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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO DATA: ______/______/______ RELATÓRIO DE PRÁTICA Nome e matrícula Micilene Alencar de Almeida Gimenes 04086203 QUÍMICA MEDICINAL AVANÇADA 2023 RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: QUÍMICA MEDICINAL AVANÇADA DADOS DO(A) ALUNO(A): NOME: Micilene Alencar de Almeida Gimenes MATRÍCULA: 04086203 CURSO: Farmácia POLO: Unama Castanhal/Pa PROFESSOR(A) ORIENTADOR(A): TEMA DE AULA: DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO/ÁGUA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO RELATÓRIO: A determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico é uma técnica utilizada para estudar a solubilidade deste composto em diferentes solventes. O coeficiente de partição óleo/água é uma medida da afinidade de um composto por uma determinada fase. No caso do ácido acetilsalicílico, que é um composto insolúvel em água e solúvel em solventes orgânicos, determinar o seu coeficiente de partição pode ser útil para entender a sua dissolução e distribuição em diferentes ambientes. Um método comum para realizar esta determinação é o método de partição líquido-líquido. Neste método, uma solução saturada do ácido acetilsalicílico é preparada em um solvente orgânico, como o diclorometano. Em seguida, uma quantidade conhecida desta solução é adicionada a uma solução aquosa e a mistura é agitada vigorosamente para promover a transferência do ácido acetilsalicílico para a fase orgânica. Após a agitação, a separação das fases é realizada por meio de centrifugação ou decantação. As concentrações do ácido acetilsalicílico em cada fase são então determinadas por um método analítico adequado, como a cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Com base nas concentrações obtidas, o coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico pode ser calculado usando a fórmula: K = Corg / Cw onde K é o coeficiente de partição óleo/água, Corg é a concentração do ácido acetilsalicílico na fase orgânica e Cw é a concentração do ácido acetilsalicílico na fase aquosa. Este coeficiente de partição pode ser utilizado para estimar a solubilidade do ácido acetilsalicílico em diferentes solventes orgânicos e fornecer informações importantes sobre sua distribuição em sistemas biológicos e formulados farmacêuticos. Além disso, o coeficiente de partição óleo/água também pode ser utilizado para prever a biodisponibilidade de um composto em sistemas biológicos, uma vez que influencia a sua absorção, distribuição e eliminação no organismo. Com base nesses valores, é possível otimizar a formulação de medicamentos e identificar os melhores solventes para a dissolução do ácido acetilsalicílico. É importante ressaltar que o coeficiente de partição óleo/água pode variar dependendo das condições experimentais, como a temperatura e a concentração do composto. Portanto, é necessário realizar as determinações em diferentes condições para obter resultados confiáveis e representativos. Além disso, é importante considerar as propriedades físico-químicas do solvente orgânico utilizado, como a sua polaridade e volatilidade, uma vez que isso pode afetar a dissolução e a distribuição do ácido acetilsalicílico. Em resumo, a determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico é uma técnica importante para estudar a solubilidade e a distribuição deste composto em diferentes ambientes e sistemas biológicos. Essa informação é fundamental para o desenvolvimento de formulações farmacêuticas eficazes e para a compreensão dos processos de absorção e eliminação do ácido acetilsalicílico no organismo. 