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Farmacognosia 
 
1- Estudamos diversos conceitos que nos levam a compreender o 
quão importante é a Farmacognosia para a formação do profissional 
farmacêutico. Assinale a alternativa que justifica a Farmacognosia 
como uma ciência farmacêutica, sendo, portanto, privativa deste 
profissional: 
 
• A Farmacognosia aplica ao mesmo tempo várias disciplinas 
científicas que se encontram exclusivamente no currículo 
farmacêutico, como, por exemplo, a Química Farmacêutica, o 
setor de Tecnologia e Controle de qualidade de medicamentos, 
a Farmacobotânica etc. Sendo o profissional farmacêutico o 
mais capacitado para “conhecer fármacos naturais sob todos 
os aspectos. 
R: O farmacêutico é o único profissional com formação centrada nos 
fármacos, com disciplinas curriculares voltadas para a capacitação desde 
a busca/pesquisa de fármacos à sua transformação em medicamento e ao 
seu uso seguro. 
 
2- Apenas com base na análise das estruturas químicas dos fármacos 
representados a seguir, relacionados à quinina, marque a alternativa 
de correlação possível entre os termos "produto natural", “mimético 
de produto natural" e "derivado de produto natural”: 
 
 
• Quinina — produto natural; cloroquina — derivado de produto 
natural; primaquina —mimético de produto natural. 
R: A quinina é um antimalárico natural e isolado, de espécie vegetal 
Cinchona L. Sendo, portanto, um produto natural. Com base na análise 
das estruturas químicas dos fármacos representados, a cloroquina 
mantém o anel quinolínico presente na quinina, podendo então ser 
considerada um fármaco derivado de produto natural. Já em relação à 
estrutura da primaquina, ela é mais diferente da quinina, mas mantém os 
grupos farmacofóricos fundamentais, sendo então um mimético de produto 
natural. 
 
3- Estudamos sobre a divisão dos processos bioquímicos da 
fotossíntese em fase clara e fase escura. Marque a alternativa que 
explica detalhadamente a distinção entre as reações de fase clara e 
as de fase escura: 
 
• As reações de fase clara dependem de energia luminosa 
(fótons) para ocorrerem, já as reações de fase escura ocorrem 
tanto no claro como no escuro; são reações que não usam a 
energia solar diretamente, mas indiretamente, na forma de ATP. 
As reações de “escuro” usam ATP e NADPH produzidos na fase 
clara. 
R: As reações de fase clara dependem de energia luminosa 
diretamente, pois são os fótons que estimulam os centros de reação 
nos fotossistemas. Já as reações de fase escura podem ocorrer tanto 
no claro como no escuro, desde que haja disponível no meio reacional 
ATP e NADPH, que normalmente são produzidos nas reações de fase 
clara. Ou seja, são reações que não usam a energia solar diretamente, 
mas indiretamente, na forma de ATP. 
 
4- Sabe-se que a glicose é o principal monossacarídeo de 6 carbonos 
produzido a partir de trioses do ciclo de Calvin. Para isso, é 
necessário que o ciclo de Calvin ocorra mais de uma vez. Marque a 
alternativa que corresponda a quantidade de moléculas de CO2 e 
ATP necessárias para a produção de 1 molécula de glicose na fase 
escura da fotossíntese: 
 
• 6 moléculas de CO2 e 18 de ATP. 
R: Conforme estudado, a cada 6 moléculas de gliceraldeído 3-fosfato (com 
3 carbonos) produzidas, apenas 1 é utilizada para a síntese de glicose 
(com 6 carbonos). Cinco delas são utilizadas para regeneração da RuBP 
(ribulose-1,5-bisfosfato)(com 6 carbonos), e a quebra da ribulose-1,5-
bisfosfato (com 6 carbonos) gera 2 moléculas de gliceraldeído 3-fosfato 
(com 3 carbonos cada). O ATP é utilizado para a fosforilação de cada 
molécula de 3-fosfoglicerato (com 3 carbonos) e de ribulose-5-fosfato (com 
6 carbonos). Totaliza-se então o uso de 6 moléculas de CO2 e de 18 ATPs 
para a síntese de 1 molécula de glicose. 
 
