
A reação de produção do nylon 6,6 é uma polimerização por condensação, já que, a cada reação, 
libera-se 1 molécula de água. 
Segundo o enunciado, o nylon tem o nome de acordo como a quantidade de carbonos do ácido: 
ácido butanodioico (4 carbonos) e pela quantidade de carbonos da amina: 1,2-diamino-etano (2 
carbonos). Portanto, o nome do composto seria o: Nylon 4,2. 
A reação pode ser dada por: 
HO OH
O O
H2N NH2
+
4 4
 
ácido hexanodioico
(ácido adípico)
1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina
N
O O
H
N
H
4 4
+ n H2O
Nylon 6,6
n
 
 
 
+ 𝑛 𝐻2𝑂 
 
Gabarito: D 
3. (ENEM/2015) 
A figura representa uma embalagem cartonada e sua constituição em multicamadas. De acordo 
com as orientações do fabricante, essas embalagens não devem ser utilizadas em fornos micro-
ondas. 
 
NASCIMENTO, R. M. M. et al. Embalagem cartonada longa vida: lixo ou luxo? 
Química Nova na Escola, n. 25, maio 2007 (adaptado). 
A restrição citada deve-se ao fato de a 
a) embalagem aberta se expandir pela pressão do vapor formado em seu interior. 
b) camada de polietileno se danificar, colocando o alumínio em contato com o alimento. 
c) fina camada de alumínio blindar a radiação, não permitindo que o alimento se aqueça. 
d) absorção de radiação pelo papel, que se aquece e pode levar à queima da camada de 
polietileno. 
e) geração de centelhas na camada de alumínio, que pode levar à queima da camada de papel e 
de polietileno. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A embalagem pode gerar a queima de algumas camadas por conta da estimulação dos 
elétrons da folha de alumínio. 
b) Errada. A camada de polietileno pode se danificar, porque o alumínio pode promover a queima 
dela devido à estimulação dos elétrons. 
c) Errada. O alumínio recebe energia e os elétrons são excitados, gerando as centelhas (ou faíscas), 
podendo levar à queima da camada de papel e polietileno. 
 
d) Errada. Há absorção de radiação pelo alumínio, que se aquece e pode levar à queima da camada 
de polietileno. 
e) Certa. O alumínio recebe energia e os elétrons são excitados, gerando as centelhas (ou faíscas), 
podendo levar à queima da camada de papel e polietileno. 
Gabarito: E 
4. (ENEM/2014) 
Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um 
novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina 
polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica. 
ERENO, D. Plásticos de vegetais. 
Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado). 
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos 
presentes 
a) dissolvem-se na água. 
b) absorvem água com facilidade. 
c) caramelizam por aquecimento e quebram. 
d) são digeridos por organismos decompositores. 
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Os carboidratos do plástico não são solúveis em água. 
b) Errada. Os carboidratos do plástico não absorvem água com facilidade. 
c) Errada. A sacarose, um dissacarídeo, caramelizaria por aquecimento, diferentemente do amido 
presenta na sacola. 
d) Certa. O amido é facilmente degradado por enzimas, deixando a resina polimérica livre. 
e) Errada. A decomposição espontânea em água e gás carbônico é dada pelo ácido carbônico. 
Gabarito: D 
5. (ENEM/2014) 
Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de 
artefatos,seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem 
degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, 
então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. 
Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos 
monômeros que lhe deram origem. 
 
A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido 
HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de 
 
a) poliéster. 
b) poliamida. 
c) polietileno. 
d) poliacrilato. 
e) polipropileno. 
 
Comentários: 
A reação de uma diamina com um diácido é caracterizada pela expulsão de uma molécula de água 
e formação de um grupo amida. Sendo assim, o artefato era feito de uma poliamida. A reação 
como o diácido de 6 carbonos e a diamina de 6 carbonos pode ser exemplificada da seguinte 
maneira: 
 
Gabarito: B 
6. (ENEM/2013) 
O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com 
o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), 
cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser 
reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como 
o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo. 
 
Disponível em: www.abipet.org.br. 
Acesso em 27 fev. 2012 (adaptado). 
 
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do 
PET é a 
a) solubilização dos objetos. 
b) combustão dos objetos. 
HO OH
O O
H2N NH2
+
4 4
 
ácido hexanodioico
(ácido adípico)
1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina
N
O O
H
N
H
4 4
+ n H2O
Nylon 6,6
n
 
HO C
O
C
O
O CH2 CH2 O H
n
 
 
c) trituração dos objetos. 
d) hidrólise dos objetos. 
e) fusão dos objetos. 
 
Comentários: 
Analisando a fórmula do PET, vê-se a função éster: 
 
Com isso, numa reação de decomposição do éster, tem-se: 
é𝑠𝑡𝑒𝑟 + 𝐻2𝑂 → á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 + á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 
Com isso, para realizar a obtenção do álcool, basta realizar a hidrólise do PET a fim de restituir o 
diácido (função importante para polimerização) e o etilenoglicol. 
A reação é a seguinte: 
 
+ 𝐻2𝑂 
 
+ 
 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
b) Errada. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
c) Errada. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
d) Certa. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
e) Errada. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
Gabarito: D 
7. (ENEM/2013) 
Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma 
corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor 
criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou 
expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme 
 
branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre 
oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no polímero e o filme se 
expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o 
filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma 
harmônica, conforme mostrado na figura. 
 
DE PAOLI, M.A. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 
São Paulo, maio 2001 (adaptado). 
 
A camada central de eletrólito polimérico é importante porque 
a) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes 
de polipirrol. 
b) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o 
circuito elétrico. 
c) mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação/contração térmica de 
cada filme de polipirrol. 
d) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, 
gerando corrente elétrica. 
e) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela 
aplicação de diferença de potencial. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Ocorre um movimento de cargas devido a oxirredução, ocasionando movimentação da 
camada central de polímero. 
b) Certa. Ocorre um movimento de cargas devido a oxirredução, ocasionando movimentação da 
camada central do polímero. 
c) Errada. O que faz a camada central de eletrólito ter importância no contexto descrito pela 
questão é o movimento de cargas pelo eletrólito polimérico. 
 
d) Errada. Os elétrons livres são presentes em ligas metálicas. Como tem-se cátions e ânions, em 
questão, ou seja, compostos iônicos são formados, o que não caracteriza uma ligação metálica. 
e) Errada. A polarização já está feita no sistema devido a cada filme de polipirrol, a camada central 
ajudará na condução desses íons. 
Gabarito: B 
8. (ENEM/2012) 
O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. 
Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que 
faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com 
ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite 
que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, 
a carga elétrica desloca-se dentro do material. 
FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, 
n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado). 
 
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade? 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Segundo o texto, o que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas 
conjugadas com ligações simples. Isso é dado ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos 
aromáticos. 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O polímero abaixo possui sempre a sequência: ligação dupla, depois ligação simples, 
ligação dupla e depois ligação simples: 
 
 
Portanto, tem-se um polímero conjugado, que possui uma cadeia de carbonos com alternância 
de ligações duplas e simples. Com isso, todo composto conjugado tem boa condutividade elétrica 
e estabilidade química. 
b) Errada. Depois da primeira ligação dupla, há duas ligações simples seguidas, fugindo da regra 
pedida pelo enunciado. 
c) Errada. Depois da ligação dupla do anel aromático, segue-se duas ligações simples seguidas, 
fugindo da regra pedida pelo enunciado. 
d) Errada. A sequência inicial é de duas ligações simples seguidas, fugindo da regra pedida pelo 
enunciado. 
e) Errada. A sequência inicial é de duas ligações simples seguidas, fugindo da regra pedida pelo 
enunciado e sem sequência bem estabelecida. 
Gabarito: A 
9. (ENEM/2009) 
Duas matérias–primas encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um 
biopolímero preparado a partir da carapaça do camarão, e o poliol, obtido do óleo do grão da 
soja, são os principais componentes de um novo material para incorporação de partículas ou 
princípios ativos utilizados no preparo de vários produtos. Esse material apresenta viscosidade 
semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários produtos farmacêuticos e cosméticos, 
e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com a vantagem de ser biocompatível e 
biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida. 
 
 
Carapaça versátil. Pesquisa Fapesp. Disponível em: http://www.revistapesquisa.fapesp.br.Acesso em: 20 maio 2009 (adaptado). 
 
Com relação às características do material descrito, pode-se se afirmar que 
a) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em sua 
pureza e peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios 
ambientais. 
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para 
reações químicas, com as vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos. 
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool 
e amina tem vantagem ambiental comparado com os polímeros provenientes de materiais 
petroquímicos. 
 
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol, 
dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos 
petroquímicos. 
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos álcool 
e amida é vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Os polímeros podem ser diferentes quanto à pureza e ao peso molecular. 
b) Errada. A quitosana tem em sua constituição grupos amina, muito reativos e disponíveis para 
reações químicas, com as vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos. 
c) Certa. Segundo o texto, a quitosana leva vantagem frente aos derivados dos petroquímicos por 
ser biodegradável e biocompátivel. Isso acontece por causa da função álcool e amina. 
d) Errada. A quitosana é constituída de grupo hidroxila em carbonos secundários e primários e 
amina. 
e) Errada. A quitosana é um polímero de alta massa molecular, e o produto constituído por grupos 
álcool e amina é vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros 
petroquímicos. 
Gabarito: C 
10. (PUC Camp SP/2019) 
Vinil é o nome dado ao PVC, um polímero usado na fabricação de discos, canos, entre outros 
produtos. 
 
O PVC é um polímero de 
a) adição, e seu monômero é CH2 – CHC. 
b) adição, e seu monômero é CH2CH = C. 
c) adição, e seu monômero é CH2 = CHC. 
d) condensação, e seu monômero é CH2 – CHC. 
e) condensação, e seu monômero é CH2 = CHC. 
 
Comentários: 
 
Analisando as extremidades da fórmula do polímero, conclui-se que houve uma ruptura de uma 
ligação pi: 
 
 
 
Portanto é um polímero de adição e a fórmula estrutural do monômero deve possuir uma 
insaturação CH2 = CHC. 
Gabarito: C 
 
11. (UDESC SC/2018) 
Plastificantes são substâncias usadas para dar maleabilidade e flexibilidade a alguns produtos 
plásticos, incluindo o filme de poli(cloreto de vinila) – PVC, bastante conhecido nas cozinhas e 
muito utilizado para embalar alimentos, mas também se estendendo a outros produtos plásticos 
que necessitem maleabilidade. Entre os plastificantes utilizados destacam-se o adipato de di(2-
etil-hexila) e uma série de compostos denominados de ésteres de ftalato, como exemplo o ftalato 
de di(2-etil-hexila). Tais compostos são considerados carcinogênicos, além de, potencialmente, 
serem a causa de problemas no sistema reprodutivo em animais. 
Com relação às informações acima, analise as proposições. 
I. A migração de plastificantes/ftalatos para alimentos embalados com estes produtos é 
dificultada pela presença de gordura, a exposição à alta temperatura e ao longo tempo, devido à 
lipofilicidade desses compostos. 
II. Os plastificantes citados são ésteres, produtos da reação entre di-ácidos ou anidridos de ácidos 
orgânicos com álcoois, como o 2-etilhexanol. 
III. Os ésteres estão sujeitos à hidrólise alcalina, gerando como produtos um álcool e um sal 
correspondente ao ácido orgânico precursor. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
d) Somente afirmativa I é verdadeira. 
e) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
 
 
Comentários: 
I Errado. A migração de ftalato é favorecida pela presença de gordura devido à lipofilicidade 
desses compostos, ou seja, ambos são apolares e são miscíveis. 
II Certo. Ésteres possuem o grupo e podem ser produto dos seguintes compostos citados, 
juntamente,com a liberação de uma molécula de água. 
III Certo. A hidrolise alcalina de um ésterlibera um álcool e um ácido carboxílico, o ácido por sua 
vez, reage com o meio básico e produz o sal orgânico. 
Gabarito: A 
 
12. (UFPR/2018) 
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de esgoto 
à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma amida 
cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema mostra 
uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma 
determinada substância orgânica X com a água. 
 
Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
A acrilamida possui a função amida, que pode ser obtida pela reação de hidratação de uma nitrila. 
 