1. Resumo sobre a importância da determinação do coeficiente de partição óleo-água nos produtos farmacêuticos A determinação do coeficiente de partição óleo/água é de extrema importância na indústria farmacêutica. Esse coeficiente permite compreender a solubilidade e a biodisponibilidade de um composto em diferentes ambientes, ajudando a otimizar a formulação de medicamentos. Ao determinar o coeficiente de partição óleo/água de um composto, é possível prever como ele será absorvido, distribuído e eliminado pelo organismo. Isso é essencial para garantir a eficácia do medicamento, uma vez que a solubilidade influencia diretamente a sua capacidade de ser absorvido pelo organismo e atingir o local alvo. Além disso, o coeficiente de partição óleo/água também auxilia na escolha dos solventes adequados para a dissolução do composto. Conhecer as propriedades físico-químicas do solvente, como a sua polaridade e volatilidade, é essencial para garantir a dissolução e a estabilidade do composto. Em suma, a determinação do coeficiente de partição óleo/água é uma técnica fundamental para a indústria farmacêutica, permitindo otimizar as formulações e melhorar a eficácia dos medicamentos. Isso resulta em produtos mais seguros, eficientes e com maior qualidade. · MATERIAIS UTILIZADOS NA REALIZAÇÃO DE DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO/ÁGUA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO: Os materiais utilizados na realização da determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico incluem: 1. Água destilada: utilizada para preparar a solução aquosa do ácido acetilsalicílico. 2. Óleo: utilizado como fase orgânica para o teste de partição. Pode ser utilizado óleo vegetal ou mineral. 3. Pipetas: utilizadas para medir com precisão as quantidades de água e óleo a serem utilizadas. 4. Balão volumétrico: utilizado para preparar a solução estoque do ácido acetilsalicílico. 5. Béquer: utilizado para misturar o ácido acetilsalicílico com a água destilada e o óleo. 6. Agitador magnético: utilizado para agitar a solução e promover a mistura dos componentes. 7. Centrífuga: utilizada para separar as fases líquidas após a agitação. 8. Câmara de contagem de fases: utilizada para visualizar e contar as gotas de água e de óleo presentes nas fases separadas. TEMA DE AULA: LATENCIAÇÃO DO SULFATIAZOL (SÍNTESE DO SUCCNILSSULFATIAZOL) RELATÓRIO: A latenciação do sulfatiazol, também conhecida como síntese do succinilsulfatiazol, é um processo de modificação química desse antibiótico, utilizado para melhorar sua solubilidade e biodisponibilidade. Nessa aula, será abordado o procedimento da latenciação, seus fundamentos teóricos e suas aplicações na indústria farmacêutica. 1. Introdução ao sulfatiazol: O sulfatiazol é um antibiótico sulfa, amplamente utilizado para o tratamento de infecções bacterianas. No entanto, apresenta algumas limitações em relação à sua solubilidade em água e à sua absorção pelo organismo. 2. Fundamentos da latenciação: A latenciação consiste na adição de um grupo funcional ao sulfatiazol, chamado de grupo succinil. Esse grupo succinil tem a capacidade de melhorar a solubilidade do composto em água e facilitar sua absorção pelo organismo. 3. Mecanismo da latenciação: Será explicado o mecanismo de reação envolvido na latenciação do sulfatiazol, destacando-se a reação entre o grupo amino do sulfatiazol e o grupo succinil. 4. Procedimento experimental: Será apresentado o procedimento experimental para a síntese do succinilsulfatiazol, incluindo a seleção dos reagentes, as condições reacionais (temperatura, solvente, catalisador) e os passos de purificação e isolamento do produto final. 5. Caracterização do succinilsulfatiazol: Serão apresentadas técnicas de caracterização utilizadas na identificação e quantificação do succinilsulfatiazol, como espectroscopia UV-visível, Cromatografia em camada delgada (CCD) e Espectrometria de Massas. 6. Aplicações do succinilsulfatiazol: Serão discutidas algumas aplicações do succinilsulfatiazol na indústria farmacêutica, destacando-se sua utilização como ingrediente ativo em formulações de medicamentos de uso tópico e oral para o tratamento de infecções bacterianas. Além disso, também pode ser utilizado como adjuvante em formulações de medicamentos para aumentar a solubilidade e a biodisponibilidade de outros fármacos. Em resumo, a latenciação do sulfatiazol é um processo químico quepossibilita a melhoria das propriedades farmacocinéticas desse antibiótico, tornando-o mais eficaz no tratamento de infecções bacterianas. Com essa modificação, é possível aumentar sua solubilidade em água e facilitar sua absorção pelo organismo, o que contribui para uma melhor ação terapêutica. A aplicação desse processo na indústria farmacêutica tem se mostrado promissora, permitindo o desenvolvimento de formulações mais eficazes e seguras para o tratamento de diversas patologias. 