3 Química Orgânica - 1 semestre-11

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 Substituintes são citados em ordem alfabética. 
3. Se uma cadeia possui mais de um substituinte, eles são citados em ordem alfabética, usando-se a mesma 
regra para a ordem que foi explicada anteriormente. (Os prefixos di, tri, sec e terc devem ser ignorados 
quando os substituintes são postos em ordem alfabética, mas iso, neo e ciclo não são ignorados.) O 
número apropriado é então assinalado para cada substituinte. 
 
3,6-dimetil-3-octeno
CH3CH2CHCHCH2CH CH2
Br Cl
7 6 5 4 3 2 1
5-bromo-4-cloro-1-hepteno
1
2
3
4
5
6
7
8
 
 
4. Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional no alceno for obtido para ambas as 
direções, o nome correto é o que contém o menor número para o substituinte. Por exemplo, 
2,5-dimetil-4-octeno é um 4-octeno em que a cadeia mais longa é numerada da esquerda para 
a direita ou da direita para a esquerda. Se você numerar da esquerda para a direita, os 
substituintes estão na posição 4 e 7, mas se numerar da direita para a esquerda eles se 
apresentam na posição 2 e 5. Comparando os quatro números para substituintes, 2 é menor, 
sendo a substância chamada 2,5-dimetil-4-octeno, e não 4,7-dimetil-4-octeno. 
 
CH3CH2CH2C CHCH2CHCH3
CH3CH3
2,5-dimetil-4-octeno
e não
4,7-dimetil-4-octeno
porque 2 < 4
CH3CHCH CCH2CH3
Br CH3
2-bromo-4-metil-3-hexeno
e não
5-bromo-3-metil-3-hexeno
proque 2 < 3 
 
5. Em alcenos cíclicos, um número não é necessário para denotar a posição do grupo funcional, 
porque o ciclo é sempre numerado com as ligações duplas entre os carbonos 1 e 2. 
 
 
 
CH2CH31
2
3
45
3-etilciclopenteno
CH3
CH3
1
2
3
4
5
4,5-dimetilciclo-hexeno
CH3
CH2CH3
4-etil-3-metilciclo-hexeno
 
 
 Em ciclo-hexenos, a ligação dupla está entre os carbonos C-l e C-2, não importando que se 
desloque pelo anel no sentido horário ou anti-horário. Então, você deve mover ao redor do anel 
na direção que o substituinte leve o menor número, e não na direção que resultaria na menor 
soma dos números dos substituintes. Por exemplo, 1,6-diclorociclo-hexeno não é chamado 2,3-
diclorociclo-hexeno porque l,6-diclorociclo-hexeno tem o menor número de substituinte (1); 
observe que ele não apresenta a menor soma de números de substituintes (1 + 6 = 7 
versus 2 + 3 = 5). 
 
 
 
 
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Cl
Cl CH3CH3CH2
1,6-diclorociclo-hexeno
e não
2,3-diclorociclo-hexeno
porque 1 < 2
5-etil-1-metilciclo-hexeno
e não
4-etil-2-metilciclo-hexeno
porque 1 < 2
 
 
6. Se ambas as direções levam ao mesmo número para o sufixo do grupo funcional e o mesmo 
menor número(s) para um ou mais substituintes, os substituintes são ignorados e a direção é 
alterada para a que fornece o menor número para o substituinte que resta. 
 
CH3CHCH2CH CCH2CHCH3
Br
CH2CH3CH3
Cl
CH3Br
2-bromo-4-etil-7-metil-4-octeno
e não
7-bromo-5-etil-2-metil-4-octeno
porque 4 < 5
6-bromo-3-cloro-4-metilcicloexeno
e não
3-bromo-6-cloro-5-metilcicloexeno
porque 4 < 5
 
 
 Os carbonos sp2 de um alceno são chamados carbonos vinílicos. O carbono sp3 que está 
adjacente ao carbono vinílico é chamado carbono alílico. 
 