 
Gabarito: C 
 
13. (UNCISAL/2018) 
O isopreno é um monômero que constitui o polímero da borracha natural, poliisopreno. A 
borracha natural é obtida por coagulação do látex principalmente de árvores do gênero Hevea 
brasiliensis (seringueira). De acordo com as estruturas do isopreno e do poliisopreno, que estão 
representadas a seguir, assinale a alternativa correta. 
 
a) O processo de vulcanização consiste no aquecimento da borracha em presença de enxofre, 
tornando-a mais resistente a atritos. 
b) A nomenclatura correta do isopreno é 2-metileno-1,3-butadieno. 
c) O isopreno é um composto de ocorrência natural, encontrado na seringueira. 
d) O poliisopreno é um polímero de condensação. 
e) A fórmula molecular do isopreno é C5H9. 
 
Comentários: 
a) Certo. A vulcanização da borracha acrescenta enxofre em sua estrutura e são criadas pontes 
de enxofre, que torna o material mais resistente. 
b) Errado. A nomenclatura oficial é 2-metilbut-1,3-dieno. 
c) Errado. A borracha natural, poli-isopreno, é um composto de ocorrência natural. O isopreno é 
um monômero que constitui o polímero da borracha natural. 
d) Errado. O poli-isopreno é um polímero de adição. A quebra da ligação pi possibilita a 
polimerização desse monômero. 
e) Errado. A fórmula molecular pode ser determinada pela equação geral de alcadieno simples 
CnH2n+2 -4 = C5H8. 
Gabarito: A 
 
14. (UNIPÊ PB/2018) 
 
A borracha natural, um material mole e de pouca resistência, é obtida a partir do látex, que 
contém polímero do isopreno. 
A vulcanização, utilizada na produção de pneus, consiste no tratamento da borracha natural com 
compostos de enxofre, com o objetivo de aumentar a dureza e a resistência desse material. 
 
A equação química representa, resumidamente, a obtenção de borracha natural a partir do 
isopreno. 
 
Considerando-se essas informações e com base nos conhecimentos de Química, é correto 
afirmar: 
01) O nome oficial do isopreno é 2-metilbutadieno. 
02) O poli-isopreno é um polímero resultante da condensação do isopreno. 
03) As ligações do enxofre na borracha vulcanizada são de natureza p-sp2. 
04) A vulcanização completa da borracha natural implica aumento considerável de elasticidade e 
de maleabilidade desse material. 
05) O aumento da dureza e da resistência da borracha natural, no processo de vulcanização, está 
associado à formação de pontes de enxofre entre cadeias de poli-isopreno. 
 
Comentários: 
01) Errado. A nomenclatura oficial é 2-metilbut-1,3-dieno. 
02) Errado. O poli-isopreno é um polímero resultante da poliadição do isopreno. 
03) Errado. As ligações do enxofre à borracha vulcanizada são de natureza p-sp³. 
04) Errado. A vulcanização completa da borracha aumenta sua resistênciae sua dureza devido às 
pontes de enxofre formadas. 
05) Certo. A formação de pontes de enxofre, entre as cadeias, aumenta a rigidez e a dureza do 
material polimérico. 
Gabarito: 05 
 
15. (UFRGS RS/2018) 
 
O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da 
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo. 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
𝐼
→ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 
𝐼𝐼
→ −(𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2)𝑛 − 
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como 
a) oxidação e adição. 
b) eliminação e condensação. 
c) condensação e polimerização. 
d) eliminação e hidrogenação. 
e) desidratação e polimerização. 
 
Comentários: 
A retirada de uma hidroxila de um álcool que forma uma dupla ligação é uma reação de 
desidratação (I). A quebra da ligação pi do composto obtido em I produz o polímero de estrutura: 
−(𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2)𝑛 − . Essa reação última reação é denominada de reação de polimerização por 
adição. 
Gabarito: E 
 
16. (UNITAU SP/2018) 
O produto comercial isopor é um poliestireno, descoberto no século XIX. Atualmente, é muito 
utilizado como embalagem de alimentos e também como isolante térmico. A figura abaixo 
apresenta uma reação de síntese de poliestireno a partir do estireno. Atualmente, durante a 
reação de polimerização, o gás pentano (n-pentano) é adicionado, o que leva à sua expansão, 
formando o tão conhecido isopor. Mas, antigamente, os gases usados nesse processo eram os 
CFCs (clorofluorcarbonetos). 
 
Considerando as informações apresentadas, leia as afirmações a seguir. 
I. O uso de CFCs pode ter sido abandonado, porque eles destroem a camada de ozônio. 
II. O estireno é constituído de benzeno e de radical etenil. 
III. O poliestireno apresenta grupamento aldeído e fenol. 
IV. Metil butano e dimetil propano são isômeros de n-pentano. 
Está CORRETO o que se afirma em: 
 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
Comentários: 
I Certo. Os CFS liberam radicais livres de cloro, C, que reagem com o ozônio, decompondo-o em 
oxigênio e contribuem, assim, para a destruição da camada de ozônio. 
II Certo. O estireno é constituído de benzeno e de grupo substituinte vinil (ou etinil). 
benzeno vinil 
 
III Errado. O poliestireno contém apenas carbonos e hidrogênios em sua composição, portanto, é 
um hidrocarboneto. A função aldeído contém uma carbonila ligada a hidrogênio e o fenol 
apresenta hidroxila ligada a um anel aromático. 
IV Certo. O metilbutano, o dimetilpropano e o n-pentano possuem a mesma fórmula molecular, 
C5H12, e estruturas diferentes, portanto, são isômeros. 
Gabarito: E 
 
17. (UCS RS/2017) 
Polímeros constituem aproximadamente 20% do volume de materiais presentes em aterros 
sanitários. Por conta disso, existe atualmente um considerável interesse na reutilização, na 
reciclagem e no upcycling desses materiais. A reciclagem de objetos à base de polímeros, por 
exemplo, depende de vários fatores e, para que haja o efetivo aproveitamento desses materiais, 
é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, tais objetos devem apresentar uma 
indicação do polímero que os constitui. A figura ao lado mostra cinco dos sete símbolos 
numerados que foram acordados internacionalmente para esse propósito. 
Disponível em: <http://embalagemsustentavel.com.br/2010/09/02/dica-rotulagem-reciclagem/>. 
Acesso em: 19 mar. 17. (Parcial e adaptado.) 
 
 
Em relação aos polímeros e ao infográfico, assinale a alternativa correta. 
 
a) Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molar, formados pela união de várias 
moléculas menores que podem ser iguais ou diferentes entre si. 
b) O símbolo 1 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de polietileno, um 
polímero de condensação muito utilizado na fabricação de lanternas de automóveis. 
c) Os objetos com os símbolos 2 e 4, ao serem reciclados, podem ser reutilizados na produção de 
frascos para produtos de limpeza, uma vez que os polímeros que os constituem apresentam 
propriedades físicas, como densidade e ponto de fusão, muito similares. 
d) O símbolo 3 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de um poliéster que 
resulta da reação da adição de uma diamina e um diácido. 
e) A reciclagem química de objetos confeccionados com o polímero representado pelo símbolo 5 
deve ser evitada, uma vez que o processo gera gás cloro que é altamente tóxico e poluente para 
o meio ambiente. 
 
Comentários: 
a) Certo. Os polímeros possuem alta massa molar, já que a sua massa molar é n vezes a quantidade 
de seu monômero. 
b) Errado. O símbolo 1 indica que é o polietileno tereftalato. 
c) Errado. O símbolo 2 indica que é um polietileno de alta densidade, já o 4 é o polietileno de baixa 
densidade. 
d) Errado. O símbolo 3 indica que o objeto é formado por policloreto de vinilae não possui a função 
éster . 
 
e) Errado. O polipropileno não apresenta átomos de cloro em sua composição. 
 
Gabarito: A 
 
18. (UEFS BA/2017) 
Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são feitos a partir de goma base. A goma 
é elaborada com base em um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que impede que 
o chiclete se desmanche na boca. Se contiver açúcar comum, o chiclete estraga os dentes, mas a 
boa notícia é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando não der para escovar, 
graças ao xilitol, um adoçante presente na composição que tem, ainda, efeito refrescante. 
(Galileu, março de 2017. Adaptado.) 
Considere a reação de obtenção do PVA. 
 
 
Sobre essa reação, é correto afirmar que 
a) o polímero possui cadeia carbônica insaturada. 
b) o monômero é um ácido carboxílico. 
c) é uma reação de polimerização por adição. 
d) o PVA apresenta a função orgânica cetona. 
e) a massa molar do monômero é 83 g/mol. 
 
Comentários 
a) Errado. A dupla ligação é entre o carbono e oxigênio, mas entre carbonos há apenas ligações 
simples, então a cadeia carbônica é saturada. 
b) Errado. O monômero apresenta a função éster. A função ácido carboxílico encontra-se nas 
extremidades da molécula e apresenta um hidrogênio ligado ao oxigênio. 
c) Certo. Com o rompimento da ligação pi, é possível polimerizar o composto por adição. 
d) Errado. O PVA apresenta a função éster, enquanto a função cetona tem apenas um oxigênio 
ligado a carbonila. 
e) Errado. Se a formula molecular do monômero é C3H5O2, sua massa molar é (12 x 3) + (5 x 1) + 
(16 x 2) = 73 g/mol. 
Gabarito: C 
 
19. (UNIFOR CE/2017) 
Os polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por sua 
vez, são constituídos por unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros. Quando um 
polímero é formado por uniões sucessivas, de um mesmo monômero, temos uma reação de 
polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um monômero é 
ilustrado abaixo 
 
A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste 
polímero é: 
 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
A parte do polímero que se repete é e onde está circulado é a parte que houve uma 
ruptura de uma ligação pi para o processo de polimerização, portanto, o monômero é . 
Gabarito: C 
 
20. (UFPR/2019) 
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, 
e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O 
polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, 
números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas 
na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, 
conforme o esquema a seguir: 
 
F 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
A reação entre um cianato e o álcoolforma o uretano, , por meio da quebra da ligação 
pi entre carbono e nitrogênio, onde se liga a hidroxila do álcool. Como o isocianato e o poliol 
apresentam grupos funcionais em suas duas extremidades, a unidade que se repete é 
. 
Gabarito: A 
 
21. (UFSC/2019) 
A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente, na produção de 
policarbonato – um polímero que apresenta alta transparência e elevada resistência térmica e 
mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos levantaram dúvidas quanto à segurança associada à 
presença do bisfenol A em muitos utensílios de policarbonato, especialmente em mamadeiras, 
considerando fatores como a sua solubilidade em água (60,0 mg por 100 mL, a 25 °C). Por 
precaução, alguns países, inclusive o Brasil, optaram por proibir a importação e a fabricação de 
mamadeiras que contenham bisfenol A, tendo em vista a maior exposição e suscetibilidade dos 
indivíduos usuários desse produto. Essa proibição está vigente desde janeiro de 2012 e foi 
oficializada por meio da Resolução RDC no 41/2011. 
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>. 
[Adaptado]. Acesso em: 9 set. 2018. 
 
A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo: 
 
Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que: 
01. a molécula de bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, quatro átomos 
de carbono terciários, oito átomos de carbono secundários, dois átomos de carbono primários e 
oito átomos de hidrogênio. 
02. na molécula de bisfenol A, os grupos –OH estão ligados diretamente aos átomos de carbono 
da cadeia alifática. 
04. a 25 °C, seria possível solubilizar 30,0 g de bisfenol A em 50 litros de água. 
08. o policarbonato é formado pelas ligações de hidrogênio que ocorrem entre bisfenol A e 
fosgênio. 
16. o policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois tipos de 
monômeros. 
32. a molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana. 
 