1. Resumo sobre os métodos de planejamento de fármacos por latenciação. A latenciação é uma estratégia utilizada no desenvolvimento de novos medicamentos para melhorar suas propriedades farmacocinéticas e terapêuticas. Existem diferentes métodos de planejamento de fármacos por latenciação, que visam modificar a forma como o fármaco é apresentado no organismo, aumentando sua solubilidade, biodisponibilidade e estabilidade. Um dos métodos mais comuns é a encapsulação do fármaco em nanopartículas ou micropartículas. Isso é feito através da incorporação do fármaco em uma matriz polimérica, que envolve e protege o fármaco, impedindo sua degradação e melhorando sua solubilidade. Essas partículas podem ser desenvolvidas em diferentes tamanhos e composições, de acordo com as necessidades do fármaco e da doença a ser tratada. Outro método de latenciação é o uso de pró-fármacos, que são compostos quimicamente modificados que se convertem no fármaco ativo após a administração no organismo. Essa modificação química pode melhorar a absorção, a solubilidade ou a liberação do fármaco, aumentando sua eficácia terapêutica. Além disso, os pró-fármacos também podem ajudar a reduzir a toxicidade ou os efeitos colaterais indesejados do fármaco. A latenciação também pode ser realizada através da incorporação do fármaco em complexos de inclusão, que são formados pela interação do fármaco com outro composto, chamado de agente complexante. Essa interação promove a estabilização do fármaco e pode melhorar sua solubilidade e biodisponibilidade. Além desses métodos, também é possível realizar a latenciação do fármaco através da modificação da sua estrutura química, seja através da adição de grupos funcionais ou da alteração da sua estrutura molecular. Essas modificações podem melhorar as propriedades físico-químicas do fármaco e aumentar sua eficácia terapêutica. Essa estratégia de latenciação é uma forma de personalização do medicamento, adaptando suas propriedades de acordo com as características do paciente ou do processo de doença. A latenciação pode trazer diversos benefícios para o desenvolvimento de medicamentos. Além de melhorar as propriedades farmacocinéticas do fármaco, como sua absorção, distribuição, metabolismo e excreção, a latenciação também pode permitir a administração de doses mais baixas do medicamento, reduzindo assim os efeitos colaterais. Além disso, a latenciação pode facilitar o transporte do medicamento até o local de ação, aumentando sua eficácia terapêutica. Outra vantagem da latenciação é a possibilidade de melhorar a estabilidade do medicamento, protegendo-o da degradação e aumentando sua vida útil. Isso é especialmente importante para medicamentos que são instáveis ou têm baixa solubilidade em água. No entanto, é importante ressaltar que a latenciação não é uma técnica aplicável a todos os fármacos. Algumas substâncias podem não ser adequadas para a encapsulação em nanopartículas ou a modificação em pró-fármacos, por exemplo. Além disso, a latenciação requer um conhecimento aprofundado sobre as propriedades físico-químicas do fármaco e as necessidades terapêuticas específicas, além de um cuidadoso processo de desenvolvimento e formulação do medicamento. Em resumo, a latenciação é uma estratégia promissora no desenvolvimento de medicamentos, permitindo melhorar suas propriedades farmacocinéticas e terapêuticas. Através da encapsulação em nanopartículas, modificação química em pró-fármacos, formação de complexos de inclusão ou modificação estrutural, é possível adaptar o fármaco às necessidades específicas de cada paciente ou doença, aumentando sua eficácia e reduzindo seus efeitos colaterais. MATERIAIS UTILIZADOS NA PRODUÇÃO DA LATENCIAÇÃO DO SULFATIAZOL (SÍNTESE DO SUCCNILSSULFATIAZOL) Os materiais utilizados na produção da latenciação do sulfatiazol (síntese do succnilssulfatiazol) incluem: 1. Sulfatiazol: é o composto ativo utilizado como matéria-prima para a síntese. 2. Ácido succínico: é o reagente utilizado para realizar a reação de latenciação com o sulfatiazol. 