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117 UFSCar A morfina é um alcaloide que constitui 10% da
composição química do ópio, responsável pelos efei-
tos narcóticos dessa droga. A morfina é eficaz contra
dores muito fortes, utilizada em pacientes com doen-
ças terminais muito dolorosas.
CH
3
N
O
HO
HO
Morfina
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutu-
ra da morna são:
A álcool, amida e éster.
b álcool, amida e éter.
C álcool, aldeído e fenol.
d amina, éter e fenol.
e amina, aldeído e amida.
118 UFRN Em pacientes com suspeita de dengue, não é
recomendada a utilização de antitérmicos e analgé-
sicos à base de ácido acetilsalicílico (aspirina), por
causar aumento do risco de hemorragia. Um medi-
camento substituto é o paracetamol, um composto
polifuncional, cuja fórmula é:
O
NH C CH
3
HO
Nessa estrutura, podem-se identicar os grupos fun-
cionais:
A álcool e amida.
b fenol, amina e cetona.
C álcool, amina e cetona.
d fenol e amida.
119 UFMG O paracetamol, empregado na fabricação de
antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
O
CH
3
OH
H
N
É incorreto armar que, entre os grupamentos mole-
culares presentes nessa estrutura, inclui-se o grupo:
A amino.
b carbonila.
C hidroxila.
d metila.
120 UFSM Os vegetais verdes, componentes das biotas,
possuem, em suas estruturas, moléculas de clorofila.
O
O
O
OCCC
O
CH3
CH3CH2
CH3
H
C
C
CC
C
Clorofila
N N
CH3CH3
C20H39
H2 H2
H3C
H2C
C
C
N
MgH
H H
H
N
CH
H
Observe a representação da clorola e assinale a
alternativa que contém o(s) grupo(s) funcional(is) oxi-
genado(s) que a compõe(m).
A Cetona.
b Éster.
C Amidas.
d Cetona e ésteres.
e Ésteres e amidas.
121 FMP 2018 Tramadol é um opiácio usado como analgési-
co para o tratamento de dores de intensidade moderada
a severa, atuando sobre células nervosas específicas
da medula espinhal e do cérebro. O metronidazol pos-
sui atividade antiprotozoária e antibacteriana contra os
bacilos gram-negativos anaeróbios, contra os bacilos
gram-positivos esporulados e os cocos anaeróbios, pre-
sentes na cavidade oral.
O tramadol e o metronidazol apresentam em comum
as funções orgânicas
A amina e nitroderivado.
b fenol e nitrila.
C álcool e éter.
d álcool e amina.
e fenol e nitroderivado.
122 IFMT 2019 O amor ocorre à base de compostos quí-
micos, você sabia? A atuação de neurotransmissores
permite sensações tais como confiança, crença e pra-
zer, deixando as pessoas apaixonadas. Por exemplo, a
substância dopamina produz a sensação de felicidade;
a adrenalina causa aceleração do coração e a exci-
tação. Já a noradrenalina é responsável pelo desejo
sexual entre um casal. Observando, a seguir, as fórmu-
las dessas substâncias, é possível considerar que:
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos134
Dopamina
HO
HO
OH
OH
(R)
H
N
HO
HO
HO
NH
2
NH
2
Adrenalina
Noradrenalina (R) = radical de carbonos
A apenas a dopamina e a noradrenalina têm o grupo funcional das aminas.
b a função álcool está presente apenas na noradrenalina.
C todos os átomos de carbono da noradrenalina fazem entre si ligações duplas.
d a adrenalina é a única que não apresenta cadeia carbônica heterogênea.
e todas apresentam a função fenol em sua estrutura.
123 IME 2015 A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de
diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgâ-
nicas presentes.
HO
OH
N
OHHO
O
O
O
O
O
O
O
OH
OH
O
A Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
C Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
124 UPF 2015 O químico Woodward, no período de 1945 a 1958, sintetizou os alcaloides quinina (1), estriquinina (2) e reser-
pina (3). Alcaloides são compostos orgânicos nitrogenados que possuem um ou mais átomos de nitrogênio em seu
esqueleto carbônico, de estrutura complexa e de caráter básico.
Observe a fórmula estrutural dos alcaloides.