5- Dentre os monossacarídeos de aplicação farmacêutica, qual deles 
é o mais citado e o mais importante tanto para sua aplicação direta 
como para obtenção de outros carboidratos: 
 
• Glicose 
R: Além de a glicose ter aplicações diretas como restaurador pós cirurgias, 
como aditivo farmacêutico nas manipulações de xaropes e precursor 
sintético de vitamina C, ela é precursora sintética de monossacarídeos, 
aminoglicosídeos, dissacarídeos e polissacarídeos de aplicação 
farmacêutica. 
 
6- Com relação ao uso das plantas medicinais Plantago (Plantago 
ovata Forssk), Malva (Malva sylvestris L.) e Linhaça (Linum 
usitatissimum L.), qual efeito adverso seria esperado pelo uso 
indiscriminado delas? 
 
• Diarreia 
R: Tanto o Plantago quanto a Linhaça são ricos em mucilagem, que é 
encontrada nas partes vegetais utilizadas medicinalmente. As mucilagens 
são rígidas quando estão secas, e tornam-se pegajosas quando úmidas, 
logo, apresentam propriedade de inchar-se na presença de água e 
possuem atividade laxativa, pois, durante seu trajeto pelo tubo digestivo, 
seu inchamento aumenta a motilidade intestinal. Portanto, o efeito adverso 
pelo uso indiscriminado dessas plantas pode ser a diarreia, devido ao 
aumento exacerbado da motilidade intestinal. 
 
7- Aprendemos neste módulo que podemos classificar o metabolismo 
de alguns organismos vivos como primário e secundário. Dessa 
maneira, marque a opção que descreva corretamente 
características desses tipos de metabolismos. 
 
• Metabolismo primário: envolve processos caracterizados por 
serem universalmente similares entre diferentes organismos 
vivos. Metabolismo secundário: envolve processos associados 
à síntese ou modificação de compostos de baixa massa 
molecular (micromoléculas). 
R: Apesar de correlacionados/interligados metabolicamente, existem 
algumas diferenças do ponto de vista de estrutura, função e ocorrência na 
natureza dos metabólitos gerados pelo metabolismo primário e 
secundário, o que faz com que haja distinção entre eles. Os metabólitos 
primários são macromoléculas amplamente distribuídas na natureza, 
produzidas em grande quantidade e com funções essenciais nos 
organismos vivos. Já os metabólitos secundários são micromoléculas de 
distribuição restritas na natureza, produzidas em pequenas quantidades e 
com funções adaptativas de defesa, reprodução ou, às vezes, 
desconhecidas. 
 
8- Vimos que existem alguns mecanismos reacionais de construção de 
metabólitos que são comuns nas vias do metabolismo secundário. 
Sobre os blocos estruturais padrão utilizados nesses mecanismos, 
assinale a opção que indica aquele que fornece uma unidade de 
carbono (C1) com grande participação em reações de alquilação 
com formação de ligação C-C, C-N e C-O. 
 
• L-metionina 
R: A L-metionina é o bloco construtor padrão utilizado para reações de 
metilação, fornecendo uma unidade de carbono (C1). O aminoácido é 
transformado em S-adenosilmetionina (SAM), que fornece a metila (-CH3) 
por meio de reação de substituição nucleofílica ou adição eletrofílica. 
 
9- Vimos neste módulo que para cada via metabólica do metabolismo 
secundário os metabólitos oriundos costumam apresentar um 
padrão estrutural característico. Com base nessa observação, 
marque a alternativa que descreve as características dos 
metabólitos e suas respectivas vias metabólicas. 
 