3. Solvente: é utilizado para dissolver o sulfatiazol e o ácido succínico, facilitando a reação. Pode-se utilizar solventes como etanol ou acetona. 4. Funil de separação: é utilizado para separar as fases líquidas após a reação. 5. Água destilada: é utilizada para lavar a fase orgânica após a reação, removendo impurezas e excesso de reagente. 6. Solução básica: é utilizada para purificar e ajustar o pH da fase aquosa após a lavagem. 7. Rotavapor: é utilizado para remover o solvente residual e concentrar a solução aquosa. 8. Filtro Buchner: é utilizado para realizar a filtração e separação do produto sólido formado. 9. Estufa: é utilizada para secar o produto final. 10. Vidrarias diversos: inclui béqueres, balões de destilação, pipetas, buretas, etc., utilizadas para realizar as medições e misturas necessárias durante o processo de síntese. TEMA DE AULA: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO RELATÓRIO: Aula: Síntese do Ácido Acetilsalicílico Introdução: - O ácido acetilsalicílico, também conhecido como aspirina, é um medicamento amplamente utilizado como analgésico, anti-inflamatório e antipirético. - É um fármaco de venda livre, porém, mesmo sendo um medicamento comum, é interessante conhecer sua síntese para compreender melhor sua estrutura e mecanismos de ação. Objetivos da aula: - Entender a estrutura química e as propriedades do ácido acetilsalicílico. - Aprender a sintetizá-lo a partir de compostos orgânicos. Conteúdo da aula: 1. Introdução ao ácido acetilsalicílico: - Estrutura química e nomenclatura. - Propriedades físicas e químicas. - Mecanismo de ação no organismo. 2. Síntese do ácido acetilsalicílico: - Apresentação do método de síntese. - Explicação dos reagentes e das etapas envolvidas. - Discussão sobre os mecanismos químicos ocorrentes durante a síntese. 3. Discussão sobre a eficácia e segurança do ácido acetilsalicílico: - Efeitos colaterais e contraindicações. - Benefícios terapêuticos e aplicações clínicas. 4. Experimento prático: síntese do ácido acetilsalicílico em laboratório: - Demonstração da síntese do ácido acetilsalicílico em escala laboratorial. - Explicação das técnicas e procedimentos experimentais utilizados. 5. Discussão e conclusão: - Avaliação da eficácia da síntese realizada. - Reflexão sobre as implicações e aplicações do ácido acetilsalicílico no contexto da saúde e medicina. Recursos audiovisuais: - Uso de slides para apresentar a estrutura química e a síntese do ácido acetilsalicílico. - Vídeos demonstrativos da síntese em laboratório. Atividades complementares: - Fornecer aos alunos materiais para que eles possam realizar a síntese do ácido acetilsalicílico em pequena escala em laboratório. - Promover uma discussão em grupo sobre os resultados obtidos no experimento e os desafios enfrentados durante a síntese. - Propor atividades de pesquisa sobre outras aplicações do ácido acetilsalicílico na medicina, por exemplo, na prevenção de doenças cardiovasculares e no tratamento de câncer. - Estimular os alunos a refletir sobre a importância da pesquisa científica na descoberta e desenvolvimento de medicamentos como o ácido acetilsalicílico. 1. Resumo sobre a síntese do ácido acetilsalicílico. A síntese do ácido acetilsalicílico é um processo químico que envolve a conversão do ácido salicílico em ácido acetilsalicílico, um composto amplamente utilizado como analgésico e anti-inflamatório. A síntese do ácido acetilsalicílico ocorre por meio de uma reação de esterificação, na qual o grupo hidroxilado ácido salicílico reage com um grupo acetila proveniente do anidrido acético. Essa reação é catalisada por um ácido forte, como o ácido sulfúrico, que promove a quebra das ligações e a formação do novo composto. O ácido acetilsalicílico é comumente utilizado para aliviar dores de cabeça, febre, inflamações e também possui ação anticoagulante, prevenindo a formação de coágulos sanguíneos. Além disso, o ácido acetilsalicílico tem sido estudado pelos seus potenciais efeitos na prevenção de doenças cardiovasculares e no tratamento do câncer. A realização da síntese do ácido acetilsalicílico em laboratório permite aos alunos a compreensão dos processos químicos envolvidos na produção de medicamentos e também promove a discussão sobre a importância da pesquisa científica na descoberta e desenvolvimento de substâncias com propriedades terapêuticas. MATERIAIS UTILIZADOS NA PRODUÇÃO DA SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO: Os materiais utilizados na produção da síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina) incluem: 1. Ácido salicílico: é o composto ativo utilizado como matéria-prima para a síntese. 