N
N
H
N
O
O
OMe
3) Reserpina
OMe
OMe
OMe
N
N
N
MeO
MeO
MeO
2
C
1) Quinina
HO
O
2) Estriquinina
O
Sobre as estruturas das substâncias químicas descritas acima, assinale a alternativa incorreta.
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A As estruturas 1, 2 e 3 apresentam pelo menos um
anel aromático.
 Na estrutura 1, há uma hidroxila caracterizando a
função álcool, ligada a um átomo de carbono se-
cundário.
C Na estrutura 3, existem átomos de oxigênio entre
átomos de carbonos, como heteroátomos, relativos
à função éter e à função éster.
 A estrutura 2 é uma função mista, na qual existem os
grupos funcionais relativos à amida, ao éter e à amina.
E Na estrutura 3, tem-se um sal orgânico formado
pela substituição da hidroxila do grupo carboxila
de um ácido orgânico por um grupo alcoxila prove-
niente de um álcool.
125 UEPG 2019 Dentre as moléculas apresentadas abaixo,
identifique aquelas que são corretamente classifica-
das como aminas secundárias e assinale o que for
correto.
01 dimetilamina
02 metil-propilamina
04 fenilamina
08 metil-fenilamina
Soma:
Texto para a questão 126.
Leia o texto e as informações adicionais que o se-
guem para responder à questão.
O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria (RS), ocor-
rido no início deste ano [2013], trouxe à tona uma série de
questões sobre a segurança dos estabelecimentos e tam-
bém sobre o atendimento a vítimas de grandes incêndios.
Uma delas é por que foi preciso trazer dos Estados Unidos
uma substância tão simples – uma vitamina B injetável –
para atender os pacientes que, segundo exames, foram
intoxicados com cianeto?
O gás cianídrico liberado na queima da espuma, utili-
zada para melhorar a acústica da casa noturna, intoxicou
a maior parte das vítimas, segundo perícia.
“É descaso e ignorância”, resume o toxicologista
Anthony Wong, diretor do Ceatox (Centro de Assistência
Toxicológica do Hospital das Clínicas da Faculdade de
Medicina da Universidade de São Paulo). Segundo ele, é
inadmissível que o país não tenha a substância e que seu
uso não seja difundido entre médicos e socorristas, como
acontece em outras partes do mundo.
A hidroxocobalamina, que faz parte do complexo
B, é usada em altas concentrações como antídoto para
o cianeto. O gás, o mesmo que já foi usado no extermí-
nio de judeus nos campos de concentração nazistas, é
subproduto da queima de diversos componentes usados
na indústria, como o plástico, o acrílico e a espuma de
poliuretano. Segundo os peritos que investigam o incên-
dio em Santa Maria, essa última foi usada no isolamento
acústico da boate.
Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto blo-
queia a cadeia respiratória das células, impedindo que
o oxigênio chegue aos órgãos e tecidos. Quando usada
logo após a exposição, a hidroxocobalamina salva vidas.
“O efeito é tão rápido que parece até milagroso”, conta
Wong. Mas isso não é algo que os médicos aprendem na
escola: “São poucas as faculdades que oferecem curso de
toxicologia e, nas que têm, a matéria é opcional”.
Disponível em: <htp.noticias.uol.com.br>. (Adapt.)
Informações adicionais:
– O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no
estado gasoso.
– A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é:
NH
2
O
O
O
O
O
O
O
HO
HO
OH
Co
N
N
N N
N
N
OP
O
O
H
H
NH
H
2
N
H
2
N
O
O
NH
2
NH
2
NH
2
– A massa molar da hidroxocobalamina é aproximada-
mente igual a 1,3 ∙ 103 g/mol.
126 UFTM 2013 Entre as funções orgânicas presentes na
hidroxocobalamina, encontram-se
A amida e fenol.
 álcool e ácido carboxílico.
C amida e álcool.
 amida e ácido carboxílico.
E álcool e fenol.
127 PUC-SP Considere na resolução deste exercício que
cada 1 g de carboidrato ou de dipeptídeo metaboli-
zado fornece 4 kcal de energia. O aspartame é um
adoçante sintético (edulcorante artificial) muito utiliza-
do atualmente por pessoas diabéticas e por aqueles
que desejam ter uma dieta menos calórica.
A fórmula estrutural do aspartame está representadaa seguir.