• Via do acetato – metabólitos com número de carbonos originais 
múltiplo de 2 (C2); via do mevalonato/desoxixilulose fosfato – 
metabólitos com número de carbonos originais múltiplo de 5 
(C5); e via do chiquimato – metabólitos com número de 
carbonos originais múltiplo de 9 (C6C3). 
R: É comum que metabólitos oriundos da via do acetil-CoA possuam 
inicialmente uma quantidade de átomos de carbono par e múltipla de 2, 
devido ao padrão de construção com reações Aldol e Claisen entre duas 
moléculas de acetil-CoA (C2), ou com uma molécula de acetil-CoA (C2) e 
malonil-CoA (C3), seguida de descarboxilação (menos 1 C1) e totalizando 
4 carbonos. Os metabólitos da via do mevalonato/desoxixilulose são 
obtidos pela união de unidades isoprênicas (C5), dando origem a 
compostoscom um número de átomos de carbono múltiplo de 5 (C10, 
C15, C20 e assim sucessivamente). Em relação aos metabólitos de origem 
na via do chiquimato, com exceção dos ácidos benzoicos simples, todos 
eles possuem como precursores estruturais os aminoácidos aromáticos L-
tirosina e L-fenilalanina, que fornecem unidades fenilpropil (C6C3), que 
totalizam 9 carbonos. 
 
• TANINOS 
 
Os taninos são compostos químicos amplamente encontrados na 
natureza, especialmente em plantas, como cascas de árvores, sementes, 
frutas e folhas. Eles pertencem a uma classe de compostos chamados 
polifenóis e são conhecidos por suas propriedades adstringentes. 
 
• Propriedades e Características dos Taninos: 
 
Adstringência: Os taninos são conhecidos por sua capacidade de 
causar uma sensação de segurança na boca e na língua, geralmente 
associada a uma sensação de "amarrar" ou contrair os tecidos. Isso 
ocorre devido à interação dos taninos com as proteínas da saliva e dos 
tecidos mucosos. 
Sabor: Os taninos podem conferir um sabor amargo ou adstringente aos 
alimentos, como o encontrado no vinho tinto, chá preto e certas frutas. 
Propriedades Antioxidantes: Eles possuem propriedades 
antioxidantes, o que significa que podem ajudar a combater os danos 
causados pelos radicais livres no corpo humano. 
Aplicações na Indústria: Os taninos são usados em diversas indústrias, 
incluindo na produção de vinhos, curtimento de couro, produtos 
farmacêuticos e na indústria de alimentos. 
 
• Fontes de Taninos: 
Plantas: Encontradas em cascas de árvores, folhas, frutas como uvas, 
maçã 
 
• Aplicações: 
 
Na Indústria de Alimentos: Os taninos são usados para dar sabor, cor e 
propriedades de conservação aos alimentos. 
Na Indústria de Bebidas: Apresenta em vinhos, chás e cervejas, onde 
são reservados para o sabor e a estrutura dos produtos. 
Na Medicina Tradicional: Alguns taninos têm sido usados na medicina 
tradicional 
Curtimento de Couro: Histórico 
 
• Benefícios Potenciais à Saúde: 
 
Propriedades Antioxidantes: Podem ajudar a proteger os danos 
causados pelos radicais livres, associados ao envelhecimento e a certas 
doenças. 
Possível Impacto na Saúde Cardiovascular: Alguns estudos sugerem 
que os taninos podem ter efeitos benéficos na saúde do coração 
 
• Preocupações e Efeitos Negativos: 
 
Em grandes quantidades, os taninos podem interferir na absorção de 
certos nutrientes no corpo. 
O consumo excessivo de taninos pode 
Algumas pessoas podem ser sensíveis aos taninos, o que pode resultar 
em respostas alérgicas. 
Portanto, embora os taninos tenham diversos usos e possíveis benefícios 
 
 
• ALCALOIDES 
 
Os alcaloides são uma classe de compostos químicos orgânicos naturais 
que contêm átomos de nitrogênio em sua estrutura e frequentemente 
exibem propriedades farmacologicamente ativas. Eles são encontrados 
em uma ampla variedade de plantas, fungos e alguns animais. Abaixo, 
você encontra informações abrangentes sobre os alcaloides: 
 
• Principais características dos Alcaloides: 
 
Átomos de Nitrogênio: A presença de átomos de nitrogênio é uma 
característica definida dos alcaloides. Eles são classificados em vários 
subgrupos com base na estrutura e nenhum número de átomos de 
nitrogênio. 
Origem Natural: Os alcaloides são predominantemente encontrados na 
natureza, em plantas como a papoula (que produz a morfina), na folha de 
coca (que contém cocaína) e em muitas outras fontes naturais. 
Propriedades Farmacológicas: Muitos alcalóides têm efeitos 
farmacológicos no organismo. Eles podem ser tóxicos, alucinógenos, 
estimulantes ou ter outras ações sobre o sistema nervoso e outros órgãos. 
 