2. Anidrido acético: é o reagente utilizado para realizar a reação de acilação com o ácido salicílico. 3. Ácido fosfórico: é utilizado como catalisador para acelerar a reação de acilação. 4. Solvente: é utilizado para dissolver o ácido salicílico e o anidrido acético, facilitando a reação. Pode-se utilizar solventes como álcool etílico ou acetona. 5. Funil de separação: é utilizado para separar as fases líquidas após a reação. 6. Água destilada: é utilizada para lavar a fase orgânica após a reação, removendo impurezas e excesso de reagente. 7. Solução básica: é utilizada para purificar e ajustar o pH da fase aquosa após a lavagem. 8. Rotavapor: é utilizado para remover o solvente residual e concentrar a solução aquosa. 9. Filtro Buchner: é utilizado para realizar a filtração e separação do produto sólido formado. 10. Estufa: é utilizada para secar o produto final. 11. Vidrarias diversos: inclui béqueres, balões de destilação, pipetas, buretas, etc., utilizadas para realizar as medições e misturas necessárias durante o processo de síntese. TEMA DE AULA: USO DO PROGRAMA CHEMSKETCH RELATÓRIO: O tema da aula é o uso do programa ChemSketch, uma ferramenta de desenho e simulação molecular amplamente utilizada por químicos e pesquisadores na elaboração de estruturas químicas, cálculos de propriedades moleculares e previsão de reatividades químicas. Durante a aula, os alunos serão introduzidos ao programa ChemSketch e aprenderão a usá-lo para realizar desenhos de estruturas químicas, incluindo moléculas orgânicas e inorgânicas. Serão abordados aspectos básicos do programa, como a seleção de elementos químicos, ligações atômicas, desenho de grupos funcionais e a adição de propriedades físicas e químicas às moléculas desenhadas. Além disso, os alunos também poderão explorar a função de simulação molecular do ChemSketch, que permite a visualização de propriedades moleculares, como carga, energia e conformações espaciais. Serão realizados exercícios práticos em que os alunos poderão desenhar diferentes moléculas e analisar suas propriedades usando o programa. Ao final da aula, espera-se que os alunos tenham adquirido habilidades básicas no uso do programa ChemSketch e possam utilizar essa ferramenta em suas próprias pesquisas e estudos na área da química. Isso permitirá um maior entendimento das estruturas moleculares e uma melhor compreensão das relações entre a estrutura química e as propriedades físicas e químicas das substâncias. 1. Resumo sobre o uso do programa Chemsketch para o desenho de estruturas químicas. O ChemSketch é um programa amplamente utilizado por químicos e pesquisadores para o desenho de estruturas químicas. Ele permite a criação de moléculas orgânicas e inorgânicas de forma rápida e precisa, além de possuir diversas funcionalidades que auxiliam na análise e simulação molecular. No ChemSketch, é possível selecionar elementos químicos da tabela periódica para a construção da estrutura desejada. As ligações atômicas podem ser adicionadas através de simples cliques, facilitando a construção de moléculas complexas. O programa também possui uma vasta biblioteca de grupos funcionais, que podem ser adicionados às moléculas com facilidade. Uma das grandes vantagens do ChemSketch é a possibilidade de adicionar propriedades físicas e químicas às moléculas desenhadas. É possível calcular e visualizar características como massa molecular, ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade, entre outras. Essas informações são extremamente úteis para a compreensão das propriedades das substâncias. Além do desenho de estruturas químicas, o ChemSketch permite a simulação molecular. É possível visualizar a carga das moléculas, energia, conformações espaciais e até mesmo realizar cálculos de reatividade química. Essas funcionalidades são muito úteis para a compreensão da estrutura e do comportamento molecular. No geral, o uso do programa ChemSketch é essencial para químicos e pesquisadores que desejam desenhar e analisar estruturas químicas de forma eficiente. Ele permite a realização de desenhos precisos, cálculos de propriedades e simulações moleculares, auxiliando no entendimento das substâncias e em futuras pesquisas na área da química. MATERIAIS UTILIZADOS NA REALIZAÇÃO DA PRÁTICA DO USO DO PROGRAMA CHEMSKETCH: 1. Computador ou dispositivo eletrônico com o programa ChemSketch instalado. 