Comentários: 
01 Errado. A molécula de bisfenol A apresenta 1 átomo de carbono quaternário no centro da 
molécula, 2 átomos de carbonos terciários, 10 de carbonos secundários e 4 carbonos primários e 
16 hidrogênios. 
02 Errado. Na molécula de bisfenol A os grupos -OH estão ligados aos vértices do hexágono da 
cadeia carbônica aromática e cada vértice representa um carbono. A cadeia alifática corresponde 
a parte não aromática da molécula. 
04 Certo. 
 60,0 10-3 g ------100 10-3 L 
 X g ------50 L 
X= 30 g 
08 Errado. As ligações são do tipo covalente entre os átomos dos monômeros. A ligação de 
hidrogênio é um tipo de interação intermolecular. 
16 Certo. Na polimerização por condensação há moléculas liberadas como produto, além do 
polímero. Na reação apresentada a molécula de HC é liberada. 
32 Certo. A molécula do fosgênio tem carbono com hibridização sp2 e os seus ligantes estão 
ligados a maior distância possível para estabilidade da molécula. Devido à repulsão das nuvens 
eletrônicas, os carbonos sp2 apresentam ângulo de 120° e geometria trigonal plana ou planar. 
Gabarito: 52 
 
 
22. (UEM PR/2019) 
SBR é uma borracha sintética usada na fabricação de pneus e pode ser obtida de acordo com a 
reação apresentada a seguir. Sobre esse assunto, assinale o que for correto. 
 
01. SBR é um copolímero, pois é obtido a partir de dois monômeros diferentes. 
02. SBR é um polímero de adição, obtido por meio da adição conjugada do estireno ao buta-1,3-
dieno. 
04. O aquecimento do SBR com enxofre causa uma melhora em suas propriedades elásticas, 
tornando-o menos sensível a mudanças de temperatura. 
08. O aquecimento do SBR com enxofre é chamado de vulcanização. 
16. O SBR é muito estável e não reage com o ozônio, um gás oxidante. 
 
Comentários: 
01 Certo. O conceito de copolímero é quando dois monômeros diferentes formam um polímero. 
02 Certo. Polímeros de adição são formados pela quebra das insaturações entre os monômeros 
que podem ser ligados de forma conjugada. 
04 Certo. O aquecimento com enxofre causa diminuição em suas propriedades termo-sensíveis 
devido ao processo de adição de pontes dissulfeto. 
08 Certo. O aquecimento com enxofre causa adição de átomos de enxofre na estrutura e, por 
consequência, cria-se pontes de enxofre, S-S, ou pontos dissulfeto, chamado de processo de 
vulcanização. 
16 Errado. O SBR reage com ozônio devido às suas ligações pi fora do anel aromático, portanto, 
apresenta reatividade nas ligações duplas. 
Gabarito: 15 
 
23. (UECE/2019) 
Kevlar é a marca registrada de uma fibra sintética de polímero muito resistente e leve. Resistente 
ao calor, essa fibra é cinco vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. O kevlar é usado 
na fabricação de cintos de segurança, cordas, construções aeronáuticas, coletes à prova de bala, 
linhas de pesca, alguns modelos de raquetes de tênis e na composição de alguns pneus. O tanque 
de combustível dos carros de Fórmula 1 é composto desse material, para evitar que seja 
perfurado no momento de colisão. Sua fórmula básica é (-CO-C6H4-CO-NH-C6H4-NH-)n. 
Uma análise dessa estrutura permite afirmar corretamente que o kevlar é um(a) 
 
a) poliaramina. 
b) poliaramida. 
c) poliéster. 
d) poliolefina. 
 
Comentários: 
A parte -CO-NH- do polímero representa a função amida: . 
Gabarito: B 
 
24. (UFU MG/2019) 
A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que pegaram 
fogo no dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu de 
combustível no incêndio da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez 
jogadores das categorias de base do clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no CT 
do Flamengo, explica que utiliza uma espuma de poliuretano entre dois painéis para formar a 
parte interna das paredes dos contêineres. 
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-fla.htm?cmpid=copiaecola. 
Acesso em 09.mar.2019. 
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo, 
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno. 
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico. 
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de 
oxigênio. 
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros. 
 
Comentários: 
a) Errado. É um material macio e maleável e essas características que permite produzir camisas 
para os jogadores. 
b) Certo. O poliuretano possui o grupo uretano, , que, ao ser queimado, libera o gás 
cianídrico.. 
c) Errado. Há o átomo de nitrogênio em sua composição. 
 
d) Errado. Não é biodegradável. A ligação do grupo uretano a carbonila apresenta ressonância. A 
ressonância confere estabilidade ao composto e, por isso, demora mais de 50 anos para se 
decompor. 
Gabarito: B 
 
25. (FGV SP/2019) 
Operadores de máquinas e trabalhadores que manipulam lâminas metálicas cortantes ou vidro 
precisam de equipamento de proteção adequado para as mãos. Para essa finalidade, existem 
luvas fabricadas com o polímero sintético denominado Kevlar®, que tem resistência mecânica 
semelhante à do aço. 
 
(www.dupont.com) 
Esse polímero é produzido por uma reação cujo mecanismo é semelhante àquele da produção do 
Nylon®. Essa reação é representada na equação a seguir. 
 
O nome da função orgânica da substância I, o caráter ácido-básico da substância II, o nome da 
função orgânica presente na cadeia carbônica do produto e a classificação da reação de 
polimerização para formação do Kevar® são, correta e respectivamente: 
a) amina, ácido, amida e adição. 
b) amina, base, amida e condensação. 
c) amina, ácido, amida e condensação. 
d) amida, ácido, amina e condensação. 
e) amida, base, amina e adição. 
 
Comentários: 
O grupo H2N- ou -NH2 é classificado como uma amina. 
A substância II apresenta dois gruposácidos carboxílicos e, assim, contém 2 hidrogênios 
ionizáveis. 
Quando o carbono se liga a um nitrogênio com uma ligação simples e com uma ligação dupla com 
o oxigênio, é classificado com uma amida. 
 
Como houve liberação de uma pequena molécula devido à união de grupos funcionais, a reação 
é classificada como polimerização de condensação. 
Gabarito: C 
 
26. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2018) 
Pesquisadores na Espanha e na Inglaterra descobriram que as larvas da traça-grande-da-cera 
(Galleria mellonella) degradam o polietileno, que responde por 40% dos plásticos. A equipe pôs 
100 lagartas-da-cera numa sacola de compras comercial de polietileno por 12 horas, e as criaturas 
consumiram e degradaram em torno de 92 miligramas, ou quase 3% da embalagem. Para atestar 
que a mera mastigação das larvas não era a causa da quebra do polietileno os pesquisadores 
trituraram algumas lagartas numa pasta e a aplicaram em filmes plásticos. Catorze horas depois, 
os filmes haviam perdido 13% de suas massas, presumivelmente dissociadas por enzimas do 
estômago das larvas. Ao inspecionar os filmes degradados a equipe encontrou traços de 
etilenoglicol, produto da dissociação de polietileno e sinal de uma verdadeira biodegradação. 
Scientific American, Brasil, setembro 2017, edição 176. 
 
Em relação aos compostos polietileno e etilenoglicol, representados nas fórmulas abaixo, foram 
feitas as seguintes afirmações. 
 
I. O polietileno é um polímero sintético de adição, cujo monômero é o eteno. 
II. O etilenoglicol é um dos monômeros que participa da reação para formação de um polímero 
de adição. 
III. O etilenoglicol possui dois carbonos secundários. 
IV. A reação entre polietileno e etilenoglicol forma o polímero de condensação poli (tereftalato 
de etileno). 
A(s) afirmativa(s) corretas são: 
a) I 
b) I e II 
c) III e IV 
d) II e IV 
 
Comentários: 
I. Certo. O polietileno deriva do etileno, cuja nomenclatura oficial é eteno. A ruptura das ligações 
pi possibilita a polimerização, portanto, é um polímero de adição. 
 
II. Errado. O produto da polimerização do etilenoglicol não apresenta insaturações, mas apresenta 
grupos funcionais do tipo éter. Quando esses se ligam há liberação de pequenas moléculas, 
portanto, é um polímero de condensação. 
III. Errado. O etilenoglicol tem apenas carbonos primários. Para que haja carbonos secundários é 
necessário um carbono ligado a dois carbonos. 
IV. Errado. A reação do ácido tereftálico, , e o etilenoglicol forma o politereftalato de 
etileno. 
Gabarito: A 
 
27. (PUC SP/2018) 
Pesquisadores dos Estados Unidos e da China desenvolveram um material sintético que, em 
princípio, reproduziria as propriedades mecânicas de tecidos biológicos como cartilagens e 
tendões melhor do que outros materiais hoje em teste. (...) O novo material foi obtido a partir da 
combinação de aramida e álcool polivinílico. Conhecidas pelo nome comercial de Kevlar, material 
usado em coletes à prova de balas, as fibras nanométricas de aramida são resistentes a calor, 
pressão e tensão, enquanto o álcool polivinílico é um polímero solúvel em água. 
Fonte: <http://revistapesquisa.fapesp.br/ 
2018/02/15/uma-possivel-fonte-para-repor-cartilagens/> 
 
 
Fonte: <http://qnint.sbq.org.br/ 
sbq_uploads/layers/imagem2030.jpg> 
A figura ao lado representa as cadeias de Kevlar. 
Sobre esse composto é CORRETO afirmar que 
a) é um polímero que possui amina como função orgânica. 
b) é uma poliamida aromática. 
c) apresenta ligações de hidrogênio, a mais fraca das interações intermoleculares, unindo as 
cadeias. 
d) pertence à função orgânica nitrocompostos. 
 
 
Comentários: 
a) Errado. O kevlar é um polímero que apresenta a função amida em sua estrutura. A função 
amina ocorre quando um átomo de nitrogênio está ligado a grupos alquila, arila ou alquenila. 
b) Certo. O carbono ligado ao nitrogênio e a carbonila confere a função amida e o anel aromático 
benzeno torna uma poliamida aromática . 
c) Errado. A representação das linhas tracejadas indica ligação de hidrogênio, que é uma 
forte interação intermolecular. 
d) Errado. O kevlar pertence a função amida. A função nitrocomposto é presentada por R-NO2. 
Gabarito: B 
 
28. (Universidade Iguaçu RJ/2018) 
A reciclagem de polímeros, principais constituintes dos plásticos, tem como finalidade reduzir a 
exploração de recursos naturais não renováveis, como o petróleo. Os polímeros não recicláveis, 
são geralmente incinerados ou levados para os aterros, onde permanecerão por longos anos. No 
caso do PET, polietilenotereftalato, utilizado em embalagens para alimentos e bebidas, é preciso 
que o produto reciclado mantenha alta pureza. A Du Pont desenvolveu um processo de reciclar 
capaz de recuperar os monômeros tereftalatodedimetil e etileno-glicol usados na produção de 
PET, de acordo com a reação representada pela equação química. 
 
A partir dessas informações, é correto afirmar: 
01) O PET é um poliéster representado por uma cadeia carbônica principal aromática. 
02) O vidro é uma boa alternativa para substituir o PET na fabricação de garrafas e evitar o 
acúmulo desse material nos aterros. 
03) As embalagens de bebidas descartadas, nos aterros sanitários, são degradadas e 
transformadas em DMT e etileno-glicol por micro-organismos. 
04) O volume de garrafas PET depositadas nos aterros é muito pequeno, quando comparado à 
mesma massa de sacolas de polietileno utilizadas em supermercados. 
05) O processo químico de reciclagem do PET é falho porque o etileno-glicol produzido não é 
totalmente reutilizado para a produção de novas embalagens de alimentos e de bebidas. 
 
Comentários: 
01 Certo. O anel aromático do benzeno fornece aromaticidade à cadeia do polímero. 
 
02 Errado. O vidro é constituído de SiO2, que demora muito mais que o polímero PET para se 
degradar. 
03 Errado. As embalagens não são degradadas pelos micro-organismos por não serem 
biodegradáveis. A reação no texto argumenta que há necessidade de altas pressões para a 
degradação do PET. 
04 Errado. O volume de garrafas PET é muito maior do que o volume das sacolas plásticas. O 
descarte excessivo de garrafas PET, atualmente, é um problema ambiental devido à enorme 
quantidade acumulada. 
05 Errado. O processo químico de reciclagem do PET é falho, porque há um gasto alto de energia 
para conseguir a sua degradação afim de reutilizar seus monômeros. 
Gabarito: 01 
 
29. (PUC Camp SP/2017) 
Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo. 
 
Esse polímero possui 
a) radical fenil. 
b) cadeia simples. 
c) cadeia homogênea. 
d) anel aromático. 
e) grupo carbonila. 
 