• Exemplos de Alcaloides e Suas Fontes: 
 
Morfina: Encontrada na papoula (Papaver somniferum), a morfina é um 
analgésico potente. 
Cocaína: Obtida da folha de coca (Erythroxylum coca), é um poderoso 
estimulante. 
Nicotina: Encontrada no tabaco (Nicotiana tabacum), é um alcaloide 
estimulante. 
Cafeína: Presente no café, no chá e em outras plantas, é um estimulante 
do sistema nervoso central. 
Ergotamina: Encontrada no fungo Claviceps purpurea, é usada no 
tratamento da enxaqueca. 
 
• Funções e Aplicações dos Alcaloides: 
 
Uso Medicinal: Muitos alcaloides têm aplicações médicas, sendo usados 
como analgésicos, anestésicos, anti-inflamatórios, antiespasmódicos, 
entre outros. 
Toxicidade Natural: Alguns alcaloides são altamente tóxicos, como a 
estricnina, a atropina e a aconitina. 
Alucinógenos: Alcaloides como a psilocibina e a mescalina são 
conhecidos por suas propriedades alucinógenas e são usados em rituais 
religiosos e recreativos. 
Estimulantes: Alcaloides como a cafeína, a nicotina e a cocaína são 
usados por suas propriedades estimulantes. 
 
• Importância Científica e Econômica: 
 
Os alcalóides têm sido de grande importância na pesquisa química e 
farmacológica, levando ao desenvolvimento de muitos medicamentos. 
A produção e o comércio de alcaloides, como a cocaína e a morfina, são 
uma questão econômica significativa, muitas vezes associada ao tráfico 
de drogas. 
 
• Riscos e Controvérsias: 
 
Muitos alcaloides são substâncias controladas devido ao seu potencial de 
abuso e riscos para a saúde. 
O uso indevido de alcaloides pode levar a dependência, overdoses e 
sérios problemas de saúde. 
Em resumo, os alcalóides são uma classe diversificada de compostos 
químicos naturais que desempenham um papel significativo na química, 
na farmacologia e na sociedade em geral. Sua complexidade estrutural e 
potencial farmacológico tornam esses compostos uma área de pesquisa 
importante em ciências naturais e médicas. 
 
• PERGUNTAS 
 
1- Alcaloides são caracterizados como substâncias que possuem um 
nitrogênio em sua estrutura. Dentre os aminoácidos listados a 
seguir, qual não está envolvido na síntese de alcaloides? 
 
• L-prolina 
R: Os aminoácidos envolvidos na síntese dos alcaloides são: L-ornitina, L-
lisina, L-tirosina, L-fenilalanina, L-triptofano e L-histidina. 
 
2- Por causa de sua polaridade, os alcaloides possuem um método 
bem característico de extração com: 
 
• pH básico ou pH ácido 
R: Dois métodos gerais podem ser aplicados: um utilizando solventes em 
meio alcalino e outro em meio ácido. 
 
3- Atropina, cocaína e escopolamina são exemplos de alcaloides 
pertencentes à classe dos: 
 
• Tropânicos 
R: Esses alcaloides são tropânicos, pois possuem o anel tropano em sua 
estrutura. 
 
4- Qual dos efeitos listados a seguir não é causado pelos alcaloides 
tropânicos? 
 
• Miose 
R: Os alcaloides tropânicos causam midríase e não causam miose. 
 
5- Morfina e codeína são dois alcaloides de grande valor comercial. 
Eles pertencem à mesma classe de qual alcaloide? 
 
• Heroína 
R: Heroína, codeína e morfina pertencem à classe dos alcaloides opioides. 
 
6- A quinina foi um dos alcaloides mais utilizados no mundo devido à 
sua atividade antimalárica e, até hoje, é utilizada para as formas 
resistentes da doença. A quinina é um alcaloide da classe dos: 
 
• Quinolínicos 
R: A quinina possui um esqueleto característico da classe dos alcaloides 
quinolínicos. 
 