RCH2 CH CH CH2R
carbono vinílicos
carbonos alílicos
 
 
Dois grupos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono podem usar nomes comuns - o grupo 
vinílico e o grupo alílico. O grupo vinílico é o menor grupo possível que contém o carbono vinílico; o 
grupo alílico é o menor grupo possível que contém o carbono alílico. Quando “alil” for usado na 
nomenclatura, o substituinte deve estar ligado ao carbono alílico. 
 
H2C CH H2C CHCH2
grupo vinílico
grupo alílico
H2C CHCl H2C CHCH2Br
3-bromo-propeno
brometo de alila
cloroeteno
cloreto de vinila
nomenclatura sistemática:
nome comum:
 
 
2.4.1. Estrutura dos alcenos 
 
A estrutura do menor alceno foi descrita no módulo 1. Outros alcenos apresentam estruturas similares. Cada 
carbono da ligação dupla em um alceno possui três orbitais sp2 que se encontram em um plano com ângulos de 
 
 
 
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120°. Cada um dos orbitais sp2 apresenta sobreposições com outros orbitais de outros átomos para formarem 
ligações  . Assim, uma das ligações carbono-carbono da ligação dupla é uma ligação  , formada pela 
sobreposição de um orbital sp2 de um carbono com outro orbital sp2 do outro carbono. A segunda ligação carbono-
carbono na ligação dupla (a ligação  ) é formada pela sobreposição lado a lado do orbital p remanescente do 
carbono sp2. Uma vez que três pontos determinam um plano, cada carbono sp2 e os dois átomos ligados por 
ligações simples se encontram no mesmo plano. Para ocorrer uma sobreposição máxima entre orbitais, os dois 
orbitais p devem estar paralelos entre si. Dessa maneira, todos os seis átomos do sistema da dupla ligação se 
encontram no mesmo plano. 
 
H3C
C C
CH3
CH3H3C
os seis átomos de carbono
estão em um mesmo plano 
 
É importante lembrar que a ligação  representa as nuvens que se encontram acima e abaixo do plano 
definido pelos dois carbonos sp2 e os quatro átomos ligados a eles. 
 
H3C
C C
CH3
CH3H3C
sobreposição de orbitais p
para formarem a ligação 
 
 
 
 
2.5. Nomenclatura de alcenos com mais de um grupamento funcional 
 
Para se chegar ao nome sistemático de um dieno, devemos inicialmente identificar pelo nome de seu alceno 
a cadeia contínua mais longa que contenha ambas as ligações duplas, e depois trocar a terminação “eno” pela 
terminação “adieno”. A cadeia é numerada na direção que fornece à ligação dupla os menores números possíveis. 
Os números que indicam a localização das ligações duplas são citados antes do nome da substância ou precedem 
o sufixo. Os substituintes são citados em ordem alfabética. O propadieno, o menor dos membros da classe de 
substâncias conhecidas como alenos, é Frequentemente chamado aleno. 
CH2 C CH2 CH2 C CH CH2
CH3
Br
sistemático:
comum:
propadieno
aleno
2-metil-1,3-butadieno
ou
2-metilbuta-1,3-dieno
isopreno
5-bromo-1,3-ciclo-hexadieno
ou
5-bromociclo-hexa-1,3-dieno
1 2 3 4
2
3
4
5
6
 
CH3CH CHCH2C CH2
CH3
CH3C CHCH CCH2CH3
CH2CH3CH3
2-metil-1,4-hexadieno
ou
2-meitl-hexa-1,4-dieno
5-etil-2-metil-2,4-heptadieno
ou
5-etil-2-metil-hepta-2,4-dieno
123456 1 2 3 4 5 6 7
 
 
 
 
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Para nomear um alceno no qual o segundo grupamento funcional não é outra ligação dupla – e é nomeado 
com um sufixo de grupamento funcional –, escolha a cadeia contínua mais longa que contenha ambos os grupos 
funcionais e cite ambas as designações no final do nome. A terminação “eno” é citada primeiro com a terminação 
“o” omitida para evitar duas vogais adjacentes. A localização do primeiro grupamento funcional citado é sempre 
dada antes do nome da cadeia. A localização do segundo grupamento funcional é citada imediatamente antes de 
seu sufixo. 
Se os grupamentos funcionais são uma ligação dupla e uma ligação tripla, a cadeia é numerada na direção 
que fornece o número mais baixo ao nome da substância. Assim, o número mais baixo é dado para o sufixo do 
alceno na substância à esquerda e ao sufixo do alcino na substância à direita. 
 