Comentários: 
a) Errado. O polímero apresenta grupo substituinte benzil. 
b) Errado. O polímero apresenta cadeia ramificada. 
c) Errado. O polímero apresenta cadeia heterogênea devido aos átomos de oxigênio entre 
carbonos. 
d) Certo. O polímero apresenta tem anéis aromáticos presentes em sua estrutura. 
e) Errado. O polímero apresenta grupo carboxila. 
Gabarito: D 
 
30. (UEM PR/2019) 
 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição dos sacarídeos. 
01. Os sacarídeos podem ser representados pela fórmula geral Cm(H2O)n e são conhecidos como 
hidratos de carbono. 
02. O amido é um monossacarídeo de reserva em vegetais, onde a glicose é acumulada como 
reserva de energia. 
04. Os monossacarídeos apresentam as funções orgânicas aldeído, cetona e álcool em sua cadeia 
aberta e apresentam as funções álcool e éter em sua cadeia fechada. 
08. Os sacarídeos apresentam carbonos assimétricos, ou seja, são compostos quirais. 
16. Na fermentação da sacarose para a formação do álcool etílico, primeiramente o dissacarídeo 
sacarose sofre uma reação de hidrólise que o transforma em dois monossacarídeos; em seguida 
estes últimos sofrem o processo de fermentação. 
 
Comentários: 
01. Certo. Os sacarídeos são classificados em carboidratos devidoà sua formula Cm(H2O)n e 
podem ser desidratados por um forte oxidante,liberando água e carbono fuligem. 
02. Errado. O amido é um polissacarídeo. 
04. Certo. Os monossacarídeos são classificados em aldoses, quando apresentam o grupo aldeído, 
e classificados em cetoses, quando tem o grupo cetona. Além de serem polihidroxilados, várias 
funções álcoois, o que explica sua alta solubilidade em água. 
 
Além disso, os sacarídeos apresentam equilíbrio dinâmico entre sua forma aberta e fechada. Ao 
se transformarem da forma aberta para a cíclica, fazem uma ligação glicosídica entre seus 
grupos hidroxilas, e, assim, formam a função éter. 
 
08. Certo. Os sacarídeos apresenta vários carbonos quirais, por isso, existem vários isômeros de 
suas cadeias. 
 
16. Certo. A hidrolise da sacarose produz glicose e frutose, que apresentam grupos hidroxila ou 
aldeído no caso da glicose. Tanto a glicose quanto a frutose sofrem oxidação no processo de 
fermentação. 
Gabarito: 29 
 
31. (FAMERP SP/2019) 
A remoção da lactose de leite e derivados, necessária para que pessoas com intolerância a essa 
substância possam consumir esses produtos, é feita pela adição da enzima lactase no leite, que 
quebra a molécula de lactose, formando duas moléculas menores, conforme a equação: 
 
As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactose pertencem ao grupo de moléculas 
conhecidas como 
a) glicerídeos. 
b) lipídeos. 
c) polímeros. 
d) aminoácidos. 
e) glicídios. 
 
Comentários: 
A lactose é um dissacarídeo que, ao ser hidrolisada, produz monossacarídeos, ou glicídios. A 
nomenclatura -ose também é outra característica de um sacarídeo. 
Gabarito: E 
 
32. (FCM MG/2018) 
O uso descontrolado que crianças fazem de refrigerantes, ricos em açúcares, como a sacarose, 
cuja estrutura é apresentada abaixo, tem sido causa de obesidade infantil, podendo levar, 
inclusive, a diabetes. 
 
 
Analisando a estrutura da sacarose, é INCORRETO afirmar que 
a) Apresenta átomos de carbono primários, secundários e terciários. 
b) Apresenta solubilidade em água por formar ligações de hidrogênio. 
c) Contém apenas átomos de carbono saturados e ligados a 4 átomos. 
d) Contém fórmula molecular C12H22O11 e cerca de 42,11% de C, em massa. 
 
Comentários: 
a) Errado. Não há carbonos terciários na estrutura, apenas primários e secundários. 
b) Certo. A sacarose apresenta vários grupos hidroxila, o que promove alta solubilidade em água, 
através das ligações de hidrogênio. 
c) Certo. Não há insaturações, ligações duplas ou triplas entre carbonos, na estrutura da sacarose. 
d) Certo. A fórmula molecular da sacarose é C12H22O11 e sua massa molar é igual a 342 g·mol-1 e a 
massa de carbono é 144 g. 
𝑃𝑐 =
𝑀𝑐
𝑀𝑡
=
144
342
= 0,4211 = 42,11% 
Gabarito: A 
 
33. (UEA AM/2017) 
Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas estruturais. 
 
A trioleína e a maltose são, respectivamente, 
a) uma proteína e um lipídeo. 
b) um lipídeo e um glicídio. 
c) um aminoácido e uma proteína. 
d) um lipídeo e um aminoácido. 
e) uma proteína e um glicídio. 
 
 
Comentários: 
A estrutura da trioleína é um lipídeo, que apresenta a função éster e longa cadeia carbônica. Já a 
maltose é um glicídio, que apresenta vários grupos álcoois em sua estrutura e se apresenta na 
forma cíclica. 
Gabarito: B 
 
34. (UCS RS/2016) 
Uma pesquisa, divulgada em agosto deste ano pelo Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística 
(IBGE), revelou que aproximadamente um terço das crianças brasileiras com menos de 2 anos 
toma refrigerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade Brasileira de Pediatria, os 
refrigerantes e os sucos artificiais são ricos em açúcares e contraindicados para crianças nessa 
faixa etária. Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o Brasil não foge à regra. 
O consumo em excesso dessas bebidas pode levar ao diabetes na adolescência e na fase adulta. 
Uma das principais substâncias químicas encontradas nessas bebidas é a sacarose, cuja estrutura 
química encontra-se representada a seguir. 
 
Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/2015/08/1671619-quase-13-das-criancascom 
menos-de-2-anos-bebem-refrigerante-aponta-ibge.shtml>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.) 
Em relação à sacarose, considere as proposições abaixo. 
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular C12H22O11, que não pode ser hidrolisado por soluções 
ácidas diluídas. 
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e frutose. 
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta na sua estrutura apenas átomos de 
carbono hibridizados na forma sp3. 
Das proposições acima, 
a) apenas I está correta. 
b) apenas II está correta. 
c) apenas III está correta. 
d) apenas I e II estão corretas. 
e) apenas II e III estão corretas. 
 
Comentários: 
I. Errado. A sacarose é um açúcar redutor, porque pode ser hidrolisado. 
 
II. Errado. A sacarose é solúvel em água devido aos grupos hidroxilas presentes em sua estrutura. 
Esses grupos hidroxila realizamligação de hidrogênio com a água. 
III. Certo. A sacarose é um dissacarídeo formado pela união da glicose e frutose, além de todos 
seus carbonos serem sp3 e realizarem ligação simples. 
Gabarito: C 
 
35. (FPS PE/2019) 
As reações que envolvem biomoléculas fazem parte do cotidiano de pesquisadores de diversas 
áreas, tais como bioquímicos, biólogos e biomédicos. Observe a reação abaixo que envolve uma 
biomolécula. 
 
É correto afirmar que nessa reação é formado(a) um(a) 
a) ciclolipídeo. 
b) ciclossacarídeo. 
c) ciclodextrina. 
d) ciclonucleosídeo. 
e) ciclopeptídeo. 
 
Comentários: 
A ligação amídica caracteriza um peptídeo, ou ligação peptídica, portanto, a molécula em sua 
forma cíclica, é um ciclopeptídeo. 
Gabarito: E 
 
36. (UFSC/2019) 
Plantas sinalizam sobre perigo em um processo semelhante ao de transmissão nervosa 
Quando um fator externo, como um herbívoro, provoca danos em uma folha, a planta inicia um 
processo de aviso de perigo. Esses sinais podem ativar o mecanismo de defesa da planta, que 
inclui a produção de compostos nocivos para desestimular o agressor, ou desencadear processos 
que levarão à cura da lesão já provocada. Um grupo de pesquisadores demonstrou, 
 
recentemente, que esse processo de sinalização envolve íons cálcio e receptores de proteínas que 
se ligam a íons glutamato dissolvidos na água utilizada pelas plantas como veículo de transporte 
de substâncias. A estrutura da molécula de ácido glutâmico é mostrada abaixo: 
 
Disponível em: 
 <https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/Plants-signal-danger-through-nervelike/96/i38>. 
[Adaptado]. Acesso em: 17 set. 2018. 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
01. o ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de um grupo amino e de 
grupos carboxílicos. 
02. com a elevação do pH, assume-se que os grupamentos OH da molécula de ácido glutâmico 
adquirirão carga positiva, o que permitirá a interação eletrostática com os íons cálcio presentes 
nas plantas. 
04. no transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão interagir por ligações de 
hidrogênio com as moléculas de água. 
08. o grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como um ácido de Brønsted-
Lowry, pois cede prótons para a água, aumentando o pH da solução. 
16. embora a molécula de ácido glutâmico possua dois grupos característicos de ácido carboxílico, 
apenas um desses grupos poderá ser desprotonado, pois a perda do segundo íon H+ gerará uma 
molécula de dupla carga positiva, com difícil estabilização. 
32. as ligações entre átomos que constituem o íon glutamato possuem elevado caráter iônico, o 
que justifica a interação favorável entre íons glutamato e íons cálcio. 
 
Comentários: 
01. Certo. Um aminoácido recebe essa classificação por conter um grupo amina e um grupo ácido 
carboxílico em sua estrutura.02. Errado. Ao elevar o pH de uma solução aquosa, os grupos carboxila são desprotonados 
adquirindo carga negativa, o que permite maior interação com os íons Ca2+. 
04 Certo. Os íons glutamato apresentam carga negativa e interagem com as moléculas de água 
por meio dos amina ou ácido carboxílico. 
08 Errado. O grupo amina tem um par de elétron não ligante que é um receptor de prótons, 
portanto, uma base de Brønsted-Lowry. 
Gabarito: 05 
 
37. (PUC RS/2019) 
HO
O
OH
O
NH2
 
 
Considere a figura a seguir, a qual representa um segmento hipotético de proteína. A estrutura 
primária (sequência de aminoácidos) está representada de forma simplificada através da linha 
cinza. 
 
Enzimas são proteínas que desempenham funções metabólicas, sendo responsáveis pela 
transformação de substratos em processos tanto anabólicos como catabólicos. Para tal, existe na 
enzima um local específico, denominado sítio de ligação, onde ocorre o acoplamento enzima-
substrato. A conformação do sítio de ligação, por sua vez, sofre profundas alterações em função 
da temperatura do meio celular. Considerando as ligações químicas de 1 a 4 representadas na 
figura, é INCORRETO afirmar que 
a) a ligação (ponte) dissulfeto é a última ligação a romper-se se houver aumento significativo de 
temperatura. 
b) a ligação iônica é a primeira a romper-se se houver aumento significativo de temperatura. 
c) organismos termotolerantes devem apresentar em seu complexo enzimático mais ligações 
(pontes) dissulfeto do que organismos menos tolerantes a temperaturas elevadas. 
d) a ligação química do tipo força de Van der Waals é comum entre cadeias de hidrocarbonetos. 
 