7- Alcaloides imidazólicos são oriundos da L-histidina – um aminoácido 
que não é proveniente nem da via do acetato nem do chiquimato. 
Entre as substâncias listadas a seguir, qual é um alcaloide 
imidazólico? 
 
• Pilocarpina 
R: Pilocarpina, encontrada no Jaborandi, é um exemplo de alcaloide com 
esqueleto imidazólico, ou seja, apresenta um anel aromático heterocíclico 
de cinco membros com átomos de nitrogênio nas posições 1 e 3. 
 
8- Teobromina e teofilina são exemplos de alcaloides da classe das 
metilxantinas. Essa classe é conhecida devido à sua ação 
estimulante, que ocorre porque as metilxantinas: 
 
• Inibem a enzima fosfodiesterase. 
R: Metilxantinas inibem a enzima fosfodiesterase, aumentando AMPc e, 
por consequência, a liberação de adrenalina, o que estimula o Sistema 
Nervoso Central (SNC). 
 
• CUMARINASAs cumarinas são uma classe de compostos químicos orgânicos que são 
facilmente encontrados na natureza, especialmente em plantas. Eles são 
conhecidos por suas diversas propriedades, incluindo inovações e 
atividade farmacológica. Abaixo, você encontra informações abrangentes 
sobre as cumarinas: 
 
• Características das Cumarinas: 
 
Estrutura Química: As cumarinas possuem uma estrutura química 
característica, consistindo de dois anéis benzênicos ligados a um anel de 
lactona. A fórmula química geral é C9H6O2. 
Fragrância: Algumas cumarinas, como a cumarina natural encontrada na 
fava tonka, no feno-grego e no aipo selvagem, possuem fragrâncias 
tradicionais que lembram o cheiro de feno cortado. 
Anticoagulantes: Algumas cumarinas sintéticas, como a varfarina e a 
fenprocumona, são usadas como anticoagulantes, inibindo a coagulação 
do sangue. 
Aroma e Sabor: As cumarinas possuem um aroma distintivo e são 
responsáveis por aromas específicos, frequentemente descritos como 
amadeirados e doces. Além disso, algumas cumarinas conferem sabor a 
frutas, especiarias e bebidas. 
 
• Fontes Naturais de Cumarinas: 
 
Fava Tonka: A cumarina natural é abundante nas sementes da fava tonka 
(Dipteryx odorata) e é usada na indústria de perfumes e aromas. 
Feno-Grego: Encontrada nas sementes de feno-grego (Trigonella 
foenum-graecum), a cumarina dá ao feno-grego seu aroma característico. 
Aipo Selvagem: O aipo selvagem (Apium graveolens) é outra fonte 
natural de cumarina. 
Outras Plantas: As cumarinas também estão presentes em diversas 
outras plantas, como a canela, a casca de canela, o capim-limão e o trevo-
doce, embora em menor quantidade. 
 
• Propriedades Farmacológicas: 
 
 
Anticoagulantes: Como mencionado anteriormente, algumas cumarinas 
sintéticas, como a varfarina, têm capacidade de inibir a coagulação do 
sangue. Elas são usadas no tratamento e na prevenção de condições de 
coagulação sanguínea excessiva. 
Anti-inflamatórios: Alguns estudos sugerem que as cumarinas podem ter 
propriedades anti-inflamatórias e antioxidantes, tornando-as relevantes 
para a pesquisa médica. 
 
• Uso em Perfumaria e Aromaterapia: 
 
As cumarinas naturais, como as descobertas na fava tonka e no feno-
grego, são usadas na indústria de perfumes para adicionar notas de feno 
e baunilha às fragrâncias. 
Na aromaterapia, as cumarinas podem ser usadas para criar óleos 
essenciais e fragrâncias terapêuticas com propriedades relaxantes. 
 