Quando os grupos funcionais são uma ligação dupla e uma ligação tripla, a cadeia é numerada de moda a 
fornecer a menor número passível ao nome da substância, independentemente de qual grupamento funcional 
adquire o menor número. 
 
CH3CH CHCH2CH2C CH
CH2 CHCH2CH2C CCH3
5-hepten-1-ino
e não 2-hepten-6-ino
porque 1 < 2
1-hepten-5-ino
e não 6-hepten-2-ino
porque 1 < 2
1234567
1 2 3 4 5 6 7
CH2CH2CH2CH3
CH2 CHCHC CCH3
3-butil-1-hexen-4-ino
1 2 3 4 5 6
A cadeia contínua mais longa possui oito carbonos, porém a cadeia
de oito carbonos não contém ambos os grupos funcionais; portanto,
a substância é nomeadacomo um hexenino porque a cadeia contínua
mais longa que contém ambos os grupos funcionais possui seis carbonos.
 
 
Se o mesmo número for obtido em ambas as direções, a cadeia é numerada na direção que fornece à ligação 
dupla o menor número. 
Se ocorrer empate entre uma ligação dupla e uma ligação tripla. a ligação dupla adquire o menor número. 
 
CH3CH CHC CCH3 HC CCH2CH2CH CH2
2-hexen-4-ino
não 4-hexen-2-ino
1-hexen-5-ino
não 5-hexen-1-ino
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1
 
 
As prioridades relativas aos sufixos dos grupamentos funcionais estão apresentadas no módulo seguinte. Se 
o sufixo do segundo grupamento funcional possuir uma prioridade maior do que o alceno, a cadeia é numerada 
na direção que estabelece o menor número possível ao grupamento funcional de maior prioridade. 
A cadela é numerada de modo a fornecer o menor número possível ao grupamento funcional de maior 
prioridade. 
 
 
 
 
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CH2 CHCH2OH CH3C CHCH2CH2OH
CH3
CHCH2CH2CH2CHCH3CH2
NH2
2-propen-1-ol
e não 1-propen-3-ol
4-metil-3-penten-1-ol 6-hepten-2-amina
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH CH2
OH
CH3
OH
NH2
1-octen-3-ol 6-metil-2-ciclo-hexenol 3-ciclo-hexanamina 
2.6. Nomenclatura dos Alcinos 
 
O nome sistemático de um alcino é obtido ao se substituir a terminação “ano” do alcano correspondente por 
“ino”. Do mesmo modo como são nomeadas substâncias com outros grupos funcionais, a maior cadeia contínua 
que contém a ligação tripla carbono-carbono é numerada na direção que forneça ao sufixo do grupo funcional 
alcino o menor número possível. Se a ligação tripla estiver no fim da cadeia, o alcino é classificado como alcino 
terminal. Os alcinos com ligações triplas localizadas em outra parte da cadeia são chamados alcinos internos. Por 
exemplo, o 1-butino é um alcino terminal, ao passo que o 2-pentino é um alcino interno. 
 