Comentários: 
a) Certo. A ligação dissulfeto é uma ligação covalente e,por isso, não é rompida facilmente por 
aquecimento. O aquecimento rompe interações entre moléculas devido à agitação das moléculas. 
b) Errado. A ligação iônica é uma ligação forte e, portanto, não se rompe facilmente com aumento 
de temperatura. Os compostos iônicos apresentam elevada temperatura de fusão e ebulição. 
c) Certo. Por apresentarem maior quantidade de pontes dissulfeto, a estrutura das moléculas dos 
organismos termotolerantes é mais resistente a degradação pela temperatura. 
d) Certo. As forças de Van der Waals são interações intermoleculares preponderantes entre 
moléculas apolares. 
Gabarito: B 
 
38. (FCM MG/2019) 
 
Na anemia falciforme, as moléculas de hemoglobina são anormais, tendo baixa solubilidade e, 
dessa forma, ocorre cristalização na solução. 
Analise a parte de cadeias laterais e aminoácidos e assinale a alternativa em que a cadeia lateral 
seria responsável pela anemia falciforme. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Comentários: 
A cadeia com baixa solubilidade em água é aquela que não apresenta grupos capazes de fazer 
ligação de hidrogênio com a água, ou seja, não apresenta grupos amino nem grupos hidroxila, 
portanto, alternativa C. 
Gabarito: C 
 
39. (UFRGS RS/2019) 
A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor, 
originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos 
alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard. 
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de aminoácido e carboidrato. 
a) Glicerina e açúcar 
b) Ácido acético e sacarose 
c) Amônia e amido 
d) Triptofano e glicina 
e) Alanina e glicose 
 
Comentários: 
a) Errado. A glicerina é denominada propano-1,2,3-triol, que é um um poliálcool. 
b) Errado. O ácido acético é um ácido carboxílico. 
 
c) Errado. A amônia, NH3, é uma base inorgânica. 
d) Errado. A glicina é um aminoácido. 
e) Certo. A alanina é um aminoácido e a glicose um carboidrato. 
Gabarito: E 
 
40. (UEL PR/2011) 
Na Olimpíada de Pequim, César Cielo venceu a prova dos 100 metros livre, vestindo maiô 
confeccionado com poliuretano, material hidrofóbico obtido a partir do diisocianato de 
parafenileno e do etanodiol, e cuja fórmula química é: 
N
H
C
O
O CH2CH2 O C
O
N
H
N
H
C
O
O CH2CH2
 
Outros maiôs são confeccionados com 50% de poliuretano e 50% de neopreno. A fórmula química 
do neopreno é mostrada a seguir. 
C
H
H
C
Cl
C
H
C
H
H
n
 
 
Com relação às substâncias citadas no enunciado, é correto afirmar: 
a) Na fórmula química do diisocianato de parafenileno, os radicais estão localizados em carbonos 
vizinhos. 
b) O etanodiol é um ácido dicarboxílico. 
c) O poliuretano é obtido por um processo denominado polimerização. 
d) O neopreno apresenta monômeros diferentes em sua cadeia. 
e) No neopreno, o átomo de cloro se liga ao átomo de carbono por ligação  (pi). 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Na fórmula química do dissocianato de parafenileno, os radicais estão localizados nos 
carbonos 1 e 4, já que a cadeia principal é o anel benzeno: 
 
b) Errada. O etanodiol é um diálcool. 
 
c) Certa. O poliuretano, material usado no maiô, é resultado de um processo de polimerização a 
partir do diisocianato de parafenileno e do etanodiol. 
d) Errada. O neopreno apresenta monômeros iguais em sua cadeira, já que se tem o índice n no 
monômero: 
C
H
H
C
Cl
C
H
C
H
H
n
 
 
e) Errada. O átomo de cloro se liga ao carbono por uma ligação simples, ou seja, sigma (σ). 
Gabarito: C 
 
41. (UEL PR/2007) 
 
O teflon é um polímero de alto peso molecular que possui aplicação tecnológica muito 
abrangente na sociedade moderna em função de suas propriedades de baixo coeficiente de atrito, 
baixa aderência, alta inércia química e por não apresentar ponto de fusão (amolece acima de 350 
°C). É aplicado em ceras, lubrificantes, tintas, frigideiras antiaderentes e como revestimento 
anticorrosivo, em diversas situações, na indústria. Estas propriedades podem ser explicadas pela 
análise do tipo de suas ligações químicas e pelas propriedades dos átomos envolvidos. Com base 
no texto e nos conhecimentos sobre o tema, é correto afirmar: 
a) A propriedade anti-aderente pode ser justificada pela presença de átomos de flúor por toda a 
cadeia polimérica, que são átomos relativamente pequenos e com o valor mais alto de 
eletronegatividade da tabela periódica. 
b) Sendo o flúor um átomo relativamente pequeno, ele pode escorregar facilmente entre as 
engrenagens, diminuindo o coeficiente de atrito. 
c) O teflon não funde, apenas amolece, devido à força da ligação iônica entre os átomos de flúor 
e carbono. 
d) O teflon possui grande inércia química devido ao fato das ligações químicas envolvidas em sua 
molécula serem muito fracas. 
e) O teflon não apresenta interações tipo van der Waals entre suas moléculas por não apresentar 
hidrogênio em sua molécula. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. Cada molécula é formada por uma cadeia de carbonos, ligados a dois átomos de flúor. A 
ligação entre os átomos de carbono e de flúor é tão forte, já que o flúor é muito eletronegativo, 
que outras substâncias não aderem a esse material. 
n22 ]CFCF[ −−−
 
b) Errada. Apesar do flúor ter um raio atômico muito pequeno, ele vai se ligar fortemente ao 
carbono. Com isso o material vai escorregar sobre a estrutura do teflon por esta ter um baixo 
coeficiente de atrito. 
c) Errada. Assim como outros materiais, o teflon possui uma temperatura em que haverá a fusão, 
normalmente acima de 350 ˚C, segundo o texto. 
d) Errada. As ligações entre carbono e flúor são muito fortes. 
e) Errada. As ligações de Van der Waals é resultado da diferença de eletronegatividade entre os 
átomos de uma molécula. O mais eletronegativo concentra a carga negativa, enquanto o menos 
eletronegativo fica do lado positivo da molécula. Com isso, as ligações entre as moléculas de 
teflon são ligações de Van der Waals. 
Gabarito: A 
 
42. (UEM PR/2020) 
Assinale o que for correto a respeito de polímeros. 
01. O Kevlar é uma poliamida aromática, e o Nylon é uma poliamida alifática. 
02.O PET usado em garrafas de refrigerantes é um polímero termoplástico obtido através de uma reação 
de condensação. 
04. Materiais feitos de resina fenol-formaldeído, conhecida como baquelite, podem ser reciclados, 
obtendo-se novas peças através de seu amolecimento por aquecimento. 
08. O plástico ABS, muito usado em para-choques de carros, é um copolímero composto de unidades de 
acrilonitrila, butadieno e estireno. 
16. O polietileno (PE), o poliestireno (PS) e o policloreto de vinila (PVC) são polímeros vinílicos obtidos 
através de uma reação de adição. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Certo. O Kevlar é uma poliamida aromática, e o Nylon é uma poliamida alifática. 
 
02. Certo. O PET (ou Polietileno tereftalato), usado em garrafas de refrigerantes é um polímero 
termoplástico, ou seja, pode ser remoldado com o aquecimento, obtido através de uma reação de 
condensação. 
 
 
04. Errado. Materiais feitos de resina fenol-formaldeído, conhecida como baquelite, não podem ser 
reciclados por se tratar de polímeros termorrígidos ou termofixos, isto é, uma vez preparados, eles não 
podem ser amolecidos pelo calor e remoldados, sob pena de se decomporem. 
08. Certo. O plástico ABS, muito usado em para-choques de carros, é um copolímero, ou seja, é o caso em 
que o polímero é obtido a partir de dois (ou mais) monômeros diferentes. O ABS é composto de unidades 
de acrilonitrila, butadieno e estireno. 
 
16. Certo. O polietileno (PE), o poliestireno (PS) e o policloreto de vinila (PVC) são polímeros vinílicos 
obtidos através de uma reação de adição, ou seja, é o caso mais simples, em que o polímero é a “soma” 
de moléculas pequenas (monômeros), todas iguais entre si. 
 
Gabarito: 27 
 
43. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta dos polímeros e de suas 
propriedades. 
01. O policloreto de vinila e a poliacrilonitrila não podem ser reciclados termicamente pois podem se 
degradar e produzir compostos tóxicos. 
02. Um importante copolímero utilizado na produção de borracha de pneus é o copolímero de 
poliestireno e polibutadieno (SBR). 
04. O símbolo composto de um triângulo formado por três setas e um número em seu interior, presente 
na maioria das embalagens e utensílios plásticos, é usado para identificar a toxicidade do polímero 
utilizado na embalagem. 
08. Monômeros usados para produção de polímeros de adição devem, obrigatoriamente, conter ao 
menos uma dupla ligação entre átomos de carbono. 
16. PEAD e PEBD são siglas usadas para definir diferentes tipos de poliestireno. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Certo. O policloreto de vinila e a poliacrilonitrila não podem ser reciclados termicamente pois podem 
se degradar e produzir compostos tóxicos como organoclorados e cianetos. 
02. Certo. Um importante copolímero utilizado na produção de borracha de pneus é o copolímero de 
poliestireno e polibutadieno (SBR). 
 
 
 
 
04. Errado. O símbolo composto de um triângulo formado por três setas e um número em seu interior, 
presente na maioria das embalagens e utensílios plásticos, é uma referência da reciclabilidade do 
material, tanto para o mercado quanto para os consumidores. Os símbolos informam qual é a composição 
dos materiais e qual a destinação correta, se são recicláveis ou não. Eles são importantes por dois motivos: 
ajudam os consumidores a destinar os materiais corretamente e a separá-los nos respectivos coletores e 
contribuem para que a cadeia de reciclagem funcione melhor, pois servem de guia aos trabalhadores da 
coleta seletiva na hora da triagem dos materiais. 
08. Errado. Monômeros usados para produção de polímeros de adição devem conter ligações pi. 
16. Errado. PEAD e PEBD são siglas usadas para definir diferentes tipos de polietiulenos: PEAD - Polietileno 
de Alta Densidade; PEBD - Polietileno de Baixa Densidade. 
Gabarito: 03 
 
44. (UEM PR/2017) 
Assinale o que for correto. 
01. Celulose e DNA são polímeros naturais. 
02. Nos polímeros, as unidades estruturais de grupos de átomos (monômeros) que se repetem são unidas 
por ligações iônicas. 
04. Plásticos são materiais poliméricos que podem ser moldados com o auxílio de calor ou de pressão. 
08. O látex é uma borracha sintética produzida por uma reação de polimerização de condensação. 
16. O vidro é um material polimérico altamente hidrofílico. 
 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Certo. Celulose e DNA são polímeros naturais. A celulose é um polímero formado pela ligação de várias 
glicoses como monômeros e, o DNA, é um polímero formado por vários monômero diferentes que são as 
bases nitrogenadas. 
02. Errado. Nos polímeros, as unidades estruturais de grupos de átomos que se repetem, chamados 
monômeros, são unidas por ligações covalentes, uma vez que ocorre entre ametais, mais comumente 
entre carbono. 
04. Certo. Plásticos são materiais poliméricos que podem ser moldados com o auxílio de calor ou de 
pressão, chamados de polímeros termoplásticos. 
08. Errado. O látex é uma dispersão coloidal composta, em geral, de 35% de poliisopreno, componente 
da borracha natural (ou sintética), produzida por uma reação de polimerização de adição. 
16. Errado. O vidro é um material que, por vezes, para melhorar suas propriedades, é composto de 
materiais poliméricos adicionados. 
Gabarito: 05 
 
45. (UEM PR/2016) 
O náilon-66 é produzido através da reação entre o ácido adípico (ácido hexanodioico) e a 
hexametilenodiamina (1,6- diaminoexano). O náilon-6 é produzido a partir do ácido 6-aminoexanoico. O 
poliestireno é produzido através de uma reação de adição do monômero estireno (vinilbenzeno). Assinale 
a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito dessas reações e dos polímeros formados. 
01. O náilon-66 é uma poliamina, e o poliestireno tem o benzeno em sua cadeia principal. 
02. Através da estrutura química, pode-se concluir que os náilons têm pouca afinidade pela água (são 
hidrofóbicos), mas que o poliestireno é hidrofílico. 
04. O poliestireno e o náilon-6 são homopolímeros, enquanto que o náilon-66 é um copolímero de 
condensação. 
08. Uma unidade repetitiva (um mero) do poliestireno apresenta 8 átomos de carbono, enquanto que um 
mero do náilon-6 apresenta 6 átomos de carbono. 
16. A reação de formação do náilon-66 é chamada de reação de condensação e tem como subproduto a 
água. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Errado. O náilon-66 é uma poliamida, e o poliestireno tem o benzeno em sua cadeia principal. 
 