• Segurança e Regulamentação: 
 
Embora as cumarinas naturais presentes em alimentos como a canela 
sejam geralmente consideradas seguras quando consumidas em detalhes 
normais, algumas cumarinas sintéticas, como a varfarina, são 
medicamentos que devem ser usados sob supervisão médica devido ao 
risco de hemorragia. 
O consumo excessivo de cumarinas sintéticas ou de alimentos com alto 
teor de cumarina natural pode ser prejudicial à saúde e o uso deve ser 
controlado. 
Em resumo, as cumarinas são compostos químicos com propriedades 
aromáticas competitivas e atividades farmacológicas importantes, como a 
anticoagulação. Elas são encontradas em várias plantas e são utilizadas 
em perfumaria, aromaterapia e medicina, mas devem ser usadas com 
cautela devido aos seus possíveis efeitos colaterais e toxicidade quando 
consumidos em excesso. 
 
• METABOLISMO SECUNDÁRIO 
 
Os metabólitos secundários são compostos químicos produzidos por 
organismos, principalmente plantas, que não são essenciais para o 
crescimento, desenvolvimento ou reprodução do organismo, mas 
desempenham papéis importantes em adaptações e interações 
ecológicas. Aqui está uma visão abrangente sobre os metabólitos 
secundários: 
 
• Características dos Metabólitos Secundários: 
 
Não Essenciais: Os metabólitos secundários não são essenciais para a 
sobrevivência, crescimento ou reprodução dos organismos produtores. 
Eles não desempenham um papel direto no metabolismo básico. 
Diversidade Química: Existem milhares de tipos diferentes de 
metabólitos secundários, que podem variar amplamente em sua estrutura 
química e função. 
Função Ecológica: Os metabólitos secundários freqüentemente 
desempenham papéis na adaptação, defesa e interações ecológicas dos 
organismos. Eles podem servir como repelentes de herbívoros, causar 
polinizadores, inibir o crescimento de microrganismos patogênicos, entre 
outras funções. 
 
• Aulas de Metabólitos Secundários: 
Existem várias classes de metabólitos secundários, incluindo: 
 
Alcaloides: Compostos nitrogenados, frequentemente com propriedades 
farmacológicas. Exemplos incluem a morfina, a cafeína e a cocaína. 
Terpenoides: Compostos derivados de isoprenos, com ampla variedade 
de funções, incluindo a formação de óleos essenciais em plantas e a 
produção de pigmentos como os carotenoides. 
Fenóis: Compostos que incluem taninos, flavonoides e ligninas, 
frequentemente envolvidos na defesa contra herbívoros e patógenos. 
Glicosídeos cianogênicos: Encontrados em algumas plantas, esses 
compostos liberam cianeto quando quebrados, atuando como um 
mecanismo de defesa contra herbívoros. 
Látex: Um tipo de metabólito secundário viscoso produzido por plantas, 
frequentemente tóxico e utilizado como defesa contra herbívoros. 
 
• Funções dos Metabólitos Secundários: 
 
Defesa contra Herbívoros: Muitos metabólitos secundários atuam como 
agentes de defesa contra herbívoros, tornando as plantas menos 
palatáveis ou até mesmo tóxicas para os animais. 
Atração de Polinizadores: Alguns metabólitos secundários, como os 
compostos aromáticos em flores, atraem polinizadores, como abelhas e 
borboletas. 
Proteção contra Patógenos: Muitos metabólitos secundários possuem 
propriedades antimicrobianas que ajudam a proteger as plantas contra 
infecções por fungos, bactérias e vírus. 
Comunicação entre Organismos: Alguns metabólitos secundários 
desempenham um papel na comunicação entre organismos, como a 
sinalização química entre plantas e microrganismos simbiontes. 
 
• Importância na Medicina e Indústria: 
Muitos medicamentos importantes foram derivados de metabólitos 
secundários, como a aspirina (derivado de salicilatos) e a penicilina (um 
antibiótico). 
 
Os metabólitos secundários também são usados na indústria de 
fragrâncias, na produção de corantes, na fabricação de pesticidas e na 
perfumaria. 
 
• Regulação e Uso Responsável: 
 
Devido à diversidade e complexidade dos metabólitos secundários, seu 
uso deve ser regulamentado para evitar impactos ambientais e à saúde. 
Em resumo, os metabólitos secundários são compostos químicos 
produzidos por organismos, principalmente plantas, com uma ampla 
variedade de funções e aplicações. Eles desempenham papéis 
importantes na ecologia, na defesa das plantas e na produção de muitos 
produtos químicos importantes, incluindo medicamentos e fragrâncias.