HC CH
CH3CH2C CH CH3C CCH2CH3 CH3CHC CCH3
CH2CH3
Sistemático
Comum:
etino
acetileno
1-butino
etilacetileno
alcino terminal
2-pentino
etilmetilacetileno
alcino interno
4-metil-2-hexino
sec-butilmetilacetileno
 
Na nomenclatura comum, os alcinos são nomeados como acetilenos substituídos. O nome comum é obtido 
citando os nomes dos grupos alquila, em ordem alfabética, que substituíram os hidrogênios do acetileno. Acetileno 
é um nome comum infeliz para o menor alcino, pois a sua terminação “eno” é característica de uma ligação dupla 
preferivelmente a uma ligação tripla. 
Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional alcino for obtido contando a partir de ambas as 
direções da cadeia carbônica, o nome sistemático correto é o que apresenta o substituinte com o menor número. 
Se a substância possuir mais de um substituinte, estes são listados em ordem alfabética. 
 
CH3CHCHC CCH2CH2CH3
Cl Br
CH3CHC CCH2CH2Br
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 6 5 4 3 2 1
3-bromo-2-cloro-4-octino
e não 6-bromo-7-cloro-4-octino
porque 2 < 6
1-bromo-5-metil-3-hexino
e não 6-bromo-2-metil-3-hexino
porque 1 < 2 
 
O grupo propargila que contém uma ligação tripla é usado na nomenclatura comum. Analogamente ao grupo 
alil que contém uma ligação dupla, visto no módulo 01. 
 
Um substituinte recebe o menor número possível somente se não houver sufixo do grupo funcional ou se o 
mesmo número para o sufixo do grupo funcional for obtido em ambas as direções. 
 
 
 
 
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HC CHCH2 H2C CHCH2
grupo propargila grupo alila
HC CCH2Br H2C CHCH2OH
brometo de propargila álcool alílico 
 
 
2.7. Estrutura dos alcinos 
 
A estrutura do etino foi discutida anteriormente. Cada carbono está hibridizado em sp, portanto cada um 
tem dois orbitais sp e dois orbitais p. Um orbital sp se sobrepõe ao orbital s de um hidrogênio e o outro se sobrepõe 
ao orbital sp do outro carbono. Uma vez que os orbitais sp estão orientados o mais longe possível um do outro 
para minimizar a repulsão eletrônica, o etino é uma molécula linear com ângulos de ligação de 180. 
 
H C C H H C C H
ligaçã formada
pela sobreposição sp-s

180°
ligaçã formada
pela sobreposição sp-sp

180°
 
 
Uma ligação tripla é composta de uma ligação  a e duas ligações  . 
 
Os dois outros orbitais p de cada carbono estão orientados em ângulos retos entre si em relação aos orbitais 
sp. Cada um dos dois orbitais p de um carbono se sobrepõe ao orbital p paralelo do outro carbono para formar 
duas ligações  . Um par de orbitais p sobrepostos resulta em uma nuvem de elétrons acima e abaixo da ligação 
 , e o outro par resulta em uma nuvem de elétrons na frente e atrás da ligação  . O mapa de potencial eletrostático 
do etino mostra que o resultado final pode ser imaginado como um cilindro de elétrons empacotado em torno da 
ligação  . 
 
Vimos que uma ligação tripla carbono-carbono é menor e mais forte do que uma ligação dupla, que é menor 
e mais forte do que uma ligação simples. Vimos também que uma ligação  carbono-carbono é mais fraca do 
que uma ligação σ carbono-carbono. A fraqueza relativa da ligação  permite que os alcinos reajam facilmente. 
Como os alcenos, os alcinos são estabilizados por grupos alquila doadores de elétrons. Alcinos internos, 
consequentemente, são mais estáveis do que alcinos terminais. Vimos agora que grupos alquila estabilizam 
alcenos, alcinos, carbocátions e radicais alquila. 
 
 
2.8. Nomenclatura de cicloalcanos 
 
Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel. Por causa do anel, um 
cicloalcano tem dois hidrogênios a menos que um alcano acíclico (não cíclico) com o mesmo número de carbonos. 
Isso significa que a fórmula geral para um cicloalcano é CnH2n. Cicloalcanos são nomeados pela adição do prefixo 
“ciclo” ao nome do alcano, que expressa o número de átomos de carbono no anel.