 
02. Errado. Através da estrutura química, pode-se concluir que os náilons têm maior afinidade com a água, 
em função das ligações N-H, do que o poliestireno, que é um polímero apolar. 
04. Certo. O poliestireno e o náilon-6 são homopolímeros, formados por um único tipo de unidade 
repetidora, enquanto o náilon-66 é um copolímero, formado pela condensação de duas moléculas 
diferentes. 
 
08. Certo. Uma unidade repetitiva (um mero) do poliestireno apresenta 8 átomos de carbono, enquanto 
que um mero do náilon-6 apresenta 6 átomos de carbono. 
 
16. Certo. A reação de formação do náilon-66 é chamada de reação de condensação e tem como 
subproduto a água. 
 
 
Gabarito: 28 
 
46. (UERJ/2011) 
As bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode ser 
representada pela seguinte equação química, na qual R e R’ são cadeias de hidrocarbonetos: 
 
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a formação de um grupo correspondente à 
seguinte função química: 
 
a) ácido 
b) amida 
c) álcool 
d) aldeído 
 
Comentários: 
Observando a estrutura do composto, podemos observar a formação de uma poliamida, logo, o 
grupo presente na estrutura é: 
 
Gabarito: B 
 
 
47. (FUVEST SP/2019) 
A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada 
interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamadade EPDM. A 
fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é 
 
Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados (monômeros) como 
exemplificado para o polipropileno (um homopolímero): 
 
Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula 
estrutural foi apresentada, são 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
Comentários: 
Os polímeros de adição são formados pelo rompimento da ligação pi de uma ligação dupla entre carbonos 
e formação de ligação simples entre carbonos. 
Observa-se um parâmetro de repetição de três estruturas no copolímero obtido: 
 
 
Para obter os monômeros, quebra-se as ligações entre eles e forma-se as ligações duplas. 
 
 
Gabarito: D 
 
48. (FUVEST SP/2016) 
Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que 
apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo 
n
 
– CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas 
etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol. 
 
Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no 
átomo de carbono 4 de um dos anéis de . Assim, no esquema 
 
 
 
A e B podem ser, respectivamente, 
 
Note e adote: Numeração dos átomos de carbono do anel aromático do fenol 
 
 
Comentários: 
 
O produto A formado apresenta a reação do hidrogênio contido no grupo 4 por um grupo CH2OH: 
OH
CH2
OH
CH2 OH
OH
CH2
OH
+
O
HH
 
Assim, a continuação da polimerização será realizada no grupo hidroxila ligado ao CH2. Segundo o modelo 
da reação apresentado no texto, retira-se um hidrogênio do fenol e o grupo hidroxila ligado ao grupo CH2. 
OH
CH2
OH
CH2 OH
+
OH
OH
CH2
OH
CH2
OH
 
Gabarito: B 
 
49. (FUVEST SP/2013) 
Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que 
estavam aderidos a diversas peças. Após alguma investigação, o funcionário classificou as peças em três 
grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros 
são as seguintes: 
 
Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água 
e n-hexano. O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a 
correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa que 
representa corretamente essa correspondência é: 
 
 
 
Comentários: 
A partir da quantidade de hidroxilas presentes nos polímeros, percebe-se que o polímero I e III são 
bastante polares, enquanto o polímero II é apolar. Assim, os resíduos que interagem com os polímeros I 
e III também são polares e o resíduo do polímero II é apolar. 
A água é um solvente bastante polar e o n-hexano é um hidrocarboneto apolar. Todo hidrocarboneto é 
apolar. Assim, a agua é capaz de interagir com o resíduo que contamina os polímeros I e III e o n-hexano 
consegue interagir com o resíduo do polímero II. 
Gabarito: A 
 
50. (FUVEST SP/2009) 
O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser 
reciclado por meio da reação representada por 
 
C
O
C
O
O CH2 CH2 O + 2n X
HO CH2 CH2 OH C
O
H3CO C
O
OCH3
etanodiol terftalato de metila
n n+
 
em que o composto X é 
a) eteno. 
b) metanol. 
c) etanol. 
d) ácido metanóico. 
e) ácido tereftálico. 
 
Comentários: 
É necessário observar os grupos de entrada e saída do processo de quebra do polímero. 
 
hexano-nhexano-nágua)e
hexano-náguaágua)d
águaáguahexano-n)c
hexano-náguahexano-n)b
águahexano-nágua)a
III PolímeroII PolímeroI Polímero
 
Logo, juntando as partes representadas por verde, tem-se: 
H3CO H 
Assim, conclui-se que o composto que reagiu com o polímero foi o metanol. 
Gabarito: B 
 
51. (FUVEST SP/2006) 
Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, 
pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de 
condensação que pode ser representado por: 
 
Dentre os seguintes compostos, 
 
os que dão origem ao copolímero citado são 
a) I e III 
b) II e III 
c) III e IV 
d) I e II 
e) II e IV 
 
Comentários: 
Primeiramente, que a reação de polimerização produz uma nova função orgânica, que é um éster. 
 
O
CH2
C
O
O
CH
C
CH3
O
n
 
 
 
 
HO
CH2
CO2H
HO
CH
CO2H
CH3
HO
CH2
CH2
CH
OH
CO2H
HO
CH
CO2H
CH2
CO2H
I)
II)
III)
IV)
 
 
 
 
A reação de esterificação é compreendida pela reação de álcool com ácido carboxílico. 
 
As duas moléculas apresentam as funções ácido carboxílico e álcool. Lembre-se que as moléculas capazes 
de realizar polimerização por condensação devem apresentar, no mínimo, duas funções orgânicas: 
homofuncionais ou heterofuncionais. 
 
Gabarito: D 
 
52. (FUVEST SP/2001) 
O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno: 
 
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, polimerizando-se o monômero misturado 
com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que 
aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90o C, sob pressão ambiente, 
provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, 
uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável 
e deve ter ponto de ebulição adequado, dentre as substâncias abaixo, 
 
é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas 
a) I. 
CH
CH
Substância
Temperatura de 
ebulição ( C) á 
P ambiente
CH (CH ) CH 36
NC-CH=CH 77
138
3 33
3
2
2
3
I
II
III
 
b) II 
c) III 
d) I ou II 
e) I ou III 
 
Comentários: 
Segundo a questão o gás utilizado para a formação da espuma deve cumprir dois critérios: 
· não ser polimerizável. 
· ser gasoso à 90 °C a pressão ambiente. 
Assim, elimina-se a substância III que apresenta temperatura de ebulição superior a 90 °C. As substâncias 
I e II apresentam temperatura de ebulição menores que 90, porém a substância II apresenta dupla ligação 
entre carbonos. A existência de ligação dupla é o fator necessário para que ocorra reação de polimerização 
de adição, ou seja, a substância II é polimerizável. A única substância que cumpre os dois critérios 
estabelecidos é a substância I que acima de 36 °C é gás e não apresenta ligação dupla entre carbonos e, 
assim, não é polimerizável. 
Gabarito: A 
 
53. (FUVEST SP/2007) 
Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado: 
 
Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por 
 
Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, 
conduz à forma cíclica da glicose é 
 
 
H3C C
O
H
HOCH2CH3 H3C C
OH
OCH2CH3
H
+ 
 
 
 
O
OH
OH
OH
OH
HO
 
 
 
 
HO
O
OH
OH
OH
OH
a)
 
 
 
 
b)
 
 
 
 
HO H
OH
OH
OH
O
c)
 
 
 
HO
OH
OH
OH
OH
H
O
 
 
 
Comentários: 
A partir do texto, sabe-se que a forma aberta da glicose apresenta a mesma função orgânica dos reagentes 
utilizados, no caso, é uma reação de um grupo aldeído com um álcool. A fim de identificar a substância 
que possa formar a glicose cíclica, numera-se, arbitrariamente, os carbonos: 
 
Segundo a reação modelo o oxigênio da função éter formado representa o local que ocorre alteração das 
funções aldeído e álcool. Assim, os carbonos identificados acimas por 1 e 5 estão ligados ao átomo de 
oxigênio que representa o local da reação. Sabendo que os reagentes eram aldeído e álcool, o carbono 1 
deve apresentar a função aldeído e o carbono 5 a função álcool, porque o carbono 5 apresenta-se ligado 
a dois carbonos, logo, não pode formar a função aldeído. Assim,a porção aberta da glicose é representada 
por: 
 
O
HO
HO
HO OH
OH
1
5
1
5
HO
HO
HO OH
O
HO
 
Analisando as funções orgânicas dos itens, tem-se: 
a) ácido carboxílico b) aldeído c) aldeído 
d) cetona e) cetona 
Portanto, eliminam-se as opções a), d) e e), porque não apresentam aldeído. O item b só apresenta 5 
carbonos, enquanto a opção c apresenta 6 carbonos. 
Gabarito: C 
 
54. (FUVEST SP/2019) 
Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, 
quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o 
seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação 
peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a 
sequência dos aminoácidos no peptídeo. 
d)
 
 
 
HO
OH
O
OH OH
e)
 
 
 
HO
OH
O
OH
OH
OH
 
 
Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa 
ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo 
e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um 
outro dipeptídeo e glicina. 
 
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem 
ser, respectivamente, 
a) 3 combinações e 
 
b) 3 combinações e 
 
c) 6 combinações e 
 
d) 6 combinações e 
 
e) 6 combinações e 
 
 
Comentários: 
A partir dos fundamentos da análise combinatória, calcula-se o número de combinações possíveis entre 
3 aminoácidos diferentes, não havendo repetição de algum aminoácido: 
(1 dos 3 aminoácidos) · (1 dos 2 aminoácidos restantes) ·1 (1 aminoácido restante) = 
3·2·1 = 6 
Os dipeptídeos são formados pelo desligamento de um dos peptídeos: 
 
Tripeptídeo 
𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑝𝑒𝑝𝑡𝑖𝑑𝑎𝑠𝑒
→ Dipeptídeo + Fenilalanina 
Tripeptídeo 
𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜𝑝𝑒𝑝𝑡𝑖𝑑𝑎𝑠𝑒 
→ Dipeptídeo + Glicina 
Logo, existem 2 possibilidades para o tripeptídeo: 
Fenilalanina+lisina+glicina Glicina+lisina+fenilalanina 
A partir das informações, sabe-se que os itens que apresentam 6 combinações são: c), d) e e). 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
Sabendo que o peptídeo lisina deve estar localizado no meio do tripeptídeo e possui 6 combinações 
possíveis, a alternativa correta é o item c. 
Gabarito: C 
 
 
55. (FUVEST SP/2008) 
As surfactinas são compostos com atividade antiviral. 
A estrutura de uma surfactina é 
 
Os seguintes compostos participam da formação dessa substância: 
 
 
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa estrutura, o ácido 
aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mols, respectivamente, de 
a) 1 : 2 : 3 
b) 3 : 2 : 1 
c) 2 : 2 : 2 
d) 1 : 4 : 1 
e) 1 : 1 : 4 
 
Comentários: 
Primeiramente, identifica-se a ligação dos aminoácidos a partir da presença da função amida. Quebra-se 
todas as ligações que formam a função amida e éster, ou seja, nitrogênio ligado à carbonila. 
HO
O
NH
O
N
H
O
O
N
H
O
HN
O
HN
OH
O
O
H
N
O
H
N
O
O
 
 
OH NH2
O
OH
O
ácido aspártico
 
leucina
NH2
OH
O
 
 
valina
NH2
OH
O
 
NH2
OH
O
HO
O
ácido glutâmico
 
OH
O
OH
ácido 3 - hidróxi - 13 - metil - tetradecanóico
 
 
 
Assim, os aminoácidos são: 
 
1 ácido aspártico: 4 leucinas: 1 valina 
Gabarito: D 
 
56. (FUVEST SP/2003) 
O grupo amino de uma molécula de aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra molécula de 
aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo com eliminação de água, como exemplificado 
para a glicina: 
 
 
Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes 
entre si, cujo número máximo será: 
 
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
 
Comentários: 
Existem 4 possibilidades para formarem os peptídeos: 
1 2 3 4 
Alanina + alanina Glicina + glicina Alanina + glicina Glicina + alanina 
A ordem que os compostos estão ligados interfere no formato da molécula, logo, formam substâncias 
diferentes. 
Gabarito: C 
 
57. (UNICAMP SP/2018) 
Mais de 2.000 plantas produzem látex, a partir do qual se produz a borracha natural. A Hevea brasiliensis 
(seringueira) é a mais importante fonte comercial desse látex. O látex da Hevea brasiliensis consiste em 
um polímero do cis-1,4-isopreno, fórmula C5H8, com uma massa molecular média de 1.310 kDa 
(quilodaltons). 
De acordo com essas informações, a seringueira produz um polímero que tem em média 
a) 19 monômeros por molécula. 
b) 100 monômeros por molécula. 
H N - C C3
O
O
+
CH3
H
fórmula estrutural
 plana da 
L-Alanina
 
c) 1.310 monômeros por molécula. 
d) 19.000 monômeros por molécula. 
Dados de massas atômicas em Dalton: C = 12 e H = 1. 
 
