Exercicios reacoes de subtituicao (1)

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Disciplina: ARA1122 / Reações químicas e análise de compostos orgânicos 
 
Lista de exercícios 
 
1. Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre 
benzeno e bromo: 
a) dibromobenzeno 
b) hexabromociclo-hexano 
c) bromobenzeno 
d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno 
 
2. Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação 
de substituição (coluna I): 
Coluna I: Coluna II: 
I. Monobromação do 
metilpropano; 
a) Ácido benzeno-
sulfônico. 
II. Mononitração do 
propano; 
b) Cloro-ciclo-hexano. 
III. Monosulfonação do 
benzeno; 
c) 2-bromo-2-
metilpropano. 
IV. Monocloração do 
cicloexano; 
d) etilbenzeno. 
V. Benzeno + cloreto de 
etila; 
e) 2-nitropropano. 
 
 
3. (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, 
produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome 
do alcano é: 
a) isopropano. 
b) metilbutano. 
c) pentano. 
d) butano. 
e) metilpropano. 
 
4. (FUVEST-SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, 
produz dois compostos monoclorados. Na reação do cloro gasoso com 2,2-
dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que 
podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico 
é: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
5. (FCC-PE) Numa reação de 2-metilbutano com Cℓ2, ocorreu a substituição de 
hidrogênio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade? 
a) 1,2,3-tricloropentano. 
b)1-cloro-2-metilbutano. 
c) 1-cloro-3-metilbutano. 
d) 2-cloro-2-metilbutano. 
e) 2,2-dicloropentano. 
6. Estão corretas as reações: (Leve em consideração a ordem de reatividade em 
função da posição do carbono.) 
 
7. Sabendo que o metil é um orto-para-dirigente. Dê as possíveis equações da 
monocloração do tolueno, na ausência de luz (a frio) e utilizando  FeCl3 como 
catalisador. 
 
8. Dê a equação da monocloração do tolueno na presença de luz ultravioleta, na 
qual a substituição ocorre na cadeia lateral (“radical”). 
 
9. Dê a equação da orto-monossulfonação do tolueno. 
 
 
10. Dê a equação da sulfonação do nitro-benzeno. 
 
 
11. Dê a equação da dicloração do nitro-benzeno. 
 
13. (FUVEST) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são 
produzidos três compostos isoméricos mononitrados: 
 
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número 
de compostos MONONITRADOS sintetizados é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
14. Quantos isômeros planos devem ser esperados na reação de monocloração 
(substituição de um H por um Cℓ) do: 
a) propano 
b) butano 
c) pentano 
d) metil-propano (isobutano) 
e) metil-butano (isopentano) 
f) etano 
 
15. Represente a fórmula de todos os brometos isômeros planos que se espera 
obter na monobromação do hexano.