2. Acesso à internet (opcional) para pesquisa de informações adicionais sobre as estruturas químicas. 3. Mouse ou trackpad para interagir com o programa. 4. Papel e caneta ou lápis para fazer anotações ou esboços. 5. Exemplos de moléculas ou estruturas químicas que serão desenhadas ou modificadas no programa. 6. Conhecimento básico sobre química e estruturas moleculares para utilizar as funcionalidades do programa. Recomenda-se também que o usuário tenha um bom conhecimento de inglês, pois a maioria das informações e recursos disponíveis no programa podem estar em inglês. · PRODUZINDO ESTRUTURA MOLECUALAR CAPTOPRIL, USANDO O PROGRAMA CHEMSKETCH: REFERÊNCIAS: SILVA, Hilris et al. Sistemas nanoestruturados estabilizados com álcool cetílico etoxilado e propoxilado contendo óleo de copaíba e fluconazol potencialmente ativo contra dermatomicoses. 2011. FEITOSA, Lorena Rolim. Desenvolvimento de sistema autonanoemulsificante de ibuprofeno e avaliação do perfil de liberação in vitro. 2017. DA SILVA SANTOS, Paulo Sérgio. Desenvolvimento e Caracterização de Microemulsões e Microemulgeles contendo Ibuprofeno. 2015. CARLI, Roseni Bortolon Grassi de et al. Desenvolvimento de formas farmacêuticas semisólidas contendo ácido caurenóico e avaliação da atividade antiinflamatória in vivo. 2007. GONZÁLEZ, María Luisa de Lourdes Pérez. Validação de metodologia para a separação e quantificação de filtros solares empregando cromatografia líquida de alta eficiência. 2003. Tese de Doutorado. Universidade de São Paulo. RODRIGUES, Maria da Graça Rosa Henriques. MONITORIZAÇÃO DA CINÉTICA DE FORMAÇÃO DE MICROCÁPSULAS USANDO UMA TÉCNICA DE DISPERSÃO DE LUZ. 2012. Tese de Doutorado. Universidade de Coimbra. BATISTA, Allana et al. Desenvolvimento de sistemas bioinspirados em canais de íon de detecção ácida (ASICs) utilizando sistema micelar de poliestireno-b-poli (ácido acrílico)(PS-b-PAA). 2021. DA SILVA, Joelma Maria dos Santos et al. Práticas laboratoriais: das análises clínicas ao biodiagnóstico. Amplla Editora. MALDONADO, Vanessa Bernardini. Efeitos microscópicos do ácido acetilsalicílico (aspirina) e do acetaminofeno (tylenol) na movimentação dentária induzida e nas reabsorções radiculares associadas. 2009. Tese de Doutorado. Universidade de São Paulo. SILVA, José Roberto de Jesus da. Avaliação da atividade antioxidante do ácido acetilsalicílico e compostos fenólicos em maçãs, com e sem o uso de biofilme comestível. 2023. Trabalho de Conclusão de Curso. Universidade Tecnológica Federal do Paraná. BARBOSA,CAMILA CAZETTA. ANÁLISE DA PARTIÇÃO DE COMPRIMIDOS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS). 2013. FURTADO, Ivanildo Landim. Produção de corin-comprimidos de ácido acetil salicílico. 2005. BECERRIL, Fernando; CHÁVEZ, Ligia M. Chemsketch para aprender química orgánica. 2016. BONACHELA, Sérgio Ricardo. Produção de modelos moleculares usando impressão 3D: caminhos de um futuro professor de Química. 2021. DE ALMEIDA, Glaylton B.; BORGES, Ronaldo da S.; DE SÁ, Ézio Raul A. Simulações Computacionais: Uma Proposta de Transposição Didática no Ensino de Química Computer Simulations: A Proposal for Didactic Transposition in Chemistry Teaching. ANDRIGHETTO, Rosália et al. ACD/CHEMSKETCH® em investigações da borracha:: um polímero versátil do cotidiano ao inusitado. South American Journal of Basic Education, Technical and Technological, v. 7, n. 1, p. 03-32, 2020. CHACON, Eluzir Pedrazzi; DE SOUZA, Kátia Regina Azevedo Pereira. DESENVOLVIMENTO E APLICAÇÃO DE UMA SEQUÊNCIA DIDÁTICA PARA O ENSINO/APRENDIZAGEM DE ESTEREOQUÍMICA. Revista Ciências & Ideias ISSN: 2176-1477, v. 7, n. 3, p. 167-181, 2017.