Comentários: 
Determina-se a quantidade de monômeros pela razão da massa total pela massa do monômero. O 
monômero é o C5H8 que apresenta a massa de 68 daltons. 
1310000 𝑑𝑎𝑙𝑡𝑜𝑛𝑠
68 𝑑𝑎𝑙𝑡𝑜𝑛𝑠
= 19264 𝑚𝑜𝑛ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 
Gabarito: D 
 
58. (UNICAMP SP/2011) 
Acidentes de trânsito causam milhares de mortes todos os anos nas estradas do país. Pneus desgastados 
(“carecas”), freios em péssimas condições e excesso de velocidade são fatores que contribuem para elevar 
o número de acidentes de trânsito. 
Responsável por 20% dos acidentes, o uso de pneu “careca” é considerado falta grave e o condutor recebe 
punição de 5 pontos na carteira de habilitação. A borracha do pneu, entre outros materiais, é constituída 
por um polímero de isopreno (C5H8) e tem uma densidade igual a 0,92 g cm-3. Considere que o desgaste 
médio de um pneu até o momento de sua troca corresponda ao consumo de 31 mols de isopreno e que 
a manta que forma a banda de rodagem desse pneu seja um retângulo de 20 cm x 190 cm. Para esse caso 
específico, a espessura gasta do pneu seria de, aproximadamente, 
a) 0,55 cm. 
b) 0,51 cm. 
c) 0,75 cm. 
d) 0,60 cm. 
Dados de massas molares em g mol–1 : C=12 e H =1. 
 
Comentários: 
O gasto do pneu é de 31 mols de isopreno (C5H8), de massa molar 68 g/mol, que apresenta massa de: 
31 𝑚𝑜𝑙𝑠 ·
68𝑔
𝑚𝑜𝑙
= 2108 𝑔 
Sabendo que a densidade do isopreno é de 0,92 g/cm3, determina-se o volume, em cm3, de 2108 g de 
isopreno: 
𝑣 =
𝑚
𝑑
=
2108 𝑔
0,92 𝑔/𝑐𝑚3
= 2291 𝑐𝑚3 
O pneu apresenta o volume calculado por: 
𝑐𝑜𝑚𝑝𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑎 𝑚𝑎𝑛𝑡𝑎 · 𝑙𝑎𝑟𝑔𝑢𝑟𝑎 𝑑𝑎 𝑚𝑎𝑛𝑡𝑎 · 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑠𝑠𝑢𝑟𝑎 = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑑𝑜 𝑝𝑛𝑒𝑢 𝑔𝑎𝑠𝑡𝑜 
190 𝑐𝑚 · 20 𝑐𝑚 · 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑠𝑠𝑢𝑟𝑎 = 2291 𝑐𝑚3 
 
𝑒𝑠𝑝𝑒𝑠𝑠𝑢𝑟𝑎 = 0,6 𝑐𝑚 
Gabarito: D 
 
59. (UNICAMP SP/2014) 
O policarbonato representado na figura 
abaixo é um polímero utilizado na 
fabricação de CDs e DVDs. O policarbonato, 
no entanto, foi banido da fabricação de 
mamadeiras, chupetas e vários utensílios 
domésticos, pela possibilidade de o 
bisfenol A, um de seus precursores, ser 
liberado e ingerido. De acordo com a 
literatura científica, o bisfenol A é suspeito 
de vários malefícios para a saúde do ser 
humano. 
a) Em contato com alguns produtos de 
limpeza e no aquecimento em micro-ondas, 
o policarbonato pode liberar unidades de 
bisfenol A que contaminam os alimentos. 
Sabendo-se que um fenol tem uma 
hidroxila ligada ao anel benzênico, escreva 
a estrutura da molécula do bisfenol A que 
poderia ser liberada devido à limpeza ou ao 
aquecimento do policarbonato. 
b) Represente a fórmula estrutural do 
fragmento do polímero da figura acima, 
que justifica o uso do termo 
“policarbonato” para esse polímero. 
 
 
Gabarito: 
a) O prefixo bis indica dois ou função duplicada, logo, o bisfenol A é a junção de dois fenóis, a partir da 
quebra do polímero, identifica-se o grupo carbonato e o bisfenol: 
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
 
 
 
Sabendo que a estrutura do bisfenol apresenta doisfenóis, tem-se: 
 
b) O carbonato é representado por: 
 
 
60. (UNICAMP SP/2012) 
A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante antiga e algumas propostas têm 
sido feitas para contornar esse problema. A mais simples é a queima desses resíduos para aproveitamento 
da energia, e outra é o seu reuso após algum tratamento químico. Para responder aos itens a e b, 
considere a estrutura abaixo como um fragmento (C10H8O4) representativo do PET. 
a) Levando em conta a equação de combustão completa do fragmento do PET, calcule a energia liberada 
na queima de uma garrafa PET de massa igual a 48 gramas. 
b) No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio ocorre uma reação de 
hidrólise que remove uma camada superficial do polímero, e que permite a reutilização da embalagem. 
Com base nessas informações complete a equação química de hidrólise do fragmento de PET, abaixo. 
Dados de entalpia de formação em kJ mol-1: fragmento = -476; CO2 = -394; H2O = -286. 
 
 
Gabarito: 
a) Determina-se a entalpia de combustão do polímero por mol de fragmento: 
(C10H8O4) + 10 O2 → 10 CO2 + 4 H2O 
𝛥𝐻 = 𝐻𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜𝑠 – 𝐻𝑟𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒𝑠 
𝛥𝐻 = [10 · 𝐻𝐶𝑂2 + 4 · 𝐻𝐻2𝑂] – 𝐻(𝐶10𝐻8𝑂4)𝑛 
𝛥𝐻 = [10 · −394 + 4 · −286]– (−476) = −4608 𝑘𝐽 · 𝑚𝑜𝑙−1 
A entalpia da combustão de 1 mol de PVC produz 4608 kJ de energia. A massa molar do fragmento é 192 
g. 
H O C
CH3
CH3
O H
 
O C O
O
 
O C
O
C O CH2 CH2
O
 
192 𝑔 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑙í𝑚𝑒𝑟𝑜 − − − − 4608 𝑘𝐽 𝑙𝑖𝑏𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
48 𝑔 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑙í𝑚𝑒𝑟𝑜 − − − − 𝑥 𝑘𝐽
 
x = 1152 kJ de energia liberada 
b) A hidrólise básica de um éster segue a reação geral: 
éster + base → sal de ácido carboxílico + álcool 
 
 
61. (UNICAMP SP/2010) 
Marcas Esmaecidas - Gel feito de látex natural é a mais recente promessa para combater rugas. Um teste 
preliminar realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos indicou uma redução de 80% das rugas 
na região da testa e dos olhos, após quase um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex da 
seringueira. Esses dados são parte de uma reportagem sobre farmacologia, divulgada pela Revista nº157. 
a) O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de partículas de polímeros que, após 
coagulação, leva à formação da borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no 
espaço de resposta, represente dois polímeros do látex, usando 4 monômeros em cada representação. 
b) Calcule a massa molar (g·mol-1) de um látex cuja cadeia polimérica, para efeito de cálculo, é constituída 
por 10.000 unidades do monômero. 
 
Gabarito: 
a) O monômero da borracha é o isopreno: 
 
Os monômeros podem ser combinados de maneira simétrica ou assimétrica, por exemplo. 
Simétrica: 
 
Assimétrica: 
 
b) A massa molar do monômero isopreno (C5H8) é de 68 g/mol. A massa molar de um polímero que é 
formado pela união de 10000 monômeros é de 68 · 10000 = 680.000 g/mol. 
 
62. (UFU MG/2019) 
C
O
O C
O
O CH2 CH2 NaOH C
O
Na+-O C
O
O-Na+ HO CH2 CH2 OH+ +
 
A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que pegaram fogo no 
dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu de combustível no incêndio 
da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez jogadores das categorias de base do 
clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no CT do Flamengo, explica que utiliza uma espuma 
de poliuretano entre dois painéis para formar a parte interna das paredes dos contêineres. 
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-fla.htm?cmpid=copiaecola. Acesso em 09.mar.2019. 
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo, 
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno. 
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico. 
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de oxigênio. 
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros. 
 
Comentários: 
Os poliuretanos, usados na fabricação de espumas para colchões e travesseiros e, também, nos 
isolamentos térmicos e acústicos, resultam da reação entre diisocianatos e etileno-glicol: 
 
 
Julgando os itens, temos: 
a) Errado. Mais de três quartos do consumo global de poliuretano são na forma de espumas flexíveis e 
rígidas. 
b) Certo. A espuma de PU pode queimar se exposta a uma chama aberta formando CO2 e óxidos de 
nitrogênio. Em um ambiente fechado, quando o teor de oxigênio no ar diminui é favorecida a formação 
CO, e traços de cianeto de hidrogênio (HCN), também conhecido como ácido cianídrico ou gás cianídrico. 
A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidade, fundamental para as 
células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca, então, a parada da 
respiração celular. A concentração de HCN que é fatal para os seres humanos após a inalação é 
dependente da duração da exposição. Tem sido amplamente relatado que uma concentração de 130 ppm 
durante 30 minutos é provavelmente fatal; uma concentração de 180 ppm de HCN é possivelmente fatal 
depois de apenas 10 minutos; e uma concentração de 270 ppm de HCN é considerada imediatamente 
fatal. c) Errado. seu monômero possui fórmula molecular composta de átomos de carbono, de hidrogênio, 
nitrogênio e de oxigênio. [Fonte: https://www.vibrasom.ind.br/download/gases.pdf] 
d) Errado. o poliuretano é um polímero termorrígido e não pode ser derretido e fundido novamente. 
Neste contexto existem dois processos principais para a sua reciclagem: reciclagem química e mecânica. 
A reciclagem química funciona através do princípio da degradação, onde os resíduos são gradualmente 
despolimerizados em moléculas menores, que posteriormente podem ser reutilizadas na síntese de novos 
materiais de poliuretana e a reciclagem mecânica, que não muda a natureza química do material. 
https://www.vibrasom.ind.br/download/gases.pdf
 
Utilizando-se da ação física e força mecânica efetua-se a degradação do mesmo, que poderá ser 
diretamente reutilizado em processos de síntese. Esta é uma opção barata, simples e conveniente, porém 
com diversas limitações técnicas que resultam em produtos de baixa qualidade. 
Gabarito: B 
 
63. (UFU MG/2010) 
Um dos materiais mais utilizados na fabricação de sacolas esportivas é o náilon. Esse polímero é produzido 
a partir do ciclo-hexano (pertencente à classe dos ciclanos), que é um solvente e removedor de materiais 
apolares como as tintas e vernizes. Os ciclanos existem, em quantidades maiores ou menores, no petróleo 
de várias regiões do mundo. 
A partir do texto e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa correta. 
a) O náilon apresenta baixa resistência mecânica e é um composto de moléculas pequenas obtido por 
reações de adição. 
b) Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica alifática e que possuem insaturações. 
c) O ciclo-hexano pode ser usado como solvente de tintas e vernizes por ser uma substância apolar. 
d) O ciclo-hexano é um composto aromático obtido pela destilação do petróleo bruto. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
a) Errado. O náilon apresenta alta resistência mecânica sendo também um composto altamente moldável. 
Suas moléculas são obtidos por reações de condensação. 
b) Errado. Os ciclanos são hidrocarbonetos saturados de cadeia carbônica alifática e cíclica (alicíclicas). 
c) Certo. O ciclo-hexano é um hidrocarboneto cíclico e saturado que pode ser usado como solvente de 
tintas e vernizes por ser uma substância apolar. 
d) Errado. O ciclo-hexano é um hidrocarboneto alicíclico obtido pela hidrogenação catalítica do benzeno. 
Gabarito: C 
 
64. (UFPR/2019) 
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros,e não os 
jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O polímero que 
merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, números e logos nos 
uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na competição. O poliuretano 
é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir: 
 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
Comentários: 
De acordo com a reação, acima, o oxigênio da hidroxila vai atacar o carbono da carbonila (C=O), 
empurrando a ligação para baixo. O hidrogênio da carbonila ataca o nitrogênio do isocianato, formando 
a ligação N-H. Sendo assim, tem-se: 
 
O mesmo processo acontece do outro lado do poliol com o isocianato. Com isso, tem-se a formação do 
seguinte polímero: 
 
Gabarito: A 
 
65. (UFPR/2018) 
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de esgoto à 
produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma amida cristalina, 
incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema mostra uma das possíveis 
metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma determinada substância orgânica X 
com a água. 
 
 
 
Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X. 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
Comentários: 
A formação da acrilamida ocorre através da reação química entre a acrilonitrila e a água. Nessa reação, 
as duas ligações pi localizadas entre o carbono e o nitrogênio são rompidas. 
Com isso, tanto o carbono quanto o nitrogênio realizam duas novas ligações. Essas ligações são realizadas 
da seguinte forma: uma ligação dupla do carbono com o oxigênio da água e duas ligações simples do 
nitrogênio com os hidrogênios da água. 
Portanto, a acrilonitrila possui uma ligação tripla que vai ser atacada pela água: 
 
Sendo assim, a substância X é: 
 
Gabarito: C 
Questões Resolvidas e Comentadas da UNESP 
66. (UNESP SP/2006) 
Os polímeros são compostos nos quais as cadeias ou redes de unidades repetitivas pequenas formam 
moléculas gigantes como o politetrafluoretileno, conhecido como Teflon. A seguir, apresenta-se alguns 
exemplos de polímeros. 
N N N N
HH H H
(I) 
 
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
(II)
 
 
 
 
N N N N N N
H H H H H H
(III)
 
 
S S S S S S
(IV)
 
 
CH CH CH CH CH CH (V) 
 
As estruturas químicas numeradas de (I) a (V), representam, respectivamente, os polímeros, 
a) polifenileno, poliacetileno, politiofeno, polipirrol e polianilina. 
b) polianilina, polifenileno, polipirrol, politiofeno e poliacetileno. 
c) polipirrol, poliacetileno, polianilina, politiofeno e polifenileno. 
d) politiofeno, polifenileno, polianilina, polipirrol e poliacetileno. 
e) polianilina, poliacetileno, polipirrol, politiofeno e polifenileno. 
 
Comentários: 
Percebe-se que essa questão exige, explicitamente, a nomenclatura de polímeros, porém, é possível fazer 
algumas associações para identificar as nomenclaturas disponíveis: 
 Estrutura Raciocínio 
I) 
NH2
 
O nome oficial dessa estrutura é benzenamina, mas também pode 
ser chamada de fenilamina ou anilina. Logo, o polímero que 
apresenta o nome polianilina seria o mais provável. 
II) HC CH 
O nome oficial dessa substância é etino, mas também pode ser 
chamado de acetileno. Logo, a polimerização desse monômero 
produz o poliacetileno. O prefixo acet é utilizado para estruturas que 
apresentam dois carbonos por molécula. 
III) N
H
 
Provavelmente, você não deve conhecer esse nome que é pirrol. 
Logo, deixe essa alternativa para exclusão. 
IV) 
S
 
Provavelmente, você não sabe o nome dessa estrutura, mas sabe 
que apresenta um átomo de enxofre e, assim, a estrutura do nome 
do polímero deve apresentar o termo “tio”. Consultando as 
alternativas, reconhece-se o nome politiofeno. 
V) 
 
Percebe-se a presença do grupo fenil ligado a um grupo alquenila 
(hidrocarbônico que apresenta ligação dupla), assim, fenil+eno. A 
opção polifenileno é cabível. 
 
 (Acredito que essa seja a lógica que a banca investigadora da Unesp gostaria, porque a nomenclatura 
desses polímeros não é, comumente, exigida pelos vestibulares.) 
Gabarito: E 
 
67. (UNESP SP/2005) 
Polímeros formados por mais de um tipo de unidade monomérica são chamados copolímeros. Um 
exemplo é o Nylon-66, no qual as unidades repetitivas são formadas por 1,6-diaminohexano 
(H2N(CH2)6NH2) e por ácido adípico (HOOC(CH2)4COOH). Identifique nas figuras de 1 a 4 os tipos de 
copolímeros formados pelos monômeros A e B. 
 
a) 1 - bloco, 2 - alternante, 3 - aleatório e 4 – grafitizado. 
b) 1 - grafitizado, 2 - bloco, 3 - alternante e 4 – aleatório. 
c) 1 - bloco, 2 - grafitizado, 3 - aleatório e 4 - alternante. 
d) 1 - aleatório, 2 - bloco, 3 - grafitizado e 4 - alternante. 
e) 1 - alternante, 2 - grafitizado, 3 - bloco e 4 – aleatório. 
 
Comentários: 
As uniões de 1,6-diaminohexano e o ácido adípico não são considerados copolímeros, porque esse 
polímero só é formado quando ocorre combinação de 1,6-diaminohexano com ácido adípico 
alternadamente e não existe polímero com a combinação de 1,6-diaminohexano ou ácido adípico, 
isoladamente. Porém, a introdução da questão nada tem a ver com a questão em si, logo, ignoremos o 
texto. 
Os copolímeros são intuitivamente classificados. 
 
Bloco Alternado Aleatório 
Grafitizado ou 
enxertado 
 
Gabarito: A 
 
68. (UNESP SP/2004) 
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA
B
B
B
B
1 2 3 4
 
 
 
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA
B
B
B
B
1 2 3 4
 
 
 
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA
B
B
B
B
1 2 3 4
 
 
 
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA
B
B
B
B
1 2 3 4
 
 
 
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA
B
B
B
B
1 2 3 4
 
 
 
 
Uma das formas de classificação dos polímeros sintéticos é quanto à reação de preparação. Os chamados 
polímeros de adição ou homopolímeros são obtidos pela polimerização de moléculas pequenas 
(monômeros). Por exemplo, a obtenção do polietileno ocorre por polimerização do etileno na presença 
de catalisador e sob pressão e temperatura determinadas, conforme a reação: 
 
Das estruturas monoméricas relacionadas, a que representa o monômero do cloreto de polivinila (PVC) 
é: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
e) 
 
 
Comentários: 
O PVC é formado pela união do policloreto de vinila que é o vinil (ou etinil) ligado ao elemento cloro: 
C C
H
H
H
Cl
 
Logo a formação do polímero é a ligação de vários monômeros, que apresentam o rompimento da ligação 
pi: 
C C
H
H
H
Cl
 
Gabarito: E 
 
69. (UNESP SP/2010) 
O processo de envelhecimento do tecido de algodão (fibra natural constituída pela mesma matéria-prima 
do papel) usado na confecção de calças jeans é conhecido como stone washed (lavado na pedra). Uma 
alternativa a esse processo, que permite a redução no consumo de água e energia, bem como a redução 
de resíduos lançados no meio ambiente durante a lavagem, é o processo enzimático denominado 
biostoning, para o qual uma das reações que ocorre é representada pela equação: 
nCH2 CH2
etileno
P, T, Cat.
( CH2 CH2 )n
polietileno
H2C CH
CN
C C
F2 F2
H2C C CH CH2
CH3
H2C CH CH CH2
H2C CH
Cl
 
 
A enzima utilizada nesse tratamento e a reação que ela catalisa são denominadas, respectivamente, de: 
a) amilase e hidratação. 
b) hidrogenase e hidrogenação. 
c) celulase e hidrólise. 
d) oxidase e oxidação. 
e) sacarase e inversão. 
 
Comentários: 
Sabe-se que a estrutura presente no algodão que é representada na figura acima é a celulose, logo, a 
enzima responsável pela quebra de suas moléculas é celulase. A reação acima consiste de uma hidrólise, 
que é a quebra da ligação por meio da água. 
Gabarito: C 
 
70. (UNESPSP/2006) 
Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, onde o número de átomos de carbono pode variar 
de cinco, como nas pentoses, a seis carbonos, como nas hexoses. Os monossacarídeos glicose, frutose, 
manose e galactose estão representados a seguir. 
 
Os grupos funcionais presentes nessas moléculas são: 
a) ácido carboxílico, poliol e aldeído. 
b) poliol, aldeído e cetona. 
c) poliol, éster e cetona. 
d) éster, aldeído e cetona. 
e) poliol, ácido carboxílico e cetona. 
 
OH
O
O
OH
HO
O
O
OH
HO
OH
OH
O
O
OH
HO
n
 H2O
 enzima
3n
2
HO
OH
O
O
OH
HO
O
OH
OH
HO
OH
C
O
H
CH OH
C HHO
CH OH
CH OH
CH2OH
glicose
 
 
C
CH2OH
O
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
frutose
 
 
C
OH
C HHO
CHO H
CH OH
C OHH
CH2OH
manose
 
 
C
OH
C OHH
CHO H
CHO H
C OHH
CH2OH
galactose
 
 
 
Comentários: 
 
Gabarito: B 
 
71. (UNESP SP/2008) 
Considere a equação química a seguir, que apresenta a reação entre dois aminoácidos produzindo um 
dipeptídio. 
 
As reações direta e inversa na equação química apresentada são classificadas, respectivamente, como de 
a) condensação e hidrólise. 
b) adição e hidrólise. 
c) hidrólise e adição. 
d) eliminação e condensação. 
e) substituição e eliminação. 
 
Comentários: 
A reação direta consiste na ligação entre dois peptídeos (ou dois monômeros), logo, é uma reação de 
condensação. A reação inversa é a reação de separação de um dipeptídeo pela adição de água, logo, é 
uma hidrolise. 
Gabarito: A 
 
72. (UNESP SP/2005) 
As proteínas constituem a maior parte dos componentes não aquosos e apresentam uma variedade de 
funções nas células. As ligações peptídicas possíveis entre os vinte aminoácidos são responsáveis pela 
formação das proteínas. Esse tipo de ligação ocorre na reação química seguinte, que representa a síntese 
de um dipeptídeo: 
H
C NH3
+OOC
CH2
C
NH2 O
+
H
C NH3
+OOC
CH2
OH
 
H
C NHOOC
CH2
C
NH2 O
C
O
C
H
CH2
OH
NH3
+ + H2O
 
 
CH3CH(NH2)COOH + valina → CH3CH(NH2)CONHCHCH(CH3)2COOH + H2O 
A estrutura que representa o aminoácido valina é: 
a) (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH. 
b) (CH3)2CHCH(NH2)COOH. 
c) HOCH2(CH3)CHCH(NH2)COOH. 
d) CH3CH(CH3)CHCH(NH2)COOH. 
e) CH3CH(NH2)COOH. 
 
Comentários: 
A partir da subtração das estruturas, infere-se que a composição da vanilina é: 
 
A reação formou uma amida, logo, a reação entre os grupos é de um ácido carboxílico , de uma molécula, 
e uma amina de outra molécula. 
A vanilina é formada por: NH2CHCH(CH3)2COOH 
C
O
OH
C
H
C
H
H3C
CH3NH2 
Gabarito: B 
 
73. (UNESP SP/2004) 
A formação da melanina, pigmento que dá cor à pele, envolve em uma de suas etapas a oxidação da 
tirosina, conforme a reação representada pela equação: 
 
Na reação, a tirosina, composto que sofre oxidação, constitui: 
[O
]
HO CH2 CH
NH2
C
O
OH
N
H
HO
HO
C
O
OH
tirosina
monômero da melanina
 
 
a) uma amina. 
b) um ácido carboxílico. 
c) um aminoácido. 
d) uma amida. 
e) um ceto-álcool. 
 
Comentários: 
A tirosina apresenta as funções: fenol, amina e ácido carboxílico. Logo, a opção que melhor classifica esse 
tipo de composto é aminoácido. 
